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有机化学①


烷、烯、炔
1.如果烷烃中 1?氢、2?氢和 3?氢被氯化时的活性比是 1∶3.8∶5,计算 2-甲基丁烷被氯化 时产物的相对比及各产物的百分比。 2.烷烃中 1?氢∶2?氢∶3?氢被溴化时相对活性比是 1∶82∶1600,计算丙烷被一溴化时, 各一溴产物的相比对及各产物的百分比。 3.某烷烃 A 分子式为 C6H14,氯化时可以得到两种一氯产物。试推出烷烃 A 的结构

。 4.命名下列各化合物
CH3 CH3 (1) CH3 (2) (3) CH3 CH3 CH3 (4) CH3 CH3 CH3

5. 写出甲基环己烷发生自由基溴化反应时得到一溴化产物, 并命名和预计主要一溴化产物。 1.5 6.写出在?60℃时,Br2 与三环[ 3.2, 1, 0 ]辛烷反应的产物
1 7 6 5 4 2 3

+ Br2

7.完成下列反应式 (1) CF3CH = CH2 + HBr (2) BrCH = CH2 + HBr (3) CH3OCH = CH-CH3 + HBr 8.写出顺?2?丁烯和反?2?丁烯与间氯过氧苯甲酸

O C OOH

9.写出顺、反?2 丁烯与碱性稀冷高锰酸钾水溶液反应产物。 10.(E)?5?庚烯?1?醇与 HCl 反应生成产物(A) ,分子式为 C7H14O,而与 Br2 反应生成产物 (B) ,分子式为 C7H13OBr。试推测(A) 、 (B)的结构,并用反应式表示其形成过程。 11.3, 3?二甲基?1?丁烯与 HI 起亲电加成反应,生成分子式为 C6H13I 的两异构体(A)和 (B ) , (A)经醇?氢氧化钾处理得到原料,3, 3?二甲基?1?丁烯。 (B)经同样条
O CH 件处理后,再经 O3/Zn/H2O 处理得到丙酮( 3C CH3 ) ,试推测(A)和(B)的结

Cl

反应,然后再水解的反应产物。

构,并用反应式表示各步反应过程。 12.化合物(A)分子式为 C10H14,在 Pd 催化下加氢,可以吸收 3mol H2,得到 1?甲基?4? 异丙基环己烷。 (A) 经臭氧化 (O3/H2O+Zn) , 还原性水解得到等物质量的化合物 HCHO, C CH2CHO, CH3 C C CH2CHO, 试推测化合(ACH )的结构。 3 13.完成下列反应式

O
CH3CH2OH KOH
H2SO4

O


O H C OOH

O



(1) CH3CH2CH2CH2I
(2) CH3CH2CH2OH
(3) OH CH3
H2SO4

HBr ROOR
HOCl



H 2O



(4)

CH3

Br2 hr



CH3CH2OH KOH



KMnO4 H2O, OH-



(5) C6H5CH CH2 + HBr CH2
(6) CH3CH2C (7) CH3C CH
NaNH2



? ?

C2H5Br

? ?

Lindlar H2



H+ CH3OH



NaBH4 OH-



CCH3

Na NH3(l)

D2 Pd

14.对下述反应提出适当的反应机理
(1) CH3 H C C CH3 H
H+

CH3 H

C

C

H CH3

(2)

H+

15.讨论 2?甲基?1, 3?丁二烯与 HBr 在 1, 4 加成反应的主要产物 16.完成下列反应式
(1) OH
H2SO4



PhCO3H



H 3O +



(2) 2HC (3) HC

CH C CH

NH4Cl Cu2Cl2



Lindlar Pd H2

? ?

CH2

HgSO4, H2O H2SO4 Br2

(4) CH3CH

CHCH2CH3



KOH C2H5OH



(5)

Br2



KOH C2H5OH



(6)
(7)

CH

CH

CH
1. O 3 2. Zn/H2O

CH2


HBr



CH3 (8) CH3 C CH3 CH CH2 + HI ?

