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第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点


新课标人教版选修五《 有机化学基础》 新课标人教版选修五《 有机化学基础》

第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点

2/2/2012 11:28 PM

目 录 第二节 有机化合物的的结构特点 有机化合物的的结构特 的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

>1、有机化合物中碳原子的杂化轨道 2、有机化合物中碳原子的成键方式 3、表示有机化合物结构的化学用语

二、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象、 1. 同分异构现象、同分异构体 2、同分异构体的分类 3、同分异构体的书写规律 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧
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一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、有机化合物中碳原子的杂化轨道
碳原子基态时的外层电子的分布: 碳原子基态时的外层电子的分布: C:2S2 2Px1 2py1 2p?z : 杂化: 杂化:sp3、sp2、sp
4个sp3 杂杂杂杂 激发 s轨道 p轨道 杂化 (线性组合)

(sp 杂化)

3

(sp 杂化) p杂杂 3个sp2 (sp杂化) 2个sp p杂杂

2

C:

2s2

2p2

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一、有机化合物中碳原子的成键特点

①sp3杂化 sp? 杂 化 : 夹 角 为 109°28 ' 的 正 四 ° 面体形四个杂化轨 道


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一、有机化合物中碳原子的成键特点
②sp2杂化 sp2 杂 化 : 三 个 夹 角 为 120° 的 平 面 ° 三角形杂化轨道


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碳的sp 碳的 2杂化轨道

一、有机化合物中碳原子的成键特点
③sp杂化 杂化

sp杂化:夹角为180°的直线形杂化轨道。 杂化:夹角为 杂化 °的直线形杂化轨道。
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一、有机化合物中碳原子的成键特点 2、有机化合物中碳原子的成键方式 、
⑴、每个碳原子可与其他原子形成4个共价 每个碳原子可与其他原子形成4 而且碳原子之间也能以共价键结合。 键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子 之间不仅可以形成单键, 之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键 或三键。 或三键。
碳原子与氢原子形成共价键(σ键) 碳原子与氢原子形成共价键(

碳原子也碳原子形成共价键( 碳原子也碳原子形成共价键(σ键)
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一、有机化合物中碳原子的成键特点
⑵、碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、 碳原子形成共价键时的杂化方式有 sp2、sp杂化。如CH4、C6H6、 CH≡CH …… 杂化。 杂化 ⑶、多个碳原子可以相互结合成链状,也 多个碳原子可以相互结合成链状, 可以结合成环状,还可以带支链。 可以结合成环状,还可以带支链。

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一、有机化合物中碳原子的成键特点 ⑷、σ键和π键 键和π 可以沿键轴旋转。 σ键:可以沿键轴旋转。
电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布 。 成 键的两个原子可以围绕键轴旋转, 键的两个原子可以围绕键轴旋转 , 而不影响 电子云的分布。 电子云的分布。 不能沿键轴旋转。 π键:不能沿键轴旋转。 键所在平面的上下两方, π 电子云分布在 σ 键所在平面的上下两方, 呈块状分布
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一、有机化合物中碳原子的成键特点 3、表示有机化合物结构的化学用语
①结构——分子中原子间的排列次序,原子相 结构——分子中原子间的排列次序, ——分子中原子间的排列次序 互间的立体位置、 互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子 中电子的分布状况等各项内容的总和。 中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成, ②分子的性质不仅取决于其元素组成,更取决于 分子的结构。 结构决定性质,性质反映结构” 分子的结构。“结构决定性质,性质反映结构”。 结构式: ③结构式:把电子式中的一对共用电子对用一条 来表示。 “-”来表示。 结构简式: 结构简式:把碳原子上所连接的相同原子进行合 合并以后的个数写在该原子的右下方; 并,合并以后的个数写在该原子的右下方;省略 单键。 单键。 PM 2/2/2012 11:28

一、有机化合物中碳原子的成键特点
2-甲基丙醇的表示方法: 甲基丙醇的表示方法:
H H H H C C C O H HH C HH H 电子式式书写麻烦

CH 3 CHCH 2 OH CH 3


(CH 3 ) 2 CHCH 2 OH

结构简式较为常用
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一、有机化合物中碳原子的成键特点
H C C H

苯的构造式

H C H C

C H C H

电子式
CH CH CH CH CH CH

结构简式
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一、有机化合物中碳原子的成键特点
CH - - 结构简式: 结构简式: 3-CH-CHCH2CH2CH-COOH CH3 CH3 CH3

(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH 骨架式: C-C-C-C-C-C-COOH 骨架式: - - - - - -
C C C

键线式: 键线式:
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COOH

二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象、 1. 同分异构现象、同分异构体 ⑴ 同分异构现象 化合物具有相同的分子式, 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 ⑵ 同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 为同分异构体。
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二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类
碳链异构 构造异构
同分异构 立体异构

官能团位置异构 官能团结构异构
顺反异构 构象异构

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二、有机化合物的同分异构现象 异戊烷 正戊烷 例如C新戊烷 种同分异构体 5H12有3种同分异构体
正戊烷 沸点 异戊烷 新戊烷

36.1℃ ℃

27.9℃ ℃

9.5℃ ℃

支链烷烃:相同C原子的烷烃, 支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低

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二、有机化合物的同分异构现象
碳原子数目越多, 碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子 数 同分异 构体数 碳原子 数 同分异 构体数
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1

