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第二章烃化反应1


第二章 烃化反应 (Hydrocarbylation, Alkylation)
? 烃化反应:用烃基取代有机分子中的氢原子,包 括碳骨架上的氢原子或某些官能团(羟基,胺基, 巯基等)上的氢原子,以及有机金属化合物的金 属部分被烃基取代。 ? 被烃化的底物(1)氧烃化:ROH,ArOH ? (2)氮烃化:RNH2 ? (3)碳烃化:-CH2-,ArH

> 第二节 氧原子上的烃化反应
?一、醇的O-烃化
1.卤化烃为烃化剂 Williamson醚合成:
ROH + B
RO + R'X

ROH

ROR'

RO

+ HB

ROR' + X

增加底物浓度提高反应速度;

第二节 氧原子上的烃化反应
? (1)影响因素 ?醇的活性较低,加入强碱利于反应;

?不能用叔卤代烷作为烷化试剂;如反应的卤代 烷活性不够可加碘化钾催化。 ?使用极性非质子溶剂(DMSO,DMF等)有利于 反应。

第二节 氧原子上的烃化反应
(2)应用
①药物苯海拉明的合成:醇(RO-)活性不同,反应条件的选择

也不同

第二节 氧原子上的烃化反应
② 改进的Willamson反应用于醚的制备

第一节 氧原子上的烃化反应
? ③原酸酯或四烷氧基甲烷的制备
? 多卤代物与醇钠的反应

第一节 氧原子上的烃化反应
? ④分子内Williamson反应:卤代醇在碱性条件下的环化反
应,是制备环氧乙烷、环氧丙烷及高环醚类化合物的方法。

第一节 氧原子上的烃化反应
? 2、芳基磺酸酯作为烃化剂 ? OTs是很好的离去基,常用于引入分子量较大的 烃基。
ROH + TsCl ROTs

第一节 氧原子上的烃化反应
? 3、环氧乙烷为烃化剂 ? 环氧乙烷由于环张力很大,很活泼,开环可以与 醇反应引入羟乙基。 ? 在碱催化条件下,环氧乙烷取代少的一端与醇相 连。

第一节 氧原子上的烃化反应
? 3、环氧乙烷为烃化剂 ? 酸催化,环氧乙烷取代多的一端与醇相连

第一节 氧原子上的烃化反应
? 3、环氧乙烷为烃化剂

第一节 氧原子上的烃化反应
?4、烯烃为烃化剂
? 烯烃双键旁没有吸电子基团存在时,反应不易进 行。只有当双键的α-位有羰基、氰基、酯基、羧 基等存在时,才较易发生烃化反应。

第一节 氧原子上的烃化反应
?二、酚的O-烃化
? 由于酚的酸性比醇强,所以反应更容易进行 ? 1. 卤代烃为烃化剂

第一节 氧原子上的烃化反应
? 位阻及螯合对酚O-烃化的影响

第一节 氧原子上的烃化反应
2. 硫酸二甲酯为烃化剂

第一节 氧原子上的烃化反应
?3 重氮甲烷为烃化剂

第一节 氧原子上的烃化反应
?4 DCC缩合法

? 3.多元酚的选择性烃化 ? 多元酚以及带其他官能团的多元酚烃化时,可用强 烈条件实现完全烃化,也可以采用适宜条件进行选 择性烃化。


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