17.分别写出 2, 4?庚二烯和 2, 4?己二烯的顺反异构体 18.如何完成下列转变
(1) CH3 H C C C2H5 H CH3 H C C H C2H5

(2) BrCH2CH2CH2

CH3

CH3 OCH3

CH OH

CH Br

CH3

(3) (CH3)2C

CH2

(CH3)2CCH2D
(CH3)3CCH2 C(CH3)2 I

(4) (CH3)2CHCH2Cl

19.从不超过 3 个 C 原子的有机原料合成
CH3CH2CH2 C O CH3 和 CH3CH2CH2CH2CHO

20.从 2?溴丁烷合成
H C CH3 O C CH3 CH3 和 CH3 H C O C H CH3

21.完成下列反应式
(1) CH3CH2 CH Cl CD2CH3
KOH, EtOH



(2) CH2
(3) CH3C

CHCH2C
CCH3

CH + HBr
Lindlar Pd H2


Br2





(4)

+ 1

COOCH3 COOCH3 ?

Cl (5)

NaOH C2H5OH



(6) H CH3

KMnO4 冷、稀



22.如何完成下列转变
(1) CH3CH2CH2CH2Br (2) CH3CH2Br (3) CH3C
CH3

CH3CH2C CH3 CH2 CH3 C O C O

CCH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH(CH3)2

CCH(CH3)2
NBS

23.写出

H

CH2

的所有可能的产物。

24.化合物(A)有一个手性 C 原子与 Br2/CCl4 反应生成三溴化合物(B)具有三个手性 C 原子, (A)与 C2H5ONa/C2H5OH 共热生成化合物(C) , (C)无手性 C 原子, (C)与 丙烯醛 (CH2=CH—CHO) 共热生成分子式为 C7H10O 的环状化合物 (D) 。 试推测 (A) ~ (D)的结构。

25.由

加必要的试剂合成
C C

(1) H OH Cl H

(2)

CH

CH3

(3)

26.完成下列反应式
CH3 (1) CH3 C C CH3 + HBr ? CH2

(2) CH3
(3)

Br2 H2O



1. O3 2. Zn/H3O+



(4)



(5)



KMnO4



芳香族化合物
1.用箭头表示下列芳香族化合物在发生亲电子取代反应时,亲电试剂取代位置(主要产物)
NH (1) C O NO2 O (5) C O NO2 (6) O2N CH3 O C H (7) H3C OCH3 CH3 (2) CH3 (3) Cl (4) NO2 OCH3

2.由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成
(CH3)3C CH2CN NO2

3.由苯、甲苯和不超过两个碳的有机原料及无机试剂合成
O2N CH2 CH2CH2OH

4.该烃经元素分析知 C:89.55%、H:10.45%,从质谱可知其分子量为 134,并存在苯环, 该烃的一溴取代物可以分离到五个异构体,试推测该烃的结构 5.用系统命名法命名下列化合物
CH3 (1) O2N Cl
HO (3) H3CH2C C C CH2CH3 (E) OH

Cl

(2) CH3

CH2

6.完成下列反应式
(1) NO2
Br2 Fe



(2)

CH3

HNO3 H2SO4



(3) CHO

Cl2 Fe



CH3O (4) CH3O

CH2CH COCl

CH2

AlCl3



CH3 (5) CH2CH2 CH CH2 C CH3 OH
H2SO4



CH3 (6) CH2 CH2CH2 CH2 C CH3
(7) CH2CH CH2 CH CHCH3
H2SO4

OH

H2SO4





(8)

OCH3

稀D2SO4 D2O


Cl

(9)

OCH2

CH2CH CH3

AlCl3



O (10) OCH3 +
O + CH2 CH2
HCHO, HCl ZnCl2

C

Cl

AlCl3



48% HBr



(11)

AlCl3



H 2O



(12) CH3

KCN

H3O+



7.用芳环取代反应,写出由苯及不超过三个 C 原子的有机原料合成正丙基苯的三种不同方 法。 8.写出由苯及适当的试剂合成 的两种方法

9.以甲苯为原料合成 (1) 对溴苯甲酸;(2) 间溴苯甲酸;(3) 邻溴苯甲酸。 10.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物
O (1) H2N C CH3 (2) CH3 CH2COOH

