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五.各类有机物的鉴定鉴别


四.各类有机物的检定鉴别 各类有机物的检定鉴别 1.化学分析 (1)烃类 ①烷烃、环烷烃 不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用 试剂反应,故常留待最后鉴别。

不与 KMnO4 反应,而与烯烃区别。

③烯烃

使 Br2/CCl4(红棕色)褪色;使 KMnO4/OH-(紫色)变成

MnO2 棕色沉淀;在酸中变成无色 Mn2+。

④共轭双烯

与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体。

⑤炔烃(-C≡C-)使 Br2/CCl4(红棕色)褪色;使 KMnO4/OH-(紫色)产 生 MnO2↓棕色沉淀,与烯烃相似。 ⑥芳烃 与 CHCl3+无水 AlCl3 作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色,

萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色,与烷烃环烷烃区别;用冷的发烟硫酸磺化,溶 于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化 合物区别;不能使 Br2/CCl4 褪色,与烯烃相区别。 Cl、—Br Br、—I) (2)卤代烃 R—X(—Cl X Cl Br I 在铜丝火焰中呈绿色,叫 Beilstein 试验,与 AgNO3 醇溶液生成 AgCl↓(白 色)、AgBr↓(淡黄色)、AgI↓(黄色)。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃 和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不 起反应。 (3)含氧化合物

①醇(R—OH) 加 Na 产生 H2↑(气泡),含活性 H 化合物也起反应。用 RCOCl/H2SO4 或酸酐可酯化产生香味, 但限于低级羧酸和低级醇。 K2Cr2O7+H2SO4 使 3+ 水溶液由透明橙色变为蓝绿色 Cr (不透明), 可用来检定伯醇和仲醇。用 Lucas 试剂(浓 HCl+ZnCl2)生成氯代烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和 Lucas 试剂反应,仲醇 5 分钟内反应,伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄 至红色,而酚呈

NaOH)生成 CHI3↓(黄色)。 ②酚(Ar—OH) 加入 1%FeCl3 溶液呈蓝紫色[Fe(ArO)6]3-或其它颜色, 酚、烯醇类化合物起此反应;用 NaOH 水溶液与 NaHCO3 水溶液,酚溶于 NaOH 水溶

液,不溶于 NaHCO3,与 RCOOH 区别;用 Br2 水生成 胺区别)。 ③醚(R—O—R) 加入浓 H2SO4 生成

(白色,注意与苯

盐、混溶,用水稀释可分层,与烷

烃、卤代烃相区别(含氧有机物不能用此法区别)。

④酮

加入 2, 4-二硝基苯肼生成黄色沉淀; 用碘仿反应 2+NaOH) (I

生成 CHI3↓(黄色),鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。

⑤醛

用 Tollens 试剂 Ag(NH3)2OH 产生银镜 Ag↓;用 Fehling

试剂 2Cu2++4OH-或 Benedict 试剂生成 Cu2O↓(红棕色);用 Schiff 试验品红醛 试剂呈紫红色。

⑥羧酸 的反应鉴别。

在 NaHCO3 水溶液中溶解放出 CO2 气体;也可利用活性 H

酸上的醛基被氧化。 ⑦羧酸衍生物 水解后检验产物。

(4)含氮化合物 利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。 ①脂肪胺 采用 Hinsberg 试验

②芳香胺

芳香伯胺还可用异腈试验:

③苯胺

在 Br2+H2O 中生成

(白色)。

苯酚有类似现象。 (5)氨基酸 采用水合茚三酮试验

脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。 (6)糖类 ①淀粉、纤维素

需加 SnCl2 防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。 淀粉加入 I2 呈兰色。 ②葡萄糖 加 Fehling 试剂或 Benedict 试剂产生 Cu2O↓(红棕色),还原 糖均有此反应;加 Tollens 试剂[Ag(NH3)2+OH-]产生银镜。


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