当前位置:首页 >> 政史地 >> 选修5 专题20 有机化学基础

选修5 专题20 有机化学基础


纵观近几年全国高考理综化学试题,有机化学以 其命题新颖灵活,与生产生活密切相关而成为高考必 考内容。高考有机化学试题 (必修+选修 )涉及的题型 主要是选择题、实验题和推断题,分值约为 30 分。有 机化学是高考化学重点考查的内容, 其考查的特点是: ①立足基础 考查主干 有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识, 仍然关注传统的考试热点和重点,即同分异构体、官 能团决定性质、

各物质间的转化关系、通过简单计算 推导有机物的化学式、重要的有机反应化学方程式、 官能团的推断、有机物推断、有机合成、有机实验等。

②联系实际 灵活新颖 有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等 有密切联系,分析近几年的高考试题,从实际中取材 命制的有机试题俯拾皆是,而且由于有机化学新的理 论、生产工艺、材料不断涌现,给命题者提供了很大 的选择空间,取材更加新颖、考查更加灵活。 ③层次设问 重视表达 有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式,使 考生能得分,而得满分又不易。选择题,注重基础知 识的考查;填空题,注重能力的考查,有一定的难度。 但近几年来,有机试题也不是全卷中最难的题。有机 试题要求考生规范书写化学用语,准确使用化学仪器 名称、实验操作名称等化学专用术语回答问题。

④能力考查 突出推理 坚持以能力立意为指导,加大学科内知识相结合 的趋势,突出对学科能力的考查,强调考生对学科内 知识的融汇贯通,坚持对简单计算和推理的考查。 因此,在有机化学的复习中,必须加强基础知识 的落实,侧重能力的培养,做到“以考纲为指导,课 本为基础,能力为核心” 。

专题20 有机物结构与性质

1.掌握各类烃和烃的衍生物的性质和主要化学反 应。 2.掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并 能结合同系物原理加以应用。能将有机物官能团的性 质迁移应用于新情境下的有机合成及有机推断。 3.掌握有机反应的四大基本类型:取代、加成、 消去、聚合。要求能根据题目要求正确书写有机化学 方程式。 4.能通过结构推测性质、通过性质得出结构,并 能准确指出有机反应类型。

1.天然维生素 P(结构如图, 结构中 R 为烷基)存在 于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素 P 的叙述正确的是( )

A.1 mol 该物质与足量溴水反应消耗 6 mol Br2 B.1 mol 该物质可与 5 mol NaOH 反应 C.分子内所有原子可能在同一平面上 D.若能使酸性 KMnO4 溶液的紫色褪去,则可证 明该物质分子中含有碳碳双键

【解析】 A.1 mol 该物质与足量溴水反应, 酚羟基 发生邻对位的取代反应,碳碳双键发生加成反应,因 此 1 mol 该物质与足量的溴水反应,消耗 6 mol Br2, 正确。B.酚羟基与 NaOH 会发生反应,由于该物质的 分子中含有 4 个酚羟基 ,1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应,错误。C.由于苯分子是平面分子,乙烯 分子是平面分子,但 R 为烷基,分子内所有原子不可 能在同一平面上,错误;D.酚羟基有还原性,能够被 酸性 KMnO4 溶液氧化, 因此若能使酸性 KMnO4 溶液 的紫色褪去,不可证明该物质分子中含有碳碳双键, 错误。

【答案】A

(

2.下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是 )

A.①③⑥ B.②③⑤

C.全部

D.②④

【解析】根据卤代烃消去反应的实质,分子中与 连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的 卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl 不能发生 消去反应;CH2Cl2 也不能发生消去反应,因其分子中 只有一个碳原子。此外 应以后, 将破坏苯环的稳定性, 故 发生消去反应。 若发生消去反 也不能

【答案】A

3.(2015 浙江)化合物 X 是一种香料,可采用乙烯 与甲苯为主要原料,按下列路线合成:

