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第三节


学习目标—乙醇
? 1.掌握乙醇的分子结构,了解其物理性质 ? 2.掌握乙醇的化学性质 ? 3.理解乙醇催化氧化机理以及醇类催化氧化 规律 ? 4.了解乙醇的工业制法 ? 5.了解乙醇的用途

第一课时-------乙醇

饮料

溶剂

消毒剂(75% 的乙醇溶液)

燃料

一、乙醇 (一)物理性质
颜 色 : 无色透明
气 味: 状 态: 挥发性: 密 度: 溶解性: 特殊香味 液体 易挥发 比水小

为什么乙醇 能与水以任 意比互溶? 乙醇与水分子间会产 生氢键

跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物

思考题:
1、如何证明酒精中有水? 无水CuSO4 2、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂? 为什么? 不能。酒精与水互溶。 3、酒精和水怎么分离? 蒸馏

乙醇分子式的确定 已知4.6克无水乙醇在氧气中完全燃烧,只生 成8.8克CO2 和5.4克H2O,则无水乙醇中含有哪几 种元素?你能写出其化学式吗? 8.8克CO2 中含有C元素: 2.4克 5.4克H2O中含有H元素: 0.6克

则4.6克无水乙醇还含有O元素:1.6克 乙醇中C、H、O原子个数比为:2∶ 6∶ 1 其化学式为: C2H6O

C2H6O 试推测此有机物的结构?
H H I H H H H H C C O H H H II H C O C H

① 从C—H与O—H中两种氢的活性考虑; ②从两种分子中氢原子所处环境考虑。 H—O—H H+ + OHC2H5—O—H ?

定量实验:实验测定,4.6克(0.1mol )无水酒精可与足量 金属钠反应,收集到标况下1.12升氢气 数据处理:

nC2H6O∶nH2 =2∶1

实验结论: 1mol乙醇与足量钠反应只有1molH 被置换

乙醇分子中有1个H与其它 5 个H不同

乙醇的结构式 : (II式) H H H—C—C—O—H H H 乙醇的结构简式: CH3—CH2—OH I式(CH3—O—CH3)为甲醚的分子结构。

(二)乙醇分子结构
乙醇的分子式:C2H6O

结构式:
H H H — C—C—O—H H H

结构简式:

CH3 CH2OH C2H5OH
比例 模型

球棍 模型

烃的衍生物:烃分子中的H原子被其他原子或 原子团所取代而生成一系列化合物。

子团称为官能团。

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原

硝基 物 醛 羧酸 卤代烃 醇 化合物 质 卤素 硝基 醛基 羧基 羟基 原子 官 -CHO 或 -COOH或 能 O O 团 -X -OH -NO2 -C-H -C-OH

(三) 、乙醇的化学性质
实验3-2
比较水、乙醇与钠反应
检验产物
加酚酞后溶液变红, 说明有碱性物质 (NaOH)生成。

金属钠的变化 气体燃烧现象
水 “浮、熔、 游、响” 淡蓝 色火焰。

加酚酞后溶液变红, 安静燃烧, 乙醇 “沉、不熔、 说明有碱性物质生成; 淡蓝色火焰, 不响” 烧杯内壁有水珠 烧杯中石灰水无明显现 象,说明无CO2生成。

1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、等)
H H
H


H—C —C—O—H , ① 处 O—H 键断开
H

2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2OH + Mg

2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠

(CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁

注意几个问题
(1)该反应属于

置换

反应,为什么?

(2)与水能反应但速率比水慢,说明?
[结论] 1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2、羟基中的H原子的活泼性:醇<水 乙醇是非电解质,乙醇钠是离子化合物.

乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性: CH3CH2O- + H2O CH3CH2OH + OH-

2、 氧化反应
(1)燃烧
产生淡蓝色火焰,放出大量热

CH3CH2OH + 3O2 烃的衍生物燃烧通式:

点燃

2CO2 + 3H2O

y z CxHyOz+ (x + - O2 ) 4 2

点燃 xCO

2

+

y H2O 2

(2) 催化氧化 实验:3-3
现象: 铜丝由黑变红,液体产生刺激性气味(乙醛的气味) △ 2Cu + O2 2CuO
CH3CH2OH + CuO 乙醇 △ CH3CHO + Cu + H2O 乙醛

2CH3CH2OH + O2

Cu △

2CH3CHO+2H2O

由此可见,实际起氧化作用的是CuO ,Cu是催化剂

(3)被强氧化剂氧化
可使酸性KMnO4溶液褪色或酸性K2Cr2O7 溶液由橙色 变为绿色。乙醇氧化产物为乙酸。

醇氧化小结 :
(1).

2R—CH2—OH + O2

Cu △

2R—C—H + 2H2O

伯醇(-OH在伯碳-端位碳上),去氢氧化为醛 O R1 Cu 2R1—C—R2 + 2H2O (2). 2 CH—OH + O2 △ R2 仲醇(-OH在仲碳原子上),去氢氧化为酮 R1 (3). R2 C OH, 叔醇 ( 连接 -OH 的叔碳上没有 H) 不能去氢氧化. R3 =

连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)

3、消去反应
H H
浓H2SO4

H C C H 1700C H OH

CH2=CH2

+H2O

消去(脱水)

(四)乙醇的工业制法
(1) 发酵法: 含糖类丰富的各种农产品经发酵 淀粉

水解

葡萄糖

酒曲酶

(2)乙烯水化法:

乙醇 (5-10%)
催化剂 加热加压

蒸馏

96%的乙醇

CH2=CH2 + H—OH

CH3CH2OH

常 识:
工业酒精 无水酒精 医用酒精 饮用酒 约含乙醇96%以上(质量分数) 99.5%以上(质量分数) 75%(体积分数) 视度数而定体积分数

【问题】 如何由工业酒精制取无水酒精? 用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏, 可得无水酒精。
酒精溶液 CaO 蒸溜 无水酒精

(五) 乙醇用途
?医疗上常用75%(体积分数)的酒精 作消毒剂。 ?燃料的添加剂,代替汽油,减少污染 ?制造饮料,作为食品加工业的原料

?重要的有机溶剂。

学习目标
? 1.掌握乙醇的分子结构,了解其物理性质 ? 2.掌握乙醇的化学性质 ? 3.理解乙醇催化氧化机理以及醇类催化氧化 规律 ? 4.了解乙醇的工业制法 ? 5.了解乙醇的用途

练一练:
1、与钠反应时在何处断键( A )

A: ① C: ③

B: ②

H H H


D: ④

C—C—O—H

H



H② ①

2、发生催化氧化反应时在何处断键( B)
A: ① ④ B: ① ③ D: ② ④

C: ② ④

3、把质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放 入下列物质中,能使铜丝变红,而且质 量仍为m g的是( BD ) A: 稀硫酸 B: 酒精 C: 稀硝酸 D: CO 4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂 是( B ) A: CuSO4· · 5H2O B:无水硫酸铜

C:浓硫酸

D: 金属钠

5、在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴 水不褪色的是( B ) A: NaOH溶液 B:酒 精 C: SO2溶液 D:氢硫酸溶液 6、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种 物质完全吸收,这种物质是( C ) A:浓硫酸 B:浓NaOH溶液

C:碱石灰

D:无水氯化钙

7.一定量的乙醇在少量氧气中不充分 燃烧,生成二氧化碳、一氧化碳和水 共27.6克,用浓硫酸吸收后,质量减 少10.8克,求反应生成的一氧化碳的 质量。(16.8g)

试一试:写出下列有机物催化氧化的 反应方程式:
CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2OH

乙醇与金属钠的反应

乙醇的催化氧化

( 第三课时 )

二、乙 酸

醋的来历?



