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2013届高考化学第一轮考点总复习课件2


第 元





有机化学
第 27 讲
有机推断与合成

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?热点知识剖析 ?有机化合物的推断与合成是高考考查的重点 内容。有机框图与推断题以新的信息或提示 或一定的限制条件作为题目,以物质相互的 变化列成框图或反应流程图,或以有机反应 中某些量的关

系,考查对有机化合物变化时 反应物、生成物及各种量的变化的掌握,考 查综合应用各类化合物的不同性质进行区别、 鉴定、提纯或推导未知物结构简式的能力。
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?这类试题容量和思维跨度大,陷阱多,综 合性强。在复习中不但要善于归纳总结知 识的规律,还要注意提高获取新信息的能 力、知识迁移能力和逻辑推理能力。

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?基础知识回顾 ?1.不饱和键数目的确定: ?(1)1 mol有机化合物加成1mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳双键。 ?(2)加成2 mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳叁键或 2 mol碳碳双键。 ?(3)加成3mol H2含有3mol碳碳双键或1mol苯 环;或者1mol碳碳双键和1 mol碳碳叁键。
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?2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机化 合物: ?(1)C∶H=1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、 苯酚等。 ?(2)C∶H=1∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲 酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 ?(3)C∶H=1∶4的有CH4、CH3OH、 CO(NH2)2。
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?3.有特殊性的有机物归纳: CH4 ?(1)含氢量最高的有机化合物是 ; ?(2)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的 是环烷烃、单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、酮 (通式符合CnH2nOx的物质,x=0,1,2……); ?(3)使FeCl3溶液显特殊颜色的是 酚类化合物 . ?(4)能与NaHCO3作用生成CO2的是 羧酸类 ;

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?(5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类; ?(6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧 酸; ?(7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的 是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯; ?(8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、 多糖、蛋白质。?

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?重点知识归纳 ?1.有机物的推断 ?(1)推断有机化合物组成和结构的一般思路

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?(2)有机框图题解答的基本方法 ?Ⅰ.顺推法Ⅱ.逆推法Ⅲ.综合法 ?当采用单向思维比较困难时,还应加强起 始反应物、中间产物、最终产物之间的联 系,从两头向中间靠,俗称“两头堵”, 做到思维的左右逢源,灵活自如。

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?总之,在解题过程中要紧紧抓住新信息或新 问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机化 合物的组成、结构、性质以及相互间的衍生 关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方 法,加强思维的严密性、整体性和灵活性。 常用方法有①根据反应条件推断;②根据反 应前后分子组成推断;③根据反应前后官能 团变化推断;④根据反应前后量的变化推断。

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?2.有机化合物结构的推断 ?(1)根据有机化合物的性质推断官能团的种 类 ?有机化合物官能团往往具有一些特征反应 和特殊的化学性质,这些都是有机结构推 断的突破口。 ?①能使溴水褪色的有机化合物可能含有
、—C≡C—或酚类

物质(产生白色沉淀)。
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?②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质可能 含有 、—C≡C——、CHO或酚 羟基,或是苯的同系物等。 ③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊 液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有醛基。 ?④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、 羧酸等。 ?⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊 试液变红的有机化合物中含有—COOH。
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?⑥能水解的有机化合物中可能含有酯基 ( )、肽键( )或为卤代 烃。 NH— ⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。 ⑧遇FeCl3 溶液显紫色或遇浓溴水产生白 色沉淀的物质一定含酚羟基。

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(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目 [Ag(NH3)2]+2Ag ①—CHO Cu(OH)2悬浊液、△ Na ②2—OH(醇、酚、羧酸) H2 ③2—COOH ④
CO2-3

Cu2O

HCO-3CO CO2,—COOH 2

C=C
—C≡C—

加成 CBr—CBr
2Br2 —CBr2—CBr2—



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?(3)根据某些产物推断官能团的位置 ?①由醇氧化得醛或羧酸,—OH一定在链端 (即含—CH2OH);由醇氧化成酮,— —CHOH 含),若醇 OH一定在链中(即 不能被氧化,则—OH相连的碳原子上无氢 —C—OH 原子(即 含)。 ?②由消去反应的产物可确定“—OH”或 “—X”的位置。 ?③由取代反应的种数可确定碳链结构。 ?④由加氢后碳链结构可确定“—C≡C—”或 “ ”的位置。

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?3.有机化合物的合成 ?有机合成的思路就是通过有机反应构建目 标化合物的分子骨架,并引入或转化所需 的各种官能团。根据所学过的有机反应, 应掌握有机化合物官能团的引入、消除和 转化的各种方法。 (1)官能团的引入 ①引入碳碳双键 a.卤代烃的消去 CH3CH2Br+NaOH
醇△

CH2=CH2↑+NaBr+H2O
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b.醇的消去 浓H2SO4 CH3CH2OH 170℃ CH2 = CH2↑+H2O ?c.炔烃的不完全加成 一定条件 ?HC≡CH+HCl CH2 = CHCl ②引入卤原子(—X) a.烷烃或苯及其同系物的卤代 光 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl FeBr3 —Br +HBr +Br2
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?b.不饱和烃与HX、X2的加成 CH2 = CH2+HBr HC≡CH+2Br2 c.醇与氢卤酸的取代 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
催化剂

CH3—CH2Br CHBr2CHBr2

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?③引入羟基(—OH) ?a.烯烃与水的加成 催化剂 ?CH2 = CH2+H2O CH3—CH2OH b.醛(酮)的加成 C = O +H2
催化剂

—C—OH H

c.卤代烃的水解 OH- R—OH+HX R—X+H2O
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d.酯的水解
R—COOR′+NaOH R—COONa+R′—OH

