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01氨基酸的结构与性质


第二章 蛋白质化学
§2.1 蛋白质通论 §2.2 蛋白质的分子组成——氨基酸 §2.3 蛋白质的结构 §2.4 蛋白质结构与功能的关系 §2.5 蛋白质的理化性质及分离纯化 §2.6 蛋白质的分离、纯化与测定

§1.1

蛋白质通论

一、蛋白质的生物学意义
二、蛋白质的分类

/>三、蛋白质分子量
四、蛋白质水解

§1.1

蛋白质通论

一、蛋白质的生物学意义
(一)蛋白质是生命活动的物质基础 (二)蛋白质的生物学功能 (三)蛋白质的定义

§1.1

蛋白质通论

(一)蛋白质是生命活动的物质基础

生物体内的蛋白质是除

水以外,机体组织中最多的
组分,占人体干重的45%,

占细菌干重的50~70% 。

§1.1

蛋白质通论

(二) 蛋白质的生物学功能
1、作为生物催化剂: 几乎所有的酶都是蛋白质
2、调节代谢反应: 3、运输载体: 如血红蛋白 (Hemoglobin, Hb):运输 CO2 和 O2 ; 载脂蛋白:运输脂类物质; 载体蛋白:运输营养物质 4、参与机体的运动: 如肌球蛋白、肌动蛋白 如胰岛素、生长激素

§1.1
5、参与机体的防御: 6、接受传递信息:

蛋白质通论
如抗体或称免疫球蛋白

如味觉蛋白、视觉蛋白

7、调节或控制细胞的生长、分化、遗传信息的表达 8、其它: 如鸡蛋清蛋白、牛奶中的酪蛋白是营养和储存蛋白; 胶原蛋白、纤维蛋白等属于结构蛋白; 甜味蛋白、毒素蛋白等都具有特异的生物学功能

所以说 “ 没有蛋白质就没有生命 ”

§1.1

蛋白质通论

(三)蛋白质的定义

蛋白质是由约 20 种氨基酸通过肽键相连形成 的一类具有一定空间结构和特定生物学活性的高 分子有机物,其氨基酸的聚合度在 50 以上。

§1.1

蛋白质通论

二、蛋白质的分类
球状蛋白质 纤维状蛋白质

1、根据分子形状分:

2、 根 据 功 能 分 :

活性蛋白质 结构蛋白质

§1.1
3、根据组成分:

蛋白质通论

(1)简单蛋白质:分子水解时只产生氨基酸 (2)结合蛋白质:含非蛋白成分,根据非蛋白成分分: 色素蛋白 金属蛋白 磷蛋白 核蛋白 脂蛋白

细胞脂蛋白(生物膜:磷脂和糖脂) 血浆脂蛋白

粘蛋白(含氨基多糖4%以上) 糖蛋白 糖蛋白(含氨基多糖4%以下) 蛋白多糖

§1.1

蛋白质通论
清蛋白(白蛋白) 优球蛋白 球蛋白 组蛋白 精蛋白 谷蛋白 醇溶谷蛋白 硬蛋白 拟球蛋白(假球蛋白)

4、根据溶解度分:

5、根据营养价值分:

完全蛋白质 不完全蛋白质

§1.1

蛋白质通论

三、蛋白质分子量
● Mr:6000 ~ 107,当分子量≤5000,多肽 ● 20 种氨基酸的平均分子量:138 ● 蛋白质中氨基酸的平均分子量:128

● 蛋白质中氨基酸残基的平均分子量:110

§1.1

蛋白质通论

四、蛋白质的水解
蛋白质 Mr: > 104 蛋白胨 > 2×103 多肽
1000~500

二肽 200

氨基酸 100

1、酸水解

水解条件

2、碱水解

3、蛋白酶水解

§1.1
1、酸水解

蛋白质通论

●条件:5~10倍的20%的盐酸煮沸回流16~24小时, 或加压于120℃水解2小时。 ●优点:可蒸发除去盐酸,水解彻底,终产物为 L-α-氨基酸,产物单一,无消旋现象。 ●缺点:色氨酸破坏,并产生一种黑色的物质: 腐黑质,水解液呈黑色。

