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有机化学(下)综合练习题解答


有机化学(下)总复习练习解答
1. 完成反应式
Br 1) NO2
CH3 2) CH3 OH CH3 NH2 O
背面迁移 NaNO2 HCl

(CH3)2CHNH2

NHCH(CH3)2 NO2
CH3 CH3 OH CH3 N2+ClN2 CH3
+

>CH3 OH CH3

CH3

CH3 CH3

3) N

H+

OH

N H

O

4)

OHC

OH OH OH CH2OH

4HIO4

4 HCOOH + HCHO

O 5) CH3 O CH3 EtONa CCH2CHCH2COOEt CH3 O

6)

COOEt COOEt

EtONa

C O COOEt

7)

Br

O

CHO + CH2(COOEt)2

N

Br

O

CH=C(COOEt)2

O 8) + CH2(COOEt)2
EtONa

O

O OEt COOEt
EtONa

COOEt

O O

O

O 1,NaOH 2,H3O+ EtONa

O

O
EtO
-

O

O

O

O

CHO 9) Cl +

O
NH

O CH Cl O

O

O 10)
KOH + CH3CH2C CH

HO

C CCH2CH3

COOEt 11) COCH3 NaBH4

COOEt CHCH3 OH
O
EtONa

12)

C2H5COOC2H5 + C6H5COOC2H5

C6H5CCHCOOC2H5 CH3

13)

N

OH

H2SO4

O NH
CH2OH O OCH3 OHC OHC

14)

CH2OH O OCH3 OH OH OH
COOH

HIO4

HCOOH +

15)

1,SOCl2 2,CH2N2

COCHN2

Ag2O H2O

CH2COOH

16) EtOOC(CH2)5COOEt

EtONa

O

CH2 CHCOCH3 EtONa

O COOEt CH2CH2COCH3

COOEt
EtONa

O

COOEt

17)

CH3O

OH OH CH3 Ph Ph

Ph O
H+

CH3O Ph

C

CH3

CH2CHO 18)

NaBH4

CH2CH2OH

19)

C6H5COONa + CH2

CHCH2Br

C6H5COOCH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH=CH2 + (CH3)3N

20) CH3CH2CH2CH N(CH3)3OH CH3
21) OHC CHO + HCHO(过量)

浓KOH

HOH2C

CH2OH + HCOOK

22) (CH3)2CHCOCH3

F3CCO3H + H2O2

O (CH3)2CHOCCH3

O 23) CH3 Zn Hg
HCl

CH3

COOH 24) CHO
NaBH4

COOH

CH2OH

O 25) NH O
H3O+ OHKOH(s)

O N-K+ O CH2NH2
PhCH2Br

O NCH2Ph O

O 26) NH O
27) CHO
浓KOH,

O
NaOH H2O

NH2 Br2/NaOH OH O
COOK + CH2OH

NH2 OH O

O

O

O

CH3 28)
CH3CH2COCl

CH3 S
AlCl3

S

COCH2CH3
O CH3 COOCH3

29)

CH3

O

CH3 + CH3OOCC

CCOOCH3 CH3

COOCH3

Cl Cl 30) N
31) N H
CH3ONa CH3OH,

OCH3 Cl N

+ C6H5N N N H

+

N=NC6H5

32) H2N NH2

+ 2 CH2 OH

CH CH2 OH OH

H2SO4 As2O3

N N

OHOH 33) HO CH 2

OH 3PhNHNH2 CHO OH

OHOH HOCH 2

NNHPh CH=NNHPh

OH

34)

Br2

O

0 C

O

Br

CH3 35) + CH2 O CHC CH3
ZnCl2
NO2

NH2

N
N=N CH3

36)

O

+ CH3

N2Cl

O

COOH 37) CH3 CH COOH + NH2 F O2 N NO2 CH3CHNH O2 N NO2

O 38) O + CH3NH2 300 C O

O NHCH3 O

2.简单回答下列问题
1)正确命名下列化合物: (Z)-3-氯-3-溴丙烯酸;3-氨基环己胺 2)判断下列化合物的性质顺序: (1)酸性由强到弱的顺序:
ClCH2COOH > CF3CH2OH > ClCH2CH2OH > CH3CH2OH

