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《有机化学(1)-2》教案


李瑛 教授(川大化学学院)

四川大学教案(有机化学)
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课程名称 课程编号 课程类型 选修课 限选课; ) ( ;任选课( ) 有机化学 20308730 必修课 校级公共课() ;基础或专业基础课(√ ) ;专业课( ) 授课专业

(第二学期)
化学;应化 年级 2003 级

授课方式

课堂讲授(√ ) ;实践课( )

考核方式

考试(√ ) ;考查( )

课程教学 102 总学时数 学时分配 教材名称 指定参考 书 课堂讲授 102 学时; 实践课 有机化学基础 作者 蓝仲薇,李瑛 陈华,肖有发 胡宏纹 邢其毅 学时 出版社及出版 时间 出版社及出版 时间 海洋出版社 2004 高教出版社 2002 高教出版社 2002 科学出版社 (1992) 学分数 3×2=6

1.有机化学(上.下) 作者 2. 基础有机化学 (上. 下) 3.有机化学(上.下)

(美)R.T 莫 里森 R.N 博伊德 复旦大学 译

授课教师

李瑛

职称

教授

单位

化学学院

授课时间

第二学期(春季)

注:表中( )选项请打“√”

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 1 周 . 第 1

工科]
次课 备注

卤代烃 理论课(√ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 掌握 Grignard 1. 制备 2. 反应条件 3. 应用范围及其局限

教学内容提要

时间 分配 1 用 1 小时讲 完。 2 用 1 小时讲 完。 3 用 1 小时讲 完。

1. Grignard 试剂的制备及反应 A. 制备 B. 反应 a .与活泼氢 b. 与活泼 R’X c. 与醛酮,二氧化碳, 环氧乙烷 C. 局限 2. 类格氏试剂及其反应 a . RLi b. RNa c. R2CuLi 3. 还原反应 a. H2/Cat b. LIAlH4 NaBH4

第 1 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:Grignard 的制备及反应,应用。

难点:Grignard 试剂的局限性。

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问:1. Grignard 试剂的发现为何会获 Nobel 奖?获奖者 Grignard 试剂时使用了什么样的逆向思维? 2. 有机金属化合物与一般有机化合物相比,在实验过程 中有何独特之处(试剂处理,反应,后处理)?

板书,讲授,提问,Powerpoint 相结合。

参 考 资 料

同首页。

注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 2 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 2 周 . 第 2

工科]
次课 备注

醇, 酚, 醚 理论课(√ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数

掌握醇的结构, 命名及酸,碱性

教学内容提要

时间 分配 1.2 用 1 小时讲 完。 3.4 用 1 小时讲 完。 5.6 用 1 小时讲 完。

1. 醇的分类 2. 醇的命名 a IUPAC b 普通 3. 醇的结构—杂化轨道理论的解释 4. 醇的酸性—质子酸 5. 醇的碱性,醇的亲核性 两者的相对关系 6. 醇的 SN1, SN2 历程

第3



教 学 重 点 与 难 点

重点:醇的结构特点 难点:醇的酸,碱性及亲核性

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问:CH3OH 与 C2H5OH 是同系物,为何生理活性相差甚 大?这对我们有和启示?

将讲授,板书,提问,Powerpoint 相结合。

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第4 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 3 周 . 第 3

工科]
次课 备注

醇 酚 醚 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

掌握醇的取代及消去反应:类型;历程;条件

教学内容提要

时间 分配 1 用一 小时讲 完。 2 用一 小时讲 完。 3 用一 小时讲 完。

1. 醇的亲核取代反应: 亲核剂,反应类型,SN1 SN2 a. 与无机酸酰氯(酰溴,酰碘 SOCl2)的反应 b. 与无机酸的反应(HCl HBr HI) 2. 消去反应:反应条件,反应历程(E1 E2 E1CB),E1 反应产 物特点, E2 反应立体化学条件。 3. 氧化反应:各类试剂的氧化性,选择性及反应条件的控制。

第 5 页

教 学 重 点 与 难 点

重点: 反应类型 难点: 取代与消去的竞争

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问:2—庚醇是一种廉价的工业原料,有什么好的方法将其转 变为附加值好的正己酸?(试剂,副产物?)