Br (3) CH2 CH2 C CH (4) Br COOH

(5)

CH2

CH2

(6)

CH CH3

CH2

Br

11.以苯及不超过 2 个 C 原子的有机原料合成
(1) CH2CH2CH2 (2) CH2CH2D

(3) D

CH2

CH3

12.请推测符合下列条件芳香族化合物的结构式 (1) 分子式为 C8H10 仅能生成一种一硝化产物 (2) 分子式为 C6H3Br3 能生成三种一硝化产物 (3) 分子式为 C10H14 不能被强氧剂氧化成芳香族羧酸 (4) 分子式为 C10H14 有六个可能的一溴取代物(光照下发生) ,其中有两个一溴取代物 可拆分为一对对映体,该化合物经氧化后生成一个酸性物质 C8H6O4;后者只有一 种硝化产物 C8H5NO6。 13.化合物(A) ,分子式为 C16H16,能使 Br2/CCl4 及冷稀 KMnO4 溶液褪色。在温和条件下催 化加氢, (A)能与等物质量的氢加成。用热的 KMnO4 氧化时, (A)只能生成一种二元酸 C6H4(COOH)2,其一硝化取代物只有一种,推测(A)的构造式。

卤代烃、醇、醚
O

1. 由 CH3
CH3 CH3

CH Br C C

CH3 , H H

C

OC2H5 加必要无机试剂合成

CH(CH3)2

2.由苯及不超过 2 个 C 原子的有机物合成
CH O CH3
H

CH CH3
Cl

3. 试分别用(1)
SCH3

H

(2)

H

和CH3SNa为原料及其它必要试剂合成

Cl CH3 H

H CH3

H CH3

4.化合物(A) ,分子式为 C5H10O,不溶于水,与溴的四氯化碳溶液和金属钠都没有反应, 与稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应,得到同一化合物(B) ,分子式为 C5H12O2, (B)与等物 质量的 HIO4 水溶液反应得到 HCHO 和化合物(C) ,分子式为 C4H8O, (C)可发生碘仿反 应,请推测(A) 、 (B) 、 (C)构造式。 5.用系统命名法命名下列化合物
(1) CH3 CH Cl
CH3 H (3) CH3 H CH3
H3C (6) H OCH3 H (7) OH (8) H H CH3

CH2

CH CH3

CH3

(2) (CH3)2CH

CH Cl

CHCH2OH F

Cl H Br

CH2Br (4) Cl (5) H Br

H Br H CH3

OH

H (9) C6H5C(CH2CH OH CH3 (11) CH3C C C CH3 CH2OH (12) CH3 OH C CH3 CH2)2 (10) H Cl CH3 CH2CH2 OCH3

6.如何实现下列转变

(1)

CH

CH3

(2)

C

C

7.从指定原料合成下列化合物 (1) 合成环己二醇

(2) 从 (3) 从 1-戊醇合成

合成

OCH(CH3)2



OCD3

CH3CHCH2CH2CH3 D



DCH2CH2CH2CH2CH3

OCH2CH3

(4)

合成

CH3

8.写出下列醇在浓 H2SO4 存在下脱水的主要产物
(1) CH3 OH
H2SO4 H2SO4

? ?

(2)

CH2

OH

H2SO4



(3) (CH3)3CCH2OH

(4)

CH2OH

H2SO4



9.由 1-甲基环己醇为原料,合成 (1) 1-甲基-1-溴-环己烷 10.完成下列反应式
(1) OH
CrO3 HOAc

(2) 1-甲基-2-溴-环己烷


CrO3 吡啶( CHCl3 )

(2)

CH2CH2OH



CH3 (3) CH3 CH OH C OH
HIO4



CH3 (4) CH3 C CH3
O NBS CCl4 (CH3)3COK CH2 CH C CH3 1. O3 2. Zn/H2O

CH

CH2

H2SO4 H2O



(5)









11.

