当前位置:首页 >> 高中教育 >> 芳香性的判断

芳香性的判断


芳香性的判断

? 1931年德国化学家休克尔(Hückel)从分子轨道理论 年德国化学家休克尔 年德国化学家休克尔 从分子轨道理论 的角度,对环状多烯烃 亦称轮烯 芳香性提出了如 对环状多烯烃(亦称轮烯)的 的角度 对环状多烯烃 亦称轮烯 的芳香性提出了如 下规则, 规则。 下规则,即Hückel规则。 规则 ? 其要点是 化合物是轮烯 共平面 其要点是:

化合物是轮烯 共平面, 化合物是轮烯,共平面 ? 它的 电子数为 它的π电子数为 电子数为4n+2 (n为0,1,2,3…,n整数 整数), 为 整数 ? 共面的原子均为 2或sp杂化。 共面的原子均为 原子均为sp 杂化。 杂化 1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法,认为可 年伯朗特 提出了周边修正法 提出了周边修正法, 忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数, 以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数,对 Hückel规则进行了完善和补充。 规则进行了完善和补充。 规则进行了完善和补充

Hückel理论的修正 理论的修正
? 周边修正法 ? 一些稠环烃可将之看成轮烯。 一些稠环烃可将之看成轮烯。 稠环烃可将之看成轮烯 ? 画经典结构式时,应使尽量多的双键处在轮 画经典结构式时 使尽量多的双键处在轮 处在 烯上,处在轮烯内外的双键写成其共振的正 烯上,处在轮烯内外的双键写成其共振的正 轮烯内外 写成其共振的 负电荷形式,将出现在轮烯内外的单键忽略 负电荷形式,将出现在轮烯内外的单键忽略 形式 规则判断芳香性。 后,再用Hückel-Platt规则判断芳香性。 再用 规则判断芳香性

14e
A
B

C

12e
D
E

F

14e
G

H

①双键与轮烯直接相连,计算电子数时,将双键写成 双键与轮烯直接相连,计算电子数时, 直接相连 其共振的电荷结构,负电荷按2个电子计,正电荷按0 其共振的电荷结构,负电荷按 个电子计,正电荷按 的电荷结构 内部不计。如下面物质均有芳香性: 计,内部不计。如下面物质均有芳香性:

10e

14e

O

O

2e 6e 6e

6e

O

O

6e

10e
6e 2e

? ②轮烯内部通过单键相连,且单键碳与轮 轮烯内部通过单键相连, 通过单键相连 烯共用,单键忽略后,下列物质萘、 烯共用,单键忽略后,下列物质萘、蒽、 菲均有芳香性。 菲均有芳香性。

8e

10e

12e

14e

12e

14e

? ③轮烯外部通过单键相连,且单键碳与轮 轮烯外部通过单键相连, 单键碳与 通过单键相连 烯共用,单键忽略后,分别计算单键所连 烯共用,单键忽略后,分别计算单键所连 的轮烯的芳香性 下列物质均有芳香性。 芳香性, 的轮烯的芳香性,下列物质均有芳香性。

反芳香性
? 轮烯,共平面,π电子数为 ,共面的原子均为 轮烯,共平面, 电子数为 电子数为4n, sp2或sp杂化 ,它的稳定性小于同类开链烃。如: 杂化), 杂化 它的稳定性小于同类开链烃。

稳定性: 稳定性:

>

>

非芳香性
? 非芳香性分子不共平面的多环烯烃或电子 非芳香性分子不共平面的多环烯烃或 不共平面 数是奇数的中间体。如环辛四烯、10-轮烯、 数是奇数的中间体。如环辛四烯、 轮烯、 的中间体 轮烯 14-轮烯等。 轮烯等。 轮烯等
H H
H

