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有机合成路线的设计及应用


有机合成路线的设计及应用

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1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对
给出的有机合成路线进行简单地分析和评价。 2.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。

一、有机合成路线的设计 1.正推法 从确定的某种原料分子开始,逐步经过 官能团的安装 碳链的连接 _______________和

_______________来完成。首 结构 先要比较原料分子和目标化合物分子在______上 官能团 碳骨架 的异同,包括_________和_________两个方面的 原料分子 异同;然后,设计由__________转向 目标化合物分子 ____________________的合成路线。

2.逆推法 目标化合物分子 原料分子 采取从________________逆推__________,设计合 理的合成路线的方法.在逆推过程中,需要逆向寻 中间有机化合物 找能顺利合成目标分子的___________________, 起始原料 直至选出合适的____________。

想一想 1.正推法和逆推法是独立分开的吗? 提示:不是。有机合成中有时把两种方法优化 结合,从而得到最佳合成路线。

二、设计有机合成路线时遵循的原则 1.符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的

每个反应的副产物应尽可能______,所要得到的 少 分离 主产物的产率尽可能高且易于_______,避免采用
副产物多的反应。 2.发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高, 少而简单 反应步骤尽可能_____________。 3.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要 时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 绿色化 4.所选用的合成原料要________且易得、经济; 无公害 所选用的试剂与催化剂___________性。

想一想 2.绿色化学在有机合成中体现在哪些方面?

提示:(1)原子经济性;(2)原材料无毒害;(3)产
品无污染;(4)最大限度节约能源。

三、有机合成的应用

化工合成 有机合成的应用主要有______________和应用在
化学基础研究 ___________________方面。

1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路 线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并 )

设计合成路线
③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为( A.①②③ C.②③① 路线→优选。 B.③②① D.②①③

解析:选B。观察目标化合物分子的结构→设计合成

2.(2012· 福州高二检测)绿色化学对于化学反应提 出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理 想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变 成所需产物,不产生副产物,实现零排放。下列几 种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应 均在一定条件下进行)( )

解析:选C。由绿色化学的“原子经济性”原则可 知,只有C项反应物的原子全部转变为生成物,其 原子经济性最好。

3.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反

应①~⑦的说法不正确的是(

)

A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥是取代反应 解析:选C。乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生 酯化反应均为取代反应。

有机合成路线的设计
探究导引 在评价优选苯甲酸苯甲酯的合成路线

时,主要是从哪些方面考虑的呢?

提示:①步骤简便,易操作;②成本经济;③利
于环境保护。

有机合成路线设计的基本思路

(1)方法
在合成路线的设计中,一般采用的是逆推法, 即从目标化合物逆向寻找合适的起始原料,如 图所示:

有机合成路线设计的一般程序

(2)设计有机合成路线时遵循的原则 在设计完成不同的合成路线后,需要对不同的合成

路线进行优化选择,这时要考虑社会的可持续发展,
要增强绿色合成意识。一般要遵循以下原则: ①符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每 个反应的副产物应尽可能少,所要得到的主产物的产 率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应.

②发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,

反应步骤尽可能少而简单。
③要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要 时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 ④所选用的合成原料要绿色化且易得、经济;所 选用的试剂与催化剂无公害性。

即时应用 1.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合

理的是(

)

解析:选D。有机合成的路线选择应步骤简单、 原理正确,A项原理虽正确,但步骤繁琐,B、C 两选项甲基与Br2的取代反应要连续进行,各种 溴代物均有,分离困难,故原理错误,只有D项 原理正确、步骤简单。

绿色合成
探究导引1 子经济性? 通过教材中提出的原子经济性,结合

你学过的化学反应,分析哪些类型的反应符合原

提示:①加成反应;②加聚反应;③醛被氧气氧化.
探究导引2 绿色化学的核心内容是什么? 提示:绿色化学的核心是尽可能地将原料转化为

目标生成物。

1.绿色化学
(1)绿色化学的目标 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料,最大限 度地节约能源,在化工生产各个环节都实现净化 和无污染的反应途径。 (2)绿色化学的特点 在始端应采用预防实际污染的科学手段,其过程 和终端均为零排放和零污染。

(3)绿色化学的研究意义 绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学, 是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求 自然完善的一种高级表现,它不把人看成自然界的 主宰者,而是看做自然界中普通的一员,追求的是 人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。

2.绿色合成的具体要求 (1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染,选择与

目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合
物或单取代苯。 (2)零排放,零污染。 (3)减少步骤,合成反应操作要简单,条件要温和, 耗能低,易于实现。

即时应用 2.下列合成路线原子经济性最好的可能是( )

A.CH2 === CH2→CH3CH2Cl B.CH3CH3→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl

D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl
解析:选A。经济性最好的路线应是原料分子中 的原子全部进入目标产物中,分析4个选项,可

看出仅有A(为加成反应)符合题意。

合成路线的设计
例1

白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具

有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课 题组提出了如下合成路线:

