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食品中的有机化合物(1)


1、烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他 原子或原子团取代而衍变成的化合物。 2、官能团:反映了一类有机化合物的共 同特性的原子或原子团。 常见的官能团:
卤原子(-X)、羟基 (-OH)、羰基 ( C=O)、 醛基 (-CHO)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、 肽键(-CO-NH-)、氨基 (—NH2)、碳碳双键 ( C=C )、碳碳三键(-C≡C-)、硝基

(-NO2)、 等

一、物性: 俗称酒精,是一种无色透明有特殊香味的液 体,比水轻,易挥发,能跟水以任意比混溶。 乙醇水溶液的浓度越大,密度越小

医用酒精——75%(体积分数)
工业酒精——96% 无水酒精——99%以上 工业酒精跟生石灰混合加热蒸馏即可制 得无水酒精。 思考:如何检验乙醇中是否含有水?

加无水CuSO4观察是否变蓝

〖实验探究1〗 观察钠的保存方法,并向1~2 ml无水乙 醇中投入一小粒金属钠,观察实验现象。
现象:钠沉于试管底部,缓慢反应,有无 色气泡产生。

实验·探究 材料一:钠与乙醇反应

在盛有少量乙醇的试管中,加
入一小块金属钠,金属钠表面立 刻有气泡产生,经实验验证,该 气体为 H2 。 由分子式C2H6O 推测,1 个乙醇分子最多可提供 氢原子参加反应,生成 3 个氢气分子 6 个

材料二:某校化学兴趣小组关于“乙醇结构” 的探究报告 1、量取2.9ml的无水乙醇(约0.05mol)于试

管中,并加入足量的钠
2、反应生成标准状态下的氢气体 积为564ml(约0.025mol) 3、通过讨论得出结论 (1) 1mol乙醇实际生成了 (2) 1个乙醇分子只能提供
1

0.5 mol氢气 1 个氢原子与

Na反应生成氢气分子。

二、分子结构:

分子式:C2H6O

H H | | 结构式:H—C—C—O—H | | H H

比例模型

球棍模型

结构简式:C2H5OH或CH3CH2OH

三、化性:
官能团:羟基(—OH)

与氢氧根离子的区别:
‥ 氢氧根离子: : : O H ‥ -

羟基 :

‥: ·O H ‥

1、和金属钠反应:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ (乙醇钠) 比水和钠反应缓慢得多,说明乙醇羟 基上H不如水中H活泼 也能与K、Ca、Mg、Al等活泼金属反应:

2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑
反应的关系式: 2CH3CH2OH ~ H2

2、氧化反应: 氧化反应:指有机物加氧或去氢的反应。 还原反应:指有机物加氢或去氧的反应。 点燃 ①燃烧:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O

②催化氧化:
乙醛

2Cu + O2 ==

2CuO
催化剂

CH3CH2OH + CuO→CH3CHO + Cu + H2O 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

乙醇在反应中键的断裂:
H H | | ④ H—C—C——H ①| ②| ③ H O——H

③ 键断裂 ——与活泼金属反应 ③ ④键断裂 ——催化氧化 催化氧化的条件:与-OH相连的碳原子上 要有氢原子

一、物性:乙酸又叫醋酸 颜色、状态: 无色液体 气味:有强烈刺激性气味 沸点: 117.9℃ (低,易挥发) 熔点: 16.6℃ 溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂 说明:在室温较低时,无水乙酸就会 凝结成像冰一样的晶体。 因此,无水乙酸又称为冰醋酸。

二、分子结构:

H O 分子式: 2H4O2 结构式: H-C-C-O-H C H O ‖ 结构简式:CH3—C—OH 或 CH3COOH

O 官能团:羧基 (-C-O-H 或 -COOH)
(—CO2H)

三、化性: 1、弱酸性: 断羧基中的氢氧键 [实验探究1] CH3COOH CH3COO- + H+ 变红 有气泡 产生 有气泡 产生

酸性
酸性
酸性: CH3COOH>H2CO3

2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O

写出用乙酸除去水垢的离子方程式:
2CH3COOH+CaCO3→2CH3COO-+Ca2++CO2↑+H2O

2CH3COOH+Mg(OH)2→2CH3COO-+Mg2++2H2O

【实验探究2】在1支大试管中加入两小块 碎瓷片、3mL乙醇,然后边摇动边慢慢加入 2mL浓硫酸和2mL冰醋酸;连接好装置。用 酒精灯小心均匀加热3~5min,将产生的蒸 气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

