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2011届高三化学二轮复习课件:专题16 有机合成与推断


专题十六
真题回眸

有机合成与推断
考情调研

(2010· 福建理综,31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙、丙三种成分:

分子式 部分性质

C16H14O2 能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解

(丙)
(1

)甲中含氧官能团的名称为____________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物, 下同):

其中反应Ⅰ的反应类型为__________, 反应Ⅱ的化学方程式为 ____________________________________(注明反应条件)。 ⅰ.O3 (3)已知:RCH===CHR′——————→RCHO+R′CHO; ⅱ.Zn/H2O ⅰ.浓NaOH 2HCHO——————→HCOOH+CH3OH ⅱ.H+ 由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F 均为有机物,图中 Mr 表示相对分子质量):

①下列物质不能与 C 反应的是 a.金属钠 c.Na2CO3 溶液 b.HBr d.乙酸

(选填序号)。

②写出 F 的结构简式____________________________。 ③D 有多种同分异构体, 任写其中一种能同时满足下列条件的 异构体结构简式_______________________________。 a.苯环上连接三种不同官能团 b.能发生银镜反应 c.能与 Br2/CCl4 发生加成反应 d.遇 FeCl3 溶液显示特征颜色 ④综上分析,丙的结构简式为_____________________。

解析

答案

命题规律 仔细研究和分析近三年高考试题, 可发现无论是命题思路 还是命题形式,跟以往相比,有着明显的变化和发展,此类题 逐步向综合型、信息化、能力型方向发展。 有机物推断主要以框图填空题为主。常将对有机物的组 成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的综合性,并多与 新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲 烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路 线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物的结构简式、同 分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识 的考查相结合。

考点研析
考点一 例1 有机物的合成 (2009· 江苏,19)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压

的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:

(1)写出 D 中两种含氧官能团的名称:

和 。



(2)写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种; ②与 Na2CO3 溶液反应放出气体; ③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 (3)E—→F 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的 结构简式为 X 的结构简式为 。 。 (4)由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl),

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以 苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表 示,并注明反应条件)。 提示:①R-Br+NaCN—→R-CN+NaBr; ②合成过程中无机试剂任选; ③合成路线流程图示例如下:

解析

答案 (1)羧基 醚基

(2)

(3)

(4)

(5)

方法技巧

1.有机合成中官能团的引入、消除及改变

(1)官能团的引入

温馨提示 环?

解有机合成题的基本思路

(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短?有无成环或开 (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团?是否要注意官能 团的保护? (3)读懂信息:题中的信息可能是成为物质转化中的重要一环, 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或碳链的结构)与 原料、产品或中间产物之间有联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料, 也可从中间产物出发向两侧推导。

即时巩固 1(2010· 江苏, 19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂 症药物,可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条 路线合成得到。

解析

答案

考点二 有机物的推断 例2 (2010· 浙江理综,28)最近科学家获得了一种稳定性好、 抗氧化能力强的活性化合物 A,其结构如下:

在研究其性能的过程中,发现结构片段 X 对化合物 A 的性能 起了重要作用。为了研究 X 的结构,将化合物 A 在一定条件 下水解只得到 B(如上)和 C。 经元素分析及相对分子质量测定, 确定 C 的分子式为 C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生。 请回答下列问题: (1)化合物 B 能发生下列哪些类型的反应 A.取代反应 C.缩聚反应 B.加成反应 D.氧化反应 。 。

(2)写出化合物 C 所有可能的结构简式

(3)化合物 C 能经下列反应得到 G(分子式为 C8H6O2,分子内 含有五元环);

①确认化合物 C 的结构简式为 ②F—→G 反应的化学方程式为

。 。

③化合物 E 有多种同分异构体, 1H 核磁共振谱图表明,其中 某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的 氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。

解析

(1)B 中含有的官能团有—OH 和碳碳双键,—OH 可发

生取代反应,碳碳双键能与溴水发生加成反应,也能与酸性 KMnO4 发生氧化反应。 (2)C 的分子式为 C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,可知 C 中含有酚羟基,与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生,推知 C 中 含—COOH,故 C 可能的结构简式

