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志鸿优化设计2014届高考化学一轮复习考纲点击教学案:选修五有机化学基础第3节烃的含氧衍生物


第3节

烃的含氧衍生物

考纲点击 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。 2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机 化合物的安全使用问题。

一、醇 1.概念 醇是________基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的的化合物, 饱和一元醇的分子通式 为____________。 2.醇的分类

3.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 - 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g· cm 3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。 ②醇分子间存在__________, 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比, 醇的沸点远远高 于烷烃。 4.乙醇的化学性质

条件 Na HBr,△ O2(Cu),△ 浓硫酸,170 ℃ 浓硫酸,140 ℃ CH3COOH(浓硫酸、△) 即时训练 1 ①加成反应 ②消去反应 ⑦取代反应 二、苯酚 1.组成与结构

断键位置 ① ②

]

反应类型 置换 取代 氧化 消去 取代 取代(酯化) ④置换反应

化学方程式

CH2OH 的名称为________,能发生反应的类型有__________。 ③酯化反应 ⑤中和反应 ⑥氧化反应

分子式为 C6H6O,结构简式为

或 C6H5OH,结构特点:_______________。

2.物理性质 (1)颜色状态:无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显____________。

(2)溶解性:常温下在水中溶解度________,高于 65 ℃时与水混溶。 (3)毒性:有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,皮肤上不慎沾有苯酚应立即用 ________清 洗。 3.化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性。

垐 C6H5O +H ,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石 电离方程式为 C6H5OH 噲 蕊试液变红。 ②与活泼金属反应。 与 Na 反应的化学方程式为:__________________________________。 ③与碱的反应
- +

苯酚的浑浊液中― ― ― ― ― ― →液体变澄清― ― ― ― →溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为: ____________________________________________。 特别提示: 苯酚具有弱酸性,但酸性比碳酸弱,所以苯酚与碳酸钠反应只能生成 NaHCO3, 不能生成 CO2。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现, 但不论 CO2 是否过量,生成物均为 NaHCO3,不会生成 Na2CO3。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为: __________________________________________。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚与 FeCl3 溶液作用显____________,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 即时训练 2 (1)怎样鉴别苯酚钠溶液与 NaOH 溶液? 答 : ________________________________________________________________________。 (2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液? 答 : ________________________________________________________________________。 三、醛的结构与性质 1.概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。 2.物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色 刺激性气味 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 与水、乙醇等互溶 3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为: 醇 醛― ― →羧酸。写出下列反应的化学方程式:
氧化

加入NaOH溶液

再通入CO2

即时训练 3 下列说法中正确的是________。 ①乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化,所以也能被酸性 KMnO4 溶液氧化, 使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②醛能发生氧化反应生成酸 ③醛不能发生还原反应 ④乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分离 ⑤福尔马林是纯净物 特别提示:(1)能发生银镜反应、使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀的物质一定 + 含有醛基。(2)醛基能被弱氧化剂 Cu(OH)2 或[Ag(NH3)2] 氧化,所以也能被强氧化性的溴水、 酸性高锰酸钾溶液等氧化,即含醛基的化合物能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)甲醛 (HCHO)其分子中 + 可看成有两个醛基,所以 1 mol 甲醛可与 4 mol Cu(OH)2 或 4 mol [Ag(NH3)2] 发生氧化 反应。(4)含醛基的化合物不一定叫醛,如葡萄糖、甲酸某酯等。 四、羧酸的结构与性质 1.概念 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2.乙酸化学性质 (1)酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为_________________。 (2)酯化反应 18 CH3COOH 与 CH3CH2 OH 发生酯化反应的化学方程式为_______________________。 即时训练 4 选择合适的试剂鉴别苯酚溶液、乙醇溶液、醋酸溶液:________________ ______________________________________________________________________________。 特别提示: 羧酸与醇的酯化反应断键成键方式或失氧方式是酸脱羟基醇脱氢, 也可形象 地记为“杀富济贫”(含氧原子多的羧基失去氧原子)。 五、酯的结构与性质 1.概念 羧酸分子中羧基中的 —OH 被 —OR′取代后的产物,简写为 RCOOR′,官能团为 __________________________。 2.酯的性质 (1)物理性质 密度:比水______。气味:低级酯是具有__________的液体。溶解性:水中难溶,乙醇、 乙醚等有机溶剂中易溶。 (2)化学性质——水解反应 CH3COOC2H5 在稀硫酸或 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为: ______________________,____________________。 即时训练 5 在阿司匹林的结构简式(下式)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同 的键。将阿司匹林与足量 NaOH 溶液共同加热时,发生反应时断键的位置是( )。

