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北京市一零一中学2013年高中化学竞赛 第17讲 有机化合物的合成


第 17 讲 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团(包括复合官能团)的方法。有机合成中的基团保护。导向基。 碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分, 是建立有机化学工业的基础, 有机合成一般都应遵循下列原则: 1、反应步骤较少,总产率高。一个每步产率为 80%的十步合

成的全过程产率仅为 10.7%,而每步产率 为 40%的二步合成的全过程产率达 16%。因此要尽可能压缩反应步骤,以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应,避免生成各 种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原 料。 在实际合成中,若欲合成芳香族化合物时,一般不需要合成芳香环,尽量采用芳香族化合物作为起始 物,再引入官能团;若欲合成脂肪族化合物时,关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入,引入 的官能团可能并非为所需产物中的官能团,但可以通过官能团的转变,形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法(包括碳架的建立、各种官能团引进等) (一)芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料,通过芳香烃的亲电取代反应引入基团,如表 17-1;通过芳香重氮盐的亲核取代反 应引入基团,如表 17-2;也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团,如表 17-3。 Br 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 ArH Ar 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位,则其中至少有一 NO2 个基团属于邻、对位定位基;如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位, 则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如: 合成苯环上含有两个基团的化合物时, 如果 两个两个基团相互处于邻位或对位, 而两个基团 都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间 位,但都不是间位定位基,在这两种情况下,一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所 需的位置上,而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有: (1) 对于亲电取代反应, 在合成顺 序中, 若会形成邻、 对位定位基中间体, 则进行亲电取代反应,例如由苯合成对 硝基苯甲酮。 1 (2)引入一种基团,这种基团具有一定的定位作用,待第二基团引入后,再除去这种基团,例如由 苯合成间二溴苯。 3、当用取代苯作为起始物时,可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团 的相对位置,例如由甲苯合成硝基苯甲酸。 在将两个基团引入到苯环上时,应考虑以下两个问题: (1)在由选择余地时,首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。 (2)要特别注意某些反应条件的要求。 例如合成 时,有下述两种合成途径: 显然第一条途径较好,在引入致活基团—C2H5 后有利于第二步反应;而第二条途径引入的 Br 是致钝 基团,下一步付–克反应不能进行。 2 (二)脂肪族化合物的合成 在合成脂肪族化合物时,首先要考虑的问题是如何建立碳架;其次若还有官能团存在,则在建立碳架 的同时,还需要考虑官能团的建立。一般是将两个或三个预先形成的碎片按一定的方式连接,使形成的官 能团恰好在所需的位置,这一步是整个合成步骤中最关键的一步。 通过亲核加成反应形成碳–碳键和通过亲核取代反应形成碳–碳键的典型反应如下。 1、通过亲核加成反应形成碳–碳键的反应 2、通过亲核取代反应形成碳–碳键的反应 3 3、形成

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