CH3CH2 H

C

C

CH2CH2OH H

( Cis-3- 己烯 -1-醇)具有绿色植物的清香气 味,

请试用乙炔为原料及其它必要试剂合成。

12. 从不超过2个C原子的有机化合物为原料合成 CH3CH2 和 CH3
CH CH O CH3

CH CH2 O

CH3

13.

从不超过 2 个 C 原子的原料和苯合成

C

CH2CH3

O CH2CH3

十二、烷、烯、炔(答案)
1. 2–甲基丁烷为 CH3 CHCH2CH3 , 分子中有 9 种不同化学环境的氢,所以其中一氯
CH3

代物共有四种,分别为
Cl

ClCH2CHCH2CH3 CH3

CH3 C CH2CH3 CH3

(a) 2–甲基–1–氯丁烷
CH3 CH CH CH3 H 3C Cl

(b) 2–甲基–2–氯丁烷
CH3 CHCH2 CH2 Cl CH3

(c) 2–甲基–3–氯丁烷

(d) 3–甲基–1–氯丁烷

相对比为 a:b:c:d=(6× 1):(1× 5):(3.8× 2):(3× 1)=6:5:7.6:3 相对百分比为 a: c:

6 6 ? ? 28% 6 ? 5 ? 7.6 ? 3 21.6

b: d:

7.6 ? 35% 21.6

5 ? 23% 21.6 3 ? 14% 21.6

2. 丙烷中具有两种不同化学环境的氢,一溴化后分别得到 CH3CH2CH2Br (a) 1–溴丙烷 (b) 2–溴丙烷
CH3 CH CH3 Br

相对百分比 a:b= (6× 1) : (2× 82) = 6:164 = 3:82 百分比为 a: 3/(82+3) = 3.5%;b: 82/85 = 96.5% 选择性溴化比氯化要高。 3. 2,3–二甲基–丁烷 4. (1)1,2,4–三甲基二环[4,4,0]癸烷 (2)三环[4,2,2,01,6]癸烷 (3)顺,顺–1,2,4–三甲基环己烷(或 r–1,顺–2,顺–4–三甲基环己烷) (4)顺,反–1,2,4–三甲基环己烷(或 r–1,顺–2,反–4–三甲基环己烷) 5. (a)
CH2 Br

溴甲基环己烷

Br

(b)
CH3

1–甲基–1–溴环己烷

(c)
Br

CH3

顺–1–甲基–2–溴环己烷及 反–1–甲基–2–溴环己烷

(d)
Br

CH3

顺–1–甲基–3–溴环己烷及 反–1–甲基–3–溴环己烷

(e)

顺–1–甲基–4–溴环己烷及 反–1–甲基–4–溴环己烷 烷烃卤化反应中,氢的活性 3° >2o >1o,所以溴化主要产物为(b)1–甲基–1–溴环己烷
Br CH3

Br

6.
Br

7.

(1) CF3CH2CH2Br

(2)

Br CH CH3 Br

(3)

CHO CHCH2 CH3 Br

8.
OH H C CH3 OH
CH3 C H OH

H + CH3 C OH C

OH H CH3

顺–2–丁烯反应产物

C H CH 3
OH

反–2–丁烯反应产物

C H CH 3

9.
OH OH C H CH3 C H CH 3

顺–2–丁烯反应产物

H

CH3 C C H OH +

OH C H CH 3 C

OH CH3 H

反–2–丁烯反应产物
CH3

OH

10.
CH3 C H C CH2 CH2 CH2 CH2OH H + HCl O CH3CH2 CH CH2 CH2 CH2 (A)

C

H
3

H

B

r H

C

C C
2

+

B

r
2

C C C

H

H
2

C

H
2

H

C

H
2

C

H
2

C

H
2

C

H
2

O

H

O

C

H
2

H
3

C H

11.
CH3 CH3 C CH CH3 CH2 + HI CH3 CH3 C CH CH3 CH3 I
_

CH3I CH3 C CH CH3 CH3 (A)

重排
CH3 CH3 C CH CH3 CH3 I
_

CH3 CH3 C CH CH3 I CH3 (B)

CH3I A. CH3 C CH CH3 醇 CH3
CH3 B. CH3 C CH CH3 I CH3 KOH CH3

CH3 KOH CH3 C CH CH3
CH3 C CH CH3 CH3 O 1. O3 2. Zn/H2O 2 CH3 C CH3

CH2

12.