HOOC

答案

方法技巧 1.应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH 水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH 醇溶液,加热——发生卤代烃的消去反应。 (3)浓 H2SO4,加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝 化反应等。 (4)溴水或溴的 CCl4 溶液——发生烯、炔的加成反应,酚的取 代反应。 (5)O2/Cu(或 Ag)——醇的氧化反应。 (6)新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀 H2SO4——发生酯的水解,淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成, 醛还原成醇的反应。

2.应用特征现象进行推断 (1)使溴水褪色,则表示物质中可能含有“ “—C≡C—”。 (2) 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 , 则 该 物 质 中 可 能 含 有 “ ”、 “—C≡C—”、 “—CHO”或是苯的同系物。 (3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀,表示物 质中含有酚羟基。 (4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成, 或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠,有 H2 产生,表示物质可能有—OH 或 —COOH。 ”或

(6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红, 表示物质中含有—COOH。 3.应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸,则醇分子中含“—CH2OH”; 若醇能被氧化成酮,则醇分子中含“ 被氧化,则醇分子中含“ ”。 ”;若醇不能

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由加氢后的碳架结构可确定“ 的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定 该有机物是含羟基的羧酸,并根据酯的结构,确定—OH 与 —COOH 的相对位置。 ”或“—C≡C—”

4.应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 O2 O2 (1)A——→B——→C,此转化关系说明 A 为醇,B 为醛,C 为 羧酸。

符合此转化关系的有机物 A 为酯,当酸作催化剂时,产物是 醇和羧酸,当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。 (3)有机三角: ,由此转化关系可推知 A、B、C

分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。

即时巩固 2(2009· 浙江理综, 改编)苄佐卡因是一种医用麻醉 29 药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始 原料经下列反应制得:

请回答下列问题: (1)写出 A、B、C 的结构简式: A_____、B______、C______________。 (2)用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有________种氢处于 不同的化学环境。 (3)写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结 构简式(E、F、G 除外)_____________________________。 ①化合物是 1,4二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有 结构的基团

解析

O2 N

答案

命题预测
1.药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可 发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )

A.根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴 苯酚 B.G 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一 种 C.上述各物质中能发生水解反应的有 A、B、D、G

D.A 的结构简式为

解析

A 项,易推知 D 为苯酚、F 为三溴苯酚;B 项,G

的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有: HCOOCH2CH2CH3 和 HCOOCH(CH3)2 两种;C 项,D 是 苯酚,不发生水解反应;D 项,综合推知 A 的结构简式 为
答案 D

,所以答案为 D。

2.已知 A 的分子式为 C3H4O2,下图是 A~H 间相互转化的 关系图,其中 F 中含有一个七元环;H 是一种高分子化合 物。(提示:羟基与双键碳原子相连的醇不存在;同一个碳 原子上连有 2 个或多个羟基的多元醇不存在)

请填写下列空白: (1)A 中含有的官能团有(写结构简式)_______________。 (2)请写出下列有机物的结构简式: C__________________;F________________。 (3)请指出下列反应的反应类型:A—→B______________; C—→E____________。 (4)G 中不同化学环境的氢原子有________种。 (5)请写出下列反应的化学方程式: ①A—→H___________________________________; ②B—→D(第①步)________________________________。

答案

3.四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基 酸(用 A 表示),A 的碳链结构无支链,化学式为 C4H6O5; 1.34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的 气体 0.448 L。A 在一定条件下可发生如下转化:

其中,B、C、D、E 分别代表一种直链有机物,它们的碳 原子数相等。E 的化学式为 C4H6O6(转化过程中生成的其 他产物略去)。

已知:

请回答下列问题: (1)A 的结构简式是__________________________________。 (2)C 生成 D 的化学方程式是_________________________。 (3)A 与乙醇之间发生分子间脱水反应, 可能生成的有机物共有 ________种。 (4)F 的结构简式是________________。 (5)写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式: _________________________________________________。

解析

答案

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