现象:饱和Na2CO3溶液的液面上有透明 的油状液体产生,并可闻到香味。

2、 酯化反应:(取代反应)
O ‖ 浓硫酸 CH3—C—O—H + H—OCH2CH3 △ CH3—C—OCH2CH3 + H2O ‖ O

(乙酸乙酯)

注意事项: 1.往大试管加入化学药品时,切勿先 加浓硫酸。 2.加热要小心均匀地进行,防止液 体剧烈沸腾。 3.导气管末端不要插入液体中。

1、试管倾斜加热的目的: 增大受热面积
2.浓硫酸的作用: 催化剂、吸水剂 乙醇、乙酸 3.得到的产物主要杂质:

4.饱和Na2CO3溶液的作用: a. 溶解乙醇 b. 吸收乙酸 c. 乙酸乙酯的溶解度小,有利于析出。 5. 导管不插入饱和Na2CO3溶液中:
防止倒吸。

酯化反应的历程 方法:同位素示踪法----研究有机反应 机理常用的方法
O ‖ 18 浓硫酸 CH3—C—O—H + H—OCH2CH3 △ 18 CH3—C—OCH2CH3 + H2O ‖ O (乙酸乙酯)

实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢

小结:
乙酸发生化学变化时的断键位置:
O CH3—C—O—H

酸性 酯化反应

一、酯:
1.定义:酸和醇作用失水而生成的一类 化合物
O

(-C-O-或-COO-) 官能团: 酯基
O

通式:

R-C-O-R’或RCOOR’

2、物性、存在及用途:
密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶 剂,低级酯是具有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中。

酯可用作溶剂和香料。

3、化性:水解反应 (取代反应) 在无机酸作用下,水解生成酸和醇
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4 CH3COOH △

+ C2H5OH

在碱作用下,水解生成羧酸盐和醇(水解 彻底)
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH O 水解 RCOOH+R’OH


R-C-O-R’+H2O

酯化

二、油脂: 1、定义:脂肪(动物油脂,固态)和油(植 物油脂,液态)统称油脂 2、油脂的组成和结构: 属于高级脂肪酸甘油酯;可看成高级脂肪 酸跟甘油发生酯化反应的产物。 高级脂肪酸: 丙三醇(甘油) 硬脂酸:C17H35COOH(固) CH2—OH CH—OH 软脂酸:C15H31COOH(固) CH2—OH 油酸:C17H33COOH(液)

C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH

C15H31COO—CH2
C15H31COO—CH

C17H35COO—CH2
硬脂酸甘油酯 (固态)

C15H31COO—CH2
软脂酸甘油酯 (固态)

C17H33COO—CH2
C17H33COO—CH 油酸甘油酯(液态)

C17H33COO—CH2

3、化性: 水解:酸或碱催化
C 17 H 35 COO - CH
| | 2

C 17 H 35 COO - C H + 3 H 2 O ? ? ? ? 3 C 17 H 35 COOH + C H - OH


H 2 ? 、


H SO4

CH 2- OH


C 17 H 35 COO - C H 2

C H 2- OH

油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化 反应。

资料:工业制皂 动、植 NaOH 混合液 NaCl固体 物油脂 △ 胶状液体 盐析
上层 ? ? ? ? ?? ? 下层
加填充剂 , 压滤干燥

上层:高级 脂肪酸钠

肥皂 甘油

下层:甘 油、NaCl 溶液

?? ? ? ?
R COONa

提纯分离

肥皂去污原理: 亲油基 亲水基

糖:指多羟基醛或多羟基酮,以及能水 解生成它们的化合物。 [实验1]观察糖类的颜色、状态和水溶性 葡萄糖 颜色 状态 水溶性 蔗糖 淀粉 纤维素

白色 晶体


无色 晶体 溶

白色 粉末 微溶

白色 固体 不溶

一、葡萄糖:
1、物性:白色晶体、易溶于水、有甜味 2、分子式:C6H12O6
H H H H H O H—C—C—C—C—C—C—H OH OH OH OH OH

结构式:

结构简式: CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 或: CH2OH(CHOH)4CHO(属多羟基醛)

3、化性 :
(1)银镜反应: P75[实验2]“葡萄糖的银镜反应”。 现象:试管壁上有光亮的银镜出现

结论:葡萄糖在碱性加热条件下,能 与银氨溶液反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH △ CH2OH(CHOH)4COONH4+2 Ag↓+3NH3+H2O (用于工业制镜)

(2)与新制Cu(OH)2 :
P75[实验3]“葡萄糖与新制Cu(OH)2 的反应”。 现象:生成砖红色沉淀 结论:碱性条件下加热时,葡萄糖可与 新制的Cu(OH)2反应。