§1.1

蛋白质通论

2、碱水解

●条件:4mol/L Ba(OH)2或6mol/L NaOH煮沸回流6小时。 ●优点:水解彻底,色氨酸不被破坏,水解液清亮。

●缺点:产生消旋产物,破坏的氨基酸多,一般很少使用。

§1.1
3、蛋白酶水解

蛋白质通论

●条件:蛋白酶如胰蛋白酶、糜蛋白酶,
常温37~40℃,pH值5~8 。

●优点:氨基酸不被破坏,不发生消旋现象。
●缺点:水解不完全,中间产物多。
蛋白质酸碱水解常用于蛋白质的组成分析, 而酶水解用于制备蛋白质水解产物。

§2.2

蛋白质的分子组成—氨基酸

一、蛋白质的元素组成 二 、蛋白质的基本构成单位:氨基酸 三、氨基酸的理化性质

四、氨基酸的分离分析

§2.2

蛋白质的分子组成—氨基酸

一、蛋白质的元素组成

有些蛋白质含有 其它微量元素:
P、Fe、Cu、 Mn、
Zn、Co、Mo、I 等

表1-1 蛋白质的元素组成(按干重计算)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

含氮量与蛋白质含量换算:
N 是蛋白质中特征元素,且含量恒定,约为16% ,即 16 克氮相当于100 克蛋白质,故可以用定氮法测定样品中

蛋白质含量,通常采用微量凯氏定氮法先测定样品含氮量,
再按下式计算蛋白质含量:

蛋白质含量(g)=样品含氮量×6.25(g)

6.25即为 1/16%

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

二、蛋白质分子的基本组成单位 —— 氨基酸
(一)氨基酸的结构通式

(二)氨基酸的构型
( 三 ) 氨基 酸 的 结构 与 分 类 (四)蛋白质中不常见的氨基酸 (五)非蛋白氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

二、蛋白质分子的基本组成单位 —— 氨基酸
(一)氨基酸的结构通式(除Pro外):
从氨基酸的结构通式可以看出: 1、构成蛋白质的氨基酸均为 L-α-氨基酸 2、除 R 为H(甘氨酸)外,其余氨基酸 均具有旋光性

3、各种氨基酸的区别在于侧基 R 基上

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

注:
脯氨酸(Pro)为亚氨基酸,不适用上面的结构通式。 亚氨基

+

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(二)氨基酸的构型
构成蛋白质的氨基酸除甘氨酸外,含有的α-碳原子为 手性碳原子,在空间该原子上的原子或基团有两种排列方

式,L-构型与D-构型(以甘油醛为参照物):

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

Ala

L-氨基酸与D-氨基酸 的关系互为镜像关系, 象左右手的关系,以

丙氨酸为例,如右图

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

( 三 ) 氨基 酸 的 结构 与 分 类
1、按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分:

酸性氨基酸: 一氨基二羧基氨基酸

天冬氨酸、谷氨酸
碱性氨基酸: 二氨基一羧基氨基酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 中性氨基酸: 一氨基一羧基氨基酸 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 甲硫氨酸 半胱氨酸 苯丙氨酸 色氨酸 酪氨酸 脯氨酸 天冬酰胺 谷氨酰胺 丝氨酸 苏氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

2、按侧基R基的结构特点分:
脂肪族氨基酸:
甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、甲硫氨酸、天冬酰胺、

谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、
天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸

芳香族氨基酸:
苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸

杂环氨基酸:
脯氨酸、组氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

3、按侧基R基与水的关系分:
非极性氨基酸:
甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、脯氨酸

极性不带电氨基酸:
天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸、 酪氨酸、半胱氨酸

极性带电氨基酸:
天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

4、按氨基酸是否能在人体内合成分:
● 必需氨基酸:指人体内不能合成的氨基酸,
必须从食物中摄取。 有八种:赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、
亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。(缬异苯蛋亮色苏赖)

● 非必需氨基酸:指人体内可以合成的氨基酸。
有十种: 甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、
天冬酰氨、谷氨酰氨、脯氨酸、酪氨酸、胱氨酸

● 半必需氨基酸:指人体内可以合成但合成量不能满足
人体需要(特别是婴幼儿时期)的氨基酸。 有两种:组氨酸、精氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

二十种氨基酸的名称和结构如图所示:

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

吲 哚 基

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
构成蛋白质的二十种氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
二十种氨基酸的结构特点

