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丙三醇


(甘油)
组长:潘国松 材料收集:潘国松、邓金梁 制作人:潘国松、祖鹤 演讲人:潘国松
11级生物工程 2012、12、5

? 一、基础知识 ? 二、丙三醇的制取 ? 三、物理性质 ? 四、化学性质 ? 五、应用

一、基础知识
1、中文名:甘油 2、别名:丙三醇 3、分子式:C3H8O3 4、结构式:

HO-CH2 | HO-CH | HO-CH2 5、分子结构式:

6、球

7、相对分子质量:92.09 8、化学品类别:醇 9、储存方式:密封阴凉干燥保存 10、燃爆危险: 本品可燃,具刺激性 11、危险特性: 遇明火、高热可燃 12、注意:遇三氧化铬、氯酸钾、高锰酸钾等强 氧化剂能引起燃烧和爆炸

二、丙三醇的制取
(一)、一氯丙烷制备丙三醇的化学反应:
1. 消去:CH3CH2CH2Cl+NaOH 2.取代:CH3CH=CH2+Cl2
光照 CH3CH2OH

CH3CH=CH2+NaCl+H2O2

CH2Cl-CH=CH2+HCl

3.加成:CH2=CHCH2Cl+Cl2 催化剂 CH2Cl-CHCl-CH2Cl

CH2OH
4.水解(即取代) :CH2Cl-CHCl-CH2Cl+3NaOH 加热 3NaCl+ CHOH

CH2OH

(二)、丙烯制备丙三醇的化学反应:
1、CH3CH=CH2+Cl2
光照

CH2Cl-CH=CH2+HCl

2、CH2Cl-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH2Cl 3、CH2Cl-CHCl-CH2Cl+3NaOH 水 CH2OH-CHOH-CH2OH+3NaCl

三、物理性质
1、性状:无色、透明、无臭、粘稠液体,味甜 具有吸湿性(也能吸收硫化氢、氰 化氢、二氧化硫) 2、熔点:18℃ 可燃性液体挥发出的蒸汽在与空气混合形 3、沸点:290℃ 成可燃性混合物并达到一定浓度之后,遇 火源时能够闪烁起火的最低温度。 4、闪点:160℃ 5、相对密度:1.26362 6、折光率:1.4746(20℃) 7、水溶性:>500 g/L (20℃),水溶液呈中性
8、引燃温度:370℃
物质的密度与参考物质的密度在各自规定的条件下之比。符号为d,无量纲量。一般,相对密 度只用于气体,作为参考密度的可以为空气或水:当以空气作为参考密度时,是在标准状态 (0℃和101.325kPa)下干燥空气的密度,为1.293kg/m3(或1.293g/L)。对于液体和固体,一 般不使用相对密度。当以1克/厘米3作为参考密度(水4℃时的密度)时,过去称为比重。

也称为折射率或折光指数,光在真空中的传播速度与在某介质中 传播速度之比,也称之为绝对折光指数。对于任意两介质中光速 之比定义为相对折光指数,n21=v1/v2,v1与v2分别为光在第一 介质与第二介质的传播速度。

9、溶解性: 或称“体胀系数”。无论物质是哪种(固体、液体或气体)形态的 变化,都称之为体膨胀。当物体温度改变1摄氏度时,其体积的变 化和它在0℃时体积之比,叫做“体积膨胀系数”。符号用α表示。 (1)与水和乙醇任意混溶 (2)溶于11倍的乙酸乙酯,约500倍的乙醚;不溶于苯、氯 仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油类 10、体积膨胀系数/K-1:0.000615 11、长期放在0℃的低温处,能形成熔点为17.8℃的有光泽 的斜方晶体 又称粘性系数、剪切粘度或动力粘度。流体在流 动时,在其分子间产生内摩擦的性质,称为流体 的黏性,粘性的大小用黏度表示,是用来表征流 12、扩展: 体性质相关的阻力因子。粘度又分为动力黏度. 运动黏度和条件粘度。 (1)相对蒸气密度(空气=1):3.1 (2)粘度(20℃):1412mPa.s;(25℃):945mPa.s (3)表面张力(20℃):63.3 mN/m (4)饱和蒸气压(kPa):0.4(20℃)
是液体表面层由于分子引力不均衡而产生 的沿表面作用于任一界线上的张力。

四、化学性质
1、丙三醇与乙酸的反应:

2、丙三醇与苯甲酸的反应:

3、甘油在较温和条件下可发生部分氧化反应:

CH2OH CHOH CH2OH

H2O
Fe2 +

CHO CHOH CH2OH
甘油醛

CHOH C-OH CH2OH
烯醇式

CH2OH C=O CH2OH
二羟丙酮

gàn
化学上指金属取代醇中羟基的氢后的化学产品

4、丙三醇与碱金属单质或碱金属氢化物发生醇凎反应生成盐: CH2-OH CH2-ONa 2 CH-OH + 6Na 2 CH-ONa + 3H2 CH2-OH CH2-ONa 5、丙三醇与醇反应生成醚: CH2-OH CH-OH + 3CH3CH2OH CH2-OH

CH2-O-CH2CH3 CH-O- CH2CH3 + CH2-O-CH2 CH3

3H2O

6、丙三醇与甲酸的反应:

CH2OH 3HCOOH + CHOH CH2OH

HCOOCH2 HCOOCH + 3H2O HCOOCH2

7、扩展: (1)与无机酸、羧酸、酸酐、酰氯等反应生成盐或酯; (2)与环氧乙烷、环氧丙烷发生加成反应生成聚醚; (3)与多元脂肪族羧酸或多元芳香酸发生分子间缩合反应 生成聚酯。

五、应用
1、用作制造硝化甘油、醇酸树脂和环氧树脂。 2、在医学方面,用以制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、防 冻剂和甜味剂,配剂外用软膏或栓剂等。 3、在涂料工业中用以制取各种醇酸树脂、聚酯树脂、缩 水甘油醚和环氧树脂等。 4、纺织和印染工业中用以制取润滑剂、吸湿剂、织物防 皱缩处理剂、扩散剂和渗透剂。 5、在食品工业中用作甜味剂、烟草剂的吸湿剂和溶剂。 6、在造纸、化妆品、制革、照相、印刷、金属加工、电 工材料和橡胶等工业中都有着广泛的用途。 7、并用作汽车和飞机燃料以及油田的防冻剂。

8、在野外,甘油不仅可以作为供能物质, 满足人体需要,还可以作为引火剂。 9、甘油的新作用:据新的研究表明有的 植物的表面有一层甘油,可以使植物 在盐碱地生存。

注意: 甘 油 的 副 作 用

由于甘油的保水作用,它可以增加 血容量,以致引起头晕、恶心症状。 这些症状在妊娠、高血压、糖尿病、 肾病等血容量或血压本身就比较高 的情况下,就更加明显。因此,当 患上述疾病或处在妊娠这样一个特 殊生理时期时,请避免服用甘油。 建议你在尝试任何一种新的 补剂或 药品前,先对自己的身体状况做一 个全面评价,以免后患。

谢谢


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