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有机化学竞赛预备练习


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( )4 A 有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛用题)4 刘伟华 2004.3 ) 1:(98 年浙江初赛) 苯是重要的有机合成原料,下面是以苯为原料的两条合成路线:

(1)上述反 应过程中,属于取代反应的 有 处。 ( 2 ) 写 出 C 、F 的 结 构 简 式 -C(CH3

)2(OH) 、 ) 2: (98 年浙江初赛) 已知 - -CH2 NHCH3 。

某高分子化合物(C4H5Cl)n 发生如下转化:

(1)写出 A、E 的结构简式:A CH2-CH=CCl-CH2
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E (2)写出 B 转化为 C 的化学方程式: (3)写出 C 转化为 D 的化学方程式: ) 3: (02 年福建) 某实验室在 393.15K、 101.325KPa 条件下对一汽油样品蒸气与空 气混合物恒定体积点燃爆炸实验发现:该汽油蒸气与氧气按 4∶ 47 混合,爆炸释放出的能量最大,爆炸后恢复到反应前的温度 与压强,密闭反应器内气体容积比反应前增加了 25.5%。 (1)请计算组成该汽油的烃的平均式量;

(2)若组成该汽油的烃皆为链烃,请推测该汽油能否使溴水因 化学反应而褪色?

) 4: (88 年全国初赛) 具有族光性的化合物 A(C5H10O4 )和乙酸酐反应生成二乙酸酯, 但不与费林试剂(是检验脂肪醛和还原糖试剂)反应。1 摩尔 A
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与稀酸加热得 1 摩尔甲醇和另一化合物 B(C4H8O4) 与乙酸 。B 酐反应得三乙酸酯。B 经 HNO 3 氧化可得无旋光性的二元酸 C。 写出 A、B、C 的结构式和有关反应式。 4: A.C5 H10O4 B.C 4H8O4 C.C 4H6O4

) 5: (89 年全国初赛) 化合物 被涂在手术后伤口表面在数秒钟内发生固

化并起粘结作用以代替通常的缝合。 1.写出该化合物的化学名称。 α-氰基,α-丁烯酸乙酯

2.固化和粘结的化学变化是什么?写出反应方程式。

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6:(03 浙江模拟 1) 茚是一种碳氢化合物,其结构为 ,茚有一种同分异构体 A,

A 分子中的碳原子不完全在同一平面上,且 A 分子中含有一个 苯环,A 有如下变化关系:

已知:①R-X ?NaOH 加热 → R-OH+HX ??? ? ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定, 会失水形成羰基 ③B、C、D、E、F 的分子结构中均有一个苯环 根据变化关系和已知条件,试回答 (1)A 是 构简式) ; (2)写出 E 经 缩聚生成高聚物的化学方程 式: ; (3)写出 F 经 加聚生成高聚物的化学方程 式: (4)E→F 的反应类型是
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,B 是

(均填结

; 反应;
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(5)茚与硫酚 是 (1) (2) (3) (4)消去 反应。

-SH 反应生成

的反应类型

-CH2-C≡CH

-CH2 -CBr2-CHBr2

(5)加成

7:(03 浙江模拟 2) 硝基吡啶(又名心痛定)是治疗心血管疾病的一种药物。目前采 用下面的合成路线制取而获得成功。

请根据上述合成路线,回答下列问题: (1)按照有机物的分类,硝基吡啶可属于 A 醇类 B 酸类 C 高分子化合物 。 D 酯类

(2)写出指定物质的结构简式:
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(A) (H) 。

, E) (



(3 )反 应③和 ⑤可以 认为是 同一类 型反应 ,它们 是 (填名称)反应。 (4)写出反应②的化学方程式(有机物用结构简式表示)

(1)D (3) 取代 +C2 H5 OH

(2) (4)

-CH3

CH3- -OC 2H5

+C 2H5 OOC-COOC 2H5 ?一定条件 → ?? ?

