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01氨基酸的结构与性质


第二章 蛋白质化学
§2.1 蛋白质通论 §2.2 蛋白质的分子组成——氨基酸 §2.3 蛋白质的结构 §2.4 蛋白质结构与功能的关系 §2.5 蛋白质的理化性质及分离纯化 §2.6 蛋白质的分离、纯化与测定

§1.1

蛋白质通论

一、蛋白质的生物学意义
二、蛋白质的分类

三、蛋白质分子量
四、蛋白质水解

§1.1

蛋白质通论

一、蛋白质的生物学意义
(一)蛋白质是生命活动的物质基础 (二)蛋白质的生物学功能 (三)蛋白质的定义

§1.1

蛋白质通论

(一)蛋白质是生命活动的物质基础

生物体内的蛋白质是除

水以外,机体组织中最多的
组分,占人体干重的45%,

占细菌干重的50~70% 。

§1.1

蛋白质通论

(二) 蛋白质的生物学功能
1、作为生物催化剂: 几乎所有的酶都是蛋白质
2、调节代谢反应: 3、运输载体: 如血红蛋白 (Hemoglobin, Hb):运输 CO2 和 O2 ; 载脂蛋白:运输脂类物质; 载体蛋白:运输营养物质 4、参与机体的运动: 如肌球蛋白、肌动蛋白 如胰岛素、生长激素

§1.1
5、参与机体的防御: 6、接受传递信息:

蛋白质通论
如抗体或称免疫球蛋白

如味觉蛋白、视觉蛋白

7、调节或控制细胞的生长、分化、遗传信息的表达 8、其它: 如鸡蛋清蛋白、牛奶中的酪蛋白是营养和储存蛋白; 胶原蛋白、纤维蛋白等属于结构蛋白; 甜味蛋白、毒素蛋白等都具有特异的生物学功能

所以说 “ 没有蛋白质就没有生命 ”

§1.1

蛋白质通论

(三)蛋白质的定义

蛋白质是由约 20 种氨基酸通过肽键相连形成 的一类具有一定空间结构和特定生物学活性的高 分子有机物,其氨基酸的聚合度在 50 以上。

§1.1

蛋白质通论

二、蛋白质的分类
球状蛋白质 纤维状蛋白质

1、根据分子形状分:

2、 根 据 功 能 分 :

活性蛋白质 结构蛋白质

§1.1
3、根据组成分:

蛋白质通论

(1)简单蛋白质:分子水解时只产生氨基酸 (2)结合蛋白质:含非蛋白成分,根据非蛋白成分分: 色素蛋白 金属蛋白 磷蛋白 核蛋白 脂蛋白

细胞脂蛋白(生物膜:磷脂和糖脂) 血浆脂蛋白

粘蛋白(含氨基多糖4%以上) 糖蛋白 糖蛋白(含氨基多糖4%以下) 蛋白多糖

§1.1

蛋白质通论
清蛋白(白蛋白) 优球蛋白 球蛋白 组蛋白 精蛋白 谷蛋白 醇溶谷蛋白 硬蛋白 拟球蛋白(假球蛋白)

4、根据溶解度分:

5、根据营养价值分:

完全蛋白质 不完全蛋白质

§1.1

蛋白质通论

三、蛋白质分子量
● Mr:6000 ~ 107,当分子量≤5000,多肽 ● 20 种氨基酸的平均分子量:138 ● 蛋白质中氨基酸的平均分子量:128

● 蛋白质中氨基酸残基的平均分子量:110

§1.1

蛋白质通论

四、蛋白质的水解
蛋白质 Mr: > 104 蛋白胨 > 2×103 多肽
1000~500

二肽 200

氨基酸 100

1、酸水解

水解条件

2、碱水解

3、蛋白酶水解

§1.1
1、酸水解

蛋白质通论

●条件:5~10倍的20%的盐酸煮沸回流16~24小时, 或加压于120℃水解2小时。 ●优点:可蒸发除去盐酸,水解彻底,终产物为 L-α-氨基酸,产物单一,无消旋现象。 ●缺点:色氨酸破坏,并产生一种黑色的物质: 腐黑质,水解液呈黑色。