将讲授,板书,提问,Powerpoint 相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 6 页

四川大学教案 [理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 4 周 . 第 4

工科] (第二学期)
次课 备注

醇. 酚. 醚 理论课( √) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

掌握酚的性质及反应;酚的结构与醇的结构的异同。

教学内容提要

时间 分配 酚的结 构和酸 性用一 个 小 时。 讲反应 中的 b 和 c用 一个小 时。 讲芳环 上的反 应用以 的 小 时。

1. 酚的结构—杂化轨道理论解释。 2. 酚的反应:a .酸性 b. 氧上的烃化与酰化 c. 显色反应 d. 芳环上的反应

第7 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:酚的反应性能

难点:KReimer—FTeimann 反应(历程; 构及反应性能

:CCl2 的结

讨 论. 问:酚醛树脂是如何形成的?利用了什么反应? 练 习 作 业 教 学 手 段

将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 8 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 5 周 . 第 5

工科]
次课 备注

醇 酚 醚 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

1. 掌握醚的性质及反应;对比醚的结构与醇的结构。 2. 了解如何从化学结构式预测化合物的反应性能

教学内容提要

时间 分配 1 用一 小时讲 完。 2 用一 小时讲 完。 3.4 用 一小时 讲完。

1. 醚的结构: 锥形结构(似 H2O) 2. 醚的反应: a . 盐的形成 b. 醚链的断裂 c. 过氧化物的形成 3. 环醚: 开环:a . 酸 Cat b. 碱 Cat

4. 冠醚: 冠醚的发现,命名及作用;PTC 在有机合成中 的应用。

第 9 页

教 学 重 点 与 难 点

重点: 醚键的断裂 难点: 1. 环键的 acid cat 和 Bale cat 开环 2. 醚键断裂的 SN1 与 SN2 历程

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问: 从 1967 年 perdon 报道冠醚到 1987 年 Perdon Lehn Cram 三人共同获 Nobel 化学奖,并开创了超分子化 学这个新领域我们从中能得到什么启示?

将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 10 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 6 周 . 第 6

工科]
次课 备注



酮 醌 数学 时数 3

理论课(√) ;实验课( ) ;实习( )

掌握醛,酮的结构特点及其分类;命名;亲核加成反应类型及历程

教学内容提要

时间 分配 1 用一 个小时 讲完。 2 用一 个小时 讲完。 3 用一 个小时 讲完。

1. 醛 酮的结构特点 2. 醛 酮的分类与命名 3. 羰基上的 Ph 加成反应: a . KCN (亲核加成) b. NaHSO3 c. RMgX

第 11 页

教 学 重 点 与 难 点

重点: 羰基的亲核加成的立体化学,反应类型以及在合 成上的应用 难点: 羰基加成活性比较;羰基亲核加成的立体化学 及其在不对称合成中的应用。

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问:Gram 规则的本质是什么?如何从反应中总结出规 律?Gram 在立体有机化学中的贡献给予我们什么启示?

将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 12 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 7 周 . 第 7

工科]
次课 备注

醛 酮 醌 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

掌握羰基的缩合反应

教学内容提要

时间 分配 1 用一 小时讲 完。 2 用一 小时讲 完。 3 用一 小时讲 完。

1. 羰基与氨的衍生物的加成缩合 .. a . H2N b. 作用 2. 与醇的缩合, 缩醛(酮)的生成 3. 硫缩醛(酮)的生成

第 13 页

教 学 重 点 与 难 点

重点: 加成—缩和反应,各类羰基试剂在合成,分析, 鉴定中的应用。

难点: 缩和反应的可逆性。

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问 :1. 仪器分析法是否可以完全取代化学分析法? 2. 如何有机地将加成—缩和反应在分析与合成中 的应用结合起来

将板书,讲授,提问,Powerpoint,相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 14 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 教学内容提要 时间 分配 理论课( ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 第 8 周 . 第 8

工科]
次课 备注

全校运动会停课

第 15 页

教 学 重 点 与 难 点

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段

参 考 资 料

注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 16 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 9 周 . 第

工科]
次课 备注

醛 酮 醌 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

掌握羰基的还原及插烯作用与共轭加成

教学内容提要

时间 分配 1.2 用 一小时 讲完。 3.4 用 一小时 讲完。 5 用一 小时讲 完。

1. Clememsen 还原 2. Wolff—Kishner—黄鸣龙还原 3. 羟甲基化反应 4. 氯甲基化反应 5. 插烯作用和共轭加成

第 17 页

教 学 重 点 与 难 点

重点: 1. 还原羰基成(—CH2) 2. 插烯作用 难点: 插烯体系及共轭加成;共轭加成在有机合成及生 物化学,药物化学中的作用。

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段

问:Clemmsen 还原及黄鸣龙还原的应用范围各是什么? 为什么黄鸣龙能提高还原产率并在化学史上留下光辉的足 迹?

