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官能团的性质及有机化学知识总结大全


有机物官能团与性质
[知识归纳]
有 机 物 烷烃 烯烃 烃 炔烃 苯及其同 系物 卤代烃 烃 的 衍 生 物 醛 羧酸 酯 葡萄糖 重 要 的 营 养 物 质 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 油脂 氨基酸 蛋白质 麦芽糖有醛基 (C6H10O5)n
不是同分异构体

官 能 团 C-C C=C C=C

代 表

物 甲烷 乙烯 乙炔 苯

主 要 化 学 性 质 取代(氯气、光照) 、裂化 加成、氧化(使 KMnO4 褪色) 、加聚 加成、氧化(使 KMnO4 褪色) 、加聚 取代(液溴、铁) 、硝化、加成 氧化(使 KMnO4 褪色,除苯外) 水解(NaOH/H2O) 、消去(NaOH/醇) 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 弱酸性、取代(浓溴水) 、显色、 氧化(露置空气中变粉红色) 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应 弱酸性、酯化 水解 具有醇和醛的性质 无还原性、水解(产物两种) 有还原性、水解(产物单一) 水解 水解 氢化、皂化 两性、酯化 水解

—R —X —OH —OH —CHO —COOH —COO— —OH、—CHO

甲苯 溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 / / / / /

醇 酚

—COO— NH2-、-COOH —CONH—

其中:
1、能使 KMnO4 褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使 Br2 水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与 Na 反应产生 H2 的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与 NaOH、Na2CO3 反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应的有机物:

苯酚遇 FeCl3 显紫色、淀粉遇 I2 变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu(OH)2 显绛蓝

[有机物间的相互转化关系] 图 1:



化 水 解

酯 酯

水 解 化

醇 消 水 卤代烃
图 2:
H3 C CH3 H3 C CH2 Br

氧化 还原 去 成 烯烃



氧化







消去 加成

加成

炔烃

C2 H5OC2 H5

CH3 COONa

CH4

H2 C

CH2

CH3 CH2OH

CH3 CHO

CH3 COOH CHO CHO

CH3 COOC2 H5 COOH COOH O O O

HC

CH

H2 C CH2 Br Br

H2 C CH2 OH OH O [ C O C

OCH2 CH2

O ]n

或 O

[有机合成的常规方法] 1.引入官能团:
①引入-X 的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和 CO2 ③引入 C=C 的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入 C=O

2.消除官能团
①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化

3.有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发 生各种反应类型的常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与 X2 的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与 H2、X2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与 H2 的反应 (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。

(4)消去反应:某些醇在浓 H2SO4 作用下分子内脱水生成烯烃的反应。

(5)还原反应:含 (6)氧化反应

①任何有机物的燃烧

O -C=C-、—C≡C—、有机物与 H2 的加成反应。 —C—H

②KMnO4 与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化

一.考点梳理
1.各类烃的衍生物的结构与性质
类别 饱和一元 物的通式 CnH2n+2O (n≥1) 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质 与 Na 反应生成 H2、 催化氧化生成醛、分 子内脱水发生消去 反应生成烯、与羧酸 发生酯化反应。 具有弱酸性,与 NaOH 溶液发生中和 反应。 与 H2 发生加成反应 生成醇,可被 O2、银 氨溶液、新制 C u ( O H ) 2 悬浊液氧 化成羧酸。 具有酸的通性、能与 醇发生酯化反应。 酸性条件下不彻底 水解,生成羧酸和 醇。碱性条件下彻底 水解,生成羧酸盐和 醇。



-OH

乙醇 CH3CH2OH 苯酚



-OH 乙醛 O ‖ CH3—C—H 乙酸 O ‖ CH3—C—OH 乙酸乙酯 O ‖ CH3—C—OC2H5



CnH2nO (n≥1)

O || —C—H O || —C—OH O || — C—O—

羧酸

CnH2nO2 (n≥1)



CnH2nO2 (n≥2)

二.方法归纳
有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:羧酸>酚>醇> 酸性:羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根 Na 醇 C2H5OH 酚 生成 H2 羧酸 CH3COOH 中和反应 反应,不生成CO2 不反应 生成 H2 NaOH 不反应 Na2CO3 不反应 NaHCO3
不反应

生成 H2

中和反应

反应生成 CO2

反应生成 CO2

有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律 1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:

2、有机物完全燃烧时,C、H 的耗氧关系为 C~O2~CO2,4H~O2~2H2O

3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律 (1)同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律 a、若燃烧后生成液态水: 根据:

可得: 规律之一, 燃烧前后气体体积一定减小, 且减小值只与烃分子中的氢原子数有关, 与碳原子数无关。 b、若燃烧后生成气态水:

则烃分子中氢原子数得:规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积只与氢原子数有关,可能 增大,不变或减小。 规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值与(X+Y/4) 成正比;相同质量的有机物中,烷烃中 CH4 耗氧量最大;炔烃中,以 C2H2 耗氧量最 少;苯及其同系物中以 C6H6 的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧 时,耗氧量相等。 规律二, 等物质的量的各种有机物 (只含 C、 H、 O) 完全燃烧时, 分子式中相差若干个“CO2” 部分或“H2O”部分,其耗氧量相等。 规律三,烃或烃的含氧衍生物

有机化学知识点总结
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应 (2)、乙酸乙酯的水解 (3)苯的硝化 (4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取 (6)固体溶解度的测定

凡是在不高于 100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落, 有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏(温度计放在支管口) (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) [说明]:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与 Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能与 NaOH 溶液发生反应的有机物: (1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解) 5.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡是含有醛基 的物质(甲酸甲酸某酯与新氢氧化铜在加热和不加热的条件下现 象不同) 6.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等) 7.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如 NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如 SO2、KI、FeSO4 等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有 机层呈橙红色。) 8. 能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 9.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反 应、纤维素的水解 10.能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物 醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化 11 密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 12、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 13.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 14.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷例外)、一氯 甲烷、甲醛。 15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、 双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.有明显颜色变化的有机反应: (3)、固体溶解度的测定

(1).苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; (2).KMnO4 酸性溶液的褪色; (3).溴水的褪色; (4).淀粉遇碘单质变蓝色。 (5).蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)


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