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2014届高三化学一轮总复习课时作业选修5-3


一、选择题 1.下列物质中属于高分子化合物的是( ①淀粉 ②纤维素 A.①②③⑦⑧ C.①②⑥⑦⑧ ③氨基酸 ④油脂 ) ⑤蔗糖 ⑥酚醛树脂 ⑦聚乙烯 ⑧蛋白质

B.①④⑥⑦ D.②③④⑥⑦⑧

解析:淀粉和纤维素是多糖,属于高分子化合物;氨基酸是构成蛋白质的小分子,蛋白质 是高分子化合物;油脂虽是高级脂肪酸甘油酯,但相对分子质量仍不大,仍不能算高分子。 答案:C

2.由 CH3CH2CH2OH 制备

,所发生的化学反应至少有:①取代反应,② )

消去反应,③加聚反应,④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应等当中的( A.①④ C.②③⑤ B.②③ D.②④

解析:可采用逆向合成分析法 ,故应先消去后加聚。 答案:B 3.某有机物通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机物,则这种有机物的结构 中最可能具备的基团有( )

A.①②⑤ C.②④⑤

B.②③⑤ D.①②⑥

解析:根据有机物官能团的性质,若能发生加聚反应,则应含有

,若能发生水解

反应生成两种有机物,则应含有 答案:C 4.下列对合成材料的认识不正确的是(



)

A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应 而制得的

B











C.聚乙烯(

)是由乙烯加聚生成的纯净物

D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 解析: 有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两类, 合成高分子化 合物主要由加聚、缩聚两类反应制备。对于高分子化合物来说,尽管相对分子质量很大,却没 有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,但它们的结构均是由若干链节组成的,均为混合 物。 答案:C 二、非选择题 5.(2012 年高考海南卷)化合物 A 是合成天然橡胶的单体,分子式为 C5H8。A 的一系列反 应如下(部分反应条件略去);

回答下列问题: (1)A 的结构简式为________,化学名称是________; (2)B 的分子式为________; (3)②的反应方程式为 ________________________________________________________________________; (4)①和③的反应类型分别是________,________; (5)C 为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为 ________________________________________________________________________; (6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C===C===C)结构单元的链状烃还有________种, 写出 其中互为立体异构体的化合物的结构简式________。 解析:从 C5H8 可推知其不饱和度为 2,是合成天然橡胶单体,框图中还有暗示,则 A 为 异戊二烯。分解 A、B 合成的产物:

与溴反应,且产物只增加了 2 个溴原子,为碳碳双键的加成反应,但经反应②后却增加了 2 个碳碳双键,所以反应②只能是消去反应的结果。反应③的条件有些怪,不会是加成反应, 且题中提示产物 C 为单溴代物,且有两个亚甲基,则只能是取代。还只能是在环上与酯基相

连的那个碳上才符合题目要求,则 C 的结构简式为

;这个结构在氢氧化钠

水溶液下水解再酸化,反应④就简单了。(6)小题中异构体要注意立体异构,这在后面的提问 中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构,因而还是注意炔类的异构。这些异

答案:(1) (2)C5H8O2

2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)

6.(2012 年高考安徽卷)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经 下列路线合成:

(1)A→B 的反应类型是________;B 的结构简式是________。 (2)C 中含有的官能团名称是________;D 的名称(系统命名)是________。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含 1 个环(四元碳环)和 1 个羟基,但不含 —O—O—键,半方酸的结构简式是________。 (4)由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式是 ________________________________________________________________________。 (5)下列关于 A 的说法正确的是________。 a.能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色 b.能与 Na2CO3 反应,但不与 HBr 反应 c.能与新制 Cu(OH)2 反应 d.1 mol A 完全燃烧消耗 5 mol O2 解析:结构决定性质,性质反映结构, 解题时要先观察分子内的官能团,然后根据官能 团的性质确定有机物能发生的反应;写同分异构体时应根据分子式和题目所给要求来写。(1)A 的结构中含有碳碳双键,与 H2 发生加成反应生成 B:HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的

醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成 C:

,含有碳碳三

键和羟基。D 的名称是 1,4-丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为 C4H2O3,不饱和度为 4,根据要

求可写出半方酸的结构简式为



(4)HOOCCH2CH2COOH 与 HOCH2CH2CH2CH2OH 发生酯化反应的化学方程式为

(5)A 分子内含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色, 能与溴发生加成反应而使溴的 CCl4 溶液褪色,也能与 HBr 发生加成反应;分子内含有羧基, 可以与 Na2CO3 反应生成 CO2;A 分子内不含醛基,但含有羧基, 与氢氧化铜发生酸碱中和 反应;A 的分子式为 C4H4O4,1 mol A 完全燃烧消耗氧气 3 mol。 答案:(1)加成反应(或还原反应) (2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 HOOCCH2CH2COOH 1,4-丁二醇

7.(2012 年高考上海卷)氯丁橡胶 M 是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料 A 或 E 制得,其合成路线如下图所示。

已知:H2C===CH—C≡CH 由 E 二聚得到。 完成下列填空: (1)A 的名称是________,反应③的反应类型是________。 (2)写出反应②的化学反应方程式 _____________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 (3)为研究物质的芳香性,将 E 三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式________。 鉴别这两个环状化合物的试剂为________。 (4)以下是由 A 制备工程塑料 PB 的原料之一 1,4-丁二醇

解析:题干中的各物质之间的反应流程如下:

(1)根据烃的不饱和度可以推测该烃分子中含有两个碳碳双键,或者是一个三键,根据 C

的结构可知,A 中只能是有两个碳碳双键。根据反应物和产物的特点可知,③反应为二烯烃的 加聚反应。(2)该反应过程中减少了一个氯原子同时引入了一个碳碳双键,因此,过程为卤代 烃的消去反应。(3)根据反应中的“已知”可以判断乙炔的“二聚”实际上是两分子乙炔分子

之间的加成反应,由此推测“三聚”成环应该形成苯,“四聚”成环形成 在于,后者分子中有不饱和键,而前者没有。 答案:(1)1,3-丁二烯 加聚反应

两者的区别

8.A 为某芳香烃的衍生物,只含 C、H、O 三种元素,苯环上有两个取代基。

(1)B 分子中含氧官能团的名称是________。

(2)写出符合上述条件的 A 的两种可能的结构简式: _____________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 (3)等量的 B 分别与 Na、NaOH、Na2CO3 反应时(无机物溶液滴加到有机物中),消耗三者 物质的量之比是________。 (4)若其中一种符合上述条件的 A 还可发生如下变化: O2/Cu 浓硫酸 E?含2个相同官能团? ― → A ― → F ― ― △ △ ①A→F 的反应类型为________。 ②写出有关反应的化学方程式: 此 A 与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应: ________________________________________________________________________; 此 A 对应的 B 生成 D 的反应: ________________________________________________________________________。 解析:(1)由 A 是芳香烃的衍生物知其分子中含有苯环,由 A 能与新制氢氧化铜悬浊液反 应,知其含有醛基,由其氧化产物 B 能发生分子内酯化反应知,A 中还含有-OH,B 中含有 -OH、-COOH。(2)A 中剩余基团式量为 150-29-17-76=28,组成为 C2H4。由 A 遇 FeCl3 溶液不显紫色知羟基没有连接在苯环上,且 B 的分子内酯化产物 C 分子中含有一个含氧的六 元环,由此可确定符合条件的 A 的同分异构体的结构简式有如下三种:

应,且有-OH~Na,-COOH~Na;NaOH、Na2CO3 均只能与-COOH 反应,且有- COOH~NaOH、2-COOH~Na2CO3,故消耗 Na、NaOH、Na2CO3 物质的量之比为 4∶2∶1。 (4)A 在浓硫酸存在下能发生消去反应生成 F, A 催化氧化能得到含有 2 个相同官能团(醛基) 且 的分子 E,说明 A 中存在-CH2CH2OH,故符合此条件的 A 为

内酯化反应生成 C。 答案:(1)羧基、羟基


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