当前位置:首页 >> 学科竞赛 >> 手性分子与旋光异构

手性分子与旋光异构


手性分子与旋光异构
一个化合物的分子与其镜象不能互相叠合,这个分子就是手性分子(chiral molecule)。手性分子与其镜 象分子互为对映异构体(enantiomers)。sp3 杂化的碳是导致众多有机化合物具有手性的原因。当一个 sp3 杂化的碳原子上连接了 4 个不相同的取代基时,就不再具有对称面,对称中心等对称因素而成为手性碳 (chiral carbon)



IUPAC 命名原则规定了这两种构型的表示方法:对手性碳所连接的 4 个不同的原子或基团按照次序规则 排序,然后将排在最后的基团置于远离观察者的位置,根据所看到的另 3 个基团的排列顺序进行命名。如 果是顺时针排列,则命名为“R”构型;如果是逆时针排列,则命名为“S”构型。对于上式表示的分子,如果 A > B > Y > X,则左边的结构表示的是“R”构型;右边的构型为“S”构型。 当一个分子中含有两个或两个以上手性碳原子时,由于每个手性碳原子都可以有 R 和 S 两种构型,因此 含有 n 个手性碳原子分子的构型异构体数目为 2n。例如,2-氯-3-甲基戊醛,总共有 4 个构型异构体,其中 两对为对映异构体(Ⅰ和Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ)。而Ⅰ与Ⅲ或Ⅳ,以及Ⅱ与Ⅲ或Ⅳ的关系,则为“非对映异构” (diastereomers)。非对映异构体是指那些不互为镜像的立体异构体。

表示手性碳 (分子) 有多种表示方法, 上述的表示方法称为楔型式, 用实线表示在纸面上的键, 用楔型“ 表示指向纸面上方的基团,用虚线“



”表示朝向纸面下方的键。此外,还有一种常用的方法称为 Fischer

投影式。这种方法用十字表示一个手性碳,竖线表示的基团朝向纸面下方,横线表示的基团朝向纸面上方, 只有十字中心的碳原子在纸面上。

如果将上面的四个异构体表示为 Fischer 投影式,则如下图,可以看出这种结构表示方法更容易看出多个 手性碳时的各构型之间的相互关系。

当一个化合物中含有两个相同的手性碳原子时,构型异构体数目将减少,例如酒石酸。显然,Ⅲ与Ⅳ是 相同的分子,只要把Ⅲ在纸平面上旋转 180o 就可以与Ⅳ重叠了。仔细观察Ⅲ,可以发现在 2-C 与 3-C 间存 在一个对称面。存在对称面的分子不是手性分子。这类分子称为内消旋体(meso)。

手性分子的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转,因此手性异构又常称为旋光异构。手性分子 在化学反应中的表现是不同的,对映异构体在非手性条件下的性质是完全相同的,但是在手性条件下就会 出现差异,例如生物体的酶能识别特定构型的底物。非对映异构的物理和化学性质都是不同的。


更多相关文档:

第五章 旋光异构

(4 学时) 1.了解平面偏振光的产生及旋光仪的构造; 2.掌握对映异构与分子结构的关系; 3.掌握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、对称因素等立体...

有机化学理论课 第五章 旋光异构

三、教学内容 1、偏振光和旋光性 2、分子的对称性,手性,旋光活性 3、构型表示方法 D/L,R/S 4、含有多于一个手性碳原子的立体异构 5、取代丙二烯类和取代...

旋光异构问题与思考解答及习题答案

旋光异构问题与思考解答及习题答案_理学_高等教育_教育专区。第五章 旋光异构 问题...的分子式如下: Cl2CH 问题与思考 5-11 C NH CH (1)标出分子中的手性碳...

分子的手性与旋光性

分子手性与旋光性_化学_自然科学_专业资料。分子手性和旋光性【摘要】 长久以来...溶液的旋光现象,从而得出物质的旋光性与分子内部结构有关,提出了 对应异构体的...

G1多手性旋光异构

中学化学竞赛试题资源库——多手性旋光异构 中学化学竞赛试题资源库——多手性旋光...对映异构之间的 关系就旬人的左手和右手一样,故这类化合物的分子叫手性分子。...

手性分子的判断

33页 2下载券 手性分子与旋光异构 2页 免费 简单快速判断手性碳原子... 2页 免费 超分子手性 57页 1下载券喜欢此文档的还喜欢 ...

旋光异构精讲

第5 章 旋光异构分子的结构包括构造、 构型和构象。 分子的构造是指具有一定...任何一个不能和它的镜影 完全重叠的分子, 就叫作手性分子(chiral molecule), ...

第五章 旋光异构

H 4. CHO C Br CH3 H COOH C CH3 CH CH2 四.旋光异构体的数目和内...这种虽然含有手性碳原子,但却不是手性分子,整个分子不显旋光性,称之 为内消旋...

第五章 旋光异构体

C 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性,如: (2R,3S)-酒石酸虽有手性碳,但是分子 具有对称面,故不具有旋光性,亦不具有对映异构体. D 没有手性碳的分子可能...

第五章 旋光异构

教学基本内容:第一节 旋光性和比旋光度 一、物质的旋光性 二、比旋光度 第二节 分子手性与旋光异构 一、物质的旋光性与分子构型的关系 二、含一个手性碳原子...
更多相关标签:
手性分子旋光性 | 旋光性和手性 | 手性与旋光性 | 手性 旋光性 | 旋光异构 | 旋光异构体 | 顺反异构体旋光值 | 虾青素 旋光异构 |
网站地图

文档资料共享网 nexoncn.com copyright ©right 2010-2020。
文档资料共享网内容来自网络,如有侵犯请联系客服。email:zhit325@126.com