CH2OH(CHOH)4CHO + 2 Cu(OH)2



CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+ 2 H2O

(3)生理氧化:
C6H12O6(s) + 6O2(g)→6CO2(g)+6H2O (l) ; △H=-2804kJ/mol

(4)制乙醇:

C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH+2CO2↑

三、蔗糖、麦芽糖 (分子式都为:C12H22O11) 1、 蔗糖 (1)物性:无色晶体、溶于水、甜味 (2) 化性:
水解方程式: C12H22O11 + H2O 蔗糖
催化剂

C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖

2、麦芽糖
(1)物性:白色晶体、易溶于水、甜味 (2) 化性:
C 水解方程式: 12H22O11 + H2O 麦芽糖
催化剂

2 C6H12O6 葡萄糖

蔗糖、麦芽糖互为同分异构体

四、 淀粉、纤维素: 分子式(C6H10O5)n 两者n不同,不是同分异构体也不是同系物 1、淀粉: (1)物性:白色粉末、无气味、无味道 (2)化性: ①水解生成葡萄糖,催化剂(如稀硫酸) 和加热条件下;
(C6H10O5)n + n H2O 淀粉
催化剂

n C6H12O6 葡萄糖

②遇I2变蓝: 用于检验淀粉的存在

思考1、如何检验淀粉尚未水解?
先加氢氧化钠溶液,再用银镜反应或 用新制的Cu(OH)2

思考2、如何检验淀粉有部分水解?
加氢氧化钠后,有银镜生成,且用碘水 显蓝色

思考3、如何检验淀粉已经完全水解?
用碘水——不显蓝色

2、纤维素 物性:白色、无气味、无味道,不溶于水, 也不溶于一般有机溶剂 化性: 水解:水解生成葡萄糖,需浓酸作催化剂
(C6H10O5)n+nH2O 纤维素
催化剂

nC6H12O6 葡萄糖

注:写糖的水解方程式必须注明各种糖
名称 思考:为什么大米和高粱等农副产品可 以酿酒,植物的秸秆等可以制造酒精?

一、存在与组成: 1、存在:P76 2、组成元素:C、H、O、N、S、P 组成单元: 氨基酸 天然蛋白质水解的最终产物都为α —氨基酸 α R—CH—COOH 酸性基,可与碱反应

NH2

碱性基,可与酸反应

甘氨酸(α—氨基乙酸) 丙氨酸(α—氨基丙酸)

谷氨酸(α —氨基戊二酸 )

氨基酸化性: ——两性化合物 a. 与碱反应
R—CH—COOH R—CH—COONa + NaOH → +H2O NH2 NH2

b. 与酸反应
R—CH—COOH + HCl → NH2 R—CH—COOH
NH3Cl

c. 缩合成多肽
2 NH2—CH—COOH →
R

O NH2—CH—C—NH—CH—COOH
R R

肽键

+H2O

二、蛋白质的性质:
蛋白质是由氨基酸通过肽键构成的高分 子化合物
n NH2—CH—COOH
R O

[ → — NH—CH — C ]n +n H2O
R

缩聚反应

[探究实验]
实验操作 实验现象

加饱和硫酸铵溶 液,再加蒸馏水 加稀硫酸, 再加蒸馏水 蛋白质 加硫酸铜溶液, 溶液 再加蒸馏水 加甲醛溶液, 再加蒸馏水 加热, 再加蒸馏水

①盐析(加无机盐,可降低蛋白质溶解 度而使之析出) 特点: 可逆、物理变化 应用:多次盐析可分离提纯蛋白质
②变性:热、酸、碱、重金属盐、醇、 醛、酚紫外线等使蛋白质变性凝结 特点:不可逆、化学变化,

丧失可溶性,同时也失去了生理活性
应用:杀菌消毒等

③颜色反应:遇浓硝酸显黄色 应用:鉴别蛋白质

④灼烧—烧焦羽毛气味
应用:鉴别蛋白质

酶:

⑤水解(肽键断裂)

组成:具有催化活性的蛋白质。 催化特性: 条件温和 高度的专一性 高效的催化作用

有机高分子的形成: 聚合反应:由相对分子质量小的化合物分 子互相结合成相对分子质量大的高分子的 反应。

一、加聚反应:
含C=C(或C≡C)的相对分子质量小的化合 物分子,在一定条件下,互相结合成相对 分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反 应,简称加聚反应
nCH2=CH2 [CH2 CH2]n(聚乙烯)

单体

链节

聚合度

二、缩聚反应:
指单体间互相反应,在生成高分子的同 时还生成小分子的反应。 单体一般具有两个或两个以上的官能团


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