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12-02-03高三化学《有机化学酯和酯的同分异构体》(课件)


酯和酯的同分异构体

例1、下列不属于酯类的是( D、E )
A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2

C、脂肪
E、HOCH2COOH

D、矿物油

回顾酯的定义:
醇与酸反应,失水而生成的产物叫酯。
注:酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。 (如HNO3、H2SO4、H3PO4等)

例1、下列不属于酯类的是( D、E )
A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2

C、脂肪
E、HOCH2COOH

D、矿物油

回顾酯的定义:
醇与酸反应,失水而生成的产物叫酯。
注:酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。 (如HNO3、H2SO4、H3PO4等)

例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下
生成酯的反应方程式。生成的酯有几种类型?

主要有以下三类: 1、链状酯:

例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下
生成酯的反应方程式。生成的酯有几种类型?

主要有以下三类: 1、链状酯:
HOCH2COOH + HOCH2COOH

浓硫酸 △

HOCH2COOCH2COOH + H2O

例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下
生成酯的反应方程式。生成的酯有几种类型?

主要有以下三类: 1、链状酯:
HOCH2COOH + HOCH2COOH

浓硫酸 △

HOCH2COOCH2COOH + H2O

2、环状酯:

例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下
生成酯的反应方程式。生成的酯有几种类型?

主要有以下三类: 1、链状酯:
HOCH2COOH + HOCH2COOH

浓硫酸 △

HOCH2COOCH2COOH + H2O
O

2、环状酯:
浓硫酸

C—O

HOCH2COOH + HOCH2COOH



CH2
O ——C

CH2

+ 2 H2O

例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下
生成酯的反应方程式。生成的酯有几种类型?

主要有以下三类: 1、链状酯:
HOCH2COOH + HOCH2COOH

浓硫酸 △

HOCH2COOCH2COOH + H2O
O

2、环状酯:
浓硫酸

C—O

HOCH2COOH + HOCH2COOH



CH2
O ——C

CH2

+ 2 H2O

3、高聚酯:

例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下
生成酯的反应方程式。生成的酯有几种类型?

主要有以下三类: 1、链状酯:
HOCH2COOH + HOCH2COOH

浓硫酸 △

HOCH2COOCH2COOH + H2O
O

2、环状酯:
浓硫酸

C—O

HOCH2COOH + HOCH2COOH



CH2
O ——C

CH2

+ 2 H2O

3、高聚酯:
催化剂

O

nHOCH2COOH

——OCH2 C—— [ ]n

+ n H2O

小结:书写酯化反应时注意事项
1、书写要规范、准确。(如条件、箭头、“—” 指向 准确等等) 2、掌握断键位置。(一般酸上脱羟基醇上脱氢)
3、不要漏写水。(避免功亏一篑)

例1、下列不属于酯类的是( D、E )
A、CH3CH2OOCCH3 B、 CH3CH2ONO2

C、脂肪
E、HOCH2COOH

D、矿物油

A的分子式是 回顾酯的定义: C4H8O2
醇与酸反应,失水而生成的产物叫酯。
注:酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。 (如HNO3、H2SO4、H3PO4等)

例3、结构简式为CH3CH2OOCCH3的酯分子式
为C4H8O2,那么,分子式为C4H8O2的有机物的结 构简式是不是只有CH3CH2OOCCH3 呢?为什么?

●试写出分子式为C4H8O2有机物的常见同分 异构体的结构简式。

存在同分异 构现象

●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体 的结构简式。 分析: 常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)
1、羧酸:( C3H7 — COOH ) C—C—C (碳链异构)


C—C—C — COOH

●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体 的结构简式。 分析: 常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)
1、羧酸:( C3H7 — COOH ) C—C—C (碳链异构)


C—C—C — COOH



C—C—C (官能团位置异构)
COOH

思考:怎样快速判断分子式为C H O 的酸有 只须判断C4H9—COOH中烃基C4H9—有几
5 10 2

几种同分异构体? 种同分异构体!