? 支链氨基酸:缬氨酸、亮氨酸,异亮氨酸

? 含羟基的氨基酸:丝氨酸、苏氨酸
? 含硫的氨基酸:半胱氨酸(含巯基)、甲硫氨酸(含硫甲基) ? 含苯环的氨基酸:苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸 ? 含胍基的氨基酸:精氨酸 ? 含咪唑基的氨基酸:组氨酸

? 亚氨基酸:脯氨酸
? 含酰胺的氨基酸:天冬酰胺、谷氨酰胺 ? 含吲哚基的氨基酸:色氨酸

? 含ε-氨基的氨基酸:赖氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
羟脯氨酸、羟赖氨酸、r-羧基谷氨酸、 6-N-甲基赖氨酸、锁链(赖氨)素 等。

(四)蛋白质中不常见的氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
鸟氨酸、胍氨酸、高半胱氨酸、 高丝氨酸、β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等

(五)非蛋白氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

三、氨基酸的理化性质
(一)物理性质

(二)化学性质

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(一)物理性质 1、形态

2、溶解性
3、熔点 4、旋光性 5、味感 6、光吸收

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(一)物理性质 1、形态: 均为白色结晶或粉末,不同氨基酸的晶型结构不同。 有六角、四角 、菱状、柱状等。
如: L-Glu(四角柱) D-Glu(菱状)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

2、溶解性:一般都溶于水,不溶或微溶于醇,不溶于丙酮、
乙醚 ,在稀酸和稀碱中溶解性好。 胱氨酸、半胱氨酸不溶于水 酪氨酸微溶于冷水而溶于热水 脯氨酸极易溶于水

3、熔点:氨基酸的熔点一般都比较高,一般都大于 200℃,
超过 熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

4、旋光性:除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。有的有多个
旋光异构体,如苏氨酸、异亮氨酸、胱氨酸。

不同氨基酸其旋光性不同,有的为左旋,有的为右旋: 如: L-Ala

+1.8

L-Leu
L-Asp

-11.0
+5.0

L-Trp

-33.7

§2.2
5、味感:

蛋白质的分子组成——氨基酸

氨基酸都有一定味感,主要表现酸、甜、苦、鲜四种味感。
酸味氨基酸:Asp 、 Asn 、Glu 、His

甜味氨基酸:D-Trp(蔗糖的40倍甜度) L-Gly、Ala、 Ser、Thr、Pro、Hpr、Gln均为甜味

苦味氨基酸:L-Val、Leu、Ile、Met、Phe、Trp、Ala 鲜味氨基酸:Asp-Na Glu-Na(味精)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

6、光吸收:氨基酸在可见光范围内
无光吸收,在近紫外区含苯环氨基酸
有光的吸收。

λmax : Tyr:275

Phe: 258
Trp:279

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

●含有共轭双键的化合物有吸收紫外光的特性 ●最大吸收峰 苯丙氨酸:257nm 色氨酸:280nm 酪氨酸:275nm

●分光光度计测定有色物质浓度原理

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(二)化学性质 1、氨基酸的两性电离及等电点

2、由α-氨基参加的反应
3、α-羧基参加的反应 4、α-氨基与α-羧基共同参加的反应 5、侧链反应(颜色反应)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

1、氨基酸的两性电离及等电点:
● 氨基酸既含有氨基,可 接受H+,又含有羧基,可 电离出H+,所以氨基酸具 有酸碱两性性质。通常情

况下,氨基酸以两性(兼
性)离子的形式存在,如 右图所示:

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

Gly 的 解 离

OHH+

OHH+

●从上图可知:氨基酸在酸性环境中,主要以阳离子的形式存在,
在碱性环境中,主要以阴离子的形式存在。在某一pH环境下,以 两性离子(兼性离子)的形式存在。该pH称为该氨基酸的等电点。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

●氨基酸的等电点:氨基酸所带正负电荷相等时的溶 液 pH(或氨基酸处于兼性离子状态时的溶液pH)。

氨基酸的水溶液既可被酸滴定,又可被碱滴定,因此 具有两性电离的性质,现以甘氨酸为例来说明氨基酸两性 电离的特点。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
● 左图是甘氨酸的电离酸碱 滴定曲线,从左向右是用NaOH 滴定的曲线,溶液的pH由小到 大逐渐升高;从右向左是用盐 酸滴定的曲线,溶液的pH由大 到小逐渐降低。曲线中从左向 右第一个拐点是氨基酸羧基解

