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芳香性的判断


芳香性的判断

? 1931年德国化学家休克尔(Hückel)从分子轨道理论 年德国化学家休克尔 年德国化学家休克尔 从分子轨道理论 的角度,对环状多烯烃 亦称轮烯 芳香性提出了如 对环状多烯烃(亦称轮烯)的 的角度 对环状多烯烃 亦称轮烯 的芳香性提出了如 下规则, 规则。 下规则,即Hückel规则。 规则 ? 其要点是 化合物是轮烯 共平面 其要点是:

化合物是轮烯 共平面, 化合物是轮烯,共平面 ? 它的 电子数为 它的π电子数为 电子数为4n+2 (n为0,1,2,3…,n整数 整数), 为 整数 ? 共面的原子均为 2或sp杂化。 共面的原子均为 原子均为sp 杂化。 杂化 1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法,认为可 年伯朗特 提出了周边修正法 提出了周边修正法, 忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数, 以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数,对 Hückel规则进行了完善和补充。 规则进行了完善和补充。 规则进行了完善和补充

Hückel理论的修正 理论的修正
? 周边修正法 ? 一些稠环烃可将之看成轮烯。 一些稠环烃可将之看成轮烯。 稠环烃可将之看成轮烯 ? 画经典结构式时,应使尽量多的双键处在轮 画经典结构式时 使尽量多的双键处在轮 处在 烯上,处在轮烯内外的双键写成其共振的正 烯上,处在轮烯内外的双键写成其共振的正 轮烯内外 写成其共振的 负电荷形式,将出现在轮烯内外的单键忽略 负电荷形式,将出现在轮烯内外的单键忽略 形式 规则判断芳香性。 后,再用Hückel-Platt规则判断芳香性。 再用 规则判断芳香性

14e
A
B

C

12e
D
E

F

14e
G

H

①双键与轮烯直接相连,计算电子数时,将双键写成 双键与轮烯直接相连,计算电子数时, 直接相连 其共振的电荷结构,负电荷按2个电子计,正电荷按0 其共振的电荷结构,负电荷按 个电子计,正电荷按 的电荷结构 内部不计。如下面物质均有芳香性: 计,内部不计。如下面物质均有芳香性:

10e

14e

O

O

2e 6e 6e

6e

O

O

6e

10e
6e 2e

? ②轮烯内部通过单键相连,且单键碳与轮 轮烯内部通过单键相连, 通过单键相连 烯共用,单键忽略后,下列物质萘、 烯共用,单键忽略后,下列物质萘、蒽、 菲均有芳香性。 菲均有芳香性。

8e

10e

12e

14e

12e

14e

? ③轮烯外部通过单键相连,且单键碳与轮 轮烯外部通过单键相连, 单键碳与 通过单键相连 烯共用,单键忽略后,分别计算单键所连 烯共用,单键忽略后,分别计算单键所连 的轮烯的芳香性 下列物质均有芳香性。 芳香性, 的轮烯的芳香性,下列物质均有芳香性。

反芳香性
? 轮烯,共平面,π电子数为 ,共面的原子均为 轮烯,共平面, 电子数为 电子数为4n, sp2或sp杂化 ,它的稳定性小于同类开链烃。如: 杂化), 杂化 它的稳定性小于同类开链烃。

稳定性: 稳定性:

>

>

非芳香性
? 非芳香性分子不共平面的多环烯烃或电子 非芳香性分子不共平面的多环烯烃或 不共平面 数是奇数的中间体。如环辛四烯、10-轮烯、 数是奇数的中间体。如环辛四烯、 轮烯、 的中间体 轮烯 14-轮烯等。 轮烯等。 轮烯等
H H
H

H HH

3e

5e

?10-轮烯、14-轮烯均是由于内H的位阻使其不能共 轮烯、 轮烯均是由于内 的位阻使其不能共 轮烯均是由于 轮烯 平面。 轮烯中的一个双键换成三键 平面。将14-轮烯中的一个双键换成三键,由于消 轮烯中的一个双键换成三键, 除了两个氢的位阻,而具有芳香性。 除了两个氢的位阻,而具有芳香性。

14e

同芳香性
? 同芳香性是指共平面,π电子数为 同芳香性是指共平面, 电子数为 电子数为4n+2,共面的 共平面 , 原子均为sp 杂化的轮烯上带有 原子均为 2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共 杂化的轮烯上带有不与轮烯共 平面的取代基或 平面的取代基或桥。如:

H

R

10e

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反同芳香性
? 反同芳香性是指共平面,π电子数为 ,共面的 反同芳香性是指共平面, 电子数为 电子数为4n, 共平面 原子均为sp 杂化的轮烯上带有 原子均为 2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共 杂化的轮烯上带有不与轮烯共 平面的取代基或桥。如: 平面的取代基或

4e

8e
同芳结构的物质得到或失去电子成为4n体系 同芳结构的物质得到或失去电子成为 体系是很 的物质得到 电子成为 体系是 难的,因为要生成更不稳定 反同芳结构 更不稳定的 结构。 难的,因为要生成更不稳定的反同芳结构。


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