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【化学】1.2.2《科学家怎样研究有机物》教案(苏教版选修5)


第二单元

科学家怎样研究有机物
第二课时

二 有机物结构的研究 在有机物分子中, 原子主要通过共价建结合在一起。 分子中的原子之间可能存在多种结 合方式或连接顺序,原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差 异,因此,分子式相同的物质,其结构可能不同,性质也可能不同。 1 有机物中的基团 有机物中的基团具有不

同的结构和性质,它们是不带电的。 李比希最早提出基团的概念:P8 例如:—COOH 具有酸性 -NH2 具有碱性 有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。 2 有机物中基团种类的确定——红外光谱法 红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同, 测试并记录有机物对一定 波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。 例如下图是乙醇的红外光谱图:

3 核磁共振谱图——确定有机物的结构 在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物的 1H 核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。 有机物分子中的 H 原子核所处的化学环境(附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同, 代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标(化学位移)的位置也就不同。 例如:分子式为 C2H6O 的两种有机物 1H 的核磁共振谱图(教材 P9)

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分析:乙醇的结构简式为 CH3CH2OH,乙醇分子中存在三种不同位置的 H 原子 H H C H H C H O H

因此,在核磁共振谱图中就会出现三个峰,峰的高度与 H 原子的个数成正比。 H 甲醚的结构为: H C O H C H

H H 其中 6 个 H 都处于同一位置,因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。 例 1 已知某有机物的分子式为 C4H10,其核磁共振谱图如下所示,请写出它的结构式

例 2 已知某有机物的分子式为 C3H6O,其核磁共振谱图如下所示,请写出它的结构式

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用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。 3 手性分子 (1)手性分子 如果一对分子, 它们的组成和原子的排列方式完全相同, 但如同左手和右手一样互为镜 像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分 子。 (分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的) (2)手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。 【课后练习】 1.0.60g 某饱和一元醇 A,与足量的金属钠反应,生成氢气 112mL(标准状况)。求该一元醇 的分子式。 将该一元醇进行 1H 核磁共振分析, 1H-NMR 谱图如下, 其 写出 A 的结构式。

解:设饱和一元醇 A 的分子式为 CnH2n+1OH,则有: CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa +
1 2

H2↑

(14n+18)g 11200mL 0.60g 112mL 得 n=3 ∴A 的分子式为 C3H7OH 。 从 A 的 1H 核磁共振谱图分析知其有四种氢,可知其结构为 CH3CH2CH2OH 。 2.图 1 和图 2 是 A、B 两种物质的核磁共振氢谱。已知 A、B 两种物质都是烃类,都含有 6 个氢原子。 请根据图 1 和图 2 两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图 1 和图 2 的两种物质是 ( )

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A.A 是 C3H6 ;B 是 C6H6 B.A 是 C2H6 ;B 是 C3H6 C.A 是 C2H6 ;B 是 C6H6 D.A 是 C3H6;B 是 C2H6 [参考答案]B。根据峰的数目为分子中等效氢的种类:A 只有一种氢,B 有三种氢。 3.未知物 A 的实验式和分子式都是 C2H6O 。A 的红外光谱图如图(a),未知物 A 的核磁共 振氢谱有三个峰图(b) ,峰面积之比是 1:2:3,未知物 A 的结构简式为 。

[参考答案]CH3-CH2-OH 4.某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 3.625 倍。把 1.16g 该有机物在氧气中 充分燃烧,将生成的气体混合物通过足量碱石灰,碱石灰增重 3.72g,又知生成 H2O 和 CO2 的物质的量比为 1:1,试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含 有碳碳双键和羟基( 结构不稳定) ,试确定它的结构简式。
n ( 有机物 ) ? 1 . 16 g 58 g ? mol
?1

解:M(有机物)=3.625×16=58,

? 0 . 02 mol

18g· -1×n + 44g· -1×n =3.72g ,n=n(CO2)=n(H2O)=0.06 mol mol mol
n ( C ) ? 1 ? n ( CO 2 ) ? 0 . 06 mol

, m ( C ) ? 0 . 06 mol ? 12 g ? mol

?1

? 0 . 72 g
?1

n ( H ) ? 2 ? n ( H 2 O ) ? 2 ? 0 . 06 mol ? 0 . 12 mol , m ( H ) ? 0 . 12 mol ? 1g ? mol

? 0 . 12 g

∴ 该有机物含氧: m ( O ) ? 1 . 16 g ? 0 . 72 g ? 0 . 12 g ? 0 . 32 g ,
n (O ) ? 0 . 32 g 16 g ? mol
?1

? 0 . 02 mol

n(有机物):n(C):n(H):n(O)=0.02mol:0.06mol:0.12mol:0.02mol=1:3:6:1 ∴ 有机物的分子式为 C3H6O ,依题意,其结构简式为 CH2=CH-CH2OH

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三 有机化学反应的研究 1 烷烃与卤素单质的光取代反应机理(自由基反应) 反应方程式:CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + Cl2 光照 CH3Cl + HCl CH2Cl2 + HCl CHCl3 + HCl 光照 CCl4 + HCl 光照 光照

光照 反应机理:Cl2 Cl· + Cl· CH4 + Cl· CH3· + HCl CH3· + Cl2 CH3Cl + Cl· Cl· + CH3Cl ClCH2· + HCl …… 2 酯化反应及酯类水解反应的反应机理 问题解决: 我们知道乙酸和乙醇在浓硫酸作用下, 能够生成酯, 下面是该反应的化学方程式:

酸脱羟基,醇脱氢 【课后练习】 1.向
18 18 入 H2 O,过一段时间后 O 是 A.只存在于乙酸分子中

的平衡体系中加 ( B.只存在于乙醇分子中 )

C.乙酸和乙酸乙酯分子中 D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中 [参考答案]A 2.根据以下叙述,回答 1~2 小题。 1995 年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。大气中的 臭氧层可滤除大量的紫外光,保护地球上的生物。氟利昂(如 CCl2F2 可在光的作用下分解, 产生 Cl 原子,Cl 原子会对臭氧层产生长久的破坏作用(臭氧的分子式为 O3)。有关反应为:

(1)在上述臭氧变成氧气的反应过程中,Cl 是 A.反应物 B.生成物 C.中间产物 (2)O3 和 O2 是 A.同分异构体 B.同系物 C.氧的同素异形体 [参考答案](1)D(2)C 3.设计实验从淀粉合成乙酸乙酯,写出所涉及的化学方程式。 [参考答案] ①(C6H10O5)n(淀粉)+nH2O ? ?? ? nC6H12O6(葡萄糖) ②C6H12O6(葡萄糖) ? ?? ? 2C2H5OH+2CO2 ③C2H5OH+
1 2
酒化酶 稀硫酸

( D.催化剂 ( D.氧的同位素

) )

O2 ? ? ? ? CH3CHO+H2O

Cu 、△

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④CH3CHO+

1 2

O2 ? ?? ? CH3COOH
浓硫酸、△

催化剂

⑤CH3COOH+C2H5OH ? ? ? ? ? CH3COOC2H5+H2O 4.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中 R 代表烃基,副 产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。 (1)由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH [参考答案]

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