(2)碱性由强到弱的顺序:
NH2

>
N H N

>

>

N H

(3)碱性由强到弱的顺序:
NH2 CH3CH2CH2NH2 > > CH3CH2CONH2 > O NH O

(4)亲电取代反应活性顺序: 吡咯 〉呋喃 〉噻吩 〉苯 (5)下列化合物在碱性条件下的水解活性顺序:
OCOCH3 > NO2 OCOCH3 > CH3 OCOCH3 > NH2 OCOCH3

(水解反应是一个亲核取代过程, 从电子效应来说, 上述化合物中羰基正性越高, 水解活性越大) 3)说明 DMF、THF、DMSO、TsOH 各代表什么物质: DMF:N,N-二甲基甲酰胺; THF:四氢呋喃;DMSO:二甲亚砜 TsOH:对甲苯磺酸 4)由大到小排列下列化合物?-H 的活性次序: a、CH3COCH3 b、CH3COCH2COCH3 c、CH3COCH2COOEt

解答:CH3COCH2COCH3 〉CH3COCH2COOEt 〉CH3COCH3 5)分离下列化合物: a、间甲苯酚 b、间甲苯甲酸 c、苯甲酸甲酯 d、苄胺

解答:加入 NaOH 溶液,间甲苯酚和间甲苯甲酸分别形成酚钠和羧酸盐,溶 于水相中,分离。 水相中通入 CO2,间甲苯酚钠沉淀出来,过滤分离后,滤液中加入盐酸酸化, 析出间甲苯甲酸。 油相中加入盐酸,苄胺形成盐酸盐,溶于水中,分离出优油相苯甲酸甲酯,水 相中加入氢氧化钠溶液,苄胺游离出来,分离,蒸馏得到苄胺。 6)由大到小排列下列化合物亲电取代活性顺序: a、吡咯 b、吡啶 c、苯 d、氯苯 (a>c>d>b)

7)由大到小排列下列化合物亲核取代反应的活性顺序: a、乙酰氯 b、乙酰胺 c、乙酸酐 d、乙酸酯(a>c>d>b)

8)由大到小排列下列构象的稳定性, 并注明各是?-型还是?-型:

HO HO

CH2OH O OH OH a

HO HO

CH2OH O OH OH b

(a: ?-型; b: ?-型; 稳定性:a>b) 9)?-羟基丙酸加热得到两种互为立体异构体的交酯,试写出他们的构型,并指 出那一种具有旋光性。 解答:
OH 2 CH3CHCOOH CH3 H O O O CH3 H O + H CH3 O O CH3 H O

O

有旋光性

有对称中心,无旋光性

10)新配制的?-D-(+)葡萄糖溶液的比旋光度是+112?,在放置过程中,比旋 光度逐步下降,但降至+52.7?以后则不在发生变化。而新配制的?-D-(+)-葡萄 糖溶液的比旋光度为+18.7?,经放置后,比旋光度逐步上升,同样至+52.7? 后即不再变化,试解释原因。 解答:葡萄糖结构中有半缩醛羟基,在水溶液中发生变旋现象,形成的平衡体系 葡萄糖溶液的比旋光度为+52.7? 11)如何提纯下列化合物 乙胺中含少量二乙胺及三乙胺 解答:加入苯磺酰氯处理,过滤洗涤得到沉淀物,加入 NaOH 溶液,乙胺与苯 磺酰氯反应形成的苯磺酰胺溶于 NaOH 溶液,分离出水相,酸化后得到乙胺。 12)试解释果糖也有还原性这一事实。 解答:果糖在碱性溶液中发生差向异构化,互变异构形成葡萄糖、甘露糖,具有 与葡萄糖一样的化学性质(P592) 。 3.写出下列反应的机理。