A.①④

B.②⑤

C.③④

D.②⑥

一、有机物性质的规律 1.物理性质规律 (1)溶解性 ①低级醇、低级醛、低级羧酸、单糖、二糖、大多数氨基酸均易溶于水。 ②所有烃、卤代烃、酯、油脂均不溶于水。 ③酚不溶于冷水,但溶于热水。 ④大多数有机物易溶于有机溶剂。 (2)密度 所有烃密度均比水小,酯的密度一般小于水,溴乙烷的密度大于水。 (3)气味 乙醛、乙酸具有刺激性气味,低级酯具有芳香气味。 2.化学性质规律 (1)凡是含不饱和键(C===C、C ? C、C===O,酯基除外)、苯环的均可以与氢气在一定条 件(催化剂、加热、加压)下发生加成反应。 (2)能发生取代反应的有:烷烃(Cl2 光照)、烷烃基(Cl2 光照)、苯环(卤代、硝化)、卤代 烃(水解)、醇(卤代、酯化)、酚(卤代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。 (3)与一般试剂的反应 ①与溴水反应的有 C===C、C ? C(加成反应),酚类(取代反应),—CHO(氧化反应)。 ②能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有 C===C、C ? C、苯的同系物、酚、—CHO 等。 ③凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与 Na 反应生成 H2。 ④凡是含有—CHO 的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应。 ⑤含有—OH(如醇、酚类)一般都能与含有—COOH 的物质发生酯化反应。 (4)注意点 ①注意量。 不仅要从质的方面复习,还应从量的方面进行复习。如:1 mol C===C 与 1 mol H2、1 + mol Br2 反应;1 mol —CHO 与 1 mol H2、2 mol Cu(OH)2、2 mol [Ag(NH3)2] 反应。 ②注意反应条件。 Ⅰ.卤代烃在 NaOH 水溶液中发生水解生成醇,而在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成 烯烃。 Ⅱ.与溴单质反应:C===C、C ? C 与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应;苯酚与 浓溴水发生的是取代反应;苯与液溴还得用 FeBr3 作催化剂才能发生取代反应。 Ⅲ.甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子, 而在 FeCl3 作催化剂时取代苯环上的氢原 子。 3.有机物中羟基(—OH)上的氢电离的难易程度:羧酸>酚>醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇 C2H5OH 生成 H2 不反应 不反应 不反应 酚 生成 H2 羧酸 CH3COOH 生成 H2 【例 1-1】 已知: 中和反应 中和反应 反应生成 NaHCO3 反应生成 CO2 不反应 反应生成 CO2

RCHO+CH2(COOH)2― ― ― ― ― →RCH===C(COOH)2+H2O[来源:学科网] RCH===C(COOH)2― ― ― ― ― →RCH===CHCOOH+CO2↑ A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸(见下 图)。
一定条件

一定条件

A 的相对分子质量是 104,1 mol A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol 气体。 (1)A 的结构简式是____________。 (2)B 不可能发生的反应是________(填序号)。 a.取代反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.还原反应 e.水解反应 f.显色反应 (3)等物质的量 C 分别与足量的 Na、浓溴水、NaOH、NaHCO3 反应时消耗 Na、Br2、 NaOH、NaHCO3 的物质的量之比是____________。 (4)写出 C 与足量 Na2CO3 反应的化学方程式:______________________。 (5)写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式:__________________。 ①在苯环上只有两个取代基; ②在苯环上的一氯取代物只有两种; ③1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3 反应生成 2 mol CO2 气体; ④该同分异构体进行核磁共振氢谱分析发现只有 4 种峰。 (6) 写 出 利 用 阿 魏 酸 在 一 定 条 件 下 发 生 缩 聚 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 的 方 程 式 : ________________________________________________________________________。 方法归纳 (1)做由结构推测性质的题目时,首先需将题目中提供的有机“大分子”进行拆解,把 一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。 通过所含官能团的典型的化学性质来确定新的有 机化合物可能具有的化学性质。 (2)记忆官能团的性质时,要进行联想比较记忆,如蛋白质的肽键 与酯基化 学性质相似均能发生水解,—NH2 和—OH 均与—COOH 发生取代反应。 【例 1-2】 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如下图。下列叙 述中正确的是( )。

