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高三化学一轮复习精品课件-选修5.3烃的衍生物


第3章 烃的衍生物

1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和 结构特点以及它们的相互联系。 2.了解加成反应、取代反应和消去反应。 3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,

关注有机化合物的安全使用问题。

一、卤代烃
1.卤代烃的概念 卤素原子 (1)卤代烃是烃分子中

一个或多个氢原子被________取代后生 成的化合物。通式可表示为:R—X。 卤素原子 (2)官能团是________。

2.卤代烃的物理性质 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 (1)通常情况下,除_________________________等少数为气 体外,其余为液体或固体。 难溶 易溶 (2)溶解性:水中_____,有机溶剂中_____。 大 (3)密度: 一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水___。

3.卤代烃的化学性质 (1)水解反应。 如溴乙烷的水解反应: C2H5Br+H2O CH3CH2OH+HBr ______________________________或 △
2 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr ___________________________________。 △

NaOH

HO

(2)消去反应。 ①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一 含不饱和键(如双键 个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成__________________

或叁键) ________的化合物的反应。
②溴乙烷的消去反应:
乙醇 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O ________________________________________ △

4.卤代烃的获取方法 (1)取代反应。 光 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 如乙烷与Cl :__________________________。
2

苯与Br2:__________________________。

C2H5OH+HBr △ C2H5Br+H2O C2H5OH与HBr:__________________________。

(2)不饱和烃的加成反应。 如:丙烯与Br2、HBr: CH3—CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br、 _________________________________ CH3—CH=CH2+HBr 催化剂 _______________________________________
浓硫酸 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 乙炔与HCl:_____________________________ △

二、醇类 1.组成与结构 官能团:羟基—OH;饱和一元脂肪醇的分子式通式为 CnH2n+2O(n≥1)。 2.三种醇的比较 甲醇 分 子 式 结构简式 俗名 状态 水 溶 性 CH4O CH3—OH 木醇 液态 易 液态 易 甘油 液态 易 乙 二 醇 C 2H 6O 2 丙 三 醇 C 3H 8O 3

3.醇的化学性质

醇分子发生反应的部位及反应类型如下:

条件 Na HBr,△

断键 反应 位置 类型 ① ② 置换 取代

化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH+2Na CH3CH2OH+HBr 2CH3CH2OH+O2


2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2Br+H2O 2CH3CHO+2H2O

O2(Cu), ①③ 氧化 △

Cu △

浓硫酸, ②④ 消去 170 ℃

CH3CH2OH

浓硫酸 170℃

CH2=CH2↑+H2O

(实验室制乙烯的反应原理)

条件

断键 位置

反应 类型
取代

化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH
浓硫酸 140℃

浓硫酸, ①② 140 ℃
CH3COOH (浓硫酸)

C2H5—O—C2H5+H2O



取代 (酯化)

CH3CH2OH+CH3COOH
浓硫酸 △

CH3COOC2H5+H2O

三、苯酚

1.苯酚的组成与结构

2.苯酚的物理性质

酒精

3.苯酚的化学性质

(1)羟基中氢原子的反应——苯环对羟基的影响
苯酚呈弱酸性,电离方程式为:C6H5OH 石 C6H5O-+H+,俗称__

炭酸 _____,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
①与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为: 2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2↑ ____________________________。 ②与碱的反应 苯酚的浑浊液中
再通入CO2气体 加入NaOH溶液

液体变澄清 现象为:____________

溶液又变浑浊 现象为:______________。

该过程中发生反应的化学方程式分别为: _____________________________________________________ ___________________________________________________。 (2)苯环上氢原子的取代反应——羟基对苯环的影响。

苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:

_________________________________。 该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应。
紫色 苯酚跟FeCl3溶液作用呈_____,利用这一反应可以检验苯酚的 存在。

(4)加成反应。
与H2: (5)氧化反应。 粉红 苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色;易被酸性高锰酸钾 溶液氧化;容易燃烧。 。

(6)缩聚反应。

四、醛、酮的结构和性质 1.组成与结构

官能团 饱和一元脂肪醛 饱和一元脂肪酮 —CHO

分子式通式 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3)