O 1) O O CH3CCHCH2 O O
C2H5ONa

O

O CH3CCH

CH2

OCH3C=CHCH2 O

O

O O O

O
C2H5ONa

O

CH2CCHCH2 O OH

O
H2O

O

COOC 2H5
2)
C2H5ONa

COOC 2H5
N O COOC2H5
OH-

N CH2COOC2H5
O COOH
-

N CHCOOC2H5
O N
+

H+

N

+

CO2

HCl
3) CH2NH2

HClCH2N2+
N2

HNO2

CH2+

+

H2O

OH

4) OHHO
H+

NaNO2 HCl

H2O
+

OH H2O
+

OH

+

OH

+

OH

O

O 5) CH3CH2CNHCH3

H+

OH CH3CH2CNHCH3
H2O

+

OH CH3CH2 C
+

NHCH3

OH2 OH CH3CH2 C OH NHCH3 H
+ + OH

CH3NH2

+

CH3CH2COH

H+

O CH3CH2COH

6) 用反应机理解释下列反应: 6、用反应机理解释以下反应
CF3 Cl NaNH2 NH3(l) 主 NH2 次 CF3 + CF3 NH2

(苯炔反应机理,见书本 P243)
O 7) 2CH3 C OC2H5
1,C2H5ONa 2,HAc

O CH3

O

C CH2COC2H5 + C2H5OH

(酯缩合反应,见书本 P 507) 4. 有机合成(无机原料任选)
CH2
1)
HBr ROOR

CH2Br
NaCN DMSO

CH2CN
H+ C2H5OH

CH2COOC2H 5

O

O
H+

2)

KMnO4 OH
-

O O

OH

-

OH
Zn Hg HCl

O 3) COOEt

O CH3CCH

O
CHCH3 EtONa

COOCH3 O

EtONa

COOEt CHCH2COCH3 CH3

OH

COOCH3
H+

O

4) 对下列化合物进行逆合成分析(要求推出基本原料)

O (1) O O
O

O +
O O

O

OC2H5 O
C6H5 (2) COOH + COOH

O
C6H5

O

+ CH2(COOC2H5)2

CHO

+ (CH3CO)2O

OH OH CH3 C C CH3 CH3COCH3 CH3 CH3
CH3 (3) O C6H 5 O OC2H5 + CH3COOC2H5 O COOC2H5 COOC2H5 CH3 O O COOC2H5 +

O

O (4) O COOEt O

COOC2H5 COOC2H5 O COOC2H5 + CH2 COOC2H5

CH3COCH2COOC2H5 + CH3COCH3

O (5) Ph COOH Ph COOH O MgBr OH +

5) 利用苯、乙酸和 HCN 为原料合成:

CH3COOH

P2O5

(CH3CO)2O OH COCH3
HCN

(CH3CO)2O AlCl3

C CH3 CN

6)利用 CH3COCH=CH2 以及不超过 3 个碳的原料合成 4-甲基-γ -丁内酯
CH3COCH=CH2
HBr ROOR

CH3COCH2CH2Br

CH3OH HCl

CH3O

OCH3

CH3CCH2CH2Br

NaCN

H+ H2O

COOH O

NaBH4

COOH OH

H+

O

O

7)由苯合成 1,2,3,5-四溴苯:
NH2
H2SO4 HNO3

NO2

Fe HCl

NH2

Br2

Br

Br

Br
NaNO2 HBr Cu2Br2

Br Br

Br

Br

8)由甲苯合成对溴苯胺:
CH3
Br2 Fe

Br

CH3

KMnO4

Br

COOH

NH3

Br

CONH2

Br2 NaOH

Br

NH2

9)由环戊二烯,丙烯酸酯及丙酮合成:
COOC2H5
+

COOC2H5
LDA THF CH3I

COOC2H5 CH3

OHH2O

H+

KMnO4 OH-

OH OH

CH3COCH3 H+

O O

10)以醛为原料合成:

CH3CHO + 3HCHO

稀 OH-

CH2OH HOCH2 O O C CHO CH2OH

HCHO 浓 OH
-

CH2OH HOCH2 C CH2OH CH2OH

CHO

O O

H+

11)完成下列转化:
O
NaBH4

OH
H+

+

+

H+

12)由己二酸及 2 个碳的原料合成 2-乙基环戊酮:
HOOC
C2H5OH

COOH

H+

H5C2OOC

COOC2H5 O

C2H5ONa

O

COOC2H5

O
CH3CH2Br C2H5ONa

COOC2H5 CH2CH3

OHH2O

H+

13)从环己烯以及 5 个碳以下的原料合成:
KMnO4 H+

HOOC

C2H5OH

COOH O

H+

H5C2OOC

COOC2H5 O

O
C2H5ONa

COOC2H5

CH3Br C2H5ONa

COOC2H5 CH3

OH H2O

-

H+

O
O
C2H5ONa OHH+

O

O

14)由不超过 3 个碳的有机原料及乙酰乙酸乙酯合成:

O

O

CH3CCH2COC2H5

C2H5ONa

O
HC CCH 2Br

O CH2C CH

CH3CCHCOC2H5

OH-

H+

O CH3CCH2CH2C CH O
H2O, H
+

HO OH H+

NaNH2 CH3I

O O H2, Pd/CaCO3 CH3CCH2CH2C CCH3 PbO

15)由甲苯合成邻甲基苯甲酸
CH3
HNO3 H2SO4

CH3 NO2

Fe HCl

CH3 NH2

NaNO2 HCl

CuCN

CH3 CN

H2O, H+

CH3 COOH

16)以苯为原料合成:
NH2
HNO3 H2SO4

N2+ClNaNO2 HCl

NO2

Fe HCl

NH2 H2SO4

SO3H
N(CH3)2

SO3H

pH= 3~5

HO 3S

N

N

N

CH3 CH3

17)由不超过 6 个碳的有机原料合成 8-羟基喹啉 (由邻氨基苯酚为起始原料,具体见 P640,合成步骤。 。 。略) 18) 由乙酰乙酸乙酯及其它有机原料合成:
O O OC2H5
OH OH HCl

O

O O

O
PhMgBr

OH Ph Ph

OC2H5 无水乙醚
OAc

H+ H2O

19) 由苯及 2 个碳以下的原料合成: Ph

Ph

Fe Br2

Mg 无水乙醚

MgBr

O

H+ H2O

CH2CH2OH OH

PBr3

Mg 无水乙醚

PhCH2CH2MgBr

HCOOC2H5 无水乙醚

H

+

H2O

Ph

Ph

C2H5OH H+

OCOC2H5 Ph Ph

20) 由 6 个碳以下的原料合成扩瞳剂:
OH O O Ph N(CH3)2

O

+

(CH3)NH

HOCH2CH2N(CH3)2
C2H5ONa

OH CN Ph

O + PhCH2CN

H+ H2O

OH O OH Ph

HOCH2CH2N(CH3)2 H+

OH O O Ph N(CH3)2

5. 结构推导 1) 化合物 A 的分子式为 C15H15NO,A 不溶于水,与 NaOH 溶液一起回流,产 生油状物浮在液面,用水蒸汽蒸馏将此油状物蒸出,分液得到化合物 B(B 能溶 于稀盐酸, 但它与苯磺酰氯作用所得产物不溶于 NaOH 溶液) 。 蒸除 B 后所得碱 性溶液酸化得到化合物 C(分子式为 C8H8O2) ,C 能溶于 NaHCO3 溶液,试写 出 A、B、C 所有可能的结构。 解答:本题目中的化合物 B 为 N-甲基苯胺;化合物 C) 按照题目给定的条件应 该是一种含苯环的羧酸, 但是结构式似是无法确定,可能为甲基取代的苯甲酸或 着苯乙酸;所以化合物 A)的结构式可能为:
CH3 CON CH3 Ph


CH3 CH2CON Ph

2) 化合物 A,分子式为 C10H12O,与氨基脲反应得到 B,分子式为 C11H15ON3, A 与 Tollens 试剂不反应,但在 Cl2/NaOH 溶液中反应得到酸 C,C 强烈氧化得 到苯甲酸。A 与苯甲醛在 OH-作用下得到化合物 D,D 分子式为 C17H16O。请推 测 A、B、C、D 的构造式。 解答:
CH3 A CH2CH2COCH3 B CH2CH2C=NNHCONH2

C

CH2CH2COOH

D

CH2CH2COCH=CHPh

3) 化合物 A (C5H10O4) 有光学活性, 和醋酸酐反应生成二醋酸酯, 但不和 Feling 试剂反应。A 用稀酸处理得甲醇和 B(C4H8O4) ,后者有旋光活性,和醋酸酐反 应生成三醋酸酯,B 经还原可生成无旋光活性的 C(C4H10O4) ,C 可与醋酸酐反 应生成四醋酸酯。B 用溴水温和氧化得 D,D 是一个羧酸(C4H8O5) ,此羧酸的 盐用 H2O2,Fe3+处理得到 D-(+)-甘油醛。试确定 A~D 的结构式。 解答:
O OH COOH D H H OH OH CH2OH OCH3 B OH H H CHO OH OH CH2OH C H H CH2OH OH OH CH2OH

A


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