已知:RXNaOH/H ――→2OROH;RCHO+CH3COOR′ CH――→ 3CH2ONaRCH===CHCOOR′

请回答: (1)E 中官能团的名称是__________。 (2)B+D→F 的化学方程式 _____________________________________________。 (3)X 的结构简式____________。 (4)对于化合物 X,下列说法正确的是________。 A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 C.能使 Br2/CCl4 溶液褪色 D.能发生银镜反应

(5) 下 列 化 合 物 中 属 于 F 的 同 分 异 构 体 的 是 ________。

【解析】A 为乙烯与 H2O 的加成产物,故 A 为 CH3CH2OH( 乙 醇 ) ; A 催 化 氧 化 得 到 B , B 为 CH3COOH(乙酸); 甲苯光照条件下与氯气反应, 则甲 基氢原子被氯原子取代,故 C 为 C6H5CH2Cl;C 为卤 代烃 ,在 NaOH 水溶液中水解生成醇 ,所以 D 为 C6H5CH2OH(苯甲醇);D 催化氧化为 E,所以 E 为 C6H5CHO(苯甲醛)。 (1)E 为苯甲醛,含有的官能团为醛基。 (2)B 为乙酸,D 为苯甲醇,二者发生酯化反应生 成酯 F,化学方程式为:

(3) 类 比 已 知 条 件 RCHO + CH 3COOR ′
CH――→ 3CH 2ONa

RCH===CHCOOR ′可知 , 醛 E 和酯 F

也可发生同类反应得一种不饱和酯 X,所以 X 的结构 简式为:

(4)以 X 的结构看,X 含碳碳双键、酯键和苯环结 构,酯键可以发生水解反应,苯环上的氢原子可以与 浓硝酸发生取代反应,碳碳双键可以使溴的四氯化碳 溶液褪色,但不能发生银镜反应,故选 AC。 (5)F 的结构为 , 下列与 F

互为同分异构体的是 B、C 两种物质,A、D 均与 F 分子式不相同,均多一个亚甲基 CH2 原子团。

【答案】(1)醛基

一、有机物的物理性质 ①难溶于水、密度比水小的物质有液态烃、低级 酯、一氯代烃等;难溶于水、密度比水大的有四氯化 碳、氯仿、溴代烃、硝基苯等。 ②能溶解氢氧化铜悬浊液,使悬浊液变成蓝色澄 清溶液的有甲酸、乙酸等。 ③与水混溶的有低级(C1~C3)醇、醛、酮、酸: a.C1~C3 的醇:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙 三醇。 b.甲酸、乙酸、丙酸。 c.甲醛、乙醛、丙酮。 d.葡萄糖等。

二、常见官能团的主要性质: (一)碳碳不饱和键 1.氧化反应 易被强氧化剂所氧化,如可使酸性 高锰酸钾溶液褪色。 2.加成反应 在一定条件下,与氢气、卤素单质、 卤化氢、水、氢氰酸等反应。 3.加聚反应。 (二)卤素原子(—X) 水解(或取代)反应,生成醇; 消去反应,生成碳碳不饱和键。 (三)醇羟基(—OH) 1.与活泼金属反应生成氢气。 2.与氢卤酸发生取代反应,生成卤代烃。 3.与含氧酸发生酯化反应,生成酯。 4.消去反应,生成烯烃。 5.发生分子间脱水反应,生成醚。

6.氧化反应 伯醇可氧化成醛(RCH2OH→RCHO); 仲醇可氧化成酮

叔醇

不能被催化氧化(R1、R2、R3

为烃基)。 (四 )酚羟基(—OH) 1.弱酸性:苯酚的酸性比碳酸弱。 2.与 Fe3+发生显色反应。 3.与卤素发生邻、对位取代反应。 4.缩聚反应(与甲醛)。

