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人教版选修5第三单元第四节 有机合成


什么是有机合成? 什么是有机合成?
以有机反应为基础的有机合成, 以有机反应为基础的有机合成, 是有机化学的一个重要内容。 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料, 利用简单易得的原料,通过有机化 学反应, 学反应,生成具有特定结构和功能 的有机化合物。 的有机化合物。

如:以电石为原料合成乙酸乙酯

一、相关知

识复习
(1)各类烃及衍生物的主要化学性质: )各类烃及衍生物的主要化学性质:
名 称 结 - C= C- - C= C- 构 化学反应

双 叁 苯 羟 醛

键 键 环 基 基

加成 聚合 加成 聚合

取代、加成 取代、
- OH O - C- H

取代、消去、 取代、消去、氧化

氧化、 氧化、还原

羧 酯

基 基

O - C - OH O
、 - C- O- R

酯化、酸性 酯化、 水解

(2)有机反应的基本类型 ) 1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代 苯的硝化、 、取代反应 甲烷 甲烷、 醇的卤代,苯的硝化 苯的硝化、 磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水, 磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水, 酯化反应,酯的水解反应等。 酯化反应,酯的水解反应等。
2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 、加成反应 烯烃 烯烃、 C C或C O 可与 2、HX、X2、H2O等加成 。 可与H 或 、 等加成

3、氧化反应:有机物加氧或去氢的反应, 、氧化反应:有机物加氧或去氢的反应, 如:醛基的氧化、醇的催化氧化。 醛基的氧化、醇的催化氧化。

还原反应:有机物加氢或去氧的反应, 4、还原反应:有机物加氢或去氧的反应, 烯烃、 如:烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。 反应。 消去反应: 有机化合物在一定条件下, 5 、 消去反应 : 有机化合物在一定条件下 , 从一个分子中脱去一个小分子( O),而形 从一个分子中脱去一个小分子 ( 如 H2O), 而形 成不饱和化合物的反应。 成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱 水。 酯化反应:醇和含氧酸起作用, 6、酯化反应:醇和含氧酸起作用,生成酯 和水的反应叫做酯化反应。 和水的反应叫做酯化反应。

7、水解反应:如:①酯的水解反应:酯与 、水解反应: 酯的水解反应: 水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐 或羧酸盐) 水发生作用生成相应的醇和羧酸 或羧酸盐 的反应, 糖类物质的水解反应, 的反应,②糖类物质的水解反应,③蛋白质 的水解反应。 的水解反应。 注意:乙烯与水的加成反应不属于水解反应 注意: 8、聚合反应:由小分子生成高分子化合物的 、聚合反应: 反应。又分为加聚反应和缩聚反应。 反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯 加聚生成聚乙烯,氨基酸缩聚生成蛋白质等。 加聚生成聚乙烯,氨基酸缩聚生成蛋白质等。

二、有机合成的过程 1、有机合成的概念 有机合成的概念
利用简单 易得的原料 通过有机反应, 简单、 的原料, 利用简单、易得的原料,通过有机反应, 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 结构和功能的有机化合物 生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务 有机合成的任务 碳链骨架的构建 (1)目标化合物分子碳链骨架的构建 )目标化合物分子碳链骨架 的转化或引入。 (2)官能团的转化或引入。 )官能团的转化或引入

3.官能团的引入方法 官能团的引入方法
①引入C=C双键 引入 双键 某些醇的消去引入C=C 1)某些醇的消去引入 CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃ ℃

CH2==CH2↑ +H2O

2)卤代烃的消去引入 卤代烃的消去引入C=C
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O

炔烃加成引入C=C 3)炔烃加成引入 CH≡CH + HBr 催化剂



CH2=CHBr

②引入卤原子(—X) 引入卤原子( ) 烃与X 1)烃与 2取代

CH4 +Cl2
+

光照

CH3Cl+ HCl
B r

B r
2

催化剂

+
H B r

不饱和烃与HX或X2加成 2)不饱和烃与 或 CH2==CH2+Br2 3)醇与HX取代 醇与 取代 CH2BrCH2Br


C2H5OH + HBr

C2H5Br + H2O

③引入羟基(—OH) 引入羟基( ) 1)烯烃与水的加成
催化剂

CH2==CH2 +H2O

加热加压

CH3CH2OH

2)醛(酮)与氢气加成
催化剂

CH3CHO +H2

?

CH3CH2OH

卤代烃的水解(碱性) 3)卤代烃的水解(碱性) 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr 4)酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4



CH3COOH+C2H5OH

(4).引入 引入-CHO或羰基的方法有: 或羰基的方法有: 引入 或羰基的方法有 醇的氧化 (5).引入 引入-COOH的方法有: 的方法有: 引入 的方法有

1) 醛的氧化 ) 2) 酯的水解 ) 3) 苯的同系物的氧化

4、官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 通过加成消除不饱和键 加成消除 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 消去或氧化或酯化或取代等消除 ③通过加成或氧化消除醛基 通过加成或氧化消除醛基 加成或氧化消除 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 通过消去反应或水解反应可消除卤原子 消去反应或水解反应可消除