A.迷迭香酸属于芳香烃 B.1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全反应 二、有机物的反应类型 1.有机反应类型的定义及特点 (1)取代反应 定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反 应。 特点:有上有下。

实例:①卤代反应:CH4+Cl2― ― →CH3Cl+HCl、



③水解反应:C2H5—Br+NaOH― ― →C2H5—OH+NaBr △ CH3COOCH2CH3+H2O


H2O

CH3COOH+C2H5—OH

CH3COOCH2CH3+NaOH― ― →CH3COONa+C2H5—OH ④酯化反应:CH3COOH+C2H5—OH CH3COOCH2CH3+H2O

(2)加成反应 定义:有机物分子里不饱和原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 特点:只上不下。 实例:CH2===CH2+Br2― →CH2Br—CH2Br +H2― ― →CH3—CH2—OH △ (3)消去反应 定义: 有机物从一个分子中脱去一个小分子(如 H2O、 HX 等)而生成不饱和(含 或—C ? C—)化合物的反应。 特点:只下不上。 实例:CH3—CH2—Br+NaOH― ― →CH2===CH2↑+NaBr+H2O △ CH3—CH2—OH― ― ― →CH2===CH2↑+H2O 170 ℃ (4)氧化反应和还原反应 ①氧化反应:有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应;②还原反应:有机化学中的 还原反应为加氢或去氧的反应; ③实例: 与氢气发生的加成反应都是还原反应, 注意与 H2O、 HX 发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有: 2CH3CH2OH+O2― ― → △
△ 催化剂 浓硫酸 醇 催化剂

+2H2O

CH3CHO+2Cu(OH)2― ― →CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 2.有机反应类型的推断方法 (1)由官能团的转化推测反应类型 官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团互变就可推知反应类型。

(2)由反应条件推测反应类型 条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要 条件总结如下: ①与 NaOH 水溶液发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水解;NaOH 醇溶液与卤代烃发 生的反应是消去反应。 ②以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。 ③以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。 ④Fe:苯环的卤代。 ⑤光照:烷烃及苯环侧链烃基的卤代。

写出上述反应的反应类型:①是__________________、②是____________________、③ 是________________、④是______________________。 方法归纳 分析化学反应类型时, 一定要抓住有机反应的断键成键位置, 依据有机反应基本反应类 型的特点进行推断。 【例 2-2】 某有机物的结构简式为

,它可发生的反应类型有(

)。

①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚 A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑧ C.①②③⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥⑦⑧

1.(2012 山东菏泽冲刺)北京市疾病预防控制中心的调查结果显示,在北京市场上有九 成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物“邻苯二甲酸酯”(PAEs),值得注意的是,在 儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯(DEP)和邻苯二甲酸二(2 乙 基己)酯(DEHP)。 (1)邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的结构简式为________,其核磁共振氢谱共有____组吸收 峰,峰面积之比为________。 (2)以下是某课题组设计的用气态烃 A 与芳香烃 C 合成邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的路线:

已知: ①C 的结构简式为__________,其一溴代物有______种。 ②反应Ⅰ属于________反应,反应Ⅲ属于________反应。 ③D 和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物,写出化学方程式: ________________________。 2. (2012 吉林长春二次调研)A 为药用有机物, 从 A 出发可发生如图所示的一系列反应。 已知 A 在一定条件下能与醇发生酯化反应,A 分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一 卤代物有两种,D 不能与 NaHCO3 溶液反应,但能与 NaOH 溶液反应。

