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有机化学教案-02


有机化学
汪小兰主编 环境学院
教师:尹 桂 yingui@nju.edu.cn
2013-8-8 1

第二章 饱和烃 1、教学基本要求
熟练掌握碳四面体结构以及构造、 构型、构象的概念,掌握同分异构 现象,掌握有机化合物的命名原则 ,了解有机化合物结构与物理性质 的对应关系。了解反应活性与有机 分子结构稳定性的关系


2013-8-8 2

2、教学内容
烷烃的结构:构造、构型、构象、 异构体; 烷烃的命名:有机化合物命名原则; 物理性质:结构与熔点、沸点、溶解 度的关系; 烷烃的化学性质:燃烧、卤代、自由 基反应机理。
2013-8-8 3

烷烃的通式、同系列和构造异构

烷烃的通式为CnH2n+2
相邻的两烷烃分子间相差一个CH2 基团, 这个CH2基团叫做系差。 像烷烃分子这样,通式相同、结构相似、 在组成上相差一个或多个系差的一系列化 合物叫做同系列。同系列中的各化合物互 称为同系物。同系物一般具有相似的化学 性质。
2013-8-8 4

烷烃的构造异构
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3

前者称为正丁烷,后者称为异丁烷。 显然,正丁烷和异丁烷是同分异构体。 这种由分子中各原子的不同连接方式 和次序而引起的同分异构现象叫做构 造异构。他们的不同是碳原子间相连 形成的碳链发生了变化,因此又叫做 碳链异构。
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烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化 碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的 能量,使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中, 形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四 个单电子,因此碳原子为四价的。

跃迁 2px 2py 2pz 2s 2s 2px 2py 2pz

基态
2013-8-8

激发态
6

3杂化轨道构型 Sp

甲烷分子为一正四面体结构,碳原子居于正四 面体的中心,和碳原子相连的四个氢原子,居于 四面体的四个角(如下图),四个碳氢键键长都 为0.110nm,H-C-H键角都是109.5°。

结构式

构造式

二、 σ键的形成及其特性
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠

(头碰头”方式重叠 )而形成的键叫σ 键。

构象异构
?

?

由于围绕单键旋转而产生的分子中原 子或基团在空间的排列形式,即是构 象异构。单键旋转后可以产生无数个 构象异构体,但有几种极端的构象 乙烷的重叠式、交叉式;丁烷的对位 交叉式、部分重叠式、邻位交叉式、 全重叠式;环己烷的船式和椅式;简 单环己烷的稳定构象。

构象异构
构象:指有一定构造的分子通过单键的旋转
,形成各原子或原子团的空间排布。

乙烷的构象

透视式:

纽曼式:

构象与能量关系示意图

正丁烷的构象

正丁烷

正丁烷的构象,把C1和C4作甲基,然后C2-C3键旋 转,其构象的纽曼式
H C H H3 C H 3
H C H 3
H C H3H

H C H 3

H
H H H

H C H3

H
H H
H CH 3

H H
H C H 3

H H HC H 3

HC H 3

H C3 H

H C3 H

H H H

HH

H H

H

H

HH H

φ=0? ,360? 全重叠式 顺叠±sp A

φ=60° 顺交叉式 顺错+sc B

φ=120° 部分重叠式 反错+ac C

φ=180° 反交叉式 反叠±ap D

φ=240° 部分重叠式 反错-ac E

φ=300° 顺交叉式 顺错-sc F

正丁烷的构象与能量关系示意图

正丁烷和环己烷的构象

axial bond

equatorial bond

烷烃的命名
普通命名法:正、异、新 系统命名法(IUPAC): 长、多、小 次序规则和书写规则:
2013-8-8 18

烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子
伯碳原子(又称为一级碳原子) 仲碳原子(又称为二级碳原子) 碳原子 叔碳原子(又称为三级碳原子) 季碳原子(又称为四级碳原子)

烷基的命名
烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
CH4 甲烷
-H

CH3—
-H

甲基 乙基 正丙基 异丙基

CH3 CH3 乙烷 CH3 丙烷 CH2

CH3CH2—
- 1° H

CH3

CH3CH2CH2— CH3 CH CH3

- 2° H

三、烷烃的命名
(一) 普通命名法
习惯命名法是根据烷烃分子中碳原子的数目命名为 “正(或异、新)某烷”。其中“某”字代表碳原子数 目,其表示方法为:含碳原子数目为C1 ~C10 的用天干 名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示; 含10个以上碳原子时,用中文数 字“十一、十 二、……”来表示。命名原则如下: ①当分子结构为直链时,将其命名为“正某烷”。例 如: CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 正十二烷