2.醛、酮的化学性质 (1)羰基的加成反应。 ①机理

②实例

(2)还原反应。

醛、酮中都含

,都能发生还原反应生成醇,如

该反应也属于加成反应。

(3)氧化反应。
醛比酮容易发生氧化反应。醛能被O2催化氧化,也能被弱氧 化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化,而酮对一般的氧 化剂比较稳定,一般也不会被O2氧化,它只能被很强的氧化 剂氧化。 ①银镜反应(以乙醛为例) △ CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+3NH3 原理:_____________________________________________ +2Ag↓+H2O ___________。 现象:产生光亮的银镜。

②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
△ CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 原理:_________________________________________。

现象:产生砖红色沉淀。 ③催化氧化反应
催化剂

2CH3CHO+O2 2CH3COOH ___________________________。 △

五、羧酸 烃基或氢原子与羧基 1.羧酸:由___________________相连构成的有机化合物。结 R—COOH 构通式可简写为________。 CnH2nO2(n≥1) 2.饱和一元羧酸分子的通式为_____________。 3.甲酸和乙酸的分子组成和结构 分子式 甲酸 乙酸 结构简式 HCOOH ______ CH3COOH _________ 官能团 —CHO、—COOH ______________ —COOH _________

CH2O2 _______
C 2H 4O 2 ________

4.羧酸的化学性质 化学性质 酸性 RCOOH+NaHCO3 化学反应举例 RCOONa+CO2↑+H2O +R′OH
浓硫酸 △

————————————————

羟基被取 代的反应

______________ +H2O α -H被取 代的反应 还原反应 RCH2COOH+Cl2
催化剂

+HCl
LiAlH4

RCOOH

RCH2OH

六、酯 —OH —OR′ 1.酯:羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物。可简写 为:_______,官能团为___________。 RCOOR′ 2.酯的性质 (1)低级酯的物理性质。 气味 状态 密度 小 比水__ 溶解性

芳香气味

液体

水中难溶, 易溶于乙醇、乙 醚等有机溶剂中

(2)化学性质(水解反应)。 ①反应原理:

②实例: 如CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下发生水解反应的化学 方程式分别为:
稀硫酸 CH3COOC2H5+H2O ? ? ? ?? CH3COOH+C2H5OH ? ? ? ?? ? __________________________________,

△ CH COONa+C H OH CH3COOC2H5+NaOH 3 2 5 ____________________________________。

卤代烃、醇类物质的反应规律 1.卤代烃水解反应和消去反应比较——“碱水取,醇碱消”
反应类型 取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热 —C—X+H—OH 消去反应 强碱的醇溶液、加热

反应条件 断键方式

—C—C— ︱ ︱ H X
相邻的两个碳原子间脱去小 分子HX
| | 醇 — C — C — +NaOH | | △ H X | | —C C — +NaX+H2O

卤代烃分子中—X被水中的

反应本质 和通式

—OH所取代,生成醇, R—CH2—X+H2O
OH△

R—CH2OH+HX

反应类型 产物特征

取代反应(水解反应) 引入—OH,生成含—OH 的化合物

消去反应 消去HX,生成含碳碳双键或

碳碳叁键的不饱和化合物

2.卤代烃的反应规律 (1)水解反应。 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应

②多卤代烃水解可生成多元醇,如
BrCH2CH2Br+2NaOH (2)消去反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应
水 △

+2NaBr

结构特点

实例

没有邻位碳原子
有邻位碳原子,但 邻位碳原子上无氢 原子

CH3Cl

②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时, 发生消去反应可生成不同的产物。例如: +NaOH
醇 △

CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O

③ R—C≡C—R,如 BrCH2CH2Br+2NaOH

型卤代烃,发生消去反应可以生成

醇 △

CH≡CH↑+2NaBr+2H2O

3.醇类物质的反应规律

(1)醇的催化氧化规律。
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的 氢原子的个数有关。

2~3个H

催化氧化为同碳原子数的醛 R—CH2OH R—CHO (R为氢原子或烃基)
催化氧化为同碳原子数的酮

连羟基的碳原子 上的氢原子数

1个H

R? O | || R — CH — OH ?? R — C — R ? ?

