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E2酯的合成(20页50题)


酯的合成
A组
1.下列反应中,属于酯化反应的是 A C2H5OH+H2SO4→C2H5O-SO3H+H2O +H2O B HO-CH2-CH2-COOH→ C CH3O-NO2+H2O→CH3OH+HNO3 D CH3CH2OH+CH3OH→CH3CH2-O-CH3+H2O 2.反应 CH3CH2COOH+CH3CH218OH 主要产物是

/>A

B

C CH3CH2CO18OCH2CH3 D CH3CH2C18OOCH2CH3 3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的 是 ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应 A ⑤②①③⑥ B ①②③⑤⑦ C ⑤②①④⑧ D ①②⑤③⑥ 4.实验室制乙酸乙酯 1mL 后,沿器壁加入石蕊试液 0.5mL,这时石蕊试液将存在于 饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯之间(整个过程不振荡试管) ,下列各项对可能出现的现象 的描述,正确的是 A 石蕊层仍为紫色,有机层无色 B 石蕊层有两层,上层紫色,下层蓝色 C 石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红 D 石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝 5.某有机化合物 X,经过下列变化后可 在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物 X 是 A C2H5OH B C2H4 C CH3CHO D CH3COOH 6.一溴代烃 A 经水解后再氧化得到有机 物 B, 的一种同分异构体经水解得有机物 C, A B 和 C 可发生酯化反应生成酯 D,则 D 可能是 A (CH3)2CHCOOC(CH3)3 B (CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 C (CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3 D CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3 7.分子式为 C4H8O3 的有机物,在一定条件下具有下列性质:①在浓硫酸作用下,能 分别与 CH3CH2OH 和 CH3COOH 反应 ②在浓硫酸作用下也能脱水生成一种只存在一种 结构形式,且能使溴水褪色的物质 ③在浓硫酸存在下,也能生成一种分子式为 C4H6O2 的无支链环状化合物。根据上述性质,确定 C4H8O3 的结构简式为
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A HOCH2COOCH2CH3 B CH3CH(OH)CH2COOH C HOCH2CH2CH2COOH D CH3CH2CH(OH)COOH 8.某酯的分子式为 C14H12O2,它能由醇 a 跟羧酸 b 发生酯化反应得到。又知该酯不 能使溴水褪色;a 氧化可得到 b。下列说法正确的是 A 此酯分子中必有由羧酸与二元醇形成的环 B 此酯分子中的化学键全都是极性共价键,不含有非极性键 C 酯分子中有环状结构,而 a 或 b 的分子中只有一种有环状结构 D a 与 b 的分子中都有环状结构 9.乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应,生成的有机物的分子量是 88,今有 分子量比乙醇大 16 的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应,生成的有机物的分 子量为 146,下列叙述正确的是 A 是丙三醇和乙酸发生了酯化反应 B 生成的有机物是二乙酸乙二酯 C 分子量为 146 的有机物可以发生水解反应 D 发生的反应属消去反应 10.将冰醋酸、浓硫酸及无水乙醇放入烧瓶中,并加入碎瓷片,加热 一段时后,再更换装置蒸馏以制得乙酸乙酯。以下说法正确的是 A 加入碎瓷片的作用是防止暴沸 B 从 b 处通入水 C 浓硫酸的作用是氧化剂 D 冷凝器的作用是起冷凝回流作用 11.有一羟基的化合物 A 10g 与乙酸生成苯酯 11.2g,还回收了未反 应的 A 1.8g,则 A 的分子量与下列数据最接近的是 A 98 B 116 C 158 D 278 12.用 9g 草酸跟某二元醇完全酯化,生成环状酯 mg 和 3.6g 水,则该醇的分子量可 以表示为 A 5m-27 B 10m-54 C m-5.4 D m+5.4 13.如图:在左边试管中加入 2mL95%的乙醇,并在摇动 下缓缓加入 2mL 浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入 2g 无水醋 酸钠,用玻璃棒充分搅拌后,将试管固定在铁架台上;在右边 的试管中加入 5mL 饱和 Na2CO3 溶液,按右图的连接置,用酒 精灯对左边的试管加热, 当观察到右边的试管中有明显现象时, 停止实验: (1)写出左边试管中的主要化学反应方程式: (2)加入浓硫的目的是: (3)在右边试管中观察到的现象是: (4)该实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一重要作用是: (5)饱和 Na2CO3 溶液的主要作用是: 14.工业上可以用乙烯或乙醇氧化等方法制取乙醛。现有有机物 A、B 经过一系列反应 可以制取 X、Y,它们互相变化的关系如下图所示:
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已知 A、B、X 的分子组成都符合通式 CnH2nOn/2-1,B 的分子结构中不具有支链,它与 D 互为同系物。写出 Y、F 的结构简式。 15.写出下列变化中有机物 A、B、C 的结 构简式。 A ,B ,C 。 其中 C 的同分异构体的结构简式是 。 16. 苯的同系物可被酸性高锰酸钾氧化, 如:
4 C6H5CH3 ????? C6H5COOH 邻二甲苯发生下列各步变化:

KMnO / H ?

(1)A 的名称是 ; (2)B 与丁醇反应的化学方程式是 ; (3)B 与氢氧化钾溶液反应的化学方程式是 。 17.从环己醇可制备 1,4 一环己二醇的二醋酸酯,下面是有关的八步反应(其中所 有的无机产物都已略去) 。
1) Cl2  光照 ?(??? ? ?

2) NaOH (醇),? 3) Cl2,不见光 -Cl ?(???? ? A ?(??? ? B ?( 4) ? ?? ?

?(5) Br- ??

7 )醋酸、醋酸酐 -Br ?( 6) C ?(???? ? D ?(8) CH3COO- ?? ?? ?

-OOCCH3

其中有三步属于取代反应, 两步属于消去反应, 三步属于加成反应, 则反应____、 ____ 和____属于取代反应。化合物 B 和 C 的结构简式分别为________、_______。反应④所用 的试剂和条件是__________。 18.下图表示由 A 合成饱和酯 G(C6H10O4)的过程,请在方框中填写 A、B、C、D、 E、F、G 的结构简式。

19.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E,请在下图的方框内填入合适的化合物 的结构式。

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写出 E 在 NaOH 溶液中的水解反应的化学方程式。 20.香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料,分子式为 C9H6O2,分子中除有 一个苯环外,还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。

(1)试确定有机物 A、B 和香豆素的结构简式: A ,B ,香豆素 。 (2)写出反应①和反应④的化学方程式: ① ,④ (3)写出下列反应的反应类型: 反应① ,反应② 。 21.苯甲酰甲酸甲酯( 用乙苯经下列路线合成:



)是有机合成的重要原料,该有机物可以

(1)反应①应在 的条件下进行。 (2)反应②用于 反应。 (3)C 的结构式为 。 (4)反应④的化学方程式为 (5)反应⑤的化学方程式为 (6)E 与新制的 Cu(OH)2 共热时的化学方程式为
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。 。 。

22.有机物 E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等,可 用以下方法合成:

(1)请写出有机物 A~F 的结构简式。 (2)X 反应的类型及条件:类型 ;条件 ; (3)E 和 F 的相互关系属 (填编号,多选扣分) ①同系物 ②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质 23.下面是一个合成反应的流程图。A~G 均为有机物,反应中产生的无机物均省略, 每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空:

(1)写出 D 的分子式 ,G 的结构简式 。 (2)写出下列化学反应方程式并注明反应类型 反应② , 。 反应⑤ , 。 反应⑥ , 。 (3)写出两种符合括号内条件的 D 的同分异构体的结构简式(苯环上有两个取代基, 在对位且属于酯类) 、 (4)试计算该流程中,每生产 1.00 吨高分子化合物,理论上消耗 NaOH 固体 吨。 (5)绿色化学追求充分利用原料中原子,实现零排放或少排放。就该流程中大量消 耗的 NaOH,谈一谈你的建议或设想 24.现有 A、B、C、D 四种有机物,已知: ①它们的相对分子质量都是 104; ②A 是芳香烃,B、C、D 均为烃的含氧衍生物,分子内均没有甲基;
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③A、B、C、D 能发生如下反应生成高分子化合物 X、Y、Z(方程式未注明条件) : nA→X nB→Y(聚酯)+nH2O nC+nD→Z(聚酯)+2nH2O 请按要求填空: (1)A 的结构简式是___________,A 分于中处于同一平面的原子最多有_____个; (2) 也能发生分子内酯化生成五元环状化合物 E, 的结构筒式是______________: B E (3)Z 的结构简式是____________________________________________________。 25.实验测得,某有机物的相对分子质量为 72。 (1)若该有机物只含 C、H 两元素,其分子式为 ,它有 种同分异构体。 (2)若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,试写出可能的结构简 式 。 (3) 若该有机物分子中有一个-COOH, 写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成的有 机物的结构简式 。 26. (1)有机物 A 只含 C、H、O 三种元素,其相对分子质量为 62,A 经催化氧化生 成 D,D 经催化氧化生成 E,A 与 E 在一定条件下反应可生成一种环状化合物 F。 则 A 的分子式为 ,结构简式为 ; A 与 E 反应生成 F 的化学方程式为 。 (2)对有机物 B 的组成、结构、性质进行观察、分析,得实验结果如下: ①B 为无色晶体,微溶于水,易溶于 Na2CO3 溶液; ②完全燃烧 166mg 有机物 B,得到 352mgCO2 和 54mgH2O; ③核磁共振氢谱显示 B 分子中只有 2 种不同结构位置的氢原子; ④B 的相对分子质量在 100~200 之间。 B 的分子式为 ,结构简式为 。 (3)A 与 B 在一定条件下反应可生成一种常见合成纤维,该高分子化合物的结构简 式为 。 (4)B 的一种同分异构体(与 B 具有相同的官能团) ,在一定条件下可发生分子内脱 水生成一种含有五元环和六元环的有机物 G,G 的结构简式为 。 2+ (5)E 可将酸性高锰酸钾溶液还原,所得还原产物为 Mn ,该反应的离子方程式为 。 27.有苯甲酸和对苯二甲酸混合物 wg。 把 wg 混合物溶于 100mL 1mol/L 的氢氧化钠溶液中,然后用 0.5mol/L 的硫酸溶液来 滴定,需硫酸溶液 30mL。 另取 wg 混合物溶于甲醇中,加少量浓硫酸,加热使之完全反应,分离精制,得到酯 的混合物,其质量比 wg 增加 15.8%。 求: (1)w 值是多少克? (2)混合酸中苯甲酸的质量百分比。

B组
28.在实验室里,把 60.0g 醋酸和 92.0g 乙醇以及 20mL 1mol/L 的稀硫酸混合,密闭 放置长时间后,直至反应达平衡状态。 (1)实验证明温度对这个反应的平衡无明显影响,其原因为
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A 反应在溶液中进行 B 该反应的热效应小 C 反应物、生成物易挥发 D 反应前后反应混合物总的物质的量不变 (2)反应中所加 1mol/L 的 H2SO4 作用是 A 作催化剂和吸水剂 B 作催化剂 C 提高乙酸乙酯的平衡浓度 D 作脱水剂 (3)若实验中,用加相同体积的醋酸来代替稀硫酸,那么理论上醋酸乙酯的平衡浓 度与原实验相比 A 增大 B 减小 C 不受影响 D 无法判断 29.CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (1)对酸催化酯化反应,为提高酯的产率应采取什么措施? (2) 3CO18OC2H5 在酸催化水解时是以什么方式断裂的?用反应式表达该酯水解的 CH 过程并说明结论。 30.工业上常用下述化合物作萃取剂,对稀土元素进行分离和提纯,此化物的结构简 式为: 它可以采用有机物 (写结构简式)和 通过 反应(写反应 类型)来合成。 31.三峡地区的稀土是我国丰产元素,17 种稀土元素性质十分相近,用有机萃取剂来 分离稀土元素是一项重要技术。化合物 A 是一种萃取剂,其结构简式如下: ,试回答: ①A 可看做是有机物中的 a.醇类化合物 b.酯类化合物 c.核酸类化合物 d.醚类化合物 ②以三 峡地区磷矿石为主要原 料可制备磷酸,萃取 剂 A 是由磷酸和季戊四 醇 在适宜条件下缩合而成,用化学方程式表示这一过程: 32.稀土是我国的丰产元素,17 种稀土元素的性质十分相近。用有机萃取剂来分离稀 土元素是一种重要的技术。化合物 A 是其中一种有机萃取剂,A 的结构式如下所示:

(1)A 所属的化合物类型叫什么? (2)通过什么类型的化学反应可以合成化合物 A?写出反应物(其中的有机物用结 构式表示) 。 33.由丙二醇和其他无机原料合成环状化合物 D:

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(1)请上述方框内填入合适的化合物的结构简式; (2)C 和水发生加成反应生成 B 的化学方程式为 (3)D 和 NaOH 水溶液共热的化学方程式为 (4)C 属于 类化合物,名称为 34.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(HO-

。 -COOC2H5)生产过程如下:

据上图填写下列空白: (1)有机物 A 的结构简式 ,B 的结构简式 (2)反应④属于 ,反应⑤属于 ; (3)③和⑤的目的是 (4)写出反应⑤的方程式。 35.已知如下的有机反应:

; ;

(1)

(2)

(3)

(4) 从甲基环戊烯可制备具如下结构的甲物质:

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下面是有关的九步反应(其中所有的有机物均已略去) :

请填写下列空白: (1)上述九步反应中,其中①、 、⑧三步属于加成反应,一步属于取代反应。 (2)B、C 的结构简式是: (3)只由 G 一种物质在不同情况下就可形成多种不同的酯类物质,则其中分子量最 小的酯的结构简式是: 36.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(HO- -COOC2H5)生产过程如下: -CH3 A B C D E HO- -COOC2H5

(1)写出有机物 A、B、C、D、E 的结构简式 (2)反应④属于 ,反应⑤属于 (3)③和⑥的目的是 (4)写出反应⑥的方程式。 37. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 HO-
CH3
OH

; ; -COOC2H5, 其生产过各如下图。
O CH 3

Cl2 催化 剂 ①

A

一 定条件

CH3 I


CH3


CH 3 OH

O CH 3
C 2H 5OH

IH


COOH



B


COOC 2H 5

(1)有机物 A 的结构简式为____________。 (2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件) : (3)反应②的反应类型是_______(填编号,下同) ,反应④的反应类型属_______。 A 取代反应 B 加成反应 C 氧化反应 D 酯化反应 (4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平) :____________。
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(5)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是:_____________________。 38. 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用, 故常用于化妆品工业和食品工业。 乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)写出 A、C 的结构简式: A ,C: (2)D 有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三 个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式: 和 39.在红磷的催化下,酸可以和卤素发生α -卤代反应:

请根据各步反应的条件和最终产物,给出由 A 到 F 的反应物和中间产物的结构式。

40.在红磷存在时,羧酸跟溴起反应,可以在α -碳原子上导入溴原子,例如:

把下列各步变化中指定分子式的有机产物的结构式填入框内。

41.写出下列各步变化方框内物质的结构简式:

42.已知腈类化合物在酸性溶液中水解,最后成为羧酸。例如: CH3CH2CH2CN+2H2O+HCl→CH3CH2CH2COOH+NH4Cl 请写出由 2 个碳原子的有机物和无机试剂合成交酯的各步反应的化学方程式。
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交酯:



43.乳酸是一种重要的体内代谢产物,分子中既有羟基又有羧基,可发生分子间的酯

化反应,生成环状交酯

,或链状酯,如

,适当大小

聚合度 (n) 的链状酯近年来开始被用作外科手术缝合线和骨科手术固定膜 (相当于夹板) , 术后能在定期内被人体分解吸收,不需要拆线或再行手术。它可以用下列方法合成。 (已 知:R-CN R-COOH)

请写出; (1)A、B、C、D、E 的结构简式: A B C D E (2)由 A→B,由 C→D 的化学反应方程式: A→B: C→D: (3)若用 12 个乳酸进行聚合,生成链状酯聚合物 F 的结构简式为: (4)F 在体内被酶催化水解以后的产物为

, 。 。

44.2

+Cl2

45.苯酚分子中与羟基相连的碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性,容 易跟含羰基(- -)的化合物 R- -R’(R、R’代表烷基或氢原子)发生缩合反应,生 成新的有机物和水。苯酚还可以跟酰氯 R- -Cl 反应生成有机酸酯。例如:

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聚碳酸酯

是一种优良的工程塑料。

下图表示由苯、丙烯、一氧化碳、氯气、氧气等合成聚碳酸酯的过程(反应条件和部 分产物未写出) :

请分别写出制备化合物 A、B 及聚碳酸酯的化学方程式(不必注明反应条件,但要配 平) : (1)反应① 。 (2)反应② 。 (3)反应③ 。 46.羧酸酯 RCOOR’在催化剂存在时可跟醇 R’’OH 发生如下反应(R’、R’’是两种不 同的烃基) :

? RCOOR’+R’’OH ?? ? RCOOR’’+R’OH 此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中。 在合成维尼纶的过程中, 有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯
催化剂

转化成聚乙烯酸,

这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。 (1)反应中甲醇为什么要过量? (2)写出聚乙烯醇的结构简式。 (3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式。 47.A 为芳香烃的衍生物,只含有 C、H、O 三种元素,苯环上只有两种取代基,并 且这两种取代基处于邻位,A 的相对分子质量为 164.A 不能使 FeCl3 溶液变色,但可被 银氨溶液氧化为 B;B 能在浓 H2SO4 存在和加热条件下发生分子内的酯化反应生成 C,C 分子中除苯环外还有一个含氧的六元环(与苯环共用 2 个 C 原子) . (1)B 分子中的含氧官能团是_______、______; (2)A 的苯环上两个取代基中的碳原子总数是(填数字)__________________; (3)试写出其中的任意两种 A 及其对应的 C 的结构简式(请按对应关系分组填写)
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第一组 A________________________ C____________________________ 第二组 A________________________ C____________________________ C组 48.试以有机反应为例,提供一个能够满足以下图式的反应方案。图式中只表示了得 到的主要产物。 (1)A+A→C (2)B+B→D (3)A+B→D (4)D+2A→2E 49.乙酸安息香酯的制备。 (1)实验内容 二苯乙醇酮( )通过“安息香缩合”反应制得,故俗名安息香。

本实验用安息香为原料,经酰基化反应制备乙酸安息香酯。 ①写出这一制备反应的化学方程式; ②计算产率。 (2)主要仪器和试剂 仪器:大试管,烧杯,量简,不锈钢刮勺,布氏漏斗,吸滤瓶,电炉,水浴锅,冷凝 管(19#) ,锥形瓶(19#,50mL) ,温度计(100℃)等。 试剂:安息香,冰乙酸,乙酸酐,浓硫酸,95%乙醇。 (3)操作步骤 将 1.12g 安息香(已用纸包好)放入干燥大试管中,加入 2mL 冰乙酸、2mL 乙酸酐和 2 滴浓硫酸,混合均匀使试样溶解(必要时在温水浴中加热片刻) 。在沸水治上将反应物加 热 10min。稍冷后,将反应液倒入装有 50rnL 蒸馏水的烧杯中(注意边倒边搅拌,防止结 块) 。冷却至室温,抽滤.用少许蒸馏水冲洗烧杯并洗涤晶体,如有块状物需压碎、抽干。 将粗产品转移到 50mL 锥形瓶中, 用大约 7mL~9mL 95%乙醇为溶剂, 60℃~70℃ 在 热水浴中溶解晶体(注意安装冷凝管,防止溶剂挥发) 。待晶体全溶后,放置冷却,使晶 体析出。再用冷水浴进一步充分冷却后抽滤。用少量冷乙醇洗涤一次晶体,尽量抽干。 将产品移到贴有标签的表面皿上,交给监考老师。监考教师需将产品干燥,当考生在 场时,称量产品质量并记录在考生实验报告上。 (4)实验报告 ①写出制备乙酸安息香酯的化学反应方程式。 ②计算制备乙酸安息香酯的理论产量和产率。 理论产量: 实际产量: 产 率: 50.黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体 A 和 B(C10H10O4) ,它们都溶于冷的 NaOH 水溶液, 但不溶于 NaHCO3 水溶液。 和 B 都与 FeCl3 溶液反应显示紫色。 与 CH3I A A 1 在碳酸钾存在下反应生成 C(C11H12O4) 的 H 核磁共振谱表明它有三个不同的甲基, ,C 其中一个直接连到环上。用 BCl3 使 C 选择性地脱掉甲基,再跟水反应产生 D,D 是 A 的 一种新的异构体。 的 1H 核磁共振谱清楚地表明存在分子内氢键 D (与羟基成分子内氢键) 。
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化合物 D 按如下步回合成: 酚 E 甲基化(CH3I/K2CO3)生成 F(C9H12O2) 在液氮中与 2—甲基—2—丙醇中 ,F 同锂反应生成 G(C9H10O2,G 为非共轭的对称的二烯) ,G 用 KNH2 在液氮中反应后在同 水反应只生成一种具有共轭体系的产物 H(H 为 G 的异构体) 进行臭氧化后接着进行 。H 非还原性反应,其产物中有酮酯 I。H 与二甲基丁—2—炔二酸酯(J)发生 Diels-Alder 反应,得到加合物 K,后者经加热放出乙烯(用同位素示踪法表明乙烯中的的碳原子来自 E 中带*标出的碳原子) ,生成芳香性的酯 L(C13H16O6) 经碱式水解,然后酸化溶液得 ,L 到 M(C11H12O6) M 经减压加热生成 N(C11H10O5) N 用 NaBH4 在二甲基甲酰胺中反 。 。 应得到 C 和一种异构化的内酯 O,O 也可以 B 的甲基化得到。 已知 E 和 I 的结构式如石图所示: (1)写结构简式:A、C、D、F、G、H、J、K、 L、M、N、O。 (2)写出 B 的两种可能结构式。

