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第2节《醇和酚--苯酚的性质》ppt课件(鲁教版选修4)


第二课时 朝邑中学 邢艳萍

分子中—OH与苯环(或其他芳环)直接相连的 酚:
有机化合物 下列属于酚类的物质是 A、C、E。
OH OCH3 OH

A.

CH3

B.
OH

C.

OH

CH2O

H

OH

D.

E.
C 2 H5

F.

苯酚的结构
分子式:C6H6O 结构简式:

或C6H5OH

苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色晶体,具有 特殊 气味,暴露 在空气中因 部分氧化 显 粉红 色。

【实验】在试管中放入少量苯酚晶体,再加适量蒸 馏水,振荡,对试管进行加热,观察现象。

【结论】

常温时,苯酚在水中溶解度不大, 当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙醇,苯等有机溶剂。

苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强腐蚀性。
(使用时,要注意安全,不慎在皮肤 上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗)

探究苯酚的化学性质

苯环对羟基的影响
活动一 探究苯酚是否具有酸性

如何设计实验探究苯酚的酸性及其强弱?

【实验】

1、苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂,看是否变红? 2、苯酚浊液中滴加NaOH溶液,看是否变澄清?
3、苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,看是否变澄清, 同时观察有无气体生成?

[思考] 乙醇和苯酚都是烃的衍生物,而且具有相同的官 能团——羟基,为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢?

苯环对—OH产生影响,使—OH上的H变活泼

—OH上H的活性:

﹥H2O﹥C2H5OH

苯酚有弱酸性,酸性小于碳酸,稀苯酚溶液不能使石蕊 试液变红 酸性:

H2CO3﹥

﹥HCO3-

[学以致用]:如何除去苯中混有的少量苯酚?
加NaOH溶液,分液

羟基对苯环的影响
活动二 探究苯酚与溴水能否发生取代反应?

【实验】 将稀苯酚溶液滴加到浓溴水中,观察实验现象

该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性 和定量测定

苯和苯酚的溴代反应比较:
反应物 苯的溴代 苯和液溴 反应条件 催化剂

有机 产物

苯酚的溴代

苯酚稀溶液 和浓溴水

无特殊要求

羟基对苯环的影响,使邻、对位的氢原子更活 泼,更易被取代

显色反应 【探究】苯酚与FeCl3溶液的反应 【实验】 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴 FeCl3溶液,观察现象
Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色 其他酚类也有类似反应,该反应非常灵敏,常用于 酚类物质的检验。

氧化反应
苯酚 苯酚 粉红色物质 CO2 和H2O

苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

苯 酚 主 要 化 学 性 质

苯酚的用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药





苯酚





环境消毒









酚类的危害
在我国酚类物质被列为需重点控 制的水污染物之一。若用此废水直接 灌溉农田,会使农作物枯死;口服苯 酚的致死量为每千克体重530mg.

练习
1、下面四种物质中:

①与氢氧化钠溶液发生反应的是; [ BD ] ②与溴水发生取代反应的是; [ BD ]

3、有四种无色溶液,分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、 硫氰化钾,请选用一种试剂,把它们区别开来。

苯酚 乙醇 氢氧化钠 硫氰化钾

FeCl3 溶液

溶液显紫色 溶液无明显变化 有红褐色沉淀生成 溶液现血红色

[课堂小结] 1、苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性。 2、苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟 基的影响,使酚羟基显弱酸性(其它的酚也显弱酸 性),由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活化, 易发生取代反应。 3、苯酚的检验方法和主要用途。


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