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3消除反应 羟醛缩合历程


有机反应历程(三)
加成—消除反应:如亲核体加成后还带着酸性的质子,就可能接着产生消除反应,得 到取代产物,

主要是与氨衍生物的反应。

立体化学:亲核试剂容易从位阻小的一面进攻,如

叔丁基环己酮还原时,如试剂体积大,3,5 直立 H 空间阻碍起主要作用,试剂从下面 进攻为主要产物。

如试剂体积小,直立 H 影响小,生成 OH 在 e 键的产物张力较小,故 OH 在 e 键为主 要产物。

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Cram 规则:如羰基与手性碳原子相连,手性碳原子上另外三个基团分别为 L(大) 、M (中) 、S(小)起加成反应时羰基在 M 与 S 之间,亲核试剂从 S 一边进攻为主要产物。如 反应为平衡控制则不服从此规则。

羧酸衍生物的反应大多数是通过加成—消除历程进行的。

反应速度与离去基团的性质有关,其次序为: 酰氯>酸酐>酯>酰胺 酯化和水解: 大多数羧酸酯在碱性溶液中水解 , BAC2 历程为酰氧破裂双分子反应。 按

行分析,其中 18O 含量与反应物比较有何变化? A.未变 B.增加 C.减少 D.未定

酯的酸性水解是通过共轭酸进行的,

称 AAC2 历程,A 表示酸性水解。

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酯中,故得到 A。 ③酯缩合反应 Claisen 酯缩合:在醇钠等碱性催化剂存在下,二分子酯缩合成β -酮酸 酯。 【例 11】用乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯是哪一种反应? A.羟醛缩合 B.Claisen 缩合 C.Knoevenagel 缩合 D.Dieckmann 缩合 解:

故为 B. 分子内的酯缩合反应叫 Dieckmann 缩合,可用于五元环及六元环化合物的合成。 【例 12】 己二酸二乙酯在金属钠的作用下反应生成 2-乙氧羰基环戊酮, 叫做什么反应? A.羟醛缩合反应 B.Dieckmann 缩合反应 C.Claisen 重排反应 D.Cannizzaro 反应 解:

为分子内酯缩合,故为 B. 。 不带α -H 的醛在强碱作用下发生负氢离子转移,生成酸和醇叫做 Cannizzaro 反应。 【例 13】下列各化合物中哪一个不发生 Cannizzaro 反应? A.甲醛 B.乙醛 C.对甲基苯甲醛 D.三甲基乙醛

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解:羟醛缩合反应

二者历程不同,故产物也不同。

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