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《第一单元 脂肪烃》之《脂肪烃的来源和石油化学工业》


江苏省淮安中学

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高二化学组
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徐殿东

脂肪烃的来源和石油化学工业

你知道吗
阅读课本,回答以下问题:
1、石油是怎样形成的?

/>2、石油是一种怎样的物质?
3、举例说明石油在工业中的用途? 4、石油制品已深入我们的生活,请你介绍一种以石油 为原料制得的生活用品,并简介它的制得过程? 5、石油分馏的生产过程如何?产品有哪些?

6、为什么要对石油进行裂化和裂解,其意义何在?

石油的形成与开采

结合视

频思考:
1、原油的物理性质?

2、为什么石油称为化石燃料,其主要组成元素和组成成 分是什么?
3、结合石油的成分思考石油炼制的基本原理是什么?

一、石油的物理性质

石油是远古时代的低等动植物的遗体通过高温高压和厌 氧菌等的作用下聚集形成的一种黄绿色至深褐色的粘稠 的油状液体,有特殊气味,密度小于水,不溶于水,没 有一定的熔点和沸点。 1、组成元素: 除C、H元素外,还含有少量的S、O、N等元素 2、组成化合物:主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所 组成的混合物 跟天然气一样,石油的地区差异大,黑龙江以烷烃为主; 新疆、辽宁、山东以烷烃、环烷烃为主,台湾以芳香烃 为主。 3、状态:大部分是液态烃,同时溶有少量的气态烃、固 态烃。

不同商交所经营的原油
纽约商交所的低硫轻质原油期货交易合同目前是世界上原 油交易最流通的市场。低硫轻质原油是炼油业者的首选。 布伦特原油是一种低硫轻质的北海原油,它是原油市场的 一种基准等级,大部分在西北欧炼制,但已大量的转移向 美国海湾地区和东海岸及地中海地区。 原油相对密度一般在0.75~0.95 之间,少数大于0.95 或 小于0. 75,相对密度在0.9~1.0 的称为重质原油,小于 0.9 的称为轻质原油。

二、石油化学工业
1、炼油产品的生产

包括:各种燃料油、溶剂油、润滑剂、石蜡,以及炼制 副产品石油沥青、石油焦等。目前,各种燃料产量最大, 约占总产量的90%;各种润滑剂品种最多,产量约占5%。 2、石油化工产品的生产
以各种石油馏分、炼厂气以及油田气、天然气等为原料。 经裂解、催化重整等获得化工原料。从烯烃出发生产各 种醇、酮、醛、酸类、环氧化合物、合成树脂、合成橡 胶、合成纤维等一系列产品制品。 石油化工生产,一般与石油炼制或天然气加工结合,相 互提供原料、副产品或半成品,以提高经济效益

石 油 炼 制 示 意 图

石油分馏的原理

原理:加热液体混合物时,沸点低的物质先挥发变成气态, 沸点高的物质不易挥发,而仍留在液体内,从而达到分离 的目的。 注意:①分馏是物理变化: 混合物
气化 ▲ 冷凝

气体

液体

②分馏:适用于不同物质之间沸点相差较接近的混合物的 分离。

蒸馏:适用于不同物质之间沸点相差较大的混合物的分离。

石油气

常压加热炉

减压加热炉 汽油 煤油 轻柴油

重柴油 轻润滑油 中润滑油 重润滑油

原油 重油 常压分馏塔 渣油 减压分馏塔

石油气 (含C4以下烃) 汽油 (含C5~C11的烃)(直馏汽油)

燃 料 油 的 生 产

除盐原油

分馏塔

煤油(含C11~C16 的烃) 柴油(含C15~C18的烃) 润滑油(含C16~C20的烃) 重油(含C20以上的烃)

常压下

你知道家里高压锅煮菜或饭的原理吗?

