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化学:1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(3)(新人教版选修5)


第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤
有机物 (不纯)
分离

提纯

有 机 物 (纯净)

元素定

量分析

确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对

/>
蒸馏 确定结构式 重结晶 萃取

化学性质
波谱分析

确定化学式

二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析:李比希法→现代元素分析法

有 机 物 (纯净)

首先要确定有机物 中含有哪些元素



确定 分子式

如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 O各元素的质量分数?
李比希法 现代元素分析法

“李比希元素分析法”的原理:
取一定量 含C、H (O)的 有机物 得出实验式
H2O 加氧化铜 加热氧化 CO2 用无水

得前后 CaCl2吸收 质量差
用KOH浓 溶液吸收

得前后 质量差

计算O含量

计算C、H含量

过程:

将一定量的有机物燃烧(氧化),分解为简单的

无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物 元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最

简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。

1、元素分析方法:李比希法→现代元素分 析法

现代元素分析仪

例1、某含C、H、O三种元素的未知物A, 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分 数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。 (P20) (1)试求该未知物A的实验式(分子中各 原子的最简单的整数比)。 (2)若要确定它的分子式,还需要什么条 件?

2、相对分子质量的测定:质谱法(MS)

质谱仪

【思考与交流】 1、质荷比是什么?
2、如何读谱以确定有机物的相对分子质 量?

※由于相对质量越大的分子离子的质荷 比越大,达到检测器需要的时间越长, 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物 的相对分子质量

确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图, 则其相对分子质量为( ),分子式为( )。

例2.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质 荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如 右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与 该离子的多少有关),则该有机物可能是( B) A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯

质谱仪

三、分子结构的鉴定 分子式

结构式 (确定有机物的官能团)

1、红外光谱(IR)

通过红外光谱可以推知有机物含有何种化 学键、官能团

例1中未知物A的分子式为C2H6O,其结构可 能是什么? H H H-C-C-O-H 或 H H H H H-C-O-C-H H H

可以获得化学键和官能团的信息

结论:A中含有O-H、C-O、C-H

CH3CH2OH

例3、有一有机物的相对分子质量为74,确定 分子结构,请写出该分子的结构简式

对称CH2
对称CH3

C—O—C

2、核磁共振氢谱(HNMR)

核磁共振仪

①原理
②用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之 比是多少。 吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)=

不同氢原子的个数之比

例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振 谱,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?

H

H

H

H

H—C—O—C—H H H

H―C―C―O-H H H

分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

核磁共振氢谱

1.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机 物可能是 ( C ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO

2.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3

3. 分子式为C3H6O2的混合物,如果在核磁共
振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。 第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况 峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的 组成可能是(写结构简式)
CH3COOCH3



CH3CH2COOH 或 HCOOCH2CH3

小节

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子 质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。

二、分离和提纯
1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法

三、元素分析与相对原子质量的测定
1.元素分析:李比希法 2.质谱法—相对原子质量的测定

四、有机物分子结构的确定
1.物理方法:①红外光谱-确定化学键、官能团; ②核磁共振氢谱-确定等效氢原子的类型和数目

质谱仪


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