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参考答案(E2)
1 A、B 2 C 3 A 4 D 5 C 6 A、C 7 C 8 D 9 B、C 10 AD 11 B 12 B 13 (1)2CH3COONa+H2SO4+2C2H5OH CH3COOCH2CH3+Na2SO4+2H2O (2)作 反应物与催化剂 (3)溶液分层,上层可挥发出有果香味的气体,下层为水层 (4) 防止液体倒吸 (5)吸收 CH3COOH 气体,并使溶液易分层 14 Y、F 的结构简式分别为 CH3COO(CH2)3CH3、CH3CH2CH2COOH 15 A:CH3- -CH3 CH3- -O- 16 (1)邻-苯二甲酸 CH3 CH3- -CH3 异构体 CH3CH2CHO

(2)

+2CH3CH2CH2CH2OH ?催化剂 ? ? ?

+H2O

(3)

+2KOH→

+H2O

17 ①⑥⑦ B:

C:

NaOH,醇,加热

18 A:CH2=CH2 B:CH3CH2OH C:CH3CHO D:CH3COOH E:BrCH2CH2Br F: HOCH2CH2OH G:CH3COOCH2CH2COOCH3 19 A:BrCH2CH2Br B:HOCH2CH2OH C:OHCCHO D:HOOCCOOH E:

20 (1)

(2)


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+H2O (3)加成 取代(或水解) 21 (1)光或加热 (2)消去 (3) (4) 或 (5) (6) +2H2O +2NaOH +O2 +2Cu(OH)2 +2HCl +2NaCl +2H2O +Cu2O↓+2H2O

22 (1)A:HOCH2- -CH2OH B:HOOC- -COOH C:CH3CH2OH D:CH3COOH E:CH3COOCH2- -CH2OOCCH3 F:CH3CH2OOC- -COOCH2CH3 (2)取代(1 分) 光(1 分) (3)②④(2 分) 23 (1)C8H6O4 HOCH2CH2OH (2)②HOCH2- -CH2OH+O2 ?催化剂, ? ? OHC- ?? ? -CHO+2H2O 氧化

⑤:BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr 取代(水解) ⑥nHOOC- -COOH+n HOCH2- -CH2OH ?一定条件 ? OCH2CH2OOC- ?? ?