CH3

C

CH3 CH2

13.

(1) CH3CH2CH=CH2 (2) CH3CH=CH2

CH3 CH2CHCH3 Br
CH3 CH CH2 OH Cl

O

OH
CH3

(3)

CH3

CH3 OH
Br CH3
CH3
OH OH H CH3

(4)

HOOC CH2

(5) (6)

CH2CH2CH3 Br

CH3CH2C ? CNa CH3CH2CH=CHCH2CH3

CH3CH2C ? CH2CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 OCH3

CH3

H C CH3 H 3C

D C H C

D H CH3

(7)
H

C

14. (1)

CH3 C H C

CH3 H H
+

CH3 CH2 C

CH3

CH3 CH2 C

H H+ CH3

CH3 C H C

H

H

CH3

H+

H+

(2)

15. 反应途径 1:
CH2

CH3 C CH CH3 [ CH3 Br1.4 CH3 C CH3 C CH CH2 Br CH CH2 CH3 CH2 + HBr CH3 C CH CH2 ]

反应途径 2:
CH2

CH3 C [ CH2 BrBr 1.4 CH CH3 C CH2 CH CH3 CH3 C CH CH2 CH3 CH2 + HBr CH3 C CH CH3 ]

途径 1 中 3o 级正碳离子稳定,所以反应主要按途径 1 进行,主要产物为 3?甲基?1?溴 ?2?丁烯。 16. (1)
O

OH OH

(2) (3) (4)

CH2=CHC ? CH
CH3 C O CH CH2

CH2=CHCH=CH2

CH3CHCH CH3 Br Br

CH3C ? CCH2CH3

(5)

Br Br

(6)
CH CH CHCH3 Br

(7)
CH3

O C CH2 CH2 CHC O CH2
CH3

CH3 CHO

+ HCHO

(8)

H3C CH3

CH3CCHCH3 + CH3CCHCH3 H3 C I I

17.
CH CH 3 3 HH HH HH CCCC HH CH CH 2CH 2CH 3 3 CH CH 3 3 HH HH CCCC HH CH CH 2CH 2CH 3 3

CCCC HH

CCCC

(2E,4E)–2,4–庚二烯
CH CH 33 C C C C H H H H C C C C H H H H CH CH CH CH 22 33

(2Z,4E)–2,4–庚二烯
H H C C C C CH CH 33 H H C C C C H H H H CH CH CH CH 22 33

(2E,4Z)–2,4–庚二烯
CH3 CH3 H C H H H C C C H C H H C CH3 CH3 H

(2Z,4Z)–2,4–庚二烯
H C H C H C C H C H CH3 CH3 C H H

CH3 CH3 H

(2E,4E)–2,4–己二烯
CH3 C H H C C C H H CH3

(2Z,4Z)–2,4–己二烯

(2E,4Z)或(2Z,4E)–2,4–己二烯 18. (1) CH 3
C H
Na ??? ? NH3液

CH2CH3 C H
CH3 C H C CH2CH3 H

Br2

CH3 CH CH CH2CH3 Br Br

KOH ???? ? CH3C ? CCH2 CH3 醇Δ

OH
KOH 2 ? ??? (2) ??? ?

H O

CH3CH CH2CH3

H2SO4

2 2 4 TM ? ???? ? ? CH3CH=CHCH3 ??? -

浓H SO

Br

H2O/OH

4 2 (3) ????? ? TM ?(CH ) C CH HgOAc ???? 32 CH3OH 2

Hg(OCA)

O CH3

NaBD

-H KOH H (4) ??? ? ? (CH3)2C=CH2 ??? ? [(CH3)3-CCH2-C(CH3)2] ???
+

+

C2H5OH

(CH3)3CCH2C=CH2 CH3
HI ??? TM

(CH3)3CCH=C(CH3)2 +
NaNH

3 2 2 2 2 4 19. CH ? CH ???? TM ? CH ? CNa ?????? ? ? CH ? CCH2CH2CH3 ???? ? +

CH CH CH Br

H SO

H2O/Hg2

20. CH3 CHCH2 CH3 Br
CH3 CHCH2 CH3 Br

CH3 C

Lindllar RCOOH CH3 ???? ? ???? ?