离50%的状态,第二个拐点是
氨基酸的等电点,第三个拐点 是氨基酸氨基解离50%的状态。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
● 氨基酸等电点的计算:

中性氨基酸:

pI=(pK’1 + pK’2)/2
pK’1 为α-羧基的解 离常数 pK’2 为α-氨基的解 离常数

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
K ’1 + H

● 氨基酸等电点的计算的计算公式推导:以甘氨酸为例:
+H N-CH -COOH 3 2

N-CH2-COO- +[ H+] 3
Gly±


Gly +

[Gly±][H+] K1’= [Gly+]
K ’2

+H N-CH -COO- 3 2

H2N-CH2-COO- + [ H+ ]
Gly- ②

Gly ±

K2’=
①×② 得:

[Gly-][H+] [Gly±]

K1’×K2’=

[Gly-][H+]2
[Gly+]



§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
pK1’+ pK2’= 2pH+ lg
[Gly+]


式 ③ 两边取负对数,得:

[Gly-]

当〔 Gly+ 〕=〔 Gly- 〕时,甘氨酸所带正、负电荷相 等,即处于兼性离子状态,溶液的pH即为等电点pI: 甘氨酸的等电点为:

pI = ( pK’1 + pK’2 ) / 2
pK’2为α-氨基解离常数

pK’1为α-羧基的解离常数 两侧可解离基团的pK’值。

即氨基酸的等电点与离子浓度无关,只取决于两性离子

氨基酸在等电点处溶解度最小,可沉淀析出。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
[ Gly+] [
Gly±

pK’的含义:

[Gly ±][H+] K1’= [Gly+]



pK1’=pH+lg
±

]



当[ Gly+ ]=[ Gly [Gly-][H+] K2’= [Gly±]


],pK1’=PH


[ Gly±] pK2’=pH+lg [Gly-]
pK2’=PH

当[ Gly-]=[Gly±],

⑤⑥式可用 Henderson-Hasselbalch 方程表示:

+

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

20 种 氨 基 酸 的 pK, 及 pI

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

2、由α-氨基参与的反应: (1)与 HNO2 反应:放出 N2 ,N2 中的一原子 N 来自于 α-NH2 ,另 一原子 N 来自于 HNO2


NH2

OH


R-CH-COOH + HNO2

R-CH-COOH + N2↑ + H2O

用途:通过测定生成的氮气的体积量可计算氨基氮的量, 此反应也可用于测定蛋白质的水解程度。
? Pro、Hpr 不与 HNO2 放氮

特殊:

? Trp、Arg、His 的侧链不与 HNO2 放氮
? Lys 的侧链与 HNO2 反应慢

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(2)与甲醛的反应:用过量的中性甲醛与氨基酸反应,可游离 出氢离子,然后用 NaOH 滴定,从消耗的碱量可以计算出氨基

酸的含量。此法称为间接滴定法。

COO-
│ │

pK2’

COO-



CH2

H+ + CH2 NH2

HCHO │


COO- CH2
HCHO

COO-
│ │

CH2

NH3+

NHCH2OH

N(CH2OH)2

用途:此法用于快速测定氨基酸的含量,也常用于蛋白质 水解程度的测定。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(3)与2,4-二硝基氟苯(2,4-DNFB)的反应(Sanger反应): 生成黄色的二硝基苯-氨基酸衍生物 (4)与苯异硫氰酸酯(PITC)反应(Edman反应): 生成苯乙内酰硫脲-氨基酸 (5)与丹磺酰氯(DNS-Cl)的反应: 生成荧光物质 DNS-氨基酸

(3)、(4)、(5)反应用于多肽的N-末端的测定

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

3、α-羧基参与的反应: (1)与碱反应成盐
成酯反应:

(2)与醇反应成酯 (3)与酰化试剂反应成酰氯
(是合成氨基酸酰基衍生物的重要中间体)

NH3+
R1 -CHCOO-


NH3+


+ R2OH

R1-CHCOOR2 + H2O

成酰氯反应:


(是使氨基酸羧基活化的一个重要反应)