8: (03 浙江模拟 3) 硫酸可以生成由氮原子直接相连于硫原子的一系列衍 生物,试写出由硫酸经取代、消去、加成等反应合成 三硫酰亚胺(如右下图所示)的反应方程式。 HO—SO2 —OH+2HN3→H2N—SO2 —NH2 +2H2 O
O H2 N—SO2—NH2 ? P? → HN=SO2 +NH3 ?
2 5

3HN=SO2 →

9: (03 浙江模拟 3)
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1999 年合成了一种新化合物,本题用 X 为代号。用现代物理方 法测得 X 的相对分子质量为 64 ;X 含碳 93.8%,含氢 6.2%; X 分子中有 3 种化学环境不同的氢原子和 4 种化学环境不同的碳原 子;X 分子中同时存在 C—C、C=C 和 C≡C 三种键,并发现其 C=C 键比寻常的 C=C 短。 (1)X 的分子式是 C 5H 4

(2)请画出 X 的可能结构。

10: (03 浙江模拟 3) 新型纯天然高效抗癌药——羟基喜树碱的结 构简式右图所示 (1)它的分子式为 C20H16N2O5 。

(2)它可能含有下列哪类物质的官能团或结构 A、B、F A 酚 B 醇 C 醛 D 酮 E 酸 F 酯

(3)它可以溶解在 NaOH 溶液中。写出它与过量 NaOH 溶液在 一定条件下反应的化学方程式: +3NaOH→ +H2 O

11: (03 浙江模拟 3) 青霉素是苏格兰人弗莱明最早发现的, 是第一个应用于临床的抗
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生素,由于其抗菌作用强、疗效高及毒性低等优点,至今仍被广 泛使用,是针对敏感的化脓性球菌的首选药物。青霉素是一元有 机酸, 能和多种金属结合而成盐, 其中最常用的是钠盐和钾盐 (易 溶于水) 。青霉素是用苯乙酯( 微生物发酵制取。 (1) 写出所有与苯乙酸属同类物质的的同分异构体的结构简式: -CH2 COOH)作前体,通过

(2) 青霉素的抗菌效能以国际单位 (U) 表示。 已知 lU 含有 0.600 μg(即 6×10-7 g)纯结晶青霉素钠盐,而 1U 含有纯结晶青霉 素钾盐 0.627μg,则青霉素的相对分子质量为 精确到 1) 。 334 。 (结果

(3)青霉素毒性很小,主要是过敏反应,发生率为 5%~10%, 常见者为皮肤反应,严重者为过敏休克,抢救不及时造成死亡。 因此在注射青霉素之前,要先进行过敏试验。 已知一个安瓿(如右图所示)中装有 2×105U 的青霉素钠白 色粉末状固体,现用该青霉素钠粉末配制试验药液,其过程为: 用针管向安瓿内注入 2.0mL 蒸馏水,使白色粉末溶解,用 1.0mL 空针先吸取安瓿中药液 0.1mL, 再吸取蒸馏水至针管 1.0mL 刻度 线后,将此针管中的液体推出至余下液体 0.1mL,再吸取蒸馏水 至针管 1.0mL 刻度线后,此时溶液浓度为
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1000



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mL -1 。将此药液在患者手腕内侧进行皮试,若向体内注入药液 0.1mL ,则皮试部位所含青霉素钠 100 U。

12: (03 浙江模拟 4) 化合物 A(C 10H16) 是一种存在于橘子、柠檬及釉子皮中的一个烯烃。A 吸收 2mol 的氢形成烷烃 B(C 10H20) 被 KMnO4 酸性溶液氧化成化合物 。A C(如右图所示) ;

A 在催化剂作用下加 2mol 水,生成一个无手性的醇类 D。 (1)化合物 A 的结构中有无环?若有,有几个环?

(2)那些结构可以氧化成 C?

(3)写出 D 的结构式。

(4)A 最可能是哪种结构?

(5)B 最可能是哪种结构?

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(1)有 1 个环

(2)



? (3)

(4)

(5)

13: (03 浙江模拟 6) 苯丙醇胺(其盐酸盐简称 PPA)是一种常用的抗感冒药, 但 服用该药品能引起头昏、头痛、血压升高,甚至中风、肾功能衰 竭等危险。因此,2000 年 11 月,美国食品与药品管理局发布了 停用含 PPA 感冒药的通知。苯丙醇肢的结构简式为: 已知:HCHO+CH3 NO2 ?OH → HOCH2 CH2 NO2 ? ?
?