§1.1

蛋白质通论

2、碱水解

●条件:4mol/L Ba(OH)2或6mol/L NaOH煮沸回流6小时。 ●优点:水解彻底,色氨酸不被破坏,水解液清亮。

●缺点:产生消旋产物,破坏的氨基酸多,一般很少使用。

§1.1
3、蛋白酶水解

蛋白质通论

●条件:蛋白酶如胰蛋白酶、糜蛋白酶,
常温37~40℃,pH值5~8 。

●优点:氨基酸不被破坏,不发生消旋现象。
●缺点:水解不完全,中间产物多。
蛋白质酸碱水解常用于蛋白质的组成分析, 而酶水解用于制备蛋白质水解产物。

§2.2

蛋白质的分子组成—氨基酸

一、蛋白质的元素组成 二 、蛋白质的基本构成单位:氨基酸 三、氨基酸的理化性质

四、氨基酸的分离分析

§2.2

蛋白质的分子组成—氨基酸

一、蛋白质的元素组成

有些蛋白质含有 其它微量元素:
P、Fe、Cu、 Mn、
Zn、Co、Mo、I 等

表1-1 蛋白质的元素组成(按干重计算)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

含氮量与蛋白质含量换算:
N 是蛋白质中特征元素,且含量恒定,约为16% ,即 16 克氮相当于100 克蛋白质,故可以用定氮法测定样品中

蛋白质含量,通常采用微量凯氏定氮法先测定样品含氮量,
再按下式计算蛋白质含量:

蛋白质含量(g)=样品含氮量×6.25(g)

6.25即为 1/16%

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

二、蛋白质分子的基本组成单位 —— 氨基酸
(一)氨基酸的结构通式

(二)氨基酸的构型
( 三 ) 氨基 酸 的 结构 与 分 类 (四)蛋白质中不常见的氨基酸 (五)非蛋白氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

二、蛋白质分子的基本组成单位 —— 氨基酸
(一)氨基酸的结构通式(除Pro外):
从氨基酸的结构通式可以看出: 1、构成蛋白质的氨基酸均为 L-α-氨基酸 2、除 R 为H(甘氨酸)外,其余氨基酸 均具有旋光性

3、各种氨基酸的区别在于侧基 R 基上

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

注:
脯氨酸(Pro)为亚氨基酸,不适用上面的结构通式。 亚氨基

+

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(二)氨基酸的构型
构成蛋白质的氨基酸除甘氨酸外,含有的α-碳原子为 手性碳原子,在空间该原子上的原子或基团有两种排列方

式,L-构型与D-构型(以甘油醛为参照物):

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

Ala

L-氨基酸与D-氨基酸 的关系互为镜像关系, 象左右手的关系,以

丙氨酸为例,如右图

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

( 三 ) 氨基 酸 的 结构 与 分 类
1、按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分:

酸性氨基酸: 一氨基二羧基氨基酸

天冬氨酸、谷氨酸
碱性氨基酸: 二氨基一羧基氨基酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 中性氨基酸: 一氨基一羧基氨基酸 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 甲硫氨酸 半胱氨酸 苯丙氨酸 色氨酸 酪氨酸 脯氨酸 天冬酰胺 谷氨酰胺 丝氨酸 苏氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

2、按侧基R基的结构特点分:
脂肪族氨基酸:
甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、甲硫氨酸、天冬酰胺、

谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、
天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸

芳香族氨基酸:
苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸

杂环氨基酸:
脯氨酸、组氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

3、按侧基R基与水的关系分:
非极性氨基酸:
甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、脯氨酸

极性不带电氨基酸:
天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸、 酪氨酸、半胱氨酸

极性带电氨基酸:
天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

4、按氨基酸是否能在人体内合成分:
● 必需氨基酸:指人体内不能合成的氨基酸,
必须从食物中摄取。 有八种:赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、
亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。(缬异苯蛋亮色苏赖)

● 非必需氨基酸:指人体内可以合成的氨基酸。
有十种: 甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、
天冬酰氨、谷氨酰氨、脯氨酸、酪氨酸、胱氨酸

● 半必需氨基酸:指人体内可以合成但合成量不能满足
人体需要(特别是婴幼儿时期)的氨基酸。 有两种:组氨酸、精氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

二十种氨基酸的名称和结构如图所示:

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

吲 哚 基

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
构成蛋白质的二十种氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
二十种氨基酸的结构特点

