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讲课乙醛上课精品课件


第五节 乙醛

一、乙醛的分子结构
H O ? 结构式: H—C—C—H H ? 分子式: 2H4O C

O ? 结构简式:CH3—C—H 或 CH3CHO

O ? 官能团: —C—H或 —CHO

二、乙醛的物理性质
? ? ? ? 1、无色、有刺激性气味的液体; 2、密

度比水小,沸点是20.8℃; 3、易挥发,易燃烧; 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

三、乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应 H H H H Ni H—C—C=O + H2 △ H—C—C—OH H H H

有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。

有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。

通常C=O双键加成:H2、HCN C=C双键加成:H2、X2、HX、H2O
思考:在有机物中引入羟基的方法?

2、乙醛的氧化反应

① 燃烧
2CH3CHO + 5O2
点燃

4CO2 + 4H2O

②催化氧化
O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH 工业制乙酸 乙醇
氧化(脱氢) 还原(加氢) 氧化(加氧)

乙醛

乙酸

③被弱氧化剂氧化

Ⅰ银镜反应
AgNO3溶液 + 稀氨水 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 生成白色沉淀

银氨溶液

滴入3滴乙醛 水浴加热

试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银 1、检验醛基的存在 2、工业上利用这个反应,把银均匀地镀在玻璃上 制镜或者保温瓶胆

AgNO3 + NH3· 2O = AgOH↓+ NH4NO3 H 制银氨溶液:
AgOH + 2NH3· 2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O H 银镜反应:
氢氧化二氨合银(络合物)


CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O

CH3COONH4

解释: 银被还原,乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨 反应生成乙酸铵。

银镜反应注意事项
? (1)试管内壁必须洁净; ? (2)60℃水浴加热,不能用酒精灯直接 加热; ? (3)加热时不可振荡和摇动试管; ? (4)须用新配制的银氨溶液,氨水不能 过量(防此生成易爆炸的物质); ? (5)乙醛用量不可太多; ? (6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水 洗。

Ⅱ、 和Cu(OH)2反应
现象: 试管内有红色沉淀产生

CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4


CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O ↓+2H2O

注意:a 氢氧化铜必须新制;b 直接加热至沸腾 C、此反应必须在NaOH过量碱性条件下才发生。 此反应可以检验醛基存在

练习一
一个学生做乙醛的还原性实验时 ,取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml,在一 支 洁 将 的 试 管 内 混 合 后 , 向 其 中 又 加 入 5ml 40%的乙醛,结果无红色沉淀出现。实验失败 原因可能是( A、C ) A、未充分加热 B、加入乙醛太少

C、加入NaOH溶液的量不够
D、加入CuSO4溶液的量不够

④使酸性高锰酸钾溶液褪色、溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr

氧化反应
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O

乙醛性质的小节:
1、加成反应 2、氧化反应
a 燃烧 b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化

醛+H2



乙酸

(银氨溶液、新制的Cu(OH)2) d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色

练习二 已知:柠檬醛的结构为:
O CH3 C CH3 CH CH2 CH2 C CH3 CH C H

如何证明存在碳碳双键?

先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使 醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水) 检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液 (或溴水)褪色

四、乙醛的制备
(1)乙醇氧化法:
Cu 2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O

(2)乙炔水化法:

HC

C H +H2O

催化剂

CH3CHO

(3)乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2
催化剂

2CH3CHO 加热、
加压

五、乙醛的用途 主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等, 是有机合成的重要原料。

六、醛类
1. 醛的定义:
分子里由烃基(包括氢原子)跟醛基相连 而构成的化合物。 O 2 醛类通式: R—C—H CnH2n+1CHO n≥1 饱和一元醛的通式为: 或CnH2nO

3、醛的分类 脂肪醛 饱和醛 不饱和醛 芳香醛 一元醛

烃基

醛基 二元醛
多元醛

4. 醛的同分异构体 (1) 写出符合分子式C4H8O属于醛的同

分异构体的结构简式。
(2) 写出符合分子式C5H10O属于醛的同 分异构体的结构简式。

5. 物理通性 醛一般有特殊的刺激性气味,密度一 般比水小。

含有1-3个碳原子的醛能以任意比例和
水互溶。

6 醛类具有和乙醛类似的化学性质:
加成反应
燃烧
CO2、H2O

氧化反应 催化氧化
银镜反应 被弱氧化剂氧化

羧酸

Cu(OH)2 能使高锰酸钾、溴水褪色

7. 特殊的醛——甲醛(蚁醛)
(1) 分子式:CH2O O

结构式:H—C—H;
结构简式:HCHO 特殊性:分子中有两个醛基

(2) 物性:
无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍

生物唯一常温下呈气体的物质),易溶于水;

(3) 化学性质: (与其它醛类性质相似)
① 与银氨溶液: (水浴加热) HCHO+4[Ag(NH3)2 ]++4OH△ (NH4)2CO3 +4Ag↓+6NH3+2H2O ② 与新制Cu(OH)2悬浊液: △ HCHO+4Cu(OH)2 CO2↑+2Cu2O+ 5H2O

七 命名规则:

1.选主链:选含醛基的最长碳链作主链。

2.编号:从醛基碳原子开始编号,称某醛

八、酮类
1. 酮的定义: 分子里由两烃基跟羰基相 连而构成的化合物
2. 酮类通式: O R—C—R 分子式通式为 CnH2nO 官能团:

n≥3

O
—C—

加氢还原为相应的醇;

3. 化学

不能发生银镜反应; 不与新制Cu(OH)2悬浊液 反应 (可用于鉴别酮与醛)

性质

判断下列物质是否属于醛?
CH3CH2CHO



H


O

O C H
CH3


O
O

O C H

CH2 CH



CH2 C

H

CH3C CH3



OCH3 CHO

H C CH3
O O C H

H

√ √
C

O

CH3C CH2CHO



练习:
已知柠檬醛的结构简式为:
CH 3 ? C
|

? CHCH 2CH 2 C
|

? CH ? C ? O 根据
|

CH 3

CH 3

H

已有知识判定下列说法不正确的是( D ) (A)它可使 KMnO 4 溶液褪色 (B)它可跟银氨溶液生成银镜

(C)它可使溴水褪色
(D)它被催化加氢后最终产物的化学式为 C10 H 20O

【练习2】 某有机物加氢反应的还原产物 是:CH3CHCH2OH,原有机物是( D ) | CH3 A.乙醇的同系物 B.丙醇的同分异构 体 C.丙醛的同分异构体 D.乙醛的同系物

2.下列反应中属于有机物发生还原 反应的是( ) ? A.乙醛发生银镜反应

? B.新制Cu(OH)2与乙醛反应 ? C.乙醛加氢制乙醇
? D.乙醛制乙酸 ? 答案: C

【练习1】
某有机物的结构简式为CH2=CH-CHO,下列 对其化学性质的判断中,不正确的是(D ) A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应

3. 某饱和一元醛发生银镜反应

时,生成21.6g银,将等质量的 醛完全燃烧,生成CO2 的体积

为13.44L(标准状况),则该醛是 ( )

A.丙醛

B.丁醛

作业
? P166~167 一、二、三、四(四做在作业 本上)


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