NHPG

PCl3,PCl5 or SOCl2



NHPG

R-CHCOO-

R-CHCOCl

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

4、α-氨基与α-羧基共同参与的反应 (1)与茚三酮的反应:

氨基酸与水合茚三酮生成蓝紫色化合物(λmax=570nm)

用途:用于氨基酸的定性定量分析

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

注:氨基酸与茚三酮的反应: ● 氨基酸与水合茚三酮反应的蓝紫色化合物其λmax=570nm, 该反应受到氨化合物干扰。脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应 不释放 NH3 而直接生成黄色化合物 (λmax=440nm )。 ● 灵敏度极高,微克数量级就可观察到颜色 ● 多肽、蛋白质均有此反应,肽键越长,灵敏度越差 ● 纸电泳、层析等分离氨基酸的显色剂,也是定量

氨基酸的依据

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
R 阳 离 子 交 换 反 应

(2)离子交换反应
树脂-SO3- H+(Na+) 树脂-SO3-

+ NH3+-CH-COOH

NH3+-CH-COOH + H+(Na+)

R
离子交换剂: 支持物- 功能基-
-COO-

反离子

阳离子交换剂:

-SO3-
-PO3- -NH3+

H+ ( Na+ )

阴离子交换剂:

-NR2H+

OH-(Cl-)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
Aa+
思考:用阴离子交换 树脂分离氨基酸的上样 条件、洗脱条件?

用阳离子交换树脂分离混合氨基酸的步骤: ① 上样:条件 pH<3 ,氨基酸带正电

② 交换 :Aa+与阳离子树脂中的反离子进行交换

氨基酸与离子交换剂的结合能力取决于:
●溶液的pH:越小,氨基酸带的正电越多,与树脂结合越牢固 ●氨基酸的结构:结合力: 碱性氨基酸(Aa++) > 中性氨基酸(Aa+) > 酸性氨基酸(Aa) ●溶液的离子强度: 越大 , 氨基酸结合越不牢固 ③ 洗脱:可用pH梯度溶液洗脱,逐渐增加溶液的pH,使氨基酸从正电

状态逐渐变成不带电或带负电,与树脂不结合,随洗脱液洗脱下来。因
各氨基酸的等电点及亲水、疏水特性不同,从离子交换剂上的洗脱的难 易程度不同,即先后次序不同而达到分离。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

5、侧链反应(颜色反应)
(1) Millon反应:检测 Tyr 或含 Tyr 的蛋白质的反应 Millon试剂:汞的硝酸盐与亚硝酸盐溶液 产物:红色的化合物 (2) Folin反应:检测 Tyr 或含 Tyr 的蛋白质的反应

Folin试剂:磷钼酸、磷钨酸混合溶液
产物:蓝色的钼蓝、钨蓝

(3) 坂口反应:检测 Arg 或含 Arg 的蛋白质的反应
坂口试剂:α-萘酚的碱性次溴酸钠溶液 产物:砖红色的沉淀

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(4)Pauly反应:检测His、Tyr及含His、Tyr蛋白质的反应 试剂:对氨基苯磺酸盐酸溶液、亚硝酸钠、碳酸钠混合溶液

产物:橘红色的化合物
(5)乙醛酸的反应:检测Trp或含Trp蛋白质的反应。 当Trp与乙醛酸和浓硫酸在试管中叠加时,产生分层 现象,界面出现紫色环。 (6)Cys的反应:Cys或含Cys蛋白质与亚硝基亚铁氰酸钠在稀氨 的溶液中,产生一种红色的化合物。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

四、氨基酸的分离分析
(一)层析法

(二)电泳法

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(一)层析法
● 层析法是利用被分离样品混合物中各组分的化学性质的 差异,使各组分以不同程度分布在两个相中,这两个相一个

为固定相,另一个为流动相。当流动相流经固定相时,由于
各组分在两相中的分配情况不同或电荷分布不同或离子亲和 力不同等,而以不同的速度前进,从而达到分离的目的。 ● 常见的层析法有: 滤纸层析、薄层层析、 离子交换层析、亲和层析

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
1 混合物ABC 在流动相和固 定相的分配系 数不同; 2 组分A、B、 C 随着流动相 的流动速度不 同而被分层; 3 分段收集渗 出液,最终实 现A、B、C 的 分离.

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(二)电泳法


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