(五 )醛基(—CHO) 1.与氢气加成,生成醇。 2.与银氨溶液反应生成羧酸铵和银。 3.与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸盐和氧 化亚铜砖红色沉淀。 4.与氧气或其他氧化剂反应生成羧酸。 (六 )羧基(—COOH) 1.酸性(O—H 键断裂)。 2.与醇发生酯化反应(羧基碳氧单键断裂)。 3.与氨基发生分子间脱水形成肽键。 (七 )酯基(—COOR) 水解反应 酸催化条件下生成羧酸和醇,碱性条 件下生成羧酸盐和醇。

三、“四同”的比较
比较 概念 同位素 定义 质子数相 同,中子数 不同的原子 化学式 结构 性质 物理性质 不同, 化学 性质几乎 完全相同

同素异 形体

同一种元素 组成的不同 单质

元素符号表 电子层结 示不同, 构相同, 1 2 如: H、 H、 原子核结 3 构不同 H 元素符号表 示相同,分 子式可不 单质的组 同。如石墨 成或结构 (C)和金刚 不同 石(C),O2 和 O3

物理性质 不同, 化学 性质相似

比较 概念

定义

化学式

结构

性质

同系物

结构相似,分 子组成相差若 干个“CH2”原 子团的有机物

不同

相似

物理性质不 同,化学性质 相似

同分异 构体

分子式相同, 结构不同的化 合物

相同

不同

物理性质不 同,化学性质 不一定相同

四、各类有机物的代表物间的转化关系

五、有机物分子中各基团间的相互影响 (1)烃基对官能团的影响 R —OH 中性(醇); —OH 的影响)。 (2)官能团对烃基的影响 弱酸性(苯环对

CH 3—CH 3 难以去氢,CH 3CH 2OH 较易发生烃基 上的氢和羟基之间的脱水(—OH 对乙基的影响); 不和溴水反应,而 色沉淀(—OH 对苯环的影响)。 和浓溴水作用产生白

(3)官能团对官能团的影响 —OH 受 中的氢较易电离,显酸性。 (4)烃基对烃基的影响 影响,使得—COOH

①—CH3 受苯环的影响,能被酸性 KMnO4 溶液 氧化。 ②苯环受—CH3 影响而使邻、 对位的氢易被取代。

八、有机反应汇总 (一)取代反应 1.烷烃的卤代
光照 CH Cl+HCl (1)CH 4+Cl2――→ 3 光照 CH 2Cl2+HCl (2)CH 3Cl+Cl2――→ 光照 CHCl3+HCl (3)CH 2Cl2+Cl2――→ 光照 CCl +HCl (4)CHCl3+Cl2――→ 4

2.芳烃的卤代

3.芳烃的硝化

4.酯化反应 酯化反应的脱水规律:酸脱羟基,醇脱氢,名字 合并醇改酯。 注意:写上反应条件,产物中一定要写H2O。 ①CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O ②HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH

5.酯的水解反应(酯的水解条件:酸性、碱性、 酶) 水解程度:酸性水解可逆,碱性水解完全。

6.卤代烃的水解反应(卤代烃的水解条件:只有碱 性) CH 3CH 2Cl+NaOH ―― △→ CH 3CH 2OH +NaCl 7.天然蛋白质的水解(天然蛋白质的最终水解产物 是α ?氨基酸 )。蛋白质的水解条件:酸性、碱性、酶。 8.糖类的水解 (1)C12H 22O 11(蔗糖 )+H 2O 催化剂 ――→ △ C 6H 12O6(葡萄糖) +C 6H12O 6(果糖) (2)C12H 22O 11( 麦芽 糖 ) + H 2O 催化剂 ――→ △ 2C 6H 12O 6( 葡 萄糖) (3)(C 6H 10O 5)n( 淀 粉 ) + nH2O 催化剂 ――→ △ nC 6H 12O 6( 葡 萄糖) (4)(C 6H 10O 5)n( 纤 维 素 ) + nH 2O 催化剂 ――→ △ nC 6H12O 6(葡萄糖)
H 2O