H HH

3e

5e

?10-轮烯、14-轮烯均是由于内H的位阻使其不能共 轮烯、 轮烯均是由于内 的位阻使其不能共 轮烯均是由于 轮烯 平面。 轮烯中的一个双键换成三键 平面。将14-轮烯中的一个双键换成三键,由于消 轮烯中的一个双键换成三键, 除了两个氢的位阻,而具有芳香性。 除了两个氢的位阻,而具有芳香性。

14e

同芳香性
? 同芳香性是指共平面,π电子数为 同芳香性是指共平面, 电子数为 电子数为4n+2,共面的 共平面 , 原子均为sp 杂化的轮烯上带有 原子均为 2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共 杂化的轮烯上带有不与轮烯共 平面的取代基或 平面的取代基或桥。如:

H

R

10e

14e

反同芳香性
? 反同芳香性是指共平面,π电子数为 ,共面的 反同芳香性是指共平面, 电子数为 电子数为4n, 共平面 原子均为sp 杂化的轮烯上带有 原子均为 2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共 杂化的轮烯上带有不与轮烯共 平面的取代基或桥。如: 平面的取代基或

4e

8e
同芳结构的物质得到或失去电子成为4n体系 同芳结构的物质得到或失去电子成为 体系是很 的物质得到 电子成为 体系是 难的,因为要生成更不稳定 反同芳结构 更不稳定的 结构。 难的,因为要生成更不稳定的反同芳结构。


更多相关文档:

关于芳香性的判定问题1

关于芳香性的判定问题1_医药卫生_专业资料。自己在网上找的关于芳香性的判定问题!!!(经典)芳香性:环状闭合共轭体系,π 电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较...

第三章 芳香性 习 题

第三章 芳香性 习 题_理学_高等教育_教育专区。第三章 芳香性 习题 3-1 ...为什么? 3-5 判断下列化合物或离子哪些具有芳香性? 3-6 解释下列所观察到的...

芳香性

下面的化合物 A 和 D 周边分别有双键 6 个和 5 个, 如此时判断他们的芳香性就会造成错 误。而它们的 B 和 E 式分别有双键 7 个和 6 个,将内部的双键...

衡量芳香性的方法以及在Multiwfn中的计算

由于基于 Huckel 规则判断芳香性的方法属于经典、有重大意义的方法,所以先在第二节对 之进行介绍。之后,会按照基于磁性质、基于几何结构、基于能量、基于电子离域性...

芳香性试题

电子数。 2.哪些具芳香性? 现在我们来思考芳香性对分子的化学性质有何影响。 ...芳香性 4页 免费 芳香性判断技巧 2页 免费 光谱分析法导论 105页 1下载券 ...

第三章 芳香性 习题答案

第三章 芳香性 习题答案_理学_高等教育_教育专区。第三章 芳香性 习题答案 3-1 解 苯的π 电子离域,形成闭合的共轭体系,使体系产生了 2β 的离域能,使苯...

第六章 芳香性

用 REPE 与这些化合物的性质进行联系、 比较后得出结论: REPE 可以作为判断环状多烯是 否具有芳香性的指标。 5.化学性质特征 芳香化合物与一般高度不饱和的脂肪...

芳香性理论

它们是否具有芳香性 , 可按休克尔规则判断 , 首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内 , 其次看 π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个...

芳香性

与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围 π 电子,也 可用 Hückel 规则判断芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一...

判断依据

芳香性判断依据 6页 1下载券 好户型判断依据 3页 免费 产业判断依据 暂无评价...4.1 发生事故或危险事件的可能性 L 判定准则: 事故或危险事件发生的可能性与其...
更多相关标签:
芳香性 | 如何判断芳香性 | 呋喃 | 芳香性的判断练习题 | 芳香性强弱的判断 | 环丙烯基正离子 | 杂环芳香性的判断 | 碘仿反应的条件 |
网站地图

文档资料共享网 nexoncn.com copyright ©right 2010-2020。
文档资料共享网内容来自网络,如有侵犯请联系客服。email:zhit325@126.com