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【走向高考】2016高考化学二轮复习习题:专题24有机化学基础


第一部分
一、选择题

专题二十四

1.(2015· 河北衡水中学三模)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是 ( ) 命名 A B C D 2-甲基-2-乙基丙烷 1,3-二甲基苯 2,2,3-三甲基戊烷 2,3 -二甲基-4-乙基己烷 一氯代物 4 3 6 7

解析:A 项,正确的命名为 2

,2-二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为 3 种;B 项, 1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有 4 种;C 项,2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同 分异构体有 5 种;D 项正确。 答案:D 2.(2015· 甘肃张掖 4 月诊断)下列说法不正确的是( )

A.苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为 B.(NH4)2SO4 和 CuSO4 溶液都能使蛋白质沉淀析出 C.醋酸和硬脂酸互为同系物,C6H14 和 C9H20 也一定互为同系物

D.迷迭香酸的结构为 应

,它可以发生酯化、水解、加成等反

解析: 酚醛树脂的结构简式为



,故 A 错误;

(NH4)2SO4 溶液能使蛋白质发生盐析而析出,CuSO4 溶液能使蛋白质变性而沉淀析出,B 正 确;醋酸和硬脂酸均为饱和一元羧酸,互为同系物,C6H14 和 C9H20 均为烷烃,也一定互为 同系物,C 正确;迷迭香酸分子中含有羧基、羟基,能发生酯化反应,含有酯基,能发生水 解反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,D 正确。 答案:A

3.(2015· 江西六校 3 月联考)已知某有机物 X 的结构简式如图所示,下列有关叙述不正 确的是( )

A.X 的化学式为 C10H10O6 B.X 在一定条件下能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.1 mol X 分别与足量的 Na、NaOH 溶液、NaHCO3 溶液反应,消耗这三种物质的物 质的量分别为 3 mol、4 mol、1 mol D.X 在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 解析:C 项,1 个 X 分子中含有 1 个醇羟基、1 个酚羟基、1 个羧基和 1 个酯基,酯基 水解又得到 1 个酚羟基,所以 1 mol X 分别与足量的 Na、NaOH 溶液、NaHCO3 溶液反应, 消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol、4 mol、1 mol;D 项,X 在一定条件下能发生酯 化反应,但不能发生消去反应。 答案:D 4.(2015· 浙江嘉兴一模)下列说法正确的是( )

A.化合物

的分子式为 C13H9O4N2

B.CH3(CH2)2CH3 与 CH(CH3)3 具有不同数目的一氯代物 C.在一定条件下,乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与 NaOH 发生反应 D.石油的裂化、裂解属于化学变化,煤的气化、液化则属于物理变化 解析:A 项,分子式应为 C13H10O4N2;B 项,CH3(CH3)2CH3 和 CH(CH3)3 的一氯代物均 有 2 种;C 项,乙酸、氨基乙酸、蛋白质中均含有羧基,所以均能与 NaOH 发生反应;D 项, 煤的气化、液化也属于化学变化。 答案:C 5. (2015· 河南开封二模)下列关于分子式为 C4H8O2 的有机物的同分异构体的说法中, 不 正确的是( )

A.属于酯类的有 4 种 B.属于羧酸类的有 2 种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有 3 种 解析:A 项,C4H8O2 属于酯类的同分异构体为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,

甲酸只有 1 种结构,丙醇有 2 种,形成的酯有 2 种;若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有 1 种结构,乙醇只有 1 种结构,形成的酯有 1 种;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有 1 种结 构,甲醇只有 1 种结构,形成的酯有 1 种,所以 C4H8O2 属于酯类的同分异构体共有 4 种, 故 A 正确。B 项,C4H8O2 属于羧酸时,可以是丁酸或 2-甲基丙酸,共有 2 种同分异构体, 故 B 正确。C 项,存在分子中含有六元环的同分异构体: 属于羟基醛时,可以是 ,故 C 正确。D 项,C4H8O2

,共 5 种,D 项错误。 答案:D 6.(2015· 湖北七市(州)3 月联考)下列分子式表示的有机物中,含单官能团的同分异构体 数目最多的是( A.C4H10O C.C3H6O ) B.C4H10 D.C4H7Cl

解析:A 项,C4H10O 可能是醇也可能是醚,属于醇的同分异构体有 4 种,属于醚的同 分异构体有 3 种,则含单官能团的同分异构体共有 7 种;B 项,C4H10 是丁烷,其同分异构 体有 2 种,但其不含官能团;C 项,C3H6O 是醛或酮,属于醛的结构只有 1 种,属于酮的结 构也只有 1 种,则含单官能团的同分异构体共有 2 种;分子式为 C4H7Cl 且含单官能团的物 质为 ,只有 1 种结构。

答案:A 二、填空题 7.(2015· 合肥一模)物质 H 俗称农康酸,是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原 料,可经下列反应路线得到:

C4H8 ― ― → C4H8Cl2 ― ― → C4H7Cl ― ― → ① ②△ ③
O2 银氨溶液

Cl2

NaOH/醇

NaCN

― ― → ④光照
酸化

Cl2

NaOH/水

― ― → ⑤△

⑥催化剂△

― ― →

― ― → ⑦△

― ― →H ⑧

回答下列问题: (1)C4H8 的名称(系统命名)是______________________________;C4H7Cl 中含有的官能 团的名称是________。

(2) 反 应 ⑥ 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ; 其 反 应 类 型 为 ______________________________。 (3)衣康酸有多种同分异构体,其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有 5 个峰的有机 物的结构简式为______________________________。 (4)下列关于 H 的说法正确的是________(填字母)。 a.能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色 b.能与 Na2CO3 反应,但不与 HBr 反应 c.能与新制 Cu(OH)2 反应 d.1 mol H 完全燃烧消耗 5 mol O2 解析:本题考查有机合成和推断,意在考查考生对有机化学知识的综合运用能力。 (1)

根 据 反 应 ③ , 可 以推 出 C4H7Cl 为

, 根 据 反 应 ① 、 ② 可 知 C4H8Cl2 为

, 则 C4H8 为

, 用系统命名法命名为 2-甲基-1-丙烯。 C4H7Cl

中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应⑥的实质为羟基被催化氧化为醛基,这属于

氧化反应。(3)衣康酸的结构简式为

,根据提供信息,其同分异构体的

核磁共振氢谱有 5 个峰,则有 5 种类型的氢原子,又与衣康酸属于同类,故符合条件的同分 异构体的结构简式为 HOOCCH===CHCH2COOH。(4)H 中含有碳碳双键,能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色,a 对;H 中含有羧基,能与 Na2CO3 反应,舍有碳碳双键,能与 HBr 反应,b 错;H 中含有羧基,能与新制 Cu(OH)2 反应,c 对;H 的分子式为 C5H6O4,1 mol 6 4 H 完全燃烧时消耗氧气的物质的量为(5+ - )mol=4.5 mol,d 错。 4 2 答案:(1)2-甲基-1-丙烯 碳碳双键、氯原子

(3)HOOCCH==CHCH2COOH (4)ac 8. (2015· 河北普通高中质检)有机物 F(C11H12O2)属于芳香酯类物质, 可由下列路线合成:

请回答: (1)A 中官能团的名称是________,上述③④⑤⑥中属于取代反应的是________。 (2)C 物质的名称是________,反应③的条件是______________________________。 (3)B 在一定条件下可以形成高分子化合物,写出此过程的化学方程式: __________________________________________________。 (4)反应⑥的化学方程式为______________________________。 (5)A、B、E 三种有机物,可用下列的某一种试剂鉴别,该试剂是________。 a.新制的 Cu(OH)2 悬浊液 b.溴水 c.酸性 KMnO4 溶液 d.溴的 CCl4 溶液 (6)C 是 E 的同系物且相对分子质量比 E 大 28。C 有多种同分异构体,其中符合下列条 件的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱有 5 组峰,且面积比为 6∶1∶2∶2∶1 的结构简式为________。 ①能与 Na2CO3 溶液反应 ②分子中含有两个—CH3 解析:抓住题中所给信息,采用“正推”“逆推”相结合的方法,依次确定 A、B、E、 D、C 的结构简式,即可完成相关设问。由合成路线中的信息不难分析出 A 的结构简式为

,又知 F(C11H12O2)属于芳香酯,逆推 B 应为一元羧酸,E 应为含 7 个碳原子

的芳香一元醇,由反应③可知,B 的结构简式为

,由反应④的条件可知 C 应



,D 为

,则 E 为

,进而可推知 F 的结构简式为

。(6)C 是 E 的同系物,说明 C 也是芳香一元醇,C 比 E 的相对分 子质量大 28,说明 C 比 E 的结构中多两个 CH2 原子团,即 C 中含有 9 个碳原子,C 的同分 异构体能与 Na2CO3 溶液反应,说明该异构体中含有酚羟基,再结合该异构体中含有两个 —CH3,可写出苯环上连有—OH、—CH2CH3、—CH3 三个取代基的异构体 10 种及苯环上连

有—OH、

两个取代基的异构体 3 种。共计 13 种异构体。

答案:(1)羟基、醛基 ④⑤⑥ (2)甲苯 浓硫酸、加热

(5)a (6)13 9.(2015· 甘肃部分普通高中联考)有机物 A~M 有如图所示转化关系,A 与 F 分子中所 含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3 溶液反应,F 的分子式为 C9H10O2,且不能使溴的 CCl4 溶液褪色,D 能发生银镜反应,M 与 NaOH 溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。

已知: 请回答:

(R1、R2 表烃基或氢原子)

