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有机化学教案-2012-08


有机化学
汪小兰主编 环境学院 教师:尹 桂 电话:13815872153 yingui@nju.edu.cn
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一、绪论 ?有机化学的定义 ?有机化合物的特征 ?有机化合物的结构 (1) 共价键 (2) 共价键的饱和性和方向性 (3) 杂化轨道 ?有机化合物的分类 (1) 按骨架分类 (2) 按官能团分类 ?有机化合物的反应 (1) 异裂反应(2) 均裂反应(3) 周环反应 ?分子间作用力 ?酸碱的概念 (1) Brφnsted-Lowry酸碱定义(2) Lewis 酸碱定义 ?有机化学的学习方法
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sp3杂化轨道电子云分布示意图

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sp2杂化示意图

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键的极性---偶极矩
例: CH3δ+ Clδ键距 μ= ed e: 中心电荷 d:正负电荷中心的距离 Cl-Cl ( 键距为零) 分子的偶极距是各键的键距向量和: μ=0 μ=0

μ=1.94D

H H H C H Cl Cl

Cl C Cl H H

Cl C H

有机化合物的分类
1.按碳架

2. 按官能团
? ? ? ?

?
? ? ?

化合物类别官能团名称(结构)举例 烯烃碳碳双键C=C 炔烃碳碳三键 卤代烃卤素F, Cl, Br, I 醇及酚羟基-OH 硫醇及硫酚巯基-SH 醚键-O硫醚键-S-

二恶英(Dioxin),又称二氧杂芑(qǐ),是一种无色 无味、毒性严重的脂溶性物质,二恶英实际上是二 恶英类(Dioxins)一个简称,它指的并不是一种单 一物质,而是结构和性质都很相似的包含众多同类 物或异构体的两大类有机化合物。二恶英包括210种 化合物,这类物质非常稳定,熔点较高,极难溶于 水,可以溶于大部分有机溶剂,是无色无味的脂溶 性物质,所以非常容易在生物体内积累,对人体危 害严重。

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二恶英中以2,3,7,8-四氯-二苯并-对-二恶英(2,3, 7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin,2,3,7,8-TCDD) 的毒性最强,只要一盎司(28.35克),就可以杀死100 万人,这是迄今为止化合物中毒性最大且含有多种毒性 的物质之一,因此对它研究也最多。

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自然界的微生物和水解作用对二恶英的分子结构影响 较小,因此,环境中的二恶英很难自然降解消除。它 的毒性以LD50表示,专业术语叫“半数致死量”。它 的毒性十分大,是氰化物的130倍、砒霜的900倍,有 “世纪之毒”之称。国际癌症研究中心已将其列为人 类一级致癌物。环保专家称,二恶英常以微小的颗粒 存在于大气、土壤和水中,主要的污染源是化工冶金 工业、垃圾焚烧、造纸以及生产杀虫剂等产业。日常 生活所用的胶袋,PVC(聚氯乙烯)软胶等物都含有氯, 燃烧这些物品时便会释放出二恶英,悬浮于空气中。
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DDT又叫滴滴涕,二二三,化学名为双对氯苯 基三氯乙烷(Dichlorodiphenyltrichloroethane), 化学式(ClC6H4)2CH(CCl3)。中文名称从英文缩 写DDT而来,为白色晶体,不溶于水,溶于煤 油,可制成乳剂,是有效的杀虫剂。为20世纪 上半叶防止农业病虫害,减轻疟疾伤寒等蚊蝇 传播的疾病危害起到了不小的作用。但由于其 对环境污染过于严重,目前很多国家和地区已 经禁止使用。
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六氯环己烷,是环己烷每个碳原子上的一个氢原子被氯 原子取代形成的饱和化合物。英文简称BHC。分子式 C6H6Cl6 。结构式因分子中含碳、氢、氯原子各6个, 可以看作是苯的六个氯原子加成产物。白色晶体,有8 种同分异构体。666对昆虫有触杀、熏杀和胃毒作用, 其中γ异构体杀虫效力最高,a 异构体次之 ,δ异构体 又次之,β异构体效率极低。六氯化苯对酸稳定,在碱 性溶液中或锌、铁 、锡等存在下易分解,长期受潮或日 晒会失效。
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马钱子碱,三氧化砷,环拉酸钠

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作业:P10---1.5和1.7

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四、主要教材及参考书
教科书
《有机化学》(第四版),汪小兰编,高 等教育出版社,2005年5月

参考书
1.《基础有机化学》(第三版),邢其毅等 编,高等教育出版社,2005年2月; 2.《有机化学》(第三版),胡宏纹,高等 教育出版社,2007年3月
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五、学时分配
学 时 序号 教学环节 内容 (一) 绪论 2 讲课 习题课和 总课时

讨论课

(二)
(三) (四) (五)
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饱和烃
不饱和烃 环烃 旋光异构

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(六) (七) (八) (九) (十)

卤代烃 光谱法在有机化学中的应用 醇、酚、醚 醛、酮、醌 羧酸及其衍生物

4 4 6 6 6

1 1 1 1

(十一)
(十二)

取代酸
含氮化合物

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(十三) (十四) (十五) (十六) (十七)

含硫、含磷有机化合物 碳水化合物 氨基酸、多肽、蛋白质 类脂化合物 杂环化合物

4 4 4 2 4

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1

1

(十八)

分子轨道理论简介

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