(R、R′均为烃基)
CH3 | 如 H3C – – 等,不能被催化氧 C OH | CH 3

没有H

化为同碳原子数的醛或酮

(2)醇的消去规律。
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并 且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应, 生成不饱和键。可表示为:

【高考警示钟】 (1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化 学方程式时容易混淆。

(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去
又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常 是为了保护碳碳双键。

(3)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇消去反 应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化 钠醇溶液、加热。

(4)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看
连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种 数。

【典例1】风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子 式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生 4.48 L CO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水退色的产 物。如图表示合成MLA的路线。

(1)写出下列物质的结构简式:
A_______,D______。 (2)指出反应类型:

①_________,②________。
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式: _________。 (4)写出E→F转化的化学方程式__________________________ ___________________________________________。

(5)MLA可通过下列反应合成一高分子化合物 G[(C6H8O4)n],

则G的结构简式为_______。

【解题指南】解答本题时要注意以下三点:

(1)由题意知MLA分子中有2个羧基,1个羟基;
(2)由流程图的转化关系知反应①是1,4-加成; (3)羟基氧化成醛基时要注意碳碳双键的保护。 【解析】“0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况)”说明MLA分子中含有两个羧基,对照流程图这 两个羧基是 CH2=CHCH=CH2与卤素原子加成后,水解变为羟基, 再氧化为醛基,进一步氧化为羧基,所以CH2=CHCH=CH2发生 的是1,4-加成,这样才能得到两个羧基,转化为MLA。

步骤③是将双键与溴化氢加成,引入溴原子,步骤④是将羟
基氧化为醛基。可推断出相关物质的结构简式:A为 CH2BrCH=CHCH2Br,B为CH2OHCH=CHCH2OH,C为 CH2OHCH2CHBrCH2OH,D为OHCCH2CHBrCHO,E为 HOOCCH2CHBrCOOH,F为NaOOCCH(OH)CH2COONa,MLA为 HOOCCH(OH)CH2COOH,第(5)问对照高聚物和MLA的分子式,结 合转化条件可知:第一步是MLA发生消去反应脱水,第二步两 个羧基与甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳双键

加聚得到高聚物。

答案:(1)BrCH2CH=CHCH2Br OHCCHBrCH2CHO (2)加成反应 取代反应 (3)HOOCCH(CH2OH)COOH、

HOOCC(OH)(CH3)COOH
(4)HOOCCHBrCH2COOH+3NaOH


NaOOCCH(OH)CH2COONa+2H2O+NaBr

(5)

酯化反应的类型 1.有关酯的反应中物质的量的关系 (1)酯化反应中,生成的酯基个数等于生成的水分子个数。 (2)酯水解时,水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。 2.酯化反应汇总 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如: CH3COOH+HOC2H5
浓硫酸 △

CH3COOC2H5+H2O

(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如: 2CH3COOH+
浓硫酸 △

+2H 2O

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:

+2CH3CH2OH

浓硫酸 △

+2H2O

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。 此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如:
浓硫酸



HOOC—COOCH2CH2OH+H2O (链状酯)
浓硫酸


+2H2O

nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH 一定条件
+2nH2O (5)羟基酸自身的酯化反应。 此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如:
浓硫酸 △

+H2O

浓硫酸 △

+2H2O

一定条件

+nH2O

【高考警示钟】 (1)发生酯化反应时羧酸脱去的是羟基,醇脱去的是羟基氢原 子,解题时要注意断键部位。 (2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。

(3)羟基酸分子之间发生酯化反应时,可生成链状酯,也可生
成环酯,解题时要看清题意。

【典例2】下列是有机化合物A的转化过程:

(1)若D在一定条件下可以氧化为B,则A的结构简式为______; A水解的化学方程式为:___________。 (2)若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体,也能发生上 述转化。 ①若B能发生银镜反应,C不能发生消去反应,则X的结构简式为: __________;

②若B、D均不能发生银镜反应,则Y可能的结构简式有_____。

(3)若Z与A为不同类别的同分异构体,并且具有下列性质:

①Z不能与NaHCO3溶液反应;
②Z不能使溴水退色; ③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2; ④Z光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考 虑立体异构现象)。则Z的结构简式为_______。 【解题指南】解答本题时要注意以下四点: (1)D可氧化生成B,说明B、D碳原子数相同; (2)若B能发生银镜反应,则 B一定是甲酸;