9.醇的分子间脱水生成醚 CH 3CH 2OH + CH 3CH 2OH H 2O △ C 2H 5Br +H 2O 10.CH 3CH 2OH+ HBr ――→ 11.2C 2H 5OH +2Na ―→2C 2H 5ONa +H 2↑ 12.苯酚的取代
浓 H 2SO 4 ――→ 140 ℃

C 2H 5OC 2H 5 +

(二)加成反应 1.与溴加成:CH 2===CH 2+Br 2―→ CH 2Br —CH 2Br
催化剂 2.与 HBr 加成:CH 2===CH 2+HBr ――→ △

CH 3—CH 2Br
Ni 3.与氢气加成: CH 2===CH 2+H 2――→ △ CH 3—CH 3

4. 与水 加成: CH 2===CH 2 + H 2O 一定条件 ――→ CH 3 — CH 2OH 5.CH ≡CH +2Br 2―→CHBr 2—CHBr 2 或 CH ≡CH +Br 2―→Br —CH===CH —Br 6.CH ≡CH +HCl―→CH 2===CHCl 7.CH ≡CH +H 2O 一定条件 ――→ CH 3CHO

8.
催化剂 9.醛的加成:CH 3CHO +H 2 ――→ △ CH 3CH 2OH

10.丙酮的加成:
催化剂 CH 3COCH 3+H 2 ――→ △ CH 3CHOHCH 3

11.油脂的加成:如油酸甘油酯与氢气的加成,生 成硬脂酸甘油酯。

(三)消去反应 醇(或卤代烃 )的消去反应的取向:脱去羟基(或卤 素原子 )和 β ? H 原子 ,生成不饱和化合物。无β?H 原 子 ,则不能发生消去反应 ,有多种 β?H 原子时, 可以 发生多种消去取向。 注意:醇的消去反应和卤代烃的消去反应条件不 同! 1.在氢氧化钠醇溶液中:卤代烃发生消去反应。
乙醇 ① CH 3CH 2Cl + NaOH ――→ △ CH 2===CH 2 ↑ +

NaCl+H 2O
乙醇 CH 3CHBr CH 2CH 3+NaOH ――→ △

CH 2===CH —CH 2—CH 3↑,+NaBr +H 2O

(1丁烯)

乙醇 CH3CHBrCH2CH3+NaOH――→ △ CH3—CH===CH—CH3↑+NaBr+H2O (2丁烯)

乙醇 ② BrCH2CH2Br + 2NaOH ――→ △ CH≡CH↑ + 2NaBr+2H2O 乙醇 CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH――→ △ CH2===CH—CH===CH2↑+2NaBr+2H2O 乙醇 CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH――→ △ CH3—C≡C—CH3↑+2NaBr+2H2O

2.醇的消去反应:在浓硫酸作用下 , 醇发生消去 反应。
浓 H 2SO 4 CH 3CH 2OH 170 ――→ ℃ CH 2===CH 2↑+H 2O

(四)氧化反应
点燃 xCO 2+y/2H 2O 1.C xH y+(x+ y/4)O 2――→ 点燃 xCO 2+ y/2H 2O 2.C xH yO z+(x+y/4-z/2)O2――→ 点燃 CO 2+ 2H 2O(燃烧 , 3.CH 4+2O 2――→ 淡蓝色火焰) 点燃 2CO 2+2H 2O(燃烧 , 4.C 2H 4+3O 2――→ 火焰明亮,

伴有黑烟)
点燃 4CO 2 + 2H 2O( 燃烧 , 火焰明 5.2C 2H 2 + 5O 2 ――→

亮,有大量浓烟)

6.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色(产物:羧酸或 二氧化碳,Mn2+)。
- 5CH2===CH2 + 12MnO 4 + 36H + ―→ 12Mn2 + + 10CO2+28H2O 7.烯烃的催化氧化: 2CH2===CH2+O2一定条件 ――→ 2CH3CHO

8.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮 (题给信息)。例如:

9.苯的同系物的氧化(当有 α?H 原子时,才能被酸 性高锰酸钾溶液氧化)