已知:

根据以上信息回答下列问题: (1)白藜芦醇的分子式是________。 (2)C→D的反应类型是__________;E→F的反应 类型是________。 (3)写出A→B反应的化学方程式:

____________________________。
(4)写出化合物D、E的结构简式:D________, E________。

(5)化合物

有多种同分异构体,写

出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: ______________________________。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不 同化学环境的氢原子。

【思路点拨】

解题应注意以下两点:

(1)合理利用所给信息;

(2)利用题目信息推断反应物质。
【解析】 (1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子 式:C14H12O3。

(2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—
OH多了一个—Br,因此是发生取代反应;

由信息 RCH2Br― → ― → ― ―

Li

R′CHO

― → ―

H2O

RCH2CH(OH)R′可见 D 到 E,E 中存在 —OH,在浓硫酸加热时可发生消去,并且 F 较 E 分子内少了 2 个 H 和 1 个 O,因此可判 断反应类型为消去反应。 (3)根据信息和条件及 A 与 B 分子组成看 A→B 是酯化反应(取代反应)。

(4)根据A→B→C→D可判断出D的结构简式为

(5)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。 ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,

则苯环上的基团应以对称为准则,同分异构体有:

【答案】

(1)C14H12O3 消去反应

(2)取代反应

【规律方法】

有机推断方法和步骤

(1)根据官能团特征反应作出推理。如某有机物的 “水溶液显酸性,能跟碳酸钠溶液反应”,可推断 它含有羧基—COOH;若它“能使溴水退色”,说 明含不饱和键。 (2)根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可 能合理地把目标化合物分成若干片断,或寻找官

能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片断
拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。

(3)根据框图已知信息利用将正向推导和逆向推导 相结合的方法进行推断,一定要将题目中的信息 理清,寻找突破口,同时结合性质,按逻辑推理 顺序解题。

对有机合成路线的评价与选择
例2 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100

万吨的高分子单体。旧法合成的反应是:

与旧法比较,新法的优点是(双选)( A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质 C.没有副产物,原料利用率高 D.对设备腐蚀性较小 【思路点拨】

)

解答此题注意以下两点:

(1)正确理解绿色化学的核心内容; (2)对新旧法进行认真比对。

【解析】

A项新法的原料中有CO,是可燃性气体,

有爆炸极限,不能说“原料无爆炸危险”,A错。B 项新法的原料中有CO,CO有毒,所以不能说“原 料都是无毒物质”,B错。C项由新法的化学方程式 看,产物只写了一种,而旧法的反应化学方程式中, 产物有两种,可推知新法的优点是“没有副产物, 原料利用率高”,故C正确。D项对比三个化学方程 式,可知新法的原料中没有HCN和H2SO4,故对设 备腐蚀性较小,所以D正确。 【答案】 CD

【名师点睛】

绿色化学工艺的概念,就是力求

从化工生产的各方面都要对环境友好,其中重要 的是减少生产工艺副产品的产生,尤其是废物质

的排放,提高合成工艺中的原子利用率。原子利
用率指的是:原子利用率=期望产品的摩尔质量 ÷化学方程式中按化学计量数所得物质的摩尔质

量。以原子利用率的多少衡量本题提供的新合成
法,由于产品只有一种所期望的单体,故其原子 利用率为百分之百,当然比旧法优越得多。

苹果酸的合成路线 【经典案例】 风靡世界的饮料苹果醋中含有苹果

酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸能 与足量NaHCO3溶液反应产生4.48 L CO2(标准状况 下),苹果酸脱水能生成使溴水退色的产物。

(1)写出下列物质的结构简式:A_____,D_____。 (2)指出反应类型:①________,②________。 (3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的

结构简式_______________________________。
(4)写出E→F转化的化学方程式 _____________________________。

(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒?
________(填“能”或“不能”),说明理由: ______________________________。

【解析】

0.1 mol 苹果酸与足量NaHCO3溶液反应

能产生4.48 L CO2(标准状况下),说明苹果酸中有2个 羧基,则E物质中有2个羧基,E是由C经两步氧化得 到,说明B、C是醇,存在—CH2OH,进一步说明① 是1,4加成, 则A是CH2BrCH ==== CHCH2Br,A水解得B,

B是CH2OHCH ==== CHCH2OH,B与HBr加成得到C,
C是CH2OHCH2CHBrCH2OH,C氧化得D,

D的结构简式是:OHCCH2CHBrCHO,D氧化 得到E,E为

HOOCCH2CHBrCOOH,E再水解得F,
F是NaOOCCH2CHOHCOONa,则苹果酸的结 构简式是HOOCCH2CHOHCOOH。为防止碳碳 双键被氧化,步骤③和④顺序不能颠倒。 【答案】 (1)CH2BrCH ==== CHCH2Br 取代反应 OHCCH2CHBrCHO (2)加成反应

(5)不能

若先氧化则B中碳碳双键也会被氧化


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