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第二章2-1 醇


明月几时有, 把酒问青天。

CH2=CH2+H2O


CH3CH2OH


C2H5-Br + NaOH

C2H5-OH + NaBr

第二节 醇 酚
第一课时

酒精饮料 的中乙醇

酒精燃料

的中乙醇

汽车发动机防冻 液中的乙二醇

化妆品中 的丙三醇

茶叶中的茶多酚

药皂中的苯酚

漂亮漆器上的漆酚

1、CH3CH2OH
2、 3、

左侧有机物中 属于醇的是 1 3 属于酚的是 2 5 6
CH2 OH

4

; 。

4、
OH

两者相似之处? 体会醇与酚的区别。

5、

6、

CH3CH2OH
乙醇 乙二醇 丙三醇

茶多酚

苯酚

思考●讨论 什么是醇?什么是酚?

漆酚

醇:烃分子中饱和碳原子上的一个或几 个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 酚:芳香烃分子中苯环上的一个或几个 氢原子被羟基取代生成的有机化合物

一、醇的概述
1. 醇的分类
一元醇:如CH3OH 甲醇 二元醇:CH2OH 乙二醇 CH2OH 多元醇:CH2OH 丙三醇 CHOH CH2OH

(1)根据羟基的数目分

(2)根据烃基是否饱和分

饱和醇(含饱和一元醇)

不饱和醇 CH2=CHCH OH 2

甲醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ,所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液 体,沸点为65℃,有毒,误服会损伤视神经,甚 至会致人死亡。它是一种重要的化工原料,广泛 应用于化工生产,也可直接用做燃料。

甲醇用做F1赛车的燃料

乙二醇
乙二醇是无色,具有甜味的黏稠液体,熔点为 -16℃,沸点为197℃,与水互溶能显著降低水 的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的 主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物 的主要原料。

丙三醇
丙三醇俗称甘油,是无色、无臭有甜味的黏稠液 体,沸点为290℃(分解)、能与水互溶,具有很 强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品 和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油, 主要用做炸药,也是治疗心绞痛药物的主要化学 成分之一。

日用化妆品

炸药

2. 几种典型的醇的物理性质和用途:
名 俗名 色、态、味 称 甲 木醇 无色、有酒 醇 精气味、具 有挥性液体 乙 无色、粘稠、 甜味、液体 二 醇 丙 甘油 无色、粘稠、 甜味、液体 三 醇 毒 性 有 毒 水溶性 用途

与水互 溶 与水互 溶
与水互 溶

燃料、化工 原料 防冻液、合 成涤纶、
化妆品、制 炸药(硝化 甘油)

无 毒
无 毒

3.醇的命名 1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链,根据碳
原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.写名称。在取代基名称之后,主链名称之前用 阿拉伯数字标出—OH的位次,且主链称为某醇。 羟基的个数用“二”、“三”等表示。

课堂练习
CH3

写出下列醇的名称
2—甲基—1—丙醇

CH3—CH—CH2—OH

OH CH3—CH2—CH—CH3

2—丁醇
4,5—二甲基—3—己醇

4. 醇的重要物理性质
〔阅读〕P56页表2-2-1相对分子质量相近的醇与 烷烃、烯烃的沸点比较
名称 甲醇 乙烷 乙烯 乙醇 丙烷 相对分子质量 32 30 28 46 44 沸点/℃ 65 -89 -102 78 -42

丙烯

42

-48

〔结论〕从表2-2-1数据可以看出:饱和一 元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯 烃的沸点要高。 〔原因〕这主要是因为一个醇分子中羟基上 的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原 子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相 互作用
H O H H H H O

O
C2H5

比较 下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点
名称

乙醇 乙二醇 1-丙醇 1,2-丙二醇 1,2,3-丙三醇

分子中羟基数目 1 2 1

沸点/℃ 78 197.3 97.2

2 3

188 259

〔结论〕含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点

比一元醇二元醇都高,多元醇具有易溶于水的性质。

〔原因〕是因为多元醇分子中羟基多,一方面增加了分子间 形成氢键的几率;另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。

氢键
氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负 性大的原子X以共价键相连的氢原子,和另一个分子中一 个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作 用,常用X-H…Y表示。氢键的键能在10~40kJ·mol-1之 间,比化学键弱许多,但比普通的分子间作用力稍强。 X、Y是电负性大,半径小的原子,常见的有氟、氧、 氮原子。例如,在醇分子中,一个羟基上的氧原子就会 形成氢键;在醇的水溶液中,水分子和醇分子之间也会 形成氢键。

饱和一元醇定义:
醇分子中烃基为烷烃基 ,且醇中只有一个羟 基 ,那么,这种醇就是饱和一元醇,如甲醇、乙 醇等。

饱和一元醇通式:

CnH2n+1OH或CnH2n+2O

饱和一元醇的水溶性
饱和一元醇分子中碳原子数1~3的醇能与水以任意 比例互溶;分子中碳原子数4~11的醇为油状液体, 仅部分溶与水;分子中碳原子更多的高级醇为固体, 不溶与水; 【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原 子被烷基取代后的产物。当R-较小时,醇分子与水分子 形成的氢键使醇与水能互溶;随着分子中的R-的增大, 醇的物理性质接近烷烃。

二、醇的化学性质 (一)乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原子被 —OH (羟基)取代衍变成乙醇
分子式 C2 H6 O 结构式
H H H—C — C—O—H H H

结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH

官能团 —OH (羟基)

乙醇的分子式结构式及比例模型

球棍模型

比例模型

(二)乙醇的化学性质
?-C原子

H

H


?-C原子

H


C—C—O—H H③ H


推测可能断键的位置,预测化学性质

让我 想一想?