点燃 2CO 2 + 10. 醇的燃烧: CH 3CH 2OH + 3O 2 ――→ 3H 2O 11.醇的催化氧化:
Cu/Ag 2CH 3CH 2OH+ O2――→ △ 2CH 3CHO +2H 2O Cu/Ag 12.2CH 3CH(OH)CH 3 + O 2 ――→ △ 2CH 3COCH 3 +

2H 2O 13.苯酚久置于空气中,被氧气氧化而呈粉红色。

点燃 4CO 2+4H 2O 14.醛的燃烧: 2CH 3CHO +5O 2――→

15.醛的催化氧化:
催化剂 2CH 3CHO +O 2 ――→ △ 2CH 3COOH

16.银镜反应:CH 3CHO + △ CH 3COONH4+2Ag↓+3NH 3+ 2Ag(NH 3)2OH ――→ H2O 17.醛与新制氢氧化铜悬浊液反应: CH 3CHO +2Cu(OH)2+ △ CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O NaOH ――→ 18.甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应: △ Na 2CO 3 + HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH ――→ 2Cu 2O ↓+6H 2O

19.甲醛的银镜反应: △ (NH4)2CO3 + 4Ag↓ HCHO + 4Ag(NH3)2OH――→ +6NH3+2H2O 20.葡萄糖的无氧呼吸: C6H12O6无氧呼吸 ――→ 2CH3CH2OH+2CO2↑ 21.能发生银镜反应和 Fehling 反应的糖类有:葡 萄糖、麦芽糖。如葡萄糖的银镜反应: △ CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH ――→ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(五)还原反应 1. 所有有机物和氢气的加成反应 ( 见以上的方程 式) 2.硝基苯的还原反应(题给信息):

(六)酯化反应(见取代反应中的酯化反应) (七)水解反应(见取代反应中的水解反应) CaC2 + 2H2O―→ Ca(OH)2 + HC≡CH↑(这个反应 也属于复分解反应)

(八)加聚反应

(九)缩聚反应 ①酚醛树脂的制取:

②涤纶的制取

③氨基酸的缩聚反应:生成蛋白质或多肽

(十 )裂化(或裂解或分解)反应 △ C8H18+C8H16 ①C16H34――→ △ C4H10+C4H8 ②C8H18――→ △ C2H6+C2H4 ③C4H10――→ △ C3H6+CH4 ④C4H10――→ 高温 C+2H2 ⑤CH4――→ ⑥C6H12O6乳酸菌 ――→ 2CH3CH(OH)COOH+能量 (十一)显色反应:苯酚遇 FeCl3 溶液呈紫色 (十二)颜色反应 蛋白质遇浓硝酸,颜色变成黄色,叫颜色反应

例题 1 下图是一些常见有机物的转化关系,下列 说法正确的是( )

A.反应①是加成反应,反应③⑧是消去反应,其 他所标明的反应都是取代反应 B.上述物质中能与 NaOH 溶液反应的只有乙酸 C.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗 氧量相同 D.1,2?二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取 代,其一氯取代产物都是一种

【解析】反应①乙烯与 Br2 反应是加成反应,③ 乙醇变成乙醛是氧化反应,⑧乙醇变成乙烯是消去反 应,A 错;1,2?二溴乙烷、乙酸乙酯也能与 NaOH 溶液反应,B 错;乙醇烃基上的 H 原子被氯取代的一 氯取代产物有两种,D 错;在 C 项中,乙醇可认为是 C2H4〃H2O,故等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气 反应时耗氧量相同。

【答案】C

例题 2 始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一 只展翅飞翔的鸟,其键线式结构表示如图,其中 R1、 R2 为烷基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是 ( )

A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B.若 R1=R2=甲基,则其化学式为 C12H16 C.若 R1=R2=甲基,则始祖鸟烯的一氯代物有 3 种 D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能 使溴水褪色,两反应类型相同

