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有机化合物的基本知识


第一节 有机化学的研究对象 第二节 有机化合物的结构 第三节 有机化合物的分类

有机化合物的基本知识
学习目的:
1、了解有机化合物和有机化学。 2、了解有机化合物的特点和分类。 3、理解有机化合物的结构。 重点:有机化合物的结构 。 难点:有机化合物中碳原子的结构特点

第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物

和有机化学 有机化合物与日常生活密切相关,人们吃的糖、淀粉、油等, 穿的衣服(棉、毛、化纤),用的塑料、橡胶等都是有机化合物 通过化学分析证明: 几乎所有的有机化合物都含有碳和氢两种元素。 分子中的氢原子可以被其他的原子或原子团所替代,从而 衍生出一系列有机化合物。 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物,简称为有机物。 有机化学:研究有机化合物的化学。 有机化合物和医学关系密切
人体及动植物的基本组成:糖、脂类、蛋白质和酶、核酸、维生素、 激素等都是有机化合物;中草药的有效成分一般也属于有机化合物。

二、有机化合物的特点 1、可燃性:绝大数有机化合物都可以燃烧,如棉花、汽油、 木材、酒精等。但大多数无机化合物,如酸、碱、盐、氧化 物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和 无机物。(例外:CCl4为灭火剂) 2、熔点低:在室温下,绝大多数无机化合物都是高熔点的固 体(如NaCl为800℃ Al2O3为2050℃),而有机化合物通常为 气体、液体或低熔点的固体。大多数有机化合物的熔点在 400oC以下。 3.溶解性:大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂(如汽 油、乙醚、苯、丙酮等)中,而无机物易溶于水,难溶于有 机溶剂。这就是“相似相溶”的经验规律。

4.稳定性差多数有机物不如无机物稳定,常因温度、细菌、空 气或光照的影响而分解变质。如维生素C片剂长期放置,由白 色变为黄色,失去药效。许多抗生素片剂或针剂常注明失效期, 就是因为这些药物稳定性差,过一定时间后会发生变质而失 效。 5.反应速度比较慢无机反应是离子型反应,一般反应速度 都很快。如盐酸与氢氧化钠反应,硝酸银与氯化钠反应等都 是在瞬间完成的。有机反应大部分是分子间的反应,反应速 度比较慢。一般需要几小时,几天、甚至更长的时间才能完 成。常采用加热、光照、加催化剂等措施加速反应进行。 6、反应产物复杂有机物大多是由多个原子结合而成的复杂 分子,常常可以在不同部位同时发生反应,得到多种产物。 除生成主要产物外,还常有副产物生成。

第二节

有机化合物的结构

有机物的结构:分子中各个原子间的结合方式和排列顺序。 因有机物中都含有碳原子,有机物的结构取决于碳原子结构
一、碳原子的结构特点 (一)碳原子的价态:
提问:碳原子在周期表中的位置 碳原子结 构示意图

因此碳原子易与其他原子共用4对电子形成4个共价键

最外层4个电 子,反应中既 不易失电子, 也不易得电子

甲烷 电子式

CH4 结构式 H

H

C H

H

这种能表示有机化合物分子中原子间连接顺 序和方式的图式,称为结构式。

在有机物中C为4价,其他的原子也有一定的化合价。 如:H为1价,O为2价,Cl为1价,N为3价

如:

结构简式

CH3—CH3

CH3—O—CH3

CH3—Cl

有机物分子中的原子一般以共价键结合,共价键结合 比较牢固,因而反应速度慢;共价键极很小或无极性,所 以大多数有机物难溶于水,但易溶于有机溶剂。

(二)碳碳键的类型
碳碳单键
两个碳原子间 共用一对电子 形成的键。

碳碳双键
两个碳原子间 共用两对电子 形成的键。

碳碳三键
两个碳原子间 共用三对电子 形成的键。

H H

H

H H H

H

C
H

C
H

C

C

H

H

C

C

H

CH3 CH3

CH2

CH2

CH

CH

单键:σ键 双键:1个σ键,1个π键 三键:1个σ键,2个π键 σ键牢固,构成分子骨架,π键容易断裂,不能单独存在

(三)多个碳原子之间结合成链状或环状结构
C 链状结构 C C C C C C C C C C

环状结构
C
H H H H

C
C
H2 H

C

C C

C

C

C
H

C
H

C C
H

C

C

C

C C C

C
H2C

CH2

H

C

C
CH

C
H

H

H

C3H6

C3H6

CH2

CH3

二、同分异构现象
分子组成为C4H10的化合物有两种不同的结构:
H H H C H H C H H C H H C H H 结构式 H H H C HH C H C H CH3 C H H

CH3—CH2—CH2—CH3

正丁醇 异丁醇 这种分子式相同,而结构不同的化合物,称为同分异构体。 分子组成相同,而结构不同的现象称为同分异构现象。 说明:正丁醇和异丁醇的异构是由于碳链结构不同引起的, 这种同分异构现象称为碳链异构现象。

结构简式 (示性式) CH3—CH—CH3

分子组成为C2H6O的分子有两种不同的结构:
H H C H H C H O H H H O C H H

结构式
结构简式 (示性式)

H

C H

CH3—CH2—OH

CH3—O—CH3

乙醇

甲醚

—O—醚键为醚的官能团 —OH:羟基为醇的官能团 说明:乙醇和甲醚的异构是由于官能团不同引起的,这种同分异构现象 称为官能团异构现象。 1—丁烯

C

C

C C

2—丁烯

C C

C C

说明:1—丁烯和2—丁烯的异构是由于双键的位置不同引起的,这种同 分异构现象称为位置异构现象。

第三节

有机化合物的分类

有机化合物的结构复杂,种类繁多,因此在学习和研究有机化学时有 必要对有机化合物分类。有机化合物的分类方法有两种,一种是按碳链来 分类;另一种是则是按官能团来分类。

一、按碳链分类 (一)开链化合物 (又称脂肪族化合物) (二)闭链化合物
脂环族化合物 1、碳环化合物 芳香族化合物

2、杂环化合物

O

S

N H

按碳链结构分类如下:
开链化合物(脂肪族化合物) 脂肪族化合物 有机化合物 碳环化合物 闭链化合物 芳香族化合物 杂环化合物 (二)按官能团分类

能决定一类有机化合物的化学性质的原子或原子团 称为官能团或功能基。

化合物类别 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛

官能团或特征结构
C C

名 称 碳碳双键 碳碳三键 卤素 醇羟基 酚羟基

化合物举例
H 2C
HC

名 称 乙烯 乙炔 氯乙烷 乙醇 苯酚 乙醚 乙醛

C H2
CH

C

C

—X ( F 、Cl 、Br、I ) -OH –OH
C O C

CH3CH2Cl C2H5OH C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO

醚键 醛基

C O

H

化合物类别 酮 羧酸 酯 酐 酰胺

官能团或特征结构
C O

名 称 羰基 羧基 酯键

化合物举例 CH3COCH3 CH3COOH
CH3 C O O C 2H 5

名 称 丙酮 乙酸 乙酸乙酯 乙酐 乙酰苯胺

—COOH
c o o
C O C N O C O

酐键 酰胺键

CH3

C O

O

C O

CH3

C6H5NHCOCH3

O H

硝基化合物
氨基化合物 硫酚

—NO2
—NH2 —SH

硝基
氨基 qiú 巯基

C6H5NO2
C6H5NH2 C6H5SH

硝基苯
苯胺 苯硫酚

硫醇 磺酸

—SH —SO3H

巯基 磺酸基

C2H5SH C6H5SO3H

乙硫醇 苯磺酸

课堂练习: 1、解释下列名词 (1)有机化合物 2、填空 (2)同分异构体 (3)官能团

1、碳碳键可分为
个类型。







2、有机化合物按碳链骨架可分 大类。






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