将讲授,板书,提问,Powerpoint 相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 18 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 10 周 . 第 10

工科]
次课 备注

羧酸及衍生物 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

掌握羧酸(一元酸)的结构特点及特征反应

教学内容提要

时间 分配 1 和 2 中 的 a.b.用 1 小时讲 完。 2 中的 c. 用 1 小时讲 完。 2 中的 c. 用 1 小时讲 完。

1. 羧酸的分类与命名; a . 俗名 b. 普通名 c. 系统名 2. 一元羧酸的反应: a . 酸性 b. 缩酸根的亲核性 c. 羧酸中的羟基的取代—生成羧酸衍生 物。A 成酰卤 B 成酸酐 C 成酯 D 成 酰胺 、 d. α —H 的反应

第 19 页

教 学 重 点 与 难 点

重点: 羧酸中羟基的取代

难点: 成酯的反应历程 1. AAC1 2. AAC2

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问:1. 酯的水解历程可利用什么方法确定? 2. 碳的两种同位素 13C 及 14C 哪种更适合作为标 记碳原子应用反应历程的确定中?

将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 20 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 11 周 . 第 11

工科]
次课 备注

第 10 章 羧酸及其衍生物 理论课(√ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

1. 掌握二元酸的性质及反应 2. 掌握羧酸衍生物的物理性质及其主要反应

教学内容提要

时间 分配 1.2.A 用一小 时 讲 完。 2.B.a 用 一小 时讲 完。 2.B.b. 用一小 时 讲 完。

1. 二元酸的性质 :a .酸性 b. 脱羧 2. 羧酸及其衍生物(酰卤,酸酐,酰胺,酯, 腈) A . 物理性质,命名(自学 P321) B. a. 酰化反应(水解,醇解,氨解,酸解) b. α —H 的反应

第 21 页

教 学 重 点 与 难 点

重点: 羧酸衍生物的酰化反应 难点:α —H 的卤化,烷化及酯缩合反应 酯缩合反应的条件,选择性 以及合成上的应用(举例)

讨 论. 1. 通知期中测验的方式(课后开卷) 练 习 作 业 教 学 手 段 2. 酯的缩合反应在有机合成中有何地位?

将板书,讲授,提问,Powerpoint 相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 22 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 12 周 . 第 12

工科]
次课 备注

第 11 章 含氮化合物 理论课(√ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 1 掌握 RNO2 的结构特点及其相关反应 2 掌握 RNH2( R2NH , R3N)的结构特点及其相关反应 3

教学内容提要

时间 分配 1. 用 1 小时讲 完。 2,3 用 1 小时讲 完。 4 用 1 小时讲 完。

1. 硝基化合物的结构及其性质;α —H 的反应;还原反应;芳环 上的 SN2Ar 反应。 2. 胺的结构特点及其物理性质;胺的命名 3. 胺的反应:碱性;烃基化;四级铵盐 和四级铵碱的形成;Hofmann 消除; 各类亲核性反应。 4. 胺的鉴别(Hinsberg 反应,HNO2)

第 23 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:胺的亲核取代反应及 Hofmann 消除 难点:脂肪酸重氮盐为何不稳定,四级铵碱的 E1CB 反 应及立体化学特征(与 E1 E2 比较)

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问: 1. Hinsberg 分胺法与 HNO2 反应用于鉴定各类胺是否 可以相互取代? 2. Gries 反应有何特点?

将讲授,板书,提问,Powerpoint 相结合

参 考 资 料

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注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 24 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 13 周 . 第 13

工科]
次课 备注

第 11 章 含氮化合物 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 1. 掌握 Gries Sandmeyer SChiemann Gatfer mann 反应 2. 掌握重氮化反应在有机合成中的应用 3

教学内容提要

时间 分配 1. 中 的 a.b. 内 容用 1 小时讲 完。 1 中的 c 用一小 时 讲 完。 2 的内 容要用 一小时 讲完。

1. 芳香族重氮盐的反应 a . ArN2X 的形成,结构特点 b. ArN2X 参与的反应 Sand meyer Schiemann Gatfermann Gomberg—Bachmann 反应 c. 在有机合成中的应用 2. 重要反应的反应机理 a. Hofmann 重排 b. 联苯胺重排 c. Cope 消除

第 25 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:ArN2X 参与的反应 难点:Hofmann 重排反应机理;联苯胺重排、反应机理; Cope 消除机理(与 E1 ,E2 ,E1CB 比较)

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问: Hofmann 重排反应中个中间体如何截获?