【解析】 A.结构相似、 分子组成相差若干个“CH2” 原子团的有机化合物互相称为同系物,显然 A 错误; B.考虑环状和双键的结构,分子式应为 C12H14,故 B 错误;C.根据对称特点,氢原子种类只有 3 种,一氯 取代物只有 3 种,故 C 正确;D.使酸性高锰酸钾溶液 褪色,发生的是氧化反应,使溴水褪色发生的是加成 反应,故 D 错误。

【答案】C

例题 3 (2015 重庆)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫 散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A 的化学名称是________,A→B 新生成的官 能团是________。 (2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E 的化学方程式为___________________。 (4)G 与新制的 Cu(OH)2 发生反应, 所得有机物的 结构简式为________________。 (5)L 可由 B 与 H2 发生加成反应而得 , 已知 R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,则 M 的结构简式为________________。 ,液NH3 (6)已知 R3CCR4Na――→ 则 T 的结构简式为________________。

【解析】A 中含有碳碳双键,属于烯烃,A 是丙 烯,在光照条件下,丙烯与 Br2 发生—H 的取代反应 生成 B,B 再发生加成反应和消去反应生成 E,E 发 生水解反应,再发生氧化反应生成 G,根据 E 和 J 的 结构简式可知,碳碳叁键没有变化,官能团由—Br 生 成了醛基, 则一定是 E 中的—Br 在氢氧化钠的水溶液 中发生取代反应生成醇,醇再发生氧化反应生成醛, 由(5)的已知可以推断 M 为 CH3CH2CH2C≡CCHO, 由(6)的已知可以推断 T 为 据此回答:

(1)A 中含有碳碳双键,属于烯烃,根据 A 的结构 简式和系统命名法可知,A 的名称为丙烯;在光照条 件下,丙烯与 Br2 发生—H 的取代反应,则 A―→B 新生成的官能团是—Br。 (2)D 分子中有两种不同环境的氢原子, 所以 D 的 核磁共振氢谱显示峰的组数为 2。 (3)卤代烃在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生 成 E, 则 D―→E 的化学方程式为 CH2BrCHBrCH2Br 醇 +2NaOH――→ △ HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。 (4)E 为 HC≡CCH2Br,E 发生水解反应,羟基取 代 Br 生成醇 , 醇再发生氧化反应生成醛 , G 为 HC≡CCHO, 则 G 与新制的 Cu(OH)2 发生反应, 所得 有机物的结构式为 HC≡CCOONa。

(5)L 可由 B 与 H2 发生加成反应而得 , L 为 CH3CH2CH2Br,根据已知 R1CH2Br+NaC≡CR2―→ R1CH2C≡CR2+NaBr,J 和 L 反应生成 M,则 M 的 结构简式为 CH3CH2CH2C≡CCHO。 (6)由已知所给信息,T 的结构简式为

【答案】(1)丙烯

—Br

(2)2

醇 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH――→ △ HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6)

例题 4 工业合成芳香酯 G(一种调香剂)的路线如 图所示:

(ⅱ)反应①和反应②为氧化反应。 请回答下列问题: (1) 实 验 室 中 , 反 应 ① 采 用 的 试 剂 及 条 件 是 ________(填字母)。 a.酸性 KMnO4 溶液 b.CuO/加热 c.氧气/Cu 作催化剂、加热 d.银氨溶液/水浴加热 (2)反应④的有机反应类型是____________,F 的 化学名称为__________。

(3)G 的结构简式为_____________________。 (4)甲是 D 与甲醇发生酯化反应的有机生成物, 甲 在催化剂作用下发生聚合反应生成有机玻璃 (一种高 分子化合物)。 写出这种方法合成有机玻璃的化学方程 式: __________________________________________。 (5)B 的 同 分 异 构 体 中 能 发 生 水解 反 应 的 共 有 ______种,其中核磁共振氢谱中有 3 种不同化学环境 的氢原子,且峰面积之比为 6∶1∶1 的是 _________________________(填结构简式)。