请回答下列问题: (1)F 中的含氧官能团的名称为__________; (2)F 能发生的反应类型有________(填序号); ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤缩聚反应 (3)C 的化学式为________,G 的结构简式为____________________; (4)某有机物 X 符合下列条件要求,其名称为__________; ①与 E 的摩尔质量相同 ②不与碳酸氢钠溶液反应,但与金属钠反应有气泡生成 ③链状结构且核磁共振氢谱有三组峰 (5)芳香族化合物 M 与 A 是同分异构体,苯环上两个取代基且处在对位;M 与 A 具有 相同的官能团,但与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成,其中一种符合条件的 M 与 NaOH 溶液反应的化学方程式为____________________________。 3.(2012 广东省实验中学测试)下图中 A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知:C 能 跟 NaHCO3 发生反应,C 和 D 的相对分子质量相等,且 E 为无支链的化合物。

根据上图回答问题: (1)已知 E 的相对分子质量为 102, 其中碳、 氢两种元素的质量分数分别为 58.8%、 9.8%, 其余为氧,则 E 的分子式为________;C 分子中的官能团名称是________;化合物 B 不能 发生的反应是________(填字母序号)。 a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.酯化反应 e.水解反应 f.置换反应 (2)反应②的化学方程式是_______________________________________________。 (3)反应②实验中加热的目的是: Ⅰ___________________________________________________________________。 Ⅱ___________________________________________________________________。 (4)A 的结构简式是_____________________________________________________。 (5)同时符合下列三个条件的 B 的同分异构体的数目有四个。 Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式________________________________。

4.美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。 X+CH2CHR― ― → 碱 CH===CH—R+HX(X 为卤原子,R 为取代基) 经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下:
Pd

回答下列问题: (1)M 可发生的反应类型是______。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 (2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F , F 能使 KMnO4 酸性溶液褪色, F 的结 构简式是 ____________________ 。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G , G 的结构简式是 ____________________。 (3)在 A→B 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是______。 (4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同 化学环境的氢,与 FeCl3 溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的化学方程 式为______________________。 5.PCT 是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成 PCT 的路线。

请回答下列问题: (1)由 A 生成 D 的化学方程式为________________; (2)由 B 生成 C 的反应类型是________________,C 的化学名称为______________; (3)由 E 生成 F 的化学方程式为______________,该反应的类型为________; (4)D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________(写结构简式); (5)B 的 同 分 异 构 体 中 , 能 发 生 水 解 反 应 , 且 苯 环 上 一 氯 代 产 物 只 有 一 种 的 是 ______________________(写结构简式)。 6.(2012 湖北武汉联考)芳香族化合物 C 的分子式为 C9H9OCl。C 分子中有一个甲基且 苯环上只有一条侧链;一定条件下 C 能发生银镜反应;C 与其他物质之间的转化如下图所 示:

(1)C 中含氧官能团的名称是________;B→A 的反应类型是________。 (2)H 的结构简式是____________。 (3)写出下列化学方程式: ①D 与银氨溶液反应_______________________________________________________; ②E→I___________________________________________________________________。

(4)有的同学认为 B 中可能没有氯原子, 你是________(填“同意”或“不同意”), 你的 理由________________________________。 (5)D 的一种同系物 W(分子式为 C8H8O2)有多种同分异构体, 则符合以下条件 W 的同分 异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式____________________。 ①属于芳香族化合物 ②遇 FeCl3 溶液不变紫色 ③能与 NaOH 溶液发生反应但不属于水解反应 7.在现代战争、反恐、警察执行任务时士兵、警察佩带的头盔、防弹背心和刚性前后 防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片, 它们在战争中保住了许多士兵的生命。 新型纤维不久 将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维,成为未来防弹装备的主要制造材料。M5 纤维是近 年来开发出的一种超高性能纤维,它比现有的防爆破材料轻 35%,下面是 M5 纤维的合成路 线(部分反应未注明条件):

已知:当反应条件为光照且与 X2(卤素单质)反应时,通常是 X2 与烷或苯环侧链烃基上 的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时,通常为苯环上的 氢原子直接被取代。根据上述合成 M5 纤维的过程,回答下列问题: (1)合成 M5 的单体 G 的结构简式为_________,F 的含氧官能团的名称有__________。 (2)在①~⑦的反应中,不属于取代反应的是_______,②的反应条件是___________。 (3)生成 A 的同时可能生成的 A 的同分异构体为____________。 (4)1 mol 的 C 和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成________ mol 砖红色沉淀。 (5)1 mol 的 F 和 Na2CO3 溶液反应最多消耗 Na2CO3________ mol。 8.(2012 山东理综,33)合成 P(一种抗氧化剂)的路线如下: A(C4H10O) ― ― → B(C4H8) ― ― ― ― ― → △ 催化剂
[Ag?NH3?2]OH H


浓H2SO4

C?C6H6O?