观察钠的保存方法,考虑一下酒精能 否用来保存金属钠?

学生对比实验:向2ml的无水乙醇和2ml的水中 分别投入一小粒金属钠,观察并记录实验现象!

问题探究
钠与水 钠与乙醇

钠是否浮在液面上
钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 反应方程式

浮在水面
熔成球形

沉在底部
仍为块状

发出嘶声
无明显气泡

没有声音
放出气泡

剧烈
2Na+2H2O=2 NaOH +H2↑

缓慢

2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑



1). 乙醇和钠的反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
①应用该反应判断醇分子中羟基个数 nOH=nNa=2nH2 〔问题〕乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应 缓和的多,烃基对羟基氢的活泼性有哪些影响?

学与问
A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相 同的条件下,产生相同体积的氢气,消耗这三种 醇的物质的量之比为2:6:3 ,则A、B、C三种醇分 子里羟基数之比是( B ) A.3:2:1 B.3:1:2 C.2:1:3 D.2:6:3

解析:由nOH=nNa=2nH2得,产生相同体积的氢气,则三种 醇中羟基的物质的量相等。 设A、B、C三种醇分子里羟基数分别为a、b、c,由题意得, 2a=6b=3c 解得a:b:c=3:1:2



(2)酯化反应
H H H

O 浓硫酸 H—C—C + H—18O—C—C—H △ O —H H H H H O H H H—C—C 18O—C—C—H H—OH + H H H

— —

— —

— —

— —

— —

— —

3)完全氧化 乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝 色的火焰,同时放出大量的热。 C2H5OH +3 O2
点燃

2CO2 ?+3H2O

4)催化氧化
①用小试管取3~4mL无水乙醇。 ②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 ③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部 ④反复操作几次,观察铜丝颜色和液体 气味的变化。 [实验现象] a.铜丝红色→黑色→红色反复变化 b.在试管口可以闻到刺激性气味 c.酒精沸腾 [思考]铜丝在此实验中起什么作用?

分析
红色→黑色 黑色→红色

2Cu+O2=== 2CuO CH3CHO+H2O+Cu
乙醛 刺激性气味液体

C2H5OH+CuO
总反应方程式: Cu

2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O

铜丝在实验中作催化剂

小结:醇的催化氧化规律
1.连接-OH的碳原子上有两个氢原子,生成醛。
O

R-CH2-OH

O2 Cu , △

R-C-H
O



2.连接-OH的碳原子上有一个氢原子,生成酮。

‖ R-CH-OH O2 R-C-R ︱ Cu , △ R 3.连接-OH的碳原子上没有氢原子,不能催化氧化。 R2 两氢成醛, ︱ R1-C-OH 不能被氧化。 一氢成酮, ︱ 无氢不氧化。 R3

学与问
判断下列醇反应能否发生催化氧化,若能请写出氧化产物
⑴ ⑵











注意:连接羟基的碳原子上必须有H, 才发 生去氢氧化(催化氧化)

乙醇的化学性质——羟基的反应
(5)与卤化氢反应


H H
R—C —C—O—H H H

若② 处 C—O 键断 开,又会如何?

C2H5 OH + HBr

C2H5Br+H2 溴乙烷 O

? 乙醇的化学性质——羟基的反应
(6)分子间脱水
H H
R—C —C—O—H H H
浓硫酸 140℃ ② ①

若①②处均会断 开,又会如何?

CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O

? 乙醇的化学性质——羟基的反应
(7)消去反应


H H


R—C —C—O—H H H

若②④处均会断 开,又会如何?

分子内脱水

CH3CH2OH

浓硫酸
170℃

CH2=CH2+H2O

学与问

能发生消去反应的醇,分子结构特点是什 么?是不是所有的醇都能发生消去反应?

下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生 烯烃的是( BD )

A CH3-CH-CH3 OH C CH3-CH-CH2-CH3 CH2OH

B CH3OH CH3 D CH3-C-CH2OH CH3

小结:跟羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消 去反应





① ② H

H―C―C―O―H ③ ④H H
反应
与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170℃

断键位置
① ①③ ②④ ① 、② ① ②

浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应

氧化
R CH H CH2

取代
O H

消去

取代

醇分子发生反应的部位及反应类型


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