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芳香烃


第二章 烃和卤代烃
2 芳香烃

知识回忆

芳香烃

在烃类化合物中, 在烃类化合物中,有很多分子里 含有一个或多个苯环, 含有一个或多个苯环,这样的化合物 属于芳香烃。 属于芳香烃。 芳香烃

最简单的芳香烃是: 最简单的芳香烃是



一、

苯的物理性质
颜色 气味 状态 熔点 沸点 密度 溶解性 毒性 无色 特殊气味 液态 5.5℃ ℃ 80.1℃ ℃ 比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂。 不溶于水 易溶于有机溶剂。 易溶于有机溶剂 有毒

二、苯的分子结构与化学性质: 苯的分子结构与化学性质:
1、组成与结构特点: C6H6 组成与结构特点 组成与结构特点

苯分子中碳原子采取sp 杂化, (1) 苯分子中碳原子采取sp2杂化,碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的 键长均相等, 120° 键,键长均相等,键角为 120° (2)苯分子是平面正六边形的稳定结构;分 苯分子是平面正六边形的稳定结构; 子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。
结构简式

2、苯的化学性质 、

在通常情况下比较稳定,但在一定条件 在通常情况下比较稳定, 下能发生氧化、加成、取代等反应。 下能发生氧化、加成、取代等反应。

1)请你分析产生不同燃烧现象的原因 请你分析产生不同燃烧现象的原因 这是因为乙烯、乙炔、 这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量 大的缘故。 大的缘故。 2)写出下列反应的化学方程式及反应条件 写出下列反应的化学方程式及反应条件
反应的化学方程式 苯与溴发生取 代反应 苯与浓硝酸发 生取代反应 苯与氢气发生 加成反应 反应条件 Fe屑 屑
浓H2SO4和 50~60℃水浴 ~ ℃

Ni、加热 、 (180-250 ℃)

1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 )苯的氧化反应:
(产生明亮火焰,浓黑烟) 产生明亮火焰,浓黑烟)

但不能使KMnO4 (H+ aq)褪色 但不能使 褪色 2)苯的加成反应 (与H2、Cl2) )苯的加成反应

环己烷

C6H6Cl6 “六六六” 六六六” 六六六

3)苯的取代反应(卤代、硝化) )苯的取代反应(卤代、硝化)
*溴苯是密度比水大的无色液体 溴苯是密度比水大的无色液体

*硝基苯为无色、具有 硝基苯为无色、 硝基苯为无色 苦杏仁味的油状液体, 苦杏仁味的油状液体, 其密度大于水

3)根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件, 根据苯与溴 计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 (注意仪器的选择和试剂的加入顺序) 注意仪器的选择和试剂的加入顺序)

实验步骤:按左图连接 实验步骤 按左图连接 好实验装置,并检验装 好实验装置 并检验装 置的气密性.把少量苯 置的气密性 把少量苯 和液态溴放在烧瓶里. 和液态溴放在烧瓶里 同时加入少量铁粉.在 同时加入少量铁粉 在 常温下,很快就会看到 常温下 很快就会看到 实验现象. 实验现象
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 液体轻微翻腾, 液体轻微翻腾,有气 体逸出.导管口有白雾, 体逸出.导管口有白雾, 烧瓶底部有褐色不溶 于水的液体, 于水的液体,硝酸银溶 液中生成浅黄色沉淀。 液中生成浅黄色沉淀。

AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3

思考与掌握
与溴反应生成催化剂FeBr 与溴反应生成催化剂FeBr3 2.长而直导管的作用 长而直导管的作用: 2.长而直导管的作用:用于导气和冷凝回流 3.导管末端不能插入液面下的原因 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 导管末端不能插入液面下的原因: 3.导管末端不能插入液面下的原因: 溴化氢易溶于水,防止倒吸。
1.Fe屑的作用: 1.Fe屑的作用: 屑的作用 4.说明发生了取代反应现象而不是加成反应: 4.说明发生了取代反应现象而不是加成反应: 说明发生了取代反应现象而不是加成反应

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成, 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它 们发生了取代反应而非加成反应。 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。 溴化氢。 5.纯净的溴苯应是无色的,而所得粗溴苯为褐色, 5.纯净的溴苯应是无色的,而所得粗溴苯为褐色,怎样提 纯净的溴苯应是无色的 纯? 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生 成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,得到纯 成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去, 净的溴苯。 净的溴苯。

敞口玻璃管的 作用是什么? 作用是什么?