? 支链氨基酸:缬氨酸、亮氨酸,异亮氨酸

? 含羟基的氨基酸:丝氨酸、苏氨酸
? 含硫的氨基酸:半胱氨酸(含巯基)、甲硫氨酸(含硫甲基) ? 含苯环的氨基酸:苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸 ? 含胍基的氨基酸:精氨酸 ? 含咪唑基的氨基酸:组氨酸

? 亚氨基酸:脯氨酸
? 含酰胺的氨基酸:天冬酰胺、谷氨酰胺 ? 含吲哚基的氨基酸:色氨酸

? 含ε-氨基的氨基酸:赖氨酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
羟脯氨酸、羟赖氨酸、r-羧基谷氨酸、 6-N-甲基赖氨酸、锁链(赖氨)素 等。

(四)蛋白质中不常见的氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
鸟氨酸、胍氨酸、高半胱氨酸、 高丝氨酸、β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等

(五)非蛋白氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

三、氨基酸的理化性质
(一)物理性质

(二)化学性质

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(一)物理性质 1、形态

2、溶解性
3、熔点 4、旋光性 5、味感 6、光吸收

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(一)物理性质 1、形态: 均为白色结晶或粉末,不同氨基酸的晶型结构不同。 有六角、四角 、菱状、柱状等。
如: L-Glu(四角柱) D-Glu(菱状)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

2、溶解性:一般都溶于水,不溶或微溶于醇,不溶于丙酮、
乙醚 ,在稀酸和稀碱中溶解性好。 胱氨酸、半胱氨酸不溶于水 酪氨酸微溶于冷水而溶于热水 脯氨酸极易溶于水

3、熔点:氨基酸的熔点一般都比较高,一般都大于 200℃,
超过 熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

4、旋光性:除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。有的有多个
旋光异构体,如苏氨酸、异亮氨酸、胱氨酸。

不同氨基酸其旋光性不同,有的为左旋,有的为右旋: 如: L-Ala

+1.8

L-Leu
L-Asp

-11.0
+5.0

L-Trp

-33.7

§2.2
5、味感:

蛋白质的分子组成——氨基酸

氨基酸都有一定味感,主要表现酸、甜、苦、鲜四种味感。
酸味氨基酸:Asp 、 Asn 、Glu 、His

甜味氨基酸:D-Trp(蔗糖的40倍甜度) L-Gly、Ala、 Ser、Thr、Pro、Hpr、Gln均为甜味

苦味氨基酸:L-Val、Leu、Ile、Met、Phe、Trp、Ala 鲜味氨基酸:Asp-Na Glu-Na(味精)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

6、光吸收:氨基酸在可见光范围内
无光吸收,在近紫外区含苯环氨基酸
有光的吸收。

λmax : Tyr:275

Phe: 258
Trp:279

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

●含有共轭双键的化合物有吸收紫外光的特性 ●最大吸收峰 苯丙氨酸:257nm 色氨酸:280nm 酪氨酸:275nm

●分光光度计测定有色物质浓度原理

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(二)化学性质 1、氨基酸的两性电离及等电点

2、由α-氨基参加的反应
3、α-羧基参加的反应 4、α-氨基与α-羧基共同参加的反应 5、侧链反应(颜色反应)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

1、氨基酸的两性电离及等电点:
● 氨基酸既含有氨基,可 接受H+,又含有羧基,可 电离出H+,所以氨基酸具 有酸碱两性性质。通常情

况下,氨基酸以两性(兼
性)离子的形式存在,如 右图所示:

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

Gly 的 解 离

OHH+

OHH+

●从上图可知:氨基酸在酸性环境中,主要以阳离子的形式存在,
在碱性环境中,主要以阴离子的形式存在。在某一pH环境下,以 两性离子(兼性离子)的形式存在。该pH称为该氨基酸的等电点。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

●氨基酸的等电点:氨基酸所带正负电荷相等时的溶 液 pH(或氨基酸处于兼性离子状态时的溶液pH)。

氨基酸的水溶液既可被酸滴定,又可被碱滴定,因此 具有两性电离的性质,现以甘氨酸为例来说明氨基酸两性 电离的特点。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
● 左图是甘氨酸的电离酸碱 滴定曲线,从左向右是用NaOH 滴定的曲线,溶液的pH由小到 大逐渐升高;从右向左是用盐 酸滴定的曲线,溶液的pH由大 到小逐渐降低。曲线中从左向 右第一个拐点是氨基酸羧基解