(1)B、F 的结构简式分别为________、________。 (2)反应①~⑦中,属于消去反应的是________(填反应序号)。 (3)D 发生银镜反应的化学方程式为______________________________;反应⑦的化学 方程式为______________________________。 (4)A 的相对分子质量在 180~260 之间,从以上转化中不能确认 A 中的某一官能团,确 定该官能团的实验步骤和现象为__________________________________________。 (5)符合下列条件的 F 的同分异构体共有________种。 a.能发生银镜反 b.能与 FeCl3 溶液发生显色反应 c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为 1∶1∶2∶6 解析:F 的分子式为 C9H10O2,且不能使溴的 CCl4 溶液褪色,说明 F 分子中不含碳碳双

键,碳原子的不饱和度很大,则 F 中含有苯环,F 能与碳酸氢钠溶液反应,说明 F 中含有羧 基;D 能发生银镜反应,则 C 中含有—CH2OH 结构;M 与 NaOH 溶液反应后的产物,其一 氯代物只有一种,根据已知信息可知,F 被酸性高锰酸钾氧化后得到 1 个羧基,则 M 中存

在两个对位的羧基,所以 M 是对苯二甲酸,则 F 是

,E 是

,C 是

; D 是 C 发生氧化反应生成的醛,其结构简式是

,则 B 是

,A 中含有卤素原子,可发生水解反应。 (2)反应①~⑦中,只有④是消去反应,产生碳碳双键。(3)D 中含有醛基,可发生银镜

反应,化学方程式是

+ 2Ag(NH3)2(OH) ― ― →



+ 2Ag↓ + 2NH3 +

H2O;C 分子中含有羧基和羟基,可发生缩聚反应,化学方程式是

+ (n - 1)H2O 。 (4)A 的相对分子质量在 180~260 之间,说明 A 中的卤素原子可能是 Cl,也可能是 Br,确 定到底是哪种官能团时,应将 A 在氢氧化钠溶液中水解,然后用硝酸和硝酸银溶液检验。 (5)符合条件的 F 的同分异构体中含有醛基和酚羟基,F 的分子式为 C9H10O2,其同分异构体 含有 4 种 H 原子, 个数比是 1∶1∶2∶6, 则 F 的同分异构体中含有 2 个—CH2—、 1 个—OH、 1 个—CHO,且 2 个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位,所以共有 2 种同分异构体符合 题意。

答案:(1) (2)④

(3)

+2Ag(NH3)2(OH)― ― →



+2Ag↓+2NH3+H2O

+(n-1)H2O(4)取反应①后的混合液少许, 向其中加入稀硝酸至酸性, 滴加 AgNO3 溶液, 若生成白色沉淀,则 A 中含氯原子;若生成浅黄色沉淀,则 A 中含溴原子 (5)2 10.(2015· 天津十二区县重点学校联考)W 结构中含有三个六元环,是一种新型香料的 主要成分之一。W 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:①RCH===CH2+CH2===CHR′― ― →CH2===CH2+RCH===CHR′ ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子 ③D 和 H 是同系物 请回答下列问题: (1)G 分子中含有的官能团名称是________。 (2)A→B 反应过程中涉及的反应类型有________、________。 (3)A 的结构简式为________;W 的结构简式为________。 (4)B→C 的化学方程式为______________________________; 由 D 生成高分子化合物的 方程式为______________________________。 (5)同时满足下列条件的 F 的同分异构体有________种(不包括立体异构): ①能发生银镜反应;②能发生水解反应。 其中核磁共振氢谱为 5 组峰的为________(写结构简式),其峰面积之比为________。

催化剂

解析:根据已知信息①及 A 与氯气在加热条件下反应生成

,可知 A 的

结构简式为



与 HCl 反应生成 B,结合 B 的分子式可知,

应是发生加成反应,B 中有 6 种不同环境的氢原子,故 B 的

,顺推可知 C



,D 为

。苯乙烯与水发生加成反应生成 E,E 可以

氧 化 生 成 C8H8O2 , 说 明 E 中 羟 基 连 接 的 C 原 子 上 有 2 个 H 原 子 , 故 E 为 ,C8H8O2 为 , 与溴在光照

条件下反应生成 G,G 在氢氧化钠溶液、加热条件下水解、酸化得到 H,且 D 与 H 是同系 物,故 中 亚 甲 基 上 1 个 H 原 子 被 Br 原 子 取 代 生 成 G , G 为

,H 为

,D 与 H 发生酯化反应生成 W,W 结构中

含有三个六元环,则 W 为

。(5)F 为

,其同

分异构体能发生银镜反应说明含有醛基, 能发生水解反应说明含有酯基, 可以是苯酚与甲酸 形成的酯,其与苯环上的一个甲基处在邻间对三个位置,有 3 种同分异构体,还有

,共 4 种同分异构体;其中核磁共振氢谱为 5 组峰的只有 面积之比为 1∶2∶2∶2∶1。 答案:(1)溴原子、羧基 (2)取代反应 加成反应

,且其峰

(3)

(5)4

1∶2∶2∶2∶1


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