2

3

4

5

6 7

8

9

10

1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
11 159 12 355 … … 15 20

4347 366319

二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写规律
碳链异构: 碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构
①CH3-CH2-CH2-CH3 ②CH3-CH-CH3 - ▏ CH3 ②CH3-CH=CH-CH3 -

位置异构:官能团的位置不同引起的异构: 位置异构:官能团的位置不同引起的异构:
①CH2=CH-CH2-CH3 -

官能团异构:官能团不同引起的异构, 官能团异构 : 官能团不同引起的异构 , 如: 烯烃和环烷烃 书写步骤: 碳链异构→位置异构→官能团异构 书写步骤: 碳链异构→位置异构→
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写出化学式C 写出化学式 6H14的可能物质的结构简式 ①C-C-C-C-C-C - - - - - ②C-C-C-C-C ③C-C-C-C-C - - - - - - - -
▏ ▏

C C ④C-C-C-C - - -
▏ ▏ ▏ ▏

C ⑤C-C-C-C - - - C

C

C

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二、有机化合物的同分异构现象
例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质 写出化学式 的所有可能物质 的结构简式 ①C-C-C-C - - - 碳链异构 ②C-C-C - - ▏ 醇 C 位置异构 类别异构 C4H10O
醇C-C-C-C - - - C-C-C - - ▏ C
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▏ ① ②

OH

碳链异构 醚 位置异构
① ②

③ ④

醚C-C-C-C - - -

C-C-C - - ③▏ C

二、有机化合物的同分异构现象
例题2: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个 的苯的同系物中, 例题 支链, 且支链上含有两个“ 支链 , 且支链上含有两个 “ —CH3” 的结构有 四种, 写出其结构简式. 四种, 写出其结构简式.
-C-C-C-C - - - ▏ C
② ④ ① ② ③

-C-C-C - - ▏ C




C

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二、有机化合物的同分异构现象
4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧

(1)等效氢 (1)等效氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。

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二、有机化合物的同分异构现象
常见一元取代物只有一种的10个碳 常见一元取代物只有一种的10个碳 10 原子以内的烷烃

CH4
CH3 CH3-C-CH3 CH3

CH3CH3

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二、有机化合物的同分异构现象 (2)对称技巧
例如: 例如:对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① CH3 CH3 – C – CH2- CH3






③ ① ②

CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3
a b b a a a b b

CH3





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二、有机化合物的同分异构现象 例3、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不 、进行一氯取代后,只能生成3 同的产物的烷烃是-------------------( D ) 同的产物的烷烃是 (
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 、 B、(CH3CH2)2CHCH3 、 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 、 D、(CH3)3CCH2CH3 、
A、 C 、 ③ ④ ⑤ D、 、 C ② C-C-C-C - - - C①
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C-C-C-C - - - ① C ② ③

二、有机化合物的同分异构现象 (3)转换技巧
的物质A的结构简式为 例4、已知化学式为 12H12的物质 的结构简式为 、已知化学式为C A苯环上的二溴代物有 种同分异构体,以此推断 苯环上的二溴代物有9种同分异构体 苯环上的二溴代物有 种同分异构体, A苯环上的四溴代物的异构体数目有 -------(A ) 苯环上的四溴代物的异构体数目有 (
CH3

A.9种 种 C. 11种 种
CH3

B. 10种 种 D. 12种 种

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小 节 第二节 有机化合物的的结构特点 有机化合物的的结构特 的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、有机化合物中碳原子的杂化轨道 有机化合物中碳原子的成键方式 2、有机化合物中碳原子的成键方式 3、表示有机化合物结构的化学用语

二、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象、 1. 同分异构现象、同分异构体 2、同分异构体的分类 3、同分异构体的书写规律 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧
2/2/2012 11:28 PM

二、有机化合物的同分异构现象
例5、式量为 的烷基取代甲苯苯环上的一个 、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个 氢原子,所得芳香烃产物的数目为( 氢原子,所得芳香烃产物的数目为( D ) A.3 B.4 C.5 D.6

— C 3H 7

— CH2— CH2—CH3 CH3 — CH—CH3
CH3

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1874年荷兰化学家范特霍夫 年荷兰化学家范特霍夫 (J.H.van’t Hoff,1852—1911) , ) 和法国化学家列别尔( 和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel, , 1847—1930)分别独立地提出了碳 ) 价四面体学说, 价四面体学说,即碳原子占据四面 体的中心,它的4个价键指向四面 体的中心,它的 个价键指向四面 体的4个顶点。这一学说揭示了有 体的4个顶点。 个顶点 机物旋光异构现象的原因, 机物旋光异构现象的原因,也奠定 了有机立体化学的基础, 了有机立体化学的基础,推动了有 机化学的发展。 机化学的发展。 1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比·亨利克 范特霍 年诺贝尔化学奖获得者:雅可比 亨利克·范特霍 年诺贝尔化学奖获得者 亨利克 夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并 传成了“牧场化学家” 传成了“牧场化学家”。
2/2/2012 11:28 PM

科学史话

4
单 双 三

4 3

共价

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B

C(CH3)4

= CH3CH=CH2 CH3-CH-CH=CH-CH3 = ▏ 2/2/2012 11:28 PM CH3

常见的烃及其衍生物的通式
序号 类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元脂肪醇 饱和一元醚 饱和一元脂肪醛 饱和一元酮 饱和一元羧酸 酯 通式

1 2 3 4 5
2/2/2012 11:28 PM

CnH2n CnH2n2

CnH2n+2 O CnH2nO CnH2nO2


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