离50%的状态,第二个拐点是
氨基酸的等电点,第三个拐点 是氨基酸氨基解离50%的状态。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
● 氨基酸等电点的计算:

中性氨基酸:

pI=(pK’1 + pK’2)/2
pK’1 为α-羧基的解 离常数 pK’2 为α-氨基的解 离常数

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
K ’1 + H

● 氨基酸等电点的计算的计算公式推导:以甘氨酸为例:
+H N-CH -COOH 3 2

N-CH2-COO- +[ H+] 3
Gly±


Gly +

[Gly±][H+] K1’= [Gly+]
K ’2

+H N-CH -COO- 3 2

H2N-CH2-COO- + [ H+ ]
Gly- ②

Gly ±

K2’=
①×② 得:

[Gly-][H+] [Gly±]

K1’×K2’=

[Gly-][H+]2
[Gly+]



§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
pK1’+ pK2’= 2pH+ lg
[Gly+]


式 ③ 两边取负对数,得:

[Gly-]

当〔 Gly+ 〕=〔 Gly- 〕时,甘氨酸所带正、负电荷相 等,即处于兼性离子状态,溶液的pH即为等电点pI: 甘氨酸的等电点为:

pI = ( pK’1 + pK’2 ) / 2
pK’2为α-氨基解离常数

pK’1为α-羧基的解离常数 两侧可解离基团的pK’值。

即氨基酸的等电点与离子浓度无关,只取决于两性离子

氨基酸在等电点处溶解度最小,可沉淀析出。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
[ Gly+] [
Gly±

pK’的含义:

[Gly ±][H+] K1’= [Gly+]



pK1’=pH+lg
±

]



当[ Gly+ ]=[ Gly [Gly-][H+] K2’= [Gly±]


],pK1’=PH


[ Gly±] pK2’=pH+lg [Gly-]
pK2’=PH

当[ Gly-]=[Gly±],

⑤⑥式可用 Henderson-Hasselbalch 方程表示:

+

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

20 种 氨 基 酸 的 pK, 及 pI

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

2、由α-氨基参与的反应: (1)与 HNO2 反应:放出 N2 ,N2 中的一原子 N 来自于 α-NH2 ,另 一原子 N 来自于 HNO2


NH2

OH


R-CH-COOH + HNO2

R-CH-COOH + N2↑ + H2O

用途:通过测定生成的氮气的体积量可计算氨基氮的量, 此反应也可用于测定蛋白质的水解程度。
? Pro、Hpr 不与 HNO2 放氮

特殊:

? Trp、Arg、His 的侧链不与 HNO2 放氮
? Lys 的侧链与 HNO2 反应慢

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(2)与甲醛的反应:用过量的中性甲醛与氨基酸反应,可游离 出氢离子,然后用 NaOH 滴定,从消耗的碱量可以计算出氨基

酸的含量。此法称为间接滴定法。

COO-
│ │

pK2’

COO-



CH2

H+ + CH2 NH2

HCHO │


COO- CH2
HCHO

COO-
│ │

CH2

NH3+

NHCH2OH

N(CH2OH)2

用途:此法用于快速测定氨基酸的含量,也常用于蛋白质 水解程度的测定。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(3)与2,4-二硝基氟苯(2,4-DNFB)的反应(Sanger反应): 生成黄色的二硝基苯-氨基酸衍生物 (4)与苯异硫氰酸酯(PITC)反应(Edman反应): 生成苯乙内酰硫脲-氨基酸 (5)与丹磺酰氯(DNS-Cl)的反应: 生成荧光物质 DNS-氨基酸

(3)、(4)、(5)反应用于多肽的N-末端的测定

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

3、α-羧基参与的反应: (1)与碱反应成盐
成酯反应:

(2)与醇反应成酯 (3)与酰化试剂反应成酰氯
(是合成氨基酸酰基衍生物的重要中间体)

NH3+
R1 -CHCOO-


NH3+


+ R2OH

R1-CHCOOR2 + H2O

成酰氯反应:


(是使氨基酸羧基活化的一个重要反应)