Na 2CO3

CH3 C

RCOOH Na CH3 ??? ? ? ????

NH3 (l )

21.
H3C C H C CD2CH3 H

CH3
CH3 CHCH2 C Br CH
H3C C H C H CH3

Br C + CH3 ( ) H

C H Br

(1)
H COOCH3 H COOCH3

(2)

(3)

H OH H OH CH3 H

(4) 内型为主 22. (1) CH3CH2CH2CH2Br
KOH ??? ? 乙醇

(5) CH3CH2CH=CH2

(6)

Br2 CH3CH2CH2CH2 Br NaNH2 ?? ? ??? ? ? ?????? ?
Na Na H2O/Hg 、H ???? ? ????? ? (2) CH CH Br
2+ +

3

2

(3) CH3C

CCH(CH3 ) 2

BHR2

H2O2 OH -

CH3

C OH

CHCH(CH3 ) 2

CH3

C CH2CH(CH3)2 O

H3C Br

H3C H CH2 + H Br H3C CH2 + H CH2 +

H3C H CH2Br +

H3C H Br H CH2

23.

H H H3C

+

H H Br

CH2Br

24. A、 CH3 CH
Br

CH

CH2

B、 CH3 CH
Br

CH Br

CH2 Br

C、CH2=CH?CH=CH2

CHO

D、
hv Cl2 KOH 乙醇 HOCl ??? ? ???? ? ??? ?

25. (1) (2)

hv Cl2 (CH2 ?CH)2 CuLi Br2 NaNH2 ROOR HBr ??? ? ?????? ? ?? ? ??? ? ???? ? 1. Li 2. CuI Br Br2 NaNH2 ????? ? ?? ??? ???? ?

(3)

hv Cl2 NBS CCl4 (CH2 =CH)2CuLi KOH 乙醇 ??? ????? ????? ?????? ? ? H? -H + ?? ? ??? CH CH
3

26.
CH3
CH3

(1)

CH3 C CH CH3 H3C CH3

(2)

Br OH H

(3)

O C CH2CH2CH2 CHO O C CH2CH2CH2 CHO

HOOC

CH2COOH COOH

(4)

(5)
HOOC

十三、芳香族化合物(答案) :

NH C CH3 O

CH3

OCH3

Cl

1. (1)
NO2

(2)

NO2

(3)

(4)
NO2

CH3

(5)
C O O

(6)
NO2

CH O

(7)
H3C

OCH3

2.
CH3 + CH2 C (CH3)2 H+ H 3C

CH3 C CH3 CH3

HNO3 H 3C H2SO4 NO2 C(CH3)3

C (CH3)3

NBS

BrCH2 NO2

C(CH3)3

NaCN

NC CH2 NO2

3.
CH3 Cl2 hv HNO3 NO2 H2SO4 CH2 CH2 Cl AlCl3
O

CH2

H2O AlCl3

NO2

CH2

(CH2)2OH

4. 该烃的分子式为 C10H14,结构简式为

CH3

CH (CH3)3

1–甲基–4–异丙基苯

5. (1) 4–硝基–2,4?–二氯联苯 (2) 2,4?–二甲基二苯甲烷 (3) (E) –3,4–二(对羟基苯基)–3–己烯 Cl
NO2
Br NO2

CH3

+

6. (1)

(2)

(3)
H CH2 CH2

CHO

Cl

CHO

CH3O

(4)

CH3O O
CH2 + CH3

(5)
H3C CH3
CH (CH3)2

(6)
OCH3 D
CH2 CH3

O

D

D

CH3

(7) (10) CH O 3
O C , HO O C

(8) (11)

(9)

