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2009届高考第一轮复习第45讲 溴乙烷 卤代烃课件


考纲要求:
1. 了解卤代烃的组成、结构特点和性质。 2. 了解消去反应的特点,并能依此判断有 机反应的类型。

复习重点:
? 卤代烃的化学性质。 ? 消去反应的特点和判断。 ? 烃和卤代烃的转化在有机合成中的应用。

什么是烃的衍生物?烃的衍生物怎样分类?分为哪些类别?

1.定义: 从结构上

看,这些化合物是烃分子 中的氢原子被其它原子或原子团取代而 生成的化合物. 2.根据官能团的不同进行分类:

卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、 酯、胺等属于烃的衍生物。

考点一、溴乙烷
1. 请写出溴乙烷的“四式”
分子式 电子式 结构式
H H

H ‥ ‥ H ‥ C2H5Br H︰C︰C︰Br︰ H ‥ ‥ ‥ H H

结构简式 CH3CH2Br
H

C
H

C
Br

或 C2H5Br

2.你知道溴乙烷的哪些物理性质?

无色液体,难溶于水,可溶于有 机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。 另外,溴乙烷属于非电解质。

3.溴乙烷有哪些化学性质?

应熟悉教科书上的两个实验
实验 实验1
溴乙烷与氢氧 化钾水溶液 溴乙烷逐渐减少,产生 无色气体;滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。

实验现象

结论
溴乙烷与氢氧化钾 醇溶液共热时生成 了乙烯。 溴乙烷与强碱水溶液 共热时发生取代反应 生成乙醇

实验2

溴乙烷逐渐减少,没有 气体生成;滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。

(1)水解反应
CH3 CH2 OH Br H
NaOH

CH3CH2OH HBr

CH3 CH2 NaOH Br
条 件

H2O

CH3CH2OH NaBr

NaOH溶液

思考
(1)这反应属于哪一反应类型? 取代反应 (2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量,可采取什么措施? 采取加热和加NaOH的方法,加热能加快反应速 率,NaOH能与HBr反应,减小HBr的浓度,使 反应有利于向水解反应方向进行。 (3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液? 中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色 沉淀,影响Br -检验。

思考
(4)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有 完全水解。

(5)如何判断CH3CH2Br已发生水解?
AgNO3溶液 ①取反应混合液 取反应后混合液,用滴管吸取少量上



层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然 AgNO3溶液 ②取反应混合液 取上层清液 后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉 硝酸 酸化 淀出现,则证明含有溴元素。

(2)消去反应
CH2 CH2 H Br
定 义

醇 △

NaOH

CH2 CH2

NaBr H2O

CH3CH2Br + NaOH




CH2= CH2↑ + NaBr + H2O

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小 分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(含双键或三键)的 反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有 氢”。

条 件

①NaOH的醇溶液

②要加热

思考
(3)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。

(4)消去反应时,乙醇起什么作用?
乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。

(6)上述实验中,检验乙烯 气体时,为什么要在气体通 入酸性高锰酸钾溶液前加一 个盛有水的试管?还可以用 什么方法鉴别乙烯 ,这一方 法还需要将生成的气体先通 入盛水的试管中吗? 除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液 褪色;还可通入溴水检验,不需要把气体先通入水 中,因为HBr不会使溴水褪色。

对位专练
2. 根据需要,选取适当的物质合成下列有机 物。

⑴由碘乙烷合成溴乙烷
⑵由氯乙烷合成乙二醇

考点二、卤代烃
1.什么是卤代烃?
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。

2. 卤代烃怎样分类? 一卤代烃
根据含卤原子多少

多卤代烃
饱和卤代烃

脂肪卤代烃 根据烃基的种类 芳香卤代烃
不饱和卤代烃

氟代烃 根据含卤素的不同 溴代烃

氯代烃
碘代烃

3.饱和一卤代烃的通式:

CnH2n+1X

4. 卤代烃有哪些物理性质?有何变化规律? ? 溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂 ? 密度:密度均大于相应的烃;且密度随碳原子 的增加而减小; 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 ? 熔沸点:沸点随碳原子数的增加而升高。同碳 原子,支链越多,沸点越低。 ? 状态:常温常压下, 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯 乙烯等为气态;其余为液态或固态。

5. 卤代烃有哪些化学性质?
⑴水解反应(取代反应):

反应条件:氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式

通式: R—X + H2O

NaOH溶液

R—OH + HX

1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么?

⑵消去反应:

反应条件:氢氧化钠醇溶液

思考
(1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请 讲出你的理由。 不是,要“邻碳有氢”
(2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅 为一种吗?下列卤代烃消去产物有多少种? Br

不一定,可能有多种。

CH3CH2CH2-C-CH3 CH2CH3

讨论并回答:

1. 卤代烃发生消去反应时对其结构的要求
①烃分子中碳原子数≥2

②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子
—C—C— H X 2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应,可实 现哪些官能团的引入? 3.举例说明反应物相同,因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同,产物不同。
NaOH醇溶液



C=C

+ HX

对位专练
1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能, 请写
出有机产物的结构简式:

A. CH3Cl C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br G. CH2BrCH2Br

B. CH3CHBrCH3 D. F.

Cl
Br

1.卤代烃有哪些可能的制备途径? ⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Cl2 + Br2
光照 FeBr3

CH3CH2Cl + HCl Br + HBr CH3-CH2Br

⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br 2. 要制取卤代烃,上述哪种方法好,原因是什么?

3. 怎样检验卤代烃中的卤原子? 说明有卤素原子

NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3

AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色

中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀, 影响X-检验。

举例说明卤代烃的用途和危害。 7. 卤代烃的用途及危害
(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、 灭火 剂、麻醉剂、防腐剂等
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。

(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏

典例解析:
1. 欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲乙两同学设计了如下方案:

× 乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却 × 后,用硝酸酸化,加入AgNO 溶液,若有浅黄色沉淀,则为
溴代烃试评价上述两种方案是否合理,说明原因。
3

甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH溶液,加热煮沸,冷却后, 加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀,则为溴代烃。

甲:未加硝酸中和过量的NaOH溶液,会生成Ag2O 暗褐色沉淀,影响Br -检验。 乙:卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有 氢才消去,而此卤代烃没有确定碳原子数。

典例解析:
例2. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl Cl2、光照 ① NaOH、乙醇 △② Br2的CCl4溶液 ③ ④

A

B

环己烷 (1)A的结构简式是____________名称是__________ 取代 消去 (2)①的反应类型是__________②的反应类型是________
(3)反应④的化学方程式是
Br Br +2NaOH 醇

+2NaBr+2H2O △ ________________________________


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