5、官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图
烷 烯 炔

卤代烃

水解



氧化 还原



氧化

羧酸

酯 化

水 解



6、官能团的转化: 官能团的转化:
包括官能团种类变化、数目变化、 包括官能团种类变化、数目变化、位置变 化等。 化等。

(1)官能团种类变化: (1)官能团种类变化: 官能团种类变化
CH3CH2-Br
水解

CH3CH2-OH

氧化 酯化

CH3-CHO
氧化

CH3-COOCH3

CH3-COOH

(2)官能团数目变化: (2)官能团数目变化: 官能团数目变化
消去

CH3CH2-Br

CH2=CH2

加Br2

CH2Br-CH2Br -

(3).能团位置变化: (3).能团位置变化
CH3CH2CH2-Br
消去

CH3CH=CH2

加HBr CH

3CH-CH3

Br

三、有机合成的方法 1、正向合成分析法(又称顺推法) 正向合成分析法(又称顺推法)
副产物 中间体 副产物 中间体 目标化合物

基础原料

辅助原料

辅助原料

辅助原料

此法采用正向思维方法, 已知原料入手, 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找 入手 出可直接合成的所需要的中间产物, 直接合成的所需要的中间产物 出可直接合成的所需要的中间产物,并同样找出它 的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机 合成目标 的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机 物。

如何以乙烯为基础原料, 如何以乙烯为基础原料,无机原 料可以任选,合成下列物质: 料可以任选,合成下列物质:

(1)CH3CH2OH ) ? (2)CH3COOH ) ? (3)CH3COOCH2CH3 )
?

基础 原料

中间体

中间体

目标化 合物

2、逆向合成分析法
又称逆推法,其特点是从产物出发, 又称逆推法,其特点是从产物出发, 由后向前推, 由后向前推,先找出产物的前一步原 中间体), ),并同样找出它的前一 料(中间体),并同样找出它的前一 步原料, 步原料,如此继续直至到达简单的初 始原料为止。 始原料为止。
基础原料

目标化合物

中间体

中间体

逆向合成分析法示意图

试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 逆合成分析法研究合成草酸二乙酯 O O C—OC2H5 C—OC2H5 O H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 H2C—OH H2C—OH C—OH 2 C2H5OH + C—OH O O C—H C—H O

课堂演练
1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯,写出所发生 由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯, 由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯 的化学反应方程式,注明条件。 的化学反应方程式,注明条件。 2.从丙醇合成丙三醇,写出各步所发生的化学反 从丙醇合成丙三醇, 从丙醇合成丙三醇 应方程式,注明条件。 应方程式,注明条件。 3.以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成 以乙烯为原料,其它无机试剂自选, 以乙烯为原料 已二酸已二酯。 已二酸已二酯。

产率计算——多步反应一次计算 产率计算——多步反应一次计算 —— CH3 H2C= C—COOH CH3 HSCH2CHCO—N COOH 93.0% 81.7%

A

B
90.0%

85.6%

C

总产率= 总产率 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%

四、有机合成遵循的原则
1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较 )尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较 高的产率。 高的产率。 2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 )起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单 通常采用 个 以下的单官能团化合物和单 取代苯。 取代苯。 3)满足“绿色化学”的要求。 )满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 )操作简单、条件温和、能耗低、 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。 )尊重客观事实,按一定顺序反应。

试一试: 试一试: 在日常生活中,饮料、 在日常生活中,饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料, 水果香味的酯类香料,例如具有苹果香味的戊酸戊 你能利用1 酯,你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料 吗? O 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3

1-戊烯

=CHCH2=CH-CH2CH2CH3

逆合成分析法
O HO-H CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 目标化 合物

CH3CH2CH2CH2COOH + HO-CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHO

中间体

CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2

中间体

基础原 料

O

练习1 丁烯、 练习1:用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 逆合成分析: 1、逆合成分析: O OH Br
O
C C O H H

O O

得路线

O

C OH
O O

CH2 CH2 OH

CH2

CH2 CH2

C OH O
O

A CH2
Br

B

+
OH

Br

Br

O

C
Br
O C C O H H

Br

2、合成路线: OH 合成路线: OH Br Cu CH2 Br2 CH2 NaOH CH2 CH2 CH2 O2 CH2 水 Br2 Br
Br
Br

O

O2
Br

C OH C OH O

浓H2SO4

O O

OH

NaOH C2H5OH

Br2

NaOH 水

OH
O O

Br

OH

练习2 化合物A最早发现于酸牛奶中, 练习2:化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖 代谢的中间体, 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。 代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某催化剂的存在下进行氧化, 在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜 反应。在浓硫酸存在下, 可发生如下图所示的反应: 反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:

试写出: 试写出: 化合物A 的结构简: (1) 化合物A、B、C的结构简: 、 、 化学方程式: (2) 化学方程式:A→D ,A→E 反应类型: ,A→E (3) 反应类型:A→D

。 。 。

练习3:已知 练习3

R-C=O +HCN R'

OH H+ RCOOH R-C-CN , RCN R'

试写出下图中A→F各物质的结构简式 试写出下图中A→F各物质的结构简式 A→F
HBr A NaOH H2O B [O] C HCN D H2O H+ E
浓H

2SO4

F C14H20O4

解:
HBr Br NaOH H2O O C O O C F O OH [O] B C O HCN D OH CN H2O H+ OH COOH E

浓H

2SO4

课堂小结 1.官能团的引入方法 官能团的引入方法 2.有机物的合成方法 有机物的合成方法


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