将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合

参 考 资 料

同首页

注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 26 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 14 周 . 第 14

工科]
次课 备注

第 12 章 有机化合物的光谱性质 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

掌握 IR UV NMR MS 在有机物结构解析中的一搬程序;掌握 IR 的特 征吸收;UV 所能提供的信息;NMR 中的δ ;MS 中的 M+及裂解方式

教学内容提要

时间 分配

1. IR 的基本原理,特征官能团的吸收(V) 2. UV 的基本原理,UV 图谱所提供的信息 3. 1H-NMR 的基本原理,δ 及其影响因素 4. MS 的基本原理;M+同位素丰度所提供的信息;裂解方式

第 27 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:IR 中的各种官能团之υ ;NMR 中各 H 之δ ;MS 中的 M+;同位素半度及裂解程度。

难点:1H-NMR 的基本原理 MS 的裂解方式

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 思考: NHR 在医学上有何用途

讲授,版书和提问,Powerpoint,相结合

参 考 资 料

1. 同首页 2. 《 Speceric metric identification compounds》R.M.siliverstein,etal (canada)

of

organic

注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 28 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:1. 杂环化合物的结构与反应之间的关系 2.重要的有机反应——亲电取代与亲核取代

难点:各类杂环化合物地反映活性比较

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 芳香性的本质是什么?

讲授,板书和提问,Powerpoint 相结合

参 考 资 料

同首页

注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 30 页

四川大学教案
[理.
周次 周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 16. 周 .. 第 周 第 次课 次课

工科]
备注

第 13 章:非苯芳香族化合物

理论课(√) ;实验课( ) ;实习( )

数学 时数

3

1. 握稠环的结构特点及反应

2. 了解稠环在生物化学,药物化学中的应用

教学内容提要

时间 分配

1. 喹啉和异喹啉地反应,反应活性,反应类型,取代位置

1h

2. 喹啉的衍生物及其生物碱

1h

3. 唑﹑嘌呤﹑喋﹑啶等环系特点及在生物化学中的应用 1h

第 31 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:稠杂环的反应(喹啉﹑异喹啉)

难点:稠杂环的类型,名称及合成

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问:人体中有哪些疾病与稠杂环在体内的含量有关?

讲授,板书与提问,Powerpoint,相结合的方式

参 考 资 料

见首页

注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 32 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 17 周 . 第 17

工科]
次课 备注

第 14 章:碳水化合物 理论课( √ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 3

1. 掌握碳水化合物的名称,分类。 2. 掌握单糖的构象,变旋光现象和甘的生成,羟基的一般反应,糖的转 化(递升与递降) ,糖的氧化。 3. 了解糖的结构。 教学内容提要 时间 分配 1.2. 部 分1小 时 3.4. 部 分1小 时 5.6.7.部 分1小 时

1. 碳水化合物的分类与命名。 2. 单糖(以葡萄糖为例)的构象,变旋光现象,甘的合成 3. 羟基的一般反应:成醚,成酯,成缩(醛)酮 4. 羟基的反应 5. 糖的氧化(Tollen.Fehling .Br2.HNO3)脎的生成 6. 糖的递升和递降 7. 糖的结构测定

第 33 页

教 学 重 点 与 难 点

重点:单糖的反应;构象;变旋光现象

难点:单糖的测定

讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 问:各类糖的结构和异同?

讲授,板书和提问,Powerpoint 相结合

参 考 资 料

同首页

注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 34 页

四川大学教案
[理.
周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要 求 第 15 周 . 第 15

工科]
次课 备注

第 13 章

非苯芳香族化合物 3

理论课(√ ) ;实验课( ) ;实习( ) 数学 时数 1. 掌握五元,六元及稠杂环的结构特点。 2. 掌握呋喃﹑吡咯噻﹑吩吡﹑啶的相关反应。

教学内容提要

时间 分配

1. 杂环化合物的分类和命名;结构特点;芳香性。 2. 五元杂环上的取代反应—亲电取代反应 3. 五元杂环的典型合成 4. 六元杂环吡啶的亲电与亲核取代反应

1 用一 个小时 讲完。 2 用一 个小时 讲完。 3.4 用 一个小 时 讲 完。

第 29 页


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