【解析】(1)酸性 KMnO4 溶液为强氧化剂,可以 将醇直接氧化为羧酸,a 项错误;醇在铜作催化剂及 加热条件下能被氧气氧化为醛,氧化铜在加热条件下 也能将醇氧化为醛,b、c 项正确;银氨溶液为弱氧化 剂,与醛反应,但不与醇反应,d 项错误。 (2)根据反应 ④的条件及反应物与生成物的信息 可知该反应为取代反应,苯环甲基上的氢原子被氯原 子取代;反应⑤为氯原子被羟基取代的反应,故 F 为 苯甲醇( )。

(3)反应⑥是苯甲醇与

发生的酯

化反应,故生成物 G 为

(4)D 的结构简式为

,与甲醇发

生酯化反应的有机生成物甲为



由甲制备有机玻璃的反应为加聚反应。

(5)B 的结构简式为

,能够发

生水解反应的同分异构体是酯, 包括两种甲酸丙(或异 丙)酯、乙酸乙酯和丙酸甲酯 4 种同分异构体。其中甲

酸异丙酯

中含有 3 种不同化学

环境的氢原子且峰面积之比为 6∶1∶1。

【答案】(1)bc

(2)取代反应

苯甲醇

1.下列说法正确的是( C ) A.用酸性高锰酸钾即可鉴别苯酚溶液、2,4?己二 烯和甲苯 B.按系统命名法,化合物的名称为:2,5,6?三 甲基3乙基庚烷 C.新型解热镇痛抗炎药贝诺酯 在酸性条件下完全水解可以得到 3 种有机物 D.β ?月桂烯的结构如图 ,一

分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 (只考虑 位置异构)理论上最多有 3 种

【解析】A.苯酚溶液、2,4?己二烯和甲苯均能被 酸性高锰酸钾溶液氧化,不能鉴别,A 不正确;B.按 系统命名法,该化合物的名称为:2,3,6?三甲基5乙基庚烷,B 不正确;C.新型解热镇痛抗炎药贝诺酯 在酸性条件下完全水解可以得到 3 种有机物,即邻羟基 苯甲酸、乙酸、对羟基苯胺,结构简式分别是 CH3COOH、 ,C 正确;因分子存在三种不

同的碳碳双键,如图所示

,1 分子物质与 2 分

子 Br2 加成时,可以在①②的位置上发生加成,也可 以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成, 还可以 1 分子 Br2 在①②发生 1,4 加成反应,另 1 分 子 Br2 在③上加成,故所得产物共有四种,D 不正确, 答案选 C。

2.下列实验操作能达到相应目的的是( B ) A.在 3 mL 甲酸浓溶液中加入 2 滴新制氢氧化铜, 加热来检验醛基 B.用加入过量氢氧化钠溶液、振荡、分液的方法 除去苯中混有的苯酚杂质 C.将铁屑、溴水、苯混合以制取溴苯 D.除去乙烷中少量的乙烯的方法是:光照条件下 通入 Cl2,气、液分离

【解析】 A 项新制氢氧化铜检验醛基需碱性环境, 故在 3 mL 甲酸浓溶液中需先加入氢氧化钠溶液,再 加 2 滴新制氢氧化铜, 加热来检验醛基, 故 A 项错误; B 项苯酚显酸性,与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠溶 于水,而苯与水互不相容,故用加入过量氢氧化钠溶 液、振荡、分液的方法除去苯中混有的苯酚杂质 ,B 项正确;C 项制取溴苯应用苯与纯液溴在铁作催化剂 下反应,溴水不可以,故 C 项错误;D 项光照条件下 通入氯气会使乙烷与氯气发生取代反应,故不可用于 除去乙烷中少量的乙烯,应将气体通入装有溴水的洗 气瓶,后干燥,故 D 项错误;本题选 B。

3.萤火虫发光原理如下:

关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 ( B ) A.互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有 7 个碳原子共平面