只需判断丙 能快速判断丁酸同 基同分异构 分异构体数目吗? 体的数目!

●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体 的结构简式。 分析: 常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)
1、羧酸:( C3H7 — COOH ) C—C—C (碳链异构)


C—C—C — COOH O



C—C—C (官能团位置异构)
COOH

2、酯:(R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3)



思路?

只须判断烃基R1、
和 R2

的异构体!

●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体 的结构简式。 分析: 常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)
1、羧酸:( C3H7 — COOH ) C—C—C (碳链异构)


C—C—C — COOH O



C—C—C (官能团位置异构)
COOH

2、酯:(R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3) O




—C—O— ┆

●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体 的结构简式。 分析: 常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)
1、羧酸:( C3H7 — COOH ) C—C—C (碳链异构)


C—C—C — COOH O



C—C—C (官能团位置异构)
COOH

2、酯:(R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3) O




C—C—C—O—C ┆

●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体 的结构简式。 分析: 常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)
1、羧酸:( C3H7 — COOH ) C—C—C (碳链异构)


C—C—C — COOH O



C—C—C (官能团位置异构)
COOH

2、酯:(R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3) O O




C—C—C—O—C ┆



C—C—O—C—C ┆

●试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体 的结构简式。 分析: 常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)
1、羧酸:( C3H7 — COOH ) C—C—C (碳链异构)


有序
书写!

C—C—C — COOH O



C—C—C (官能团位置异构)
COOH

2、酯:(R1—C—OR2 且 CR1+CR2=3) O O




C—C—C—O—C ┆
O



C—C—O—C—C ┆
O



C—O—C—C—C ┆





C—O—C—C ┆



C

小结:
同 分 异 构 总 体 思 路

官能团类别异构

碳链异构
官能团位置异构



一定要有序书写!

?酯类的同分异构体

1、链状酯的同分异构体

应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的
思路,快速判断分子式为C5H10O2的酯有 思路分析: 写 酯 同 分 异 构 体 种同分异构体 。

?酯类的同分异构体

1、链状酯的同分异构体

应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的
思路,快速判断分子式为C5H10O2的酯有 思路分析: 写 酯 同 只须 分 异 写出 构 体 种同分异构体 。

对应酸
注:C原子数:

C酯=C酸+C醇
对应醇

?酯类的同分异构体

1、链状酯的同分异构体

应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的
思路,快速判断分子式为C5H10O2的酯有 思路分析: 写 酯 同 只须 分 异 写出 构 体 只须 写出 种同分异构体 。

对应酸
注:C原子数:

R1—COOH中烃基 的同分异构体(回 归基础写R— )

C酯=C酸+C醇
对应醇

?酯类的同分异构体

1、链状酯的同分异构体

应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的
思路,快速判断分子式为C5H10O2的酯有 思路分析: 写 酯 同 只须 分 异 写出 构 体 只须 写出 只须 写出

9

种同分异构体 。

对应酸
注:C原子数:

R1—COOH中烃基 的同分异构体(回 归基础写R— ) R2—OH中烃基的 同分异构体

C酯=C酸+C醇
对应醇

2、芳香酯的同分异构体

例4、结构简式为
①其分子式为 C8H8O3 ;

OH — CHCOOH

不饱和度为5, 3个氧原子
的有机物 A :

含有酚—OH

②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显紫色,且苯环上 两个取代基在对位上,试写出 B 的所有同分异构体 ;

③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体,且 C 的类别和 A 完全不同, 官能团的数目也和 A 不相同(除苯环外C不含其它的环,也不是醚类、 酮类),试写出C的一种结构简式 。( 04 '高考题改编)

由不饱和度算A分子式为: C8H[(2 ×+8+2)- 2×5 ]Om CnH[(2 n 2)- 2×Ω ]O3

答案:结构简式为
O

HO

C OCH3
O

HO

CH2O CH
O

HO

O CCH3

答案:结构简式为
O

HO

C OCH3
O

HO

CH2O CH
O

HO
HO

O CCH3
O



—CH2—C—O—H

2、芳香酯的同分异构体

例4、结构简式为
①其分子式为 C8H8O3 ;

OH — CHCOOH

的有机物 A :

②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显紫色,且苯环上两 个取代基在对位上,试写出 B 的所有同分异构体 ;

想一想!