①CHCl3,NaOH

― ― ― ― ― → ②H


― ― ― ― ― →D― ― →E(C15H22O3)― ― ― ― ― ― →P(C19H30O3) △ 浓H SO ,△
2 4

F

已知:①

+R2C===CH2― ― →

催化剂

(R 为烷基);

②A 和 F 互为同分异构体,A 分子中有三个甲基,F 分子中只有一个甲基。 (1)A→B 的反应类型为__________。B 经催化加氢生成 G( C4H10),G 的化学名称是 __________。 (2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H,H 的结构简式为______。 (3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的______。 a.盐酸 b.FeCl3 溶液 c.NaHCO3 溶液 d.浓溴水 (4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为____________________(有机物用结构 简式表示)。 9.(2012 浙江理综,29)化合物 X 是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其 苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR 谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题: (1)下列叙述正确的是________。 a.化合物 A 分子中含有联苯结构单元 b.化合物 A 可以和 NaHCO3 溶液反应,放出 CO2 气体 c.X 与 NaOH 溶液反应,理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH d.化合物 D 能与 Br2 发生加成反应 (2)化合物 C 的结构简式是________,A→C 的反应类型是________。 (3) 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 D 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ( 不 考 虑 立 体 异 构)________。 a.属于酯类 b.能发生银镜反应 (4)写出 B→G 反应的化学方程式______________。 (5)写出 E→F 反应的化学方程式______________。 10.咖啡酸苯乙酯 ( 下能发生如下转化: )是一种天然抗癌药物,在一定条件

请填写下列空白: (1)A 分子中的官能团是____________; (2)高分子 M 的结构简式是__________________; (3)写出 A→B 反应的化学方程式________________; (4)B→C 发生的反应类型有__________________; D→E 发生的反应类型有__________________; (5)A 的同分异构体有很多种,其中,同时符合下列条件的同分异构体有________种。 ①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯 化铁溶液发生显色反应 11.(2012 河北保定调研)氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物,其结构如下图所示:

它的一条合成路线如下:

提示:(图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去) RCH2COOH― ― → △ R—ONa+Cl—R′― ― →R—O—R′+NaCl(R—、R′—代表烃基) (1)氯贝特的分子式为____________________________________________________。 (2)若 8.8 g A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2.24 L CO2(标准状况),且 B 的核磁共振氢 谱有两个峰,则 A 的结构简式为____________,B 中含有的官能团名称为____________。 (3)要实现反应①所示的转化,加入下列物质不能达到目的的是________。 a.NaOH b.Na2CO3 c.NaHCO3 d.CH3COONa (4)反应②的反应类型为________,其产物甲有多种同分异构体,请判断同时满足以下 条件的所有同分异构体有________种。 a.1,3,5–三取代苯 b.属于酯类且既能与 FeCl3 溶液显紫色,又能发生银镜反应 c.1 mol X 最多能与 3 mol NaOH 反应 (5)反应③的化学方程式为_________________________________________________。
△ PCl3

参考答案
基础梳理整合
一、1.羟 CnH2n+2O 3.升高 氢键 4.2CH3CH2OH+2Na― →2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH+HBr― ― →CH3CH2Br+H2O ①③ 2CH3CH2OH+O2― ― →2CH3CHO+2H2O △ 浓硫酸 ②④ CH3CH2OH― ― ― ― ― →CH2===CH2↑+H2O 170 ℃ 浓硫酸 ①② 2CH3CH2OH― ― ― ― ― →H5C2—O—C2H5+H2O 140 ℃ ① CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O
Cu △