CH2 CH2 OH

(12)
CH3 CH2 Cl ,CH3 CH2CN,CH3

CH2 COOH

7. (1)
+ CH2 CHCH2 Cl

AlCl3

CH2 CH

CH2

H2 Pb/C

CH2 CH2CH3

(2)
+ AlCl3
O +CH3 CH2 C Cl AlCl3

CH2 CH2 CH3
O C CH2 CH3 Zn(Hg) 浓HCl
O

(3)

CH2 CH2CH3

8. (1)

Br2 Fe

Br

Mg 乙醚

Mg Br

OMg Br

H3O+ OH

H2SO4

HO

H+

(2) Br2
hv Br
CH3 Br2 Fe

NaOH C2H5OH
Br CH3 KMnO4 H+, Br COOH

9. (1)

CH3

KMnO4 H+,
H2SO4

COOH

Br2 Fe Br

COOH

CH3

CH3

SO3H

(2)
稀H2SO4

Br2 Fe

CH3 Br

SO3H

(3) 10. (1)
O CH3C Cl

CH3 KMnO4 + Br H ,
硝化 Zn,HCl

COOH
O

Br

O NH2 C CH3

NH2 CH3C Cl

O
H3O+

AlCl3

H2N
HCHO,HCl

C CH3
KCN H3O+

(2)

CH3

ZnCl2

CH3

CH2 COOH

(3)

+

O

AlCl3

PBr3

CH

CNa

CH2 CH2 C
Br

CH

(4)
H3O+

CH3

磺化 Br CH3 Br

CH3

SO3H

+2 Br2 FeBr3 Br

HO3S

CH3 Br

Na2Cr2O7 H+

COOH Br

(5)

CH3

Cl2 hv

CH2 Cl

Mg 乙醚

CH2 Cl CH2 CH2

Br + CH2 CH CH3 H+ NBS CH CH3 CH3
HCHO,HCl AlCl3 O + AlCl3 CH2 Cl Li CuI

KOH 乙醇

CH CH3

CH2

(6)

11. (1)

PBr3

CH2 CH2Br

(

CH2 CH2

CH2Cl

CH2 CH2 CH2 CH2

)2 CuLi

CH2 CH2Br Mg
O AlCl3 + CH3C Cl Mg THF D2O CH3CH2

D2O
O CH3C D

CH2 CH2D

(2)

Zn-Hg 浓HCl

Br2 Fe

CH3CH2

Br

(3)

12. (1)

CH3

CH3

Br

Br Br

C (CH3)3

(2)
CH3

(3)

(4)

CH3CH2CH2

13. H3C
H C H CH3 C

十四、卤代烃、醇、醚(答案)
O

CH3 CH CH3 Br

Mg 乙醚(无水)

(CH3)2CHMgBr

H C OC2H5

(CH3)2CH CH(CH3)2 OMgBr

1.
CH3 C CH3 C CH (CH3)2

H3O+

(CH3)2CHCHCH(CH3)2 OH

H2SO 4

H

2. (1)
NaOH 乙醇

O AlCl3 + CH3C Cl

O CH3C

Zn-Hg 浓HCl

CH3CH2 NaBH4

NBS

CH3 CH Br

CH2

CH

Hg(OAc)2
CH3CH OH

CH O CH CH3 CH3

CH3 CH

NaOH H2O

CH3CH OH

(2)

Br

H H

CH3 SNa SN2

SCH3 H H CH3
H H Br CH3 CH3 SNa SN2 SCH3 H H CH3

3. (1)

Cl CH3
Cl

(2)

KBr DMSO H SN2 CH3 H
O

CH3CH2 C CH2 CH3 4. A:

B:

OH CH3CH2 C CH2 OH CH3

C:

CH3CH2 C O CH3

5. (1) 2?甲基?4?氯戊烷 (3) (2S,3R,4R)?3?甲基?2?氯?4?溴戊烷 (5) (1S,2R,3R) ?1?甲基?2,3?二溴己烷 (6) 反?1?甲基?4?甲氧基环己烷或反?甲基?4?甲基环己基醚 (7) 2,5?环己二烯?1?醇 (9) 4?苯基?1,6?庚二烯?4?醇 (11) 2,2?二甲基?3?戊炔?1?醇
Cl2 hv KOH Cl 乙醇 NBS