NHPG

PCl3,PCl5 or SOCl2



NHPG

R-CHCOO-

R-CHCOCl

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

4、α-氨基与α-羧基共同参与的反应 (1)与茚三酮的反应:

氨基酸与水合茚三酮生成蓝紫色化合物(λmax=570nm)

用途:用于氨基酸的定性定量分析

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

注:氨基酸与茚三酮的反应: ● 氨基酸与水合茚三酮反应的蓝紫色化合物其λmax=570nm, 该反应受到氨化合物干扰。脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应 不释放 NH3 而直接生成黄色化合物 (λmax=440nm )。 ● 灵敏度极高,微克数量级就可观察到颜色 ● 多肽、蛋白质均有此反应,肽键越长,灵敏度越差 ● 纸电泳、层析等分离氨基酸的显色剂,也是定量

氨基酸的依据

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
R 阳 离 子 交 换 反 应

(2)离子交换反应
树脂-SO3- H+(Na+) 树脂-SO3-

+ NH3+-CH-COOH

NH3+-CH-COOH + H+(Na+)

R
离子交换剂: 支持物- 功能基-
-COO-

反离子

阳离子交换剂:

-SO3-
-PO3- -NH3+

H+ ( Na+ )

阴离子交换剂:

-NR2H+

OH-(Cl-)

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
Aa+
思考:用阴离子交换 树脂分离氨基酸的上样 条件、洗脱条件?

用阳离子交换树脂分离混合氨基酸的步骤: ① 上样:条件 pH<3 ,氨基酸带正电

② 交换 :Aa+与阳离子树脂中的反离子进行交换

氨基酸与离子交换剂的结合能力取决于:
●溶液的pH:越小,氨基酸带的正电越多,与树脂结合越牢固 ●氨基酸的结构:结合力: 碱性氨基酸(Aa++) > 中性氨基酸(Aa+) > 酸性氨基酸(Aa) ●溶液的离子强度: 越大 , 氨基酸结合越不牢固 ③ 洗脱:可用pH梯度溶液洗脱,逐渐增加溶液的pH,使氨基酸从正电

状态逐渐变成不带电或带负电,与树脂不结合,随洗脱液洗脱下来。因
各氨基酸的等电点及亲水、疏水特性不同,从离子交换剂上的洗脱的难 易程度不同,即先后次序不同而达到分离。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

5、侧链反应(颜色反应)
(1) Millon反应:检测 Tyr 或含 Tyr 的蛋白质的反应 Millon试剂:汞的硝酸盐与亚硝酸盐溶液 产物:红色的化合物 (2) Folin反应:检测 Tyr 或含 Tyr 的蛋白质的反应

Folin试剂:磷钼酸、磷钨酸混合溶液
产物:蓝色的钼蓝、钨蓝

(3) 坂口反应:检测 Arg 或含 Arg 的蛋白质的反应
坂口试剂:α-萘酚的碱性次溴酸钠溶液 产物:砖红色的沉淀

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(4)Pauly反应:检测His、Tyr及含His、Tyr蛋白质的反应 试剂:对氨基苯磺酸盐酸溶液、亚硝酸钠、碳酸钠混合溶液

产物:橘红色的化合物
(5)乙醛酸的反应:检测Trp或含Trp蛋白质的反应。 当Trp与乙醛酸和浓硫酸在试管中叠加时,产生分层 现象,界面出现紫色环。 (6)Cys的反应:Cys或含Cys蛋白质与亚硝基亚铁氰酸钠在稀氨 的溶液中,产生一种红色的化合物。

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

四、氨基酸的分离分析
(一)层析法

(二)电泳法

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(一)层析法
● 层析法是利用被分离样品混合物中各组分的化学性质的 差异,使各组分以不同程度分布在两个相中,这两个相一个

为固定相,另一个为流动相。当流动相流经固定相时,由于
各组分在两相中的分配情况不同或电荷分布不同或离子亲和 力不同等,而以不同的速度前进,从而达到分离的目的。 ● 常见的层析法有: 滤纸层析、薄层层析、 离子交换层析、亲和层析

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸
1 混合物ABC 在流动相和固 定相的分配系 数不同; 2 组分A、B、 C 随着流动相 的流动速度不 同而被分层; 3 分段收集渗 出液,最终实 现A、B、C 的 分离.

§2.2

蛋白质的分子组成——氨基酸

(二)电泳法


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