(3)若B、D均不发生银镜反应,则D为酮;
(4)由A的分子式和Z的条件知Z分子中含有一个环。

【解析】(1)“D在一定条件下可以氧化为B”,结合C转化为D 的反应条件及整个转化流程可知:A、B、C、D分别为酯、羧

酸、醇、醛,A中只有两个氧原子,说明A中只有一个酯基,
“D在一定条件下可以氧化为B”说明B、D所含碳原子数相同, 且所含碳原子数之和等于A中碳原子数(即6),所以B、D分子 中所含碳原子数均为3,则C为CH3CH2CH2OH,D为CH3CH2CHO,B 为CH3CH2COOH,A为CH3CH2COOCH2CH2CH3;

(2)①B为酸,B能发生银镜反应,说明B为甲酸,C应为不能发生 消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH; ②若B、D均不能发生银镜反应,则B为不是甲酸的饱和一元羧酸, C为能催化氧化为酮的醇,且B、C分子中所含碳原子数之和为6, 根据以上分析即可得出Y可能的结构简式;

(3)“Z不能与NaHCO3溶液反应”说明Z中没有羧基,“Z不能
使溴水退色,1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2” 说明Z中没有碳碳双键,且有两个羟基,结合A的分子式,Z中 应有一个环,又因Z的一氯取代产物只有两种,所以Z的结构 应为:

答案:(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3
+H2O
稀硫酸 △

CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH (2)①HCOOCH2C(CH3)3 ②CH3COOCH(CH3)C2H5 或CH3CH2COOCH(CH3)2 (3)

【误区警示】解答本题要注意以下两点易出现错误

(1)题(2)②中D不能发生银镜反应,说明C为不能被氧化成醛
的醇,但应注意,C能被氧化成D,故C不能是叔醇,故Y不能 是CH3COOC(CH3)3。 (2)题(3)推测Z的结构时,不能将4个限制条件全面考虑,只 侧重分子中不含双键,忽视了第④条,而写出四元环、五元 环等,或写出六元环但没有写成对位结构。

1.(2012·石家庄模拟)下列有机反应属于同一反应类型的 是( )

A.甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯
B.苯制溴苯、乙烯制乙醇 C.乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯

D.苯制环己烷、乙酸乙酯水解
【解析】选A。A项,两反应均为取代反应,B项,前者为取代 反应,后者为加成反应;C项,前者为氧化反应,后者为取代 反应;D项,前者为加成反应,后者为取代反应,故选A项。

2.(2012·安庆模拟)有机物
同条件下至少可能发生7种不同类型的反应:①取代 成 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚

在不
②加

⑦缩聚,其中 )

由于分子结构中含有“—OH”而可能发生的反应是( A.②④⑥⑦ C.②③④⑤ B.③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦

【解析】选D。该有机物中羟基可以被卤素原子取代,在与羟 基相连碳的邻位碳原子上有氢原子可以消去羟基和邻位碳原

子上的一个氢原子,连羟基的碳原子上有氢原子,该有机物
中羟基可以被氧化,羟基可以与含羧基的有机物酯化,该有 机物含有羟基和羧基可以在一定条件下发生缩聚反应,所以

选D。

3.(2012·天津模拟)有关如图所示化合物的说法不正确的
是( )

A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液退色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反 应放出CO2气体

【解析】选D。A项,由于分子中存在

,可与Br2发生

加成反应;由于分子中存在—CH3和—CH2—,可在光照下与
Br2发生取代反应;B项,由于1 mol该化合物中存在2 mol —COO—和1 mol酚羟基,所以可与3 mol NaOH反应;C项,由 于分子中存在 存在 和苯环,可以催化加氢,由于分子中 和酚羟基,可使酸性KMnO4溶液退色;D项,由

于分子中存在酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,由于分 子中不存在—COOH,与NaHCO3溶液不发生反应,故选D项。

4.有机物甲分子式为C10H12O2,在酸性条件下水解得到乙和丙,

丙遇FeCl3显紫色,丙的相对分子质量比乙大34,甲的结构有
( ) B.2种 C.3种 D.4种 A.1种

【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)有机物丙遇FeCl3显紫色可以判断属于酚类; (2)由甲的组成及性质判断,乙应为含四个碳原子以下的羧酸。