玻璃管

硝化反应实验装置 反应的化学方程式: 反应的化学方程式:

实验步骤: 实验步骤 先将1.5mL浓硝酸注入大试管中 浓硝酸注入大试管中, ①先将 浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2mL浓硫酸 并及时摇匀 浓硫酸,并及时摇匀 再慢慢注入 浓硫酸 和冷却. 和冷却 冷却后的酸中逐滴加入 的酸中逐滴加入1mL苯, ②向冷却后的酸中逐滴加入 苯 充分振荡,混和均匀 混和均匀. 充分振荡 混和均匀 将混合物控制在50-60℃的条件下 ③将混合物控制在 ℃ 实验装置如左图. 约10min,实验装置如左图 实验装置如左图 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧 杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状 可以看到烧杯底部有黄色 杯中 可以看到烧杯底部有黄色油状 物生成,经过分离得到粗硝基苯 经过分离得到粗硝基苯. 物生成 经过分离得到粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH ⑤粗产品依次用蒸馏水和 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤 最后再用蒸馏水洗涤.将用 溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用 无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸 无水 得到纯硝基苯. 馏,得到纯硝基苯 得到纯硝基苯

二、苯的同系物
1.定义: 1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 定义 通式: CnH2n-6(n≥6) 结构特点: 结构特点

只含有一个苯环,侧链是烷基. 只含有一个苯环 侧链是烷基 侧链是烷基
实验2-2 实验2

把苯、甲苯各 分别注入2支试管 把苯、甲苯各2mL分别注入 支试管, 分别注入 支试管, 各加入3滴高锰酸钾酸性溶液 滴高锰酸钾酸性溶液, 各加入 滴高锰酸钾酸性溶液,用力 振荡,观察并记录溶液的颜色变化。 振荡,观察并记录溶液的颜色变化。

酸性溶液未褪色, 现象: 在苯中KMnO4酸性溶液未褪色, 现象: 在苯中 在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。 酸性溶液褪色了。 在甲苯中 实验结论: 实验结论: 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化, 酸性溶液氧化, 苯不能被 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 甲苯能被

2、化学性质: 、化学性质:
1)取代反应 可与卤素、硝酸、硫酸等反应 取代反应(可与卤素 硝酸、硫酸等反应) 取代反应 可与卤素、

淡黄色针状晶体,不溶于水。 淡黄色针状晶体,不溶于水。 不稳定,易爆炸-----“TNT” 不稳定,易爆炸

—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行

2)氧化反应 )
⑴可燃性

⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲 可使酸性高锰酸钾溶液褪色( 苯等苯的同系物) 苯等苯的同系物)

苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化

3)加成反应 ) 学与问

苯的同系物含有侧链, 苯的同系物含有侧链,性质与苯有所不同 (1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯 )侧链影响苯环, 更易被取代 (2)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化 )苯环影响侧链,

三、芳香烃的来源及其应用
1、来源:a、煤的干馏 来源: b、石油的催化重整 应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
资料卡片 稠环芳香烃

C10H8 萘

C14H10 蒽

苯并芘

苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃

P40 习题参考答案 1、4, 、 , 2、B 、 3、己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也 、己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 不能使高锰酸钾酸性溶液褪色; 不能使高锰酸钾酸性溶液褪色;1己烯既能使 溴的四氯化碳溶液褪色, 溴的四氯化碳溶液褪色,也能使高锰酸钾酸性 溶液褪色; 溶液褪色;邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液 褪色,但能使高锰酸钾酸性溶液褪色; 褪色,但能使高锰酸钾酸性溶液褪色;因此用 溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别 己烷、 己烯和邻二甲苯。 己烷、1己烯和邻二甲苯。


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