?(2)官能团的消除 ?①通过有机化合物加成可消除不饱和键 ?②通过消去、氧化或酯化可消除羟基 ?③通过加成或氧化可消除醛基 ?④通过消去或取代可消除卤原子
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?(3)官能团的转变 ?①利用官能团的衍生关系进行转变,如: 醇 醛 羧酸。 ?②通过不同的反应途径增加官能团的个数, 如:
消去

CH3CH2OH
取代

CH2 = CH2

加成

CH2 CH2 Br Br

CH2—CH2。 OH OH

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?③通过不同的反应,改变官能团的位置如: CH3CH2CH2OH CH3—CH—CH3 消去 CH3CH = CH2 加成

水解

CH3—CH—CH3。 OH

Cl

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?(4)碳链的增长或缩短 ?①碳链的增长 ?有机合成题中碳链的增长,一般会以信息 的形式给出,常见的增长碳链的方式有: 有机化合物与HCN的加成、不饱和有机化 合物间的加成或聚合等。 ?②碳链的缩短 ?如烃的裂解、苯的同系物的侧链被氧化、 烯烃的氧化等。
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?(5)有机化合物分子的成环规律 ?二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或 二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状 的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺, 二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。

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?从给出的原料出发,运用有机化学反应, 设计合成路线,合成复杂的有机化合物, 称之为有机合成。在设计有机合成路线时, 要从原料与产品的组成和结构的差异入手, 运用试题给出的信息,以被合成的复杂有 机化合物为起点,找出产物和原料的各种 中间产物,依次向前倒推的逆向思维方法, 是设计合成路线的科学思维方法。这其中 涉及官能团的引入、消除和衍变(包括位置 的改变)、保护以及碳链的改变等。
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?

(考查有机化合物结构的

推断问题) ?(1)具有支链的化合物A的分子式为 C4H6O2,A能使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应,则A的 CH3 结 写出与A具有相同 构简式是CH2 = C , COOH 官能团的A的所有同分异构体的结构简式
CH2=CH—CH2—COOH、CH3CHCH—COOH 。
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?(2)化合物B含有C、H、O三种元素,相对分 子质量为60,其中碳的质量分数为60%,氢 的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用 下被氧化成C,C能发生银镜反应,则B的结 CH3CH 构简式是 2CH2OH 。 (3)D在NaOH水溶液中加热反应,可生成 A的钠盐和B,相应反应的化学方程式是: CH3 O
CH3 O +CH3CH2CH2OH CH2=C—C—ONa

△ CH2=C—C—O—CH2CH2CH3 +NaOH H O .。 2


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?

分子式为C4H6O2具有支链,能使 Br2的四氯化碳溶液褪色,说明具有不饱和 的碳碳键,能与NaHCO3反应说明有羧基, CH 则具备上述条件的A的结构简式只能为。3 由B氧化C,C能发生银镜 CH2 = C 反应,说明B是含有—CH2OH的醇, COOH 再由相对分子质量为60,含碳的质量分数为 60%、含氢的质量分数为13.3%,则确定除 有 —CH2OH 外 只 能 有 —C2H5 , 也 就 是 CH3CH2CH2OH。由D水解生成A的钠盐和B 可倒推出酯D的结构,进一步写出化学反应方 程式。
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?方法指导:综合考查有机化合物的各种性 质,环环紧扣。此类题目难度不大,只要 认真仔细,都可以完全解决。

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?

(考查信息型的推断问题)已知 烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应: ①O3 ?CH3—CH = CH—CH2—CH =CH2 ②H2O CH3CHO+OHC—CH2—CHO+HCHO ①O3 CH3—C≡C—CH2—C≡CH ②H CH3COOH O +HOOC—CH2—COOH+HCOOH C10H10 +CH3CHO
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2

某烃分子式为C10H10在臭氧作用下发生反应:
①O3 CH3COOH+3HOOC—CHO ②H2O

?试回答: 2 ?(1)C10H10分子中含 个双键, ?(2)C10H10的结构简式为:

2 个叁键。

CH3—CH=CH—C≡C—CH=CH—C≡C—CH3 。

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?

C10H10的臭氧化产物中含4个醛基 和4个羧基,说明分子中有2个双键和2个 叁键,只含1个官能团的产物来自C10H10的 两端片段,含2个官能团的产物来自C10H10 的链中片断。 ?方法指导:从特定的转化关系进行突破。 采用了逆推的方法。

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(考查框图型的推断问题) (2011· 全国新课标卷)香豆素是一种天然香料, 存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛 与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

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以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成 路线(部分反应条件及副产物已略去)

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已知以下信息: ①A 中有五种不同化学环境的氢; ②B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定, 易脱水形成羰基。 请回答下列问题: (1)香豆素的分子式为____________; (2)由甲苯生成 A 的反应类型为____________, A 的化学名称为____________;
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(3) 由 B 生 成 C 的 化 学 反 应 方 程 式 为 _____________________________ ; (4)B 的同分异构体中含有苯环的还有__________ 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 __________种; (5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________种, 其中: ①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 ____________________________(写结构简式); ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是 __________________________(写结构简式)。
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(1)依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分 子式为 C9H6O2。 (2)甲苯到 A,从分子式的前后变化看少一个氢原 子,多了一个氯原子,所以发生了取代反应。依据香豆 素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个 氢原子被取代, 因此 A 的名称是 2氯甲苯(或邻氯甲苯)。

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(3)B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应,说明 B 中含有 酚羟基,在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代,且 取代了 2 个氢,原子方程式为

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?方法指导:推断题中一定要注意已知条件 给予得较充分的物质,像物质的性质、化 学式、同分异构体的种类等等,然后联想 它可能是什么,最后验证假设,从而推断 其官能团的特征。

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