【解析】选C。丙遇FeCl3显紫色,说明丙中含有酚的结构,有

机物甲分子式为C10H12O2,在酸性条件下水解得到乙和丙,甲
中只含有一个酯基,所以1 mol甲和1 mol水反应生成1 mol乙 (羧酸)和1 mol丙(酚),又因丙的相对分子质量比乙大34, 所以丙为C7H8O,乙为C3H6O2,C7H8O的酚有3种结构 ,C3H6O2的酸只能是CH3CH2COOH,所 以有机物甲有3种结构。

5.(2011·江苏高考)β -紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中

的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是(

)

A.β -紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色
B.1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β -紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 【解题指南】解答本题时要注意以下三点: (1)碳碳双键和醛基均能使酸性KMnO4溶液退色。 (2)醇的烃基越大越难溶于水。 (3)分析给出的有机物结构,根据结构决定性质的思想进行有

关推断。

【解析】选A。A项,β-紫罗兰酮中含有碳碳双键,可使酸性
KMnO4溶液退色,A项正确;B项,一个中间体X分子中含有2个 碳碳双键和1个醛基,1 mol中间体X最多能与3 mol H2发生加 成反应,B项错误;C项,一个维生素A1分子中只含有1个羟基, 含较多的碳原子,应难溶于NaOH溶液,C项错误;D项,β-紫

罗兰酮比中间体X少1个碳原子,它们不是同分异构体,D项错
误。

6.(2012·宜春模拟)苏合香醇可以用作食用香精,其结构简 式如图所示。

(1)苏合香醇的分子式为_________,它不能发生的有机反应

类型有________(填数字序号)。
①取代反应 ⑤氧化反应 ②加成反应 ⑥水解反应 ③消去反应 ④加聚反应

有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。其中 甲的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱

显示只有三组峰;乙与苏合香醇互为同系物。

已知:R—CH=CH2

①B2H6 ②H2O2/OH-

R—CH2CH2OH

(2)按照系统命名法,A的名称是_____________。
(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_____________ __________________________________________________。

(4)丙中含有两个—CH3,在催化剂存在条件下1 mol D与
2 mol H2反应可以生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构 简式为_______________。 (5)甲与乙反应的化学方程式为________________。 【解析】(1)由于苏合香醇分子中存在苯环,可以发生取代反

应、加成反应;由于分子中存在醇羟基,可以发生取代反应、
消去反应、氧化反应。

(2)由“C→甲”知,甲分子中必含—COOH;由“甲的相对分子 质量为88”知,甲分子中必含1个—COOH;则其余基团为:

—C3H7,由“氢谱只有三组峰”知,甲为:
为: ,则B为:

,则C

;由题给信息知,

A为:
个碳原子;

。由“甲+乙

丙”知,乙分子中含有9

由“乙与苏合香醇互为同系物”和“丙中含有两个—CH3” 知,乙为: ;由“1 mol D与2mol H2

反应可以生成乙,D可以发生银镜反应”知,D为: ,则丙为: 。

答案:(1)C8H10O (2)2-甲基丙烯

④⑥


(3)

+2Cu(OH)2

+Cu2O↓+2H2O

(4) (5)

浓硫酸 △

+H2O

【误区警示】(1)由于对“同系物”认识不到位,易错认为乙
的结构简式是: ,从而得出错误结论;

(2)由于对“氢谱显示只有三组峰”不理解,易错认为甲的结 构简式是:CH3CH2CH2COOH,从而得出错误结论。

7.根据图示填空

(1)化合物A含有的官能团是_____________;
(2)1 mol A 与2 mol H2发生反应生成1 mol E,其反应的化 学方程式是_____________; (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 ______________; (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是______; (5)F的结构简式是_____________;由E生成F的反应类型是 _______________。

【解析】A能与碳酸氢钠溶液反应说明A中含有羧基,A能与银

氨溶液反应说明A中含有醛基,A转化为D没有支链,转化为F
为环状化合物且F分子中只有两个氧原子,说明A中只有一个 羧基和一个醛基,没有其他含氧原子的官能团,又“1 mol A 与2 mol H2 发生反应生成1 mol E”说明A中有一个碳碳双键, A为OHCCH=CHCOOH ;B为H4NOOCCH=CHCOONH4;

D为

;E为HOCH2CH2CH2COOH;

F为



答案:(1)碳碳双键、醛基、羧基 (2)OHC—CH=CH—COOH+2H2 Ni


HO—CH2—CH2—CH2—COOH

(3)