③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体,且 C 的类别和 A 完全不同, 官能团的数目也和 A 不相同(除苯环外C不含其它的环,也不是醚类、酮 类),试写出C的一种结构简式 。( 04 '高考题改编)
O
—C—OCH3 —CH2CHO

2、芳香酯的同分异构体

例4、结构简式为
C ①其分子式为 8H8O3


OH — CHCOOH 的有机物 A :

②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显紫色,且苯环上两 个取代基在对位上,试写出 B 的所有同分异构体 ;

想一想!

③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体,且 C 的类别和 A 完全不同, 官能团的数目也和 A 不相同(除苯环外C不含其它的环,也不是醚类、酮 类),试写出C的一种结构简式 。( 04 '高考题改编)

—CH2CHO

2、芳香酯的同分异构体

例4、结构简式为
C ①其分子式为 8H8O3


OH — CHCOOH 的有机物 A :

②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显紫色,且苯环上 两个取代基在对位上,试写出 B 的所有同分异构体 ;

想一想!

③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体,且 C 的类别和 A 完全不同, 官能团的数目也和 A 不相同(除苯环外C不含其它的环,也不是醚类、 酮类),试写出C的一种结构简式 。( 04 '高考题改编)

HO—

—CH2CHO

2、芳香酯的同分异构体

例4、结构简式为
C ①其分子式为 8H8O3


OH — CHCOOH 的有机物 A :

②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显紫色,且苯环上 两个取代基在对位上,试写出 B 的所有同分异构体 ;

想一想!

③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体,且 C 的类别和 A 完全不同, 官能团的数目也和 A 不相同(除苯环外C不含其它的环,也不是醚类、 酮类),试写出C的一种结构简式 。( 04 '高考题改编)

—CH2CHO

2、芳香酯的同分异构体

例4、结构简式为
C ①其分子式为 8H8O3


OH — CHCOOH 的有机物 A :

②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 FeCl3 溶液显紫色,且苯环上 两个取代基在对位上,试写出 B 的所有同分异构体 ;

想一想!

③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体,且 C 的类别和 A 完全不同, 官能团的数目也和 A 不相同(除苯环外C不含其它的环,也不是醚类、 酮类),试写出C的一种结构简式 。( 04 '高考题改编)

×

—CHCHO

小结:芳香酯的同分异构体(高考命题原创点)

强烈关注!

分析:同链状酯的同分异构体书写一样,芳香酯的同 分异构体的书写也遵循一般规律:

小结:芳香酯的同分异构体(高考命题原创点)
分析:同链状酯的同分异构体书写一样,芳香酯的同 分异构体的书写也遵循一般规律:

R1—COOH中烃基 只须 写 对应酸 的同分异构体 酯 写出 同 只须 注:C原子数: 分 C酯=C酸+C醇 异 写出 只须 构 R2—OH中烃基的 对应醇 体 写出 同分异构体 但是另外要注意: 1、苯环的位置。(①苯环可在R1上;②苯环可在R2上;注 意:可以看作是酚与羧酸形成的酯 ③ R1、 R2上均可有苯环) 2、苯环上侧链的位置变化异构体的书写方法 3、官能团、 O原子数、不饱和度( Ω )的灵活运用 4、……

本节课小结:
1、巩固酯的概念,并能快速准确书写有关酯化反 应方程式。 2、梳理同分异构体的一般书写思路。 3、归纳各类酯尤其是芳香酯的同分异构体的解题方法 (如苯环的位置是在羧酸上还是在醇上、氧原子在官 能团中分配、不饱和度的使用等等)(平时注重积累) 4、…… 同学们在复习、自学中去总结!


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