压强越大,沸点越高。
反之,压强减小,物质的沸点降低。

因此,降低分馏塔里的压强,使重油在低温下能充 分分馏,防止重油在高温下炭化结焦。

石油的裂化
原理:在一定条件下,将相对分子质量较大的烃断裂为相对 分子质量较小的烃的过程;
催化裂化的目的:提高汽油的产量和质量;

原料:重油或石蜡
类型:热裂化(500℃)、催化裂化和加氢裂化 在较高的压力和温度下[10-15兆帕,400℃左右],氢气经催 化剂作用使重质油发生加氢、裂化和异构化反应,转化为轻 质油的加工过程。它与催化裂化不同的是在进行催化裂化反 应时,同时伴随有烃类加氢反应。

C16H34 C8H18
加热

加热

C8H18 + C8H16 C8H16
加热

C4H8 + C4H10

C5H10 + C3H6

故裂化汽油中含有不饱和烃

2、石油化工产品的生产
裂解:采用比裂化更高的温度(700~1000℃),把具有长链 的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。 目的:为了获得更多的短链的不饱和气态烃。 实质:深度的裂化 注意:裂解气的成分主要是乙烯,还含有丙烯、异丁烯、甲 烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。 乙烯的产量已成为衡量国家石油化工发展水平的重要标志。

催化重整:加热、氢压和催化剂存在的条件下,使原油蒸馏 所得的轻汽油馏分转变成富含芳烃的高辛烷值汽油(重整汽 油),并副产液化石油气和氢气的过程。重整汽油可直接用 作汽油的调合组分,也可经芳烃抽提制取苯、甲苯和二甲苯。

三、氯乙烯的生产工艺
1、以石油裂解气和必要的无机试剂为原料,尝试 用多种方法合成氯乙烯。 2、阅读P46拓展视野,了解目前氯乙烯的多种生 产工艺。

①乙烯氢氯化法: ②乙烯直接氯化法: ③乙烯氯化裂解法: ④乙烯氧氯化法: ⑤乙烯平衡法:

练习与实践
1、丁烷催化裂化时,碳链按两种形式生成两种烷
烃和烯烃,如果丁烷的裂化率为90%,又知生成

的两种烯烃质量相同,那么裂化后得到的混和气
中分子量最小的气体所占体积约为 ( )

A.19%

B. 36%
△ △

C. 40%

D. 50%

3C4H10→3C2H6+3C2H4 2C4H10→2CH4+2C3H6
△ 5C4H10→2CH4+2C3H6+3C2H6+3C2H4

练习与实践
2、直馏汽油的主要成分一般是 裂化汽油里还含有 , 。

3、某1摩气态链烃A, 在一定条件下完全裂化成1摩烷烃B 和1摩烯烃C, 生成的混合气体对氢气的相对密度为14.5。
(1)写出链烃A可能的结构简式和名称。 (2)烷烃B和烯烃C可能各是什么? (3)如果将1摩B完全燃烧时, 需要O2的物质的量是整数时, 那么C只能是什么烯烃?

拓展与延伸
甲烷的实验室制法 原理:实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混 和加热而制得。 Na2CO3+CH4↑ CH3COONa+NaOH

反应装置:

拓展与延伸
乙烯的实验室制法 原理:
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃

装置:

CH2=CH2 + H2O (消去反应)
注意事项:温度必须 达到170℃否则会有 其它产物生成 温度计应插入反应液 中 浓H2SO4 的作用: 催化剂,吸水剂

拓展与延伸
乙炔的实验室制法
CaC 原理: 2 + 2H2O→CH≡CH + Ca(OH)2

装置:
注意事项:一 般用饱和食盐 水与CaC2反应, 这样可以减缓 反应速率。

下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空: ⑴图中,A管的作用是 。 制取乙炔的化学方程式是 。 ⑵乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象 是 , 乙炔发生了 反应。 ⑶乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象 是 , 乙炔发生了 反应。 ⑷为了安全,点燃乙炔前 应 , 乙炔燃烧时的实验现象 是 。

归纳与总结
解答有关有机物燃烧的试题时,其根本依据是 有机物燃烧的通式: ①烃:CxHy+(x+y/4)O2 → xCO2 +(y/2)H2O ②烃的衍生物: CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2 → xCO2 +(y/2)H2O 若题中明确给出了烃或烃的衍生物的类别, 上面的燃烧通式还可进一步简化, 如烷烃的燃烧:
C nH
2n ? 2

?

3n ? 1 2

O 2 ? ? ? nCO ?