(4)

(5)

酯化反应

8.某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应
的化学方程式_______________________________________。 在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行, 说明该乙醇氧化反应是_______反应(放热或吸热)。

(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是_________________________________________; 乙的作用是_________________________________________。 (3)反应进行一段时间后,干燥的试管a中能收集到不同的物 质,它们是____,集气瓶中收集到的气体的主要成分是____。

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红
色,说明液体中还含有______。要除去该物质,可先在混合 液中加入_______(填写字母)。然后,再通过________(填实

验操作名称)即可除去。
a.氯化钠溶液 c.碳酸氢钠溶液 b.苯 d.四氯化碳

【解析】根据题给信息,分析实验原理应为
△ 2Cu+O2 ==== 2CuO,

CH3CH2OH+CuO



CH3CHO+Cu+H2O

反应过程中涉及到乙醇、空气,生成的产物有乙醛、水以及 可能进一步氧化而生成的乙酸,应用碳酸氢钠溶液与乙酸反 应,以除去乙酸,反应需要加热,撤去酒精灯后,反应仍能 继续进行说明该反应放热。

答案:(1)2Cu+O2 ==== 2CuO,



CH3CH2OH+CuO
2CH3CH2OH+O2

△ Cu △

CH3CHO+Cu+H2O或
2CH3CHO+2H2O 放热

(2)加热
(4)乙酸

冷却
c

(3)乙醛、乙醇、水
蒸馏

氮气

9.

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血

药,可通过下列路线合成:

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是____。

(2)B→C的反应类型是_______________________________。 (3)E的结构简式是__________________________________。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_____ __________________________________________________。 (5)下列关于G的说法正确的是____________________。 a.能与溴单质反应

b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3

【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,
由流程图可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO; (2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子 取代,发生了取代反应; (3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构





(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分

子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程
式为:

+3NaOH



+CH 3COONa

+CH3OH+H2O

(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以 能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反 应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和 1 mol苯环,所以可与4 mol氢气加成,C选项错误;G的分子

式为C9H6O3,d选项正确。

答案:(1)CH3CHO
(3)

(2)取代反应

(4)

+3NaOH



+CH3COONa+CH3OH+H2O

(5)a、b、d

10.(2011·江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如 下:

回答下列问题:

(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是
_______________________________________________。 (2)C分子中有2个含氧官能团,分别为_______和_______(填

官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:

____________________________________________。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘( )的衍生物,

且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种 水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同 化学环境的氢。 (4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式 为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为_______________。

(5)已知:RCH2COOH

PCl3 △

,写出以苯酚和乙醇

为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任

用)。合成路线流程图示例如下: H2C=CH2 HBr CH3CH2Br NaOH溶液 CH3CH2OH


【解题指南】解答本题应注意以下两点:

(1)要注意抓住流程图和物质结构,对比相关物质的分子式进
行推断; (2)有机合成应从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产 物,结合题给其他信息,分析合成路线。 【解析】(1)在空气中变为棕色,应是A与空气中的成分反应, 结合A的结构,应是A中的酚羟基被空气中的氧气所氧化。

(3)③说明C的同分异构体中含有1个酯基(C中仅含有3个氧原
子),“其中一种水解产物能发生银镜反应”说明C的同分异 构体中的酯基由甲酸形成,C的同分异构体中仅含有3个氧原 子,结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基,联系C的同分 异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子 和萘环结构,推断、书写C的同分异构体的结构简式; (4)根据E的分子式(对比C)和E是一种酯推断,E应是C和B酸化 后的产物反应生成的酯;

(5)从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物,应将乙

醇转化为乙酸,然后利用题给信息将乙酸转化为 CH2ClCOOH,
与苯酚发生取代反应,再与乙醇发生酯化反应。 答案:(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键

(3)

(4)
O2 Cu,△ O2 催化剂,△

(5)CH3CH2OH
CH3COOH
PCl3 △

CH3CHO

ClCH2COOH

【误区警示】解答该题有两点易出现错误: (1)题(3)中对限制条件考虑不全面,对复杂的分子结构中的 氢原子的种类判断不准,不能正确写出符合要求的结构简式。

(2)题(4)不能考虑到B酸化后生成酚类,能与C发生酯化反应,
写不出E的结构简式。


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