(2) 4?甲基?2?氟?3?氯?1?戊醇 (4) 1?溴甲基?2?氯?1?环戊烷

(8) (1R,3R)?(2?甲基)?环己?1?醇 (10) (1R,2S)?1?甲基?2?氯环己烷 (12) 2?甲基?4?甲氧基?2?丁醇
Br (CH2 CH)CuLi CH CH2

6. (1)

H+

CH CH3

Cl

(CH2

CH )CuLi

CH

CH2

Br2

CH CH2 Br Br 1. Li 2. CuI

??? 1. NaNH2 2. H2O

C CH

HBr RO2R

CH CHBr

(2)

Cl

CH CH

Br2

NaNH2
OH

C C

7. (1)

Cl

KOH 乙醇

KMnO4

OH OH

Ph(COOH)2 H2O

Hg(OAc)2 NaBH4 (CH3)2 CHOH

OH

OCH (CH3)2

(2)

B2H6 H2O2/OH-

OH

NaH

ONa

CD3I

OCD3

O CH3 S Cl O

(3) ① CH3CH2CH2CH2CH2OH
(CH3)3COK Mg 无水乙醚
N

O O S CH3 CH2 CH2CH2CH2 O
CH3 CH2 CH2 CHCH3 Br CH3 CH2 CH2 CHCH3 D

CH3

CH3 CH2 CH2 CH

CH2

HBr D2O

CH3 CH2 CH2 CHCH3 MgBr

② (4)

CH3 CH2 CH2 CH2CH2 OH
NaOH Br H 2O NaH

HBr

Mg

D2O
O

OH

无水乙醚 K2Cr2O7
H
+

CH3 CH2 CH2 CH2CH2 D
H3O+ 乙醚 OH CH3

CH3Mg I

ONa CH3 CH2Br CH3

OCH2CH3 CH3

CH3

CH3

(CH3)2C

CH CH3

8. (1) 9. (1) (2) 10. (1) (4)

(2)
OH H2SO4 CH3
OH H2SO4 CH3
O

(3)
CH3 HBr Br CH3

(4)

CH3

HBr ROOR

CH3

(2)

CH2 CH2CHO

(3)

CH3 CHO +
O C CH3

Br

O C CH3
O C CH3 CHO

CH3CH3 CH3 C CH CH3 OH

(5)
Br

CHO

11. CH CH NaNH2 CH CNaCH3 CH2Br CH3 CH C CH NaNH2 CH3 CH C CNa 2 2
O CH3 CH2C H2, Pd/C BaSO4 N、S化合物 CCH2CH2ONa C H C H H2O CH3 CH2C CCH2CH2OH CH3 CH2 CH2CH2OH

Na NH(液) 3

12. (1) CH3CH2Br + CH
过酸

CNa

CH

C–CH2CH3

CH3CH2CH=CH2

CH3 CH2 CHCH2 O
Mg 乙醚
过酸

CH3CHO

H3O+

OH CH3 CH2 CHCH3

H2SO4

(2) CH3CH2Br
CH3CH CHCH3 O

CH3CH2MgBr

Mg 乙醚
O CH3CH2 C CH3

CH3 CHO

CH3CH=CHCH3
H3O+

OH

CH3 CH2 CHCH3

K2Cr2O7 H
+

13. CH3CH2Br

CH3CH2MgBr

Br2 Fe ONa NaNH2

Br

Mg
O

O CH CH 2 C CH3 3 Mg Br

OH H3O+ C CH2CH3 CH3

OCH2CH3 C CH2CH3 CH3
H H CH CH2 OH O CH3 CH2 O CH3 H H CHO OH O CH2 O HO H CH CH2 H O CH3 CH2 O CH3

C CH2CH3 CH3CH2Br CH3
CHO O H CH2 O HO H CHO H O CH2 O

CH3 CH3 ,

+

CH3 CH3

+

CH3 CH3


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