-CO 缩聚 (3)HCOO- -OOCH HOOC- -OOCH HO- -OOCCHO (4)0.833 2NaOH+H2↑+ (5)可附设氯碱工艺,将产物 NaCl 溶液电解:2NaCl+2H2O Cl2↑,所得 NaOH 循环用于有机合成,所得 Cl2 可置换出 Br2:Cl2+2NaBr=2NaCl +Br2,循环用于有机合成,H2 收集可作商品出售??(凡合理答案都可) 24 (1) -CH=CH2 (2) (3) COCH2COO(CH2)5O

25 (1)C5H12 3 (2)(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO
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(3)CH2=CHCOOCH3 26 (1)C2H6O2 HOCH2CH2OH +

?一定条件 ? ?? ?

+2H2O

(2)C8H6O4 HOOC- -COOH (3) OC- -COOCH2CH2O (4) (5)5H2C2O4+2MnO4 +6H =10CO2↑+2Mn +8H2O 27 (1)w 值等于 62g; (2)混合酸中苯甲酸的质量百分比为:19.7%。 28 (1)B (2)B (3)A 29 (1)为提高酯的产率,可采取两种措施:①根据酸或醇是否易得和易处理,使其中一 种过量;②及时除去反应中生成的水(使平衡向右移动) 。 (2)酷氧键断裂。
- +

2+

30

H3PO4

酯化

31 ①a、b ②H3PO4+C(CH2OH)4→

+3H2O

32 (1)酯或无机酸酯或磷酸酯 (2)酯化,C(CH2OH)4(季戊四醇)和 H3PO4(或加 H2SO4 为催化剂)或和 POCl3 反 应。 33 (1)A:OHCCH2CHO B:HOOCCH2COOH C:O=C=C=C=O (2)C3O2+2H2O→HOOCCH2COOH (3) +2NaOH +

(4)烯酮 丙二烯二酮 34 (1)A:H3C- -Cl B:HOOC- (2)氧化反应 取代反应

-OCH3

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(3)保护酚羟基,防止被氧化 (4)H3CO- -COOC2H5+HI→HO- 35 (1)③ (2)B: C:

-COOC2H5+CH3I (3)

36 (1)A:Cl- -CH3 B:HO- -CH3 C:CH3O- -CH3 D:CH3O- -COOH E:CH3O- -COOC2H5 (2)氧化 取代 (3)保护酚羟基,防止被氧化 (4)CH3O- -COOC2H5+HI→HO- -COOC2H5+CH3I 37 (1)Cl- -CH3 H5C2OOC- (2)HOOC- -OCH3+C2H5OH -OCH3+H2O (3)A;C (4)HO- -CH3+CH3I→CH3- -OCH3+HI (5)第③步将-OH 转化为-OCH3,第⑥步将-OCH3 转化为-OH(或答“防止酚 羟基氧化” “保护酚羟基”均对) 38 (1)A: -CH3 C: -CH2―OH (2) 39 A:CH2=CH2 B:CH3CH2Cl C:CH3CH2OH D:CH3COOH E:BrCHCOOH F:HOCH2COOH 40 A: B: C: D:

41

42

43 (1)A:CH3CH2Br B:CH3CH2CN C:CH3CHBrCOOH D:CH3CH(OH)COONa E:CH3CH(OH)COOH (2)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr CH3CHBrCOOH+2NaOH→CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O (3) 或

(4)CH3CH(OH)COOH
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44 2

;2

;2

;2



45 (1)CO+Cl2=Cl- -Cl (2)

(3) 46 (1)甲醇过量,目的是使反应平衡向右移动,酯交换完全。 (2) (3)

47 (1)-COOH、OH; (2)4 (3)第一组:A

C



第二组:A

C

2 4 ? 48 (1)ROH+RHO ??? ? R-O-R 2 ? (2)R- -OH+R- -OH ??5? ? R- -O- -R 2 4 ? (3)ROH+R- -OH ??? ? R- -OR

H SO  ?

P O  ?

H SO  ?

?? R- -OR (4)R- -O- -R+2ROH ? 49 酯化反应速度很慢,实验中加入硫酸(或盐酸、苯磺酸等)作催化剂,并回流加热, 可加速达到平衡。 乙酸安息香酯制备反应的化学方程式为:

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在一般条件下,酯化和水解都不能进行完全,如用等摩尔数的酸和醇作用,达到平衡 时仅有 2/3 的酸和醇生成酯。 50 (1)各有机物质的结构简式如下图所示:

(2)

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