当分子结构为“C H3 命名为“异某烷”例如: 。
CH3 CH CH3 CH3
异丁烷

CH(C H 2 )n C H 3 CH 3

② ”时,将其

CH3

CHCH2CH2CH2CH3 CH3
异庚烷

结构为“
名为“新某烷”。例如:

CH3

③当分子 C(CH2)n CH3 ”时,将其命
CH3 CH3

CH3 CH3 C CH3
CH3

CH3 C CH2CH3 CH3
新己烷

CH3
新戊烷

*次序规则:
a.原子按原子序数的大小排列,同位数按原子量大小 次序排列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H b.对原子团来说,首先比较第一个原子的原子序数, 如相同时则再比较第二、第三,以此类推。
H Cl HO C C C H H C H H H C C C H C HH H

H H C H

H < CH3 C H

H H < CH3 C C H H

H H < CH3 C C CH3H

H < CH3 C CH3

CH3 < CH3 C CH3

c. 如果基团含有双键或三键时,则当作两个或三个 单键看待,认为连有两个或三个相同原子。

此外苯基

? ?

③ 含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个 相同的原子,例如下列基团排列顺序为:
C CH > C(CH3)3 > CH CH2 >
等等。

CH(CH3)2

>

CH2CH3

>

CH3

(C) (C) C C H (C) (C)

CH3 C CH3 CH3

(C) (C) C C H H H

CH3 C CH3 H

H C H CH3

H C H H

(N) (C)
C HC CH (C) (C)

H C O

H C O (O) (C)

C N

C N (N) (C)

?

? ? ?

在系统命名法中,取代基的排列顺序、顺反构型 的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序 规则 双键化合物的Z/E命名法 单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法 旋光化合物(含1个、2个手性碳化合物)的R/S 标记及其命名

(二) 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命 名和普通命名法基本相同,仅不写"正"字。

CH3(CH2)10CH3

十二烷

(2)支链烷烃的命名法的步骤: ①选母体(或主链) 选择分子中最长的 碳链作为母体),若有两条或两条以上等长 碳链时,应选择支链最多的一条为母体,根 据母体所含碳原子数目称“某烷”。 例1
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 母体
CH3

例2
CH2 CH CH2 CH CH3 CH3
母体名称为“戊烷”

CH3

母体

母体名称为“己烷”

② 编号 遵循“最低系列”原则。即给母 体以不同方向编号,得到两种不同编号的系列, 则顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到 的位次最小者定为“最低系列”。 例3
① ② 5 ③ 4 ④ 3 ⑤ 2 ⑥ 1

CH3

6

CH CH2 CH3

CH CH CH3 CH3 CH3

从左至右:② ④ ⑤ 从右至左: 2 3 5(最低系列)

例4





⑧ ...⑤

④ 7

③ 8

② 9

① 10

CH3

1

CH CH3

2

(CH2)4

3 ... 6

CH CH CH2 CH3 CH3

CH3

从左至右: 2 7 8(最低系列) 从右至左:③ ④ ⑨

例5





④ 3

③ 4

② 5



CH3

1

CH2

2

CH CH CH2 CH3 C2H5

CH3

6

选从左至右: 3,4(不能选-C2H5占3位,-CH3占4位)

若两个系列编号相同时,简单基团(非优 先基团)占较小位号。

③写出全名称 按照取代基的位次(用阿拉伯 数字表示)、相同取代基的数目(用中文数字“二、 三……”表示)、取代基的名称、母体名称的顺序 写出全名称。 注意:阿拉伯数字之间用“,”隔开;阿拉伯 数字与文字之间用“-”相连;不同取代基列出顺 序应按“基团次序规则”(参见第四章立体异构), 较优基团后列出的原则处理。 前面五个例题的名称如下:
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 母体 CH3
2,4-二甲基己烷

例2
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3
2-甲基-3-乙基戊烷

例3
CH3
① ② 5 ③ 4 ④ 3 ⑤ 2 ⑥ 1

母体

CH3

6

CH CH2 CH3

CH CH CH3 CH3 CH3

2,3,5-三甲基己烷
③ 8 ② 9 ① 10

例4





⑧ ...⑤

④ 7

CH3

1

CH CH3

2

(CH2)4

3 ... 6

CH CH CH2 CH3 CH3

CH3
2,7,8-三甲基癸烷

例5





④ 3

③ 4

② 5



CH3

1

CH2

2

CH CH CH2 CH3 C2H5

CH3
3-甲基-4-乙基己烷

6

第四节 烷烃的物理性质
一、物态
常温常压下,四个碳原子以内的脂烃为气体;C5~C16的烷烃、 C5~C18的烯烃、C5~C17的炔烃、C5~C11的环烷烃为液体;高级脂 烃为固体。

