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2009届高考第一轮复习第43讲 苯 芳香烃教案


人教大纲版 09 届高考化学总复习第 43 讲芳香烃教案
【考纲要求】 1 了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。 2 掌握苯的卤代反应、硝化反应、磺化反应等性质。 3 使学生了解芳香烃、芳香族化合物的概念。 4 使学生了解甲苯、二甲苯的一些化学性质。 【热点重点】本课时的难点苯分子结构的理解,重点苯的主要化学性质; 芳香烃等概念的理 解、甲苯等的化学性质的掌握

【教学内容】 一、苯的物理性质:苯是一种没有颜色,带有特殊气味的有毒液体。不溶于水,密度比 水小。熔点和沸点都比较低,用冰水冷却即可凝结成无色晶体 二、苯的组成及结构 1.苯的组成:由 C 和 H 组成,分子式为 C6H6 2. 简写为 , 作为苯的结构简式,称为凯库勒式。
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1) .苯分子为平面正六边形结构,键角为 120°。 2) .苯分子中碳碳键键长为 1.40×10 m,介于单键和双键之间。 3) .苯的结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。 三、苯的化学性质 1、苯的氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

火焰明亮,放出黑烟,与乙炔燃烧现象相同。 苯不能被酸性高锰酸钾氧化。 2、苯的取代反应 在一定条件下,苯易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应,部分具备饱和烃的性质。 ⑴苯与溴的取代——苯的溴代 (演示实验)

注:①苯只能与液溴发生取代,不能与溴水发生取代。 ②此取代反应需要使用铁粉或溴代铁作催化剂。 ③生成的溴苯为无色不溶于水的液体, 比水重。 但实验中由于溴苯中混有溴而带有颜色。 ④分离提纯溴苯的方法:向反应混合物中加入 NaOH 溶液,充分振荡静置后分液,取下 层溶液。 ⑤解释苯溴代反应装置中长导管的作用: 冷凝回流。 使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中。 ⑵苯的硝化反应 + HO-NO2 -NO2 + H2O 硝基苯(无色)

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注:①此反应中反应物是苯和浓硝酸,反应条件是:浓硫酸作催化剂,温度 55—60 C。 ②试剂加入顺序是:先硝酸,再硫酸,冷却后再滴苯。 ③要用水浴加热,使水控制温度,温度计放在水中; ④配制混酸时,要将浓硫酸逐滴加入到浓硝酸中去,且边加边搅拌;向冷却后的混酸中 滴加苯,且边加边振荡,以防产生大量的热,造成苯的蒸发而损失。 ⑤实验制得的硝基苯有一定黄色,是浓硝酸分解生成的 NO2 溶于其中所致,可用碱洗除 去。 硝基苯的用途:将其还原得苯胺,苯胺用于制造染料和农药。 3、苯的加成反应 苯部分表现出碳碳双键的性质,在特定条件下仍能发生加成反应,如与氢气的加成。

O

+ 3H2

(环己烷)

注:反应条件:镍作催化剂,温度 180-250 C 之间。 四、苯的同系物 1.分子中含有一个苯环,并符合 CnH2n-6(n≥6)通式的烃,是苯的同系物。

O

等都是苯的同系物。 举例并强调:苯的同系物的分子里都含有一个苯环结构,它们可以看作是苯环 上的氢原子被烃基取代的衍生物

用式量是 43 的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子,能得到的有机物种数 为(D ) A、3 种 B、4 种 C、5 种 D、6 种
2.由于苯环上的侧链位置不同,而使其同分异构现象比较复杂,如分子式为 (C8H10)烃中属芳香烃的就有四种,即:

3.化学性质:苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响,使两者的化学活性均 有所活化。 (1)氧化反应:能被高锰酸钾氧化,若苯环上只有一个侧链,

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则氧化产物均为

(苯甲酸)

(2)取代

(3)加成

【课堂小结】 一、苯的物理性质 二、苯的分子结构 三、苯的化学性质

分子为平面正六边形结构

1、苯的氧化反应——燃烧 2 、苯的取代反应 四、苯的同系物 1、概念 2、性质 【综合应用】

1 下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构(多选) ( A.苯的一溴代物无同分异构体。 B.苯的邻二溴代物无同分异构体。 C.苯不能使 Br2 水或 KMnO4 褪色。 D.苯环上的碳碳键均相等 2 下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D )

BCD



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D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应
3 二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点 分别如下表: 各种溴二甲苯的熔点(℃) 对应二甲苯的熔点(℃) 234 13 206 -54 213.3 x 204 -54 214.5 -27 205 -54

试推断并写出熔点为 13℃和 234℃的有机物结构简式分别为___________和 ___________。x 为____________________℃,其对应有机物结构简式为_______________。 答案 1,4-二甲苯,1,4-二甲基-2-溴苯。-27℃,1,2-二甲苯。

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