苯丙醇胺的合成路线如下: (1)请写出 A、B 的结构简式:A (2)试剂 C 是: 。 (2) B

(3)请写出(1)(2)的反应类型:(1) (1)A CH3 CH2 NO2 (2)C B

H2 / 催化剂(或 H2/Ni 或 Fe+HCl 或催化加氢) ②还原反应

(3)①加成反应

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14: (03 浙江模拟 7) 青蒿素是我国科学家从青蒿中提取的一种治疗疟疾的有效 成分。 下图是某研究室通过晶体衍射测定得到的有关青蒿素分子 结构中一些主要共价键的键长数据, 图中元素符号左下角的数字是相应原 子的编号,数据是相应键长(键长的 单位是 pm) 。 (1) 写出青蒿素的分子式 。

(2)试分析在青蒿素分子中,写出分子中可能是双键的原子及 编号 (1)C15H22O5 。 (2)C12、O5

) 15: (03 浙江模拟) 有许多现象,你去留心观察,分析思考,会发现一些有趣问 题,从中发现规律。如下系列芳香族有机物,各项排列构成一个 等差数列。请回答有关问题:

A1

A2

A3

A4

A5

(1)写出上面等差数列的第 n 项芳烃分子式。 列表如下:

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苯环 数 二氯 代物 总数 目 10 15 21 28 36 7+3 9+5 +1 11+7+ 3 13+9+5 +1

… … 15+11+7+ … 3 … … …

(2)某课外兴趣小组,做了系列实验。他们将该数列的前五项 芳烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热。结果发现,只有 A1 无明显变化,其余四种物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 经分析知,后四种的氧化产物是 者都有。由此你能得出什么结论? 可以初步定为每项二氯代物的种数为两个自然数的乘积:n ×m ? (m+2)(m+3)/2。 (若从奇偶数角度讨论再得出结论也可以,其它合理思路,只要 结果正确也给满分。 ) 、 或者两

(3)甲、乙、丙三同学同做酸性高锰酸钾溶液氧化 A5 的实验。 甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体 X, 称取 0.254g X,用热水配成 100mL 溶液,取出 25mL 用 0.1mol/L NaOH 溶液
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中和滴定,滴到 10mL 时达到终点;丙用酸性高锰酸钾溶液氧化 A5 ,将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体 Y,中和测定知 Y 的中和能力比 X 的中和能力弱得多;乙用酸性高锰酸钾溶液氧 化 A5,将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体,经分析其中 包含了甲与丙获得的两种成份。通过计算确定 X 的结构简式。

(4)仔细分析该系列芳烃的二氯取代物异构体的数目,很 有规律性。请你分析推出 An 的二氧取代物种数的代数表达式。

15: (1)C4n+2H2n+4[由 C 6H6、C10H8、C 14H10……找出等差数列 的系差为 C4 H2 解题] 。 (2)苯环特别稳定。 (3)①设 X 的式量为 Mr,酸的元数为 n,Mr =63.5n,晶体 为有机酸,只含 C、H、O 三种元素式量只能是偶数,由此可以 确定为 Mr=254 X 的结构简式为 (4) n 项为 第 。写出若干项的二氯取代物的异构体,

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) 16: (03 浙江模拟) 美国科学家制造出了一种神奇塑料, 它能自动愈合自身内部的细 微裂纹,即具有自我修复功能,它是由液态二环戊二烯和一种催 化剂合成的,试根据以下信息回答有关问题: 信息一:烯烃可以发生双烯合成。 CH2=CH—CH3+CH2=CH2 → (简写为 )

信息二:CH2=CH—CH=CH2 与 HBr 反应的化学方程式为: +HBr→ 20% + 80%

环戊二烯在双分子合成时一个发生 1, 2 一加成,另一个就 发生 1,4—加成。 信息三: “ 信息四: ”极不稳定。

A

二环戊二烯

神奇塑料

问题: (1)写出 A 和

反应的化学方程式;写出产物和

Cl2 发生加成反应的产物的结构简式。

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(2)写出 A→B 、B→C 的化学方程式,并指出 B→C 的反 应类型。

(3)写出 A 的所有开链不饱和烃的同分异构体。

(4)科学家看到人的身体受到伤害流血结痂的过程而想到 制备出这种神奇塑料, 这种原理我们称之为 (1) (2) + +
?一定条件 → ?? ?

学。

, ,n
?催化剂 → ??



,加聚反应

(3)开链不饱和烃的同分异构体有四种: CH≡C-CH=CH-CH3 ,CH≡C-CH2-CH=CH2, CH2=CH-C≡C-CH3 , (4)仿生

) 17: (03 浙江模拟) 溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的有机阻燃剂。 其主要品种之
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一 “八溴醚” 广泛用于聚乙烯、 聚丙烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。 八溴醚的合成路线如下:

(1)请写出 A、B、C 的结构式:

A

B

C

(2)第一步反应属于 (3)最后一步反应属于

取代 加成

(填类型名) (填类型名)

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