二、沸点(b.p.)
同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。 同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯 烃和烷烃的沸点高。 在碳原子数目相同的烷烃异构体中,直链烷烃的沸点较高,支 链烷烃的沸点较低,支链越多,沸点越低。

三、熔点(m.p.)
同系列的烃化合物的熔点基本上也是随分子中碳 原子数目的增加而升高。对于烷烃,C3以下的变化不规 则,自C4开始随着碳原子数目的增加而逐渐升高,其中 含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔 点升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。

四、相对密度
同系列的烃化合物,随分子中碳原子数目增加而 逐 渐增大。其相对密度都小于1,比水轻。

五、溶解度
根据“相似相溶” 的经验规则,脂烃分 子没有极性或极性 很弱,因此难溶于水, 易溶于有机溶剂。

烷烃的化学性质
一、取代反应
(一) 氯化反应 烷烃、环烷烃能与卤素在高温或光照条 件下发生取代反应。 X2的反应活性: F2>Cl2>Br2>I2 其中氟代反应太剧烈,难以控制;而碘代 反应太慢,难以进行,实际上广为应用的是 氯代和溴代反应。

CH4 CH4

+

Cl2 Br2

400℃ 或 hν , 25℃ 125℃ hν 25℃ hν

CH3Cl
氯甲烷

+

HCl HBr

+

CH3Br
溴甲烷

+

H H
+

Cl H
+

Cl2

HCl

氯代环己烷

烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶 段,通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其

中某一产物,可通过控制甲烷和氯的配料比来
实现。例如甲烷的氯代:

CH4 +

400℃ Cl2 或 hν , 25℃

CH3Cl

+

CH2Cl2

+

CHCl3

+

CCl4

(二)氯化反应的机理——自由基反应
自由基取代反应是通过共价键的均裂生成 自由基而进行的链反应。 包括链引发、链增长和链终止三个阶段。
链引发 链增长 链终止 X2 h ν 2X R X2 RX R R
+ +

RH + X R + X2 X X R
+ + +

HX X

RX

X R R

例:甲烷氯代反应机理
链引发 链增长 Cl Cl hν 2Cl 氯原子 (氯自由基) HCl + CH3 甲基自由基 CH3Cl + Cl HCl + CH2Cl 一氯甲基自由基 CH2Cl2 + Cl HCl + CHCl2 二氯甲基自由基 CHCl3 + Cl HCl + CCl3 三氯甲基自由基 CCl4 + Cl Cl2 CH3CH3 CH3Cl

Cl + H CH3 CH3+ Cl Cl Cl + H CH2Cl CH2Cl + Cl Cl Cl + H CHCl2 CHCl2 + Cl Cl Cl + H CCl3

链终止

CCl3 + Cl Cl Cl + Cl CH3 + Cl
+

CH3 CH3

二、氧化反应
(一) 燃烧
在室温和大气压下,烷烃与氧不发生反应,如果点火引发,则烷烃 可以燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。

CH4 +

O2

燃烧

CO2 + 2 H2O

(二) 氧化
在一定的条件下,烷烃也可以只氧化为一定的含氧化合物。例如, 在KMnO4,MnO2或脂肪酸锰盐的催化作用下,小心用空气或氧气氧化 高级烷烃,可制得高级脂肪酸。

RCH2CH2R' + O2

KMnO4 120 0C

RCOOH + R'COOH

三、异构化反应
由一个化合物转变为其异构体的反应叫 做异构化反应。例如,正丁烷在三溴化铝 及溴化氢的存在下,在27℃时可发生异构 化反应而生成异丁烷
CH3 CH3CH2CH2CH3
AlCl3,HCl

CH3 CH

CH3

四、裂化反应
在高温下使烷烃分子发生裂解的过程称为裂化。
CH4 + CH2=CH CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3 + CH2=CH2 CH2=CHCH2CH3 + H2

第六节 烷烃的来源与用途
烷烃的主要来源为石油和天然气。 从油田开采出来未经加工的石油称为 原油。石油为复杂的混合物,其主要成分 为烷烃和环烷烃。 天然气的主要成分为甲烷,有的含有 少量的乙烷和丙烷。

作业:

2013-8-8

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