即时训练 1 答案:苯甲醇 ①③④⑥⑦ 二、1.羟基与苯环直接相连 2.(1)粉红色 (2)不大 (3)酒精 3.(1)2C6H5OH+2Na― →2C6H5ONa+H2↑

(3)紫色 即时训练 2 (1)用小试管分别取溶液少许,滴加盐酸,溶液变浑浊的是苯酚钠 (2)①用小试管分别取溶液少许,滴加浓溴水,有白色沉淀生成的是苯酚;②用小试管 分别取溶液少许,滴加 FeCl3 溶液,溶液呈紫色的是苯酚 三、2.气体 液体 3.CH3CHO+H2― ― →CH3CH2OH △ CH3CHO+2Ag(NH3)2OH― ― →CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O CH3CHO+2Cu(OH)2― ― →CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 2CH3CHO+O2― ― →2CH3COOH △ 即时训练 3[来源:学_科_网 Z_X_X_K] 答案:①②
催化剂 △ △ 催化剂

垐 四、2.(1)CH3COOH 噲
(2)CH3COOH+C2H18 5 OH 即时训练 4

H +CH3COO





CH3CO18OCH2CH3+H2O

答案:用小试管分别取少量上述溶液,加入少量碳酸氢钠溶液,有气泡产生的是醋酸; 然后向另外两支中分别滴加 FeCl3 溶液,溶液呈紫色的是苯酚 五、1. 2.(1)小 芳香气味 (2)CH3COOC2H5+H2O


CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOC2H5+NaOH― ― →CH3COONa+C2H5OH 即时训练 5 D

核心归纳突破
【例 1-1】 答案:(1)CH2(COOH)2 (2)e (3)3∶2∶3∶2

【例 1-2】 C 解析:烃是指只含碳、氢两种元素的有机物,故 A 项错;1 分子迷迭 香酸中含 2 个苯环,1 个碳碳双键,最多能和 7 mol 氢气发生加成反应,羧基、酯基中的碳 氧双键均不能发生加成反应,B 项错;1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟基,1 个羧基,1 个 酯基,最多能和 6 mol 氢氧化钠发生反应,D 项错。 【例 2-1】 答案:取代反应 消去反应 加成反应 消去反应 【例 2-2】 C 解析:官能团决定有机物的性质。该有机物中含有醇羟基、酚羟基、 羧基,所以发生取代、消去、酯化、中和、氧化反应;能水解的官能团是酯基、—X,有苯 环能发生加成反应,所以该物质不能发生水解反应和加聚反应。

演练巩固提升

2.答案:(1)羧基、羟基 (2)①②⑤ (3)CO2

( 其他合理答案也

可) 3.答案:(1)C5H10O2 羧基 e CH3COOCH2CH2CH3+H2O (2)CH3COOH+CH3CH2CH2OH (3)①加快反应速率 移动

②及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向

(4)



4.答案:(1)ad (2)(CH3)2CHCHCH2

(3)新制 Cu(OH)2 悬浊液(或新制银氨溶液)

5.答案:(1)H3C ClH2C (3)HOH2C HOH2C

CH3+2Cl2― ― → CH2Cl+2HCl CH2OH+3H2― ― ― ― ― ― → 高温、高压 CH2OH 加成反应
催化剂



(2)取代(酯化)反应 对苯二甲酸甲酯

(4)

CHClCH2Cl、 CH2CHCl2

CCl2CH3、

(5)HCOO

OOCH

6.答案:(1)醛基 取代反应(酯化反应)

2Ag↓ + 3NH3 +H2O

② +(n-1)H2O (4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案均可)

7.答案:(1) (2)③④ 氢氧化钠水溶液,加热 (3) (4)2

羧基、(酚)羟基

(5)4

8.答案:(1)消去反应 2 甲基丙烷(或异丁烷)

(2)

(3)bd

(4)

CCOOCH2CH2CH2CH3+2NaOH― →

COONa+

CH3CH2CH2CH2OH+H2O(配平不作要求) 9.答案:(1)cd

10.答案:(1)羟基、羧基、碳碳双键

(4)取代反应、加成反应 消去反应 11.答案:(1)C12H15ClO3 (2) 应 2

(5)3 羧基、氯原子 (3)cd (4)取代反


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