点燃

2

? ( n ? 1) H 2 O

典型题例
一、一定物质的量有机物燃烧耗氧量的计算
有关有机物燃烧的试题的解答关键在于耗氧量的计算。 一般地: ①1 mol 烃CxHy 完全燃烧时的耗氧量为(x+y/4)mol, 即每摩碳原子消耗1 mol O2,每4摩氢原子消耗1 mol O2。 ②计算1 mol 烃的含氧衍生物完全燃烧的耗氧量时,可 先将其中的氧原子折算为水,再将剩余C、H原子按烃 的计算方法计算,如C2H5OH 可看作C2H4· 2O,因此其 H 耗氧量与等物质的量的C2H4耗氧量相同。根据情况,也 可将氧原子折算为CO2,如HCOOH可看作H2· 2,故 CO 耗氧量与等物质的量的H2相同(折算成的H2O和CO2不 消耗氧)

典型题例
例⒈ 充分燃烧等物质的量的下列有机物,相同条件下 需要相同体积氧气的是 BD (A)乙烯、乙醛 (B)乙酸乙酯、丙烷 (C)乙炔、苯子 (D)环丙烷、丙醇 例⒉ 下列各组有机物中不论二者以什么比例混合, 只要总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和 消耗氧气的质量不变的是 BD (A)C3H8、C4H6 (B)C3H6、C4H6O2 (C)C2H2、C6H6 (D)CH4O、C3H4O5

关键是:总物质的量一定的混合物,不论以何比例混 合,只要分子中具有相同的碳(或氢)原子,完全燃 烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定。若耗氧量一 定,则要求各组分在物质的量相同时,耗氧量也相同。

典型题例
二、相同质量的有机物燃烧耗氧量的比较与计算
下面从质量相同的烃燃烧耗氧量比较入手进行分析: 设烃的分子式为CxHy,质量都为1克,则消耗氧气 的物质的量可表示为:

典型题例
可以得出如下结论:
①质量相同的烃完全燃烧时,y / x 越大,耗氧量越多 ②质量相同的烃完全燃烧时,若y / x 相同,即最简式 相同,耗氧量相同。此规律可推广到烃的衍生物。 ③总质量一定的混合物(包括最简式相同的物质组成 的混合物),不论以什么比例混合,只要各组分的碳 (或氢)的质量分数相同,则生成的CO2(或H2O) 的量也为定值。 例⒊ 下列各组有机物中不论二者以什么比例混合,只 要总质量一定,则完全燃烧产生的二氧化碳的质量不 变的是 B (A)C2H2和C3H6 (B)C2H4O2和C6H12O6 (C)C3H6和C4H6O2 (D)CH4和C10H8O2

典型题例
三、利用有机物燃烧推断分子式 此类试题在高考命题中频繁出现,解答时应注 意以下两点:

①涉及反应前后气体体积变化的试题,应注意 H2O在题设条件中的聚集状态;
②有机物若完全燃烧,O2应足量,即耗氧量 小于或等于题设条件中给出氧气的量。

典型题例
例⒋ 常温常压下10 mL气态烃与50 mL O2(过量)混合 并点燃,恢复到原来的状态时剩余35 mL气体,则此烃不 可能是 (A)C2H6 (B)C3H6 (C)C3H8 (D)C4H6 例⒌ 120 ℃时,1体积某烃和4体积O2混合,完全燃烧后 恢复到原来的温度和压强,体积不变,该烃分子中所含 碳原子数不可能是 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 例⒍ 两种气态烃以任意比例混合,在105 ℃时1升该混合 烃与9升氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体 体积仍是10升,下列各组混合物中不符合此条件的是 (A)CH4、C2H4 (B)CH4、C3H6 (C)C2H4、C3H4 (D)C2H2、C3H6

典型题例
例7.见《三维设计》P37第12小题
例8. 有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、 氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种 比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时消 耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么A、B组 成必须满足的条件是 , A、B的分子式中氢原子数相同,且相差n个碳原 子时,相差2n个氧原子(n为正整数) 若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中分子量最小 的是(写分子式) C2H4O2 ,并写出分子量最小 的含有—CH3(甲基)的B的两种同分异构体的结构简 式 CH3COOH、HCOOCH3 , 。

典型题例
四、平均值规律在解题中的应用
根据数学中的平均值规律,若两个数或多个数的平 均值为x,则至少有一个数比x大,一个数比x小。这 一常识性规律在涉及平均式量及有机物分子式的推 断的试题的解答中,往往可以起到事半功倍的作用。 例9.两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O,则下列关于混合气体组成的 推断正确的是 (A)一定有甲烷 (B)一定是甲烷和乙烯 (C)一定没有乙烷 (D)一定有乙炔 例10.见《三维设计》P38第14小题\ P40第10小题


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