廿 一 日

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿 子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西 迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把 酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一 开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝 了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些, 味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋 在古代又叫“苦酒”

二、乙酸 (一)物理性质:
色态: 无色液体 气味: 有强烈刺激性气味

沸点: 117.9℃ (易挥发)
熔点: 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸)
(当温度低于16.6℃时,乙酸凝结成冰一样的晶体)

溶解性:

易溶于水、乙醇等溶剂

(二)分子结构
分子式: C2H4O2 结构式:

H O

H—C—C—O—H

H 结构简式: CH3COOH 官能团: 羧基 —C—OH (或—COOH) O 羰基
羟基

(三)化学性质
1、弱酸性 (酸的通性)
CH3COOH CH3COO-+ H+

? 使石蕊试液变红 ? 与金属反应 ? 与碱性氧化物反应
Mg CuO

? 与碱反应
? 与某些盐反应

NaOH、Cu(OH)2 Na2CO3、CaCO3 Na2SO3

探究
设计一个实验,比较 醋酸和碳酸的酸性强弱
试管里有气泡产生,是二氧化碳气体 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑ 酸性强弱顺序:

CH3COOH>H2CO3

如何除水垢?
水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO3 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 醋酸除水垢的离子方程式为:

2CH3COOH + CaCO3 = 2CH3COO- + Ca2+ +H2O+CO2↑

厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的 味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。

2、乙酸的酯化反应

实验现象: 1、饱和Na2CO3溶液上层有透明的不 溶于水的油状液体产生。 2、闻到香味-------乙酸乙酯

可逆反应

乙酸

乙醇

乙酸乙酯

酯化反应的概念
酸和醇反应生成酯和水的反应。

属于取代反应

乙酸乙酯的实验室制备的问题讨论
1.装药品的顺序如何?乙醇为什么要过量? 乙醇--浓硫酸--乙酸 2.浓硫酸的作用是什么? ①催化剂:加快化学反应速率 ②吸水剂:增大反应进行的程度 3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些? 乙酸;乙醇

4. 饱和Na2CO3溶液有什么作用? ① 中和乙酸。 ② 溶解、吸收乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。 5.加碎瓷片 ——防暴沸

6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中? 防止受热不匀发生倒吸 7.为什么导管没有“一出塞就打弯”? 冷凝回流,以提高反应物利用率

8.那些措施提高了该反应的限度?

——酯化反应的脱水方式(反应机理)
可能一

可能二

同位素示踪法

CH3COOH+H18OCH2 CH3

浓硫酸


CH3CO18OCH2 CH3+ H2O

? 实质:酸去羟基、醇去氢(羟基上的) ? 注意:可逆反应(酯在碱性条件下水解)

“酒是陈的香”

(四)乙酸的用途
? 是一种重要的化工原料 ? 在日常生活中也有广泛的用途

乙酸小结: O CH3—C—O—H
酸性 酯化

酯类广泛存在于自然界中
酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果 和花草中。如:梨里含有 乙酸异戊酯,苹果和香蕉 里含有异戊酸异戊酯等。 酯的密度一般小于水,并 难溶于水,易溶于乙醇和乙 醚等有机溶剂。

酯可用作溶剂,也可用 作制备饮料和糖果的香料。

练一练:
1.下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、 苯及氢氧化钡溶液的是( )CD A.金属钠 B.溴水 C.碳酸钠溶液 D.紫色石蕊试液 2.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理 和操作是( C) A.蒸馏 B.水洗后分液 C.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D.用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液

D 3、酯化反应属于( ) A.中和反应 B.不可逆反应 C.离子反应 D.取代反应
4、关于乙酸的下列说法中不正确的是( D ) A.乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物 C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气 味的液体 D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸

5.用30g乙酸和46g乙醇反应,如果实际产率 是理论产率的85%,则可得到的乙酸乙酯的质 量是(A ) A.37.4g B.44g C.74.8g D.88g 解:
60 30g 46 46g 88 Xg

求得: X = 44g

实际产量 = 44g x 85% = 37.4g

乙醇与乙酸的酯化反应


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