【解析】两种物质所含的官能团不同,所以不互 为同系物;后者不能与碳酸氢钠反应;均最少共面的 碳原子为 7 个;均能与硝酸发生苯环上的取代反应, 答案选 B。

4.下列关于有机化合物的认识不正确的是( C ) A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是 C12H22O11,二者互 为同分异构体 C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3 可以电离出 H+ D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯 的反应属于取代反应

【解析】A.油脂的组成元素是 C、H、O,所以油 脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳, A 项正确; B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是 C12H22O11,结构不同, 二者互为同分异构体,B 项正确;C.在水溶液里,乙 酸分子中的羧基可以电离出 H+,C 项错误;D.在浓硫 酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于硝 化反应,也是取代反应,D 项正确;答案选 C。

5. 一定量 CH4 恰好与一定量的 O2 完全反应得 CO2、CO、H2O(g),产物总质量为 49.6 g,将其通过 足量的 H2SO4 后,洗气瓶质量增加 25.2 g,则 CH4 完 全燃烧还需 O2 的体积(标准状况)为( C ) A.8.96 L B.2.24 L C.4.48 L D.6.72 L

【解析】通过足量的 H2SO4 后,洗气瓶质量增加 25.2 g,这说明生成物水的质量是 25.2 g,物质的量是 25.2 g÷ 18 g· mol-1=1.4 mol,根据原子守恒可知 CO 1.4 mol× 2 和 CO2 的物质的量之和= =0.7 mol。 设 CO2 4 和 CO 的物质的量分别是 a mol 和 b mol,则 a+b= 0.7、44a+28b=49.6-25.2,解得 a=0.3、b=0.4,则 CH4 完全燃烧还需 O2 的体积(标准状况)相当于是 0.4 0.4 mol mol CO 再燃烧时需要的氧气,则体积为 × 22.4 2 L· mol-1=4.48 L,答案选 C。

6.某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图 所示,下列说法中错误的是( )

A.由红外光谱可知, 该有机物中至少有三种不同 的化学键 B. 由核磁共振氢谱可知, 该有机物分子中有三种 不同的氢原子 C . 若 A 的化学式为 C 2 H 6 O , 则其结构简式为 CH 3—O —CH 3 D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原 子总数

6.某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图 所示,下列说法中错误的是( C )

【解析】 A. 由红外光谱可知 , 该有机物中含有 C—H、O—H、C—O 等,因此至少有三种不同的化 学键,正确。B.由核磁共振氢谱可知,该有机物有三 个吸收峰,峰的面积之比是 3∶2∶1,因此分子中有 三种不同的氢原子。C.若 A 的化学式为 C2H6O,则其 结构是 CH3CH2OH,结构简式为 CH3—O—CH3 的物 质核磁共振氢谱只有一个吸收峰, 不符合题意, 错误。 D.仅由其核磁共振氢谱只能确定 H 原子的种类及个数 比,无法得知其分子中的氢原子总数,正确。

7.下列实验方案不合理的是( A ) A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:直接在水解液 中加入新制 Cu(OH)2 悬浊液 B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方 法 C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯:用碳酸钠溶液 D.鉴别乙烷和乙烯:将两种气体分别通入溴的四 氯化碳溶液中

【解析】A.蔗糖水解需要硫酸作催化剂,因此鉴 定蔗糖水解产物中有葡萄糖时首先要加入氢氧化钠溶 液中和硫酸,然后再在水解液中加入新制 Cu(OH)2 悬 浊液加热,A 错误;B.蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气 味,因此鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的 方法,B 正确;C.乙醇溶解在碳酸钠溶液中,乙酸和 碳酸钠溶液反应产生气体,乙酸乙酯不溶解在碳酸钠 溶液中,因此鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯可用碳酸钠 溶液,C 正确;D.乙烯和溴水加成,能使溴水褪色, 乙烷不能,因此鉴别乙烷和乙烯可将两种气体分别通 入溴的四氯化碳溶液中,D 正确,答案选 A。

8. 导电聚合物的合成使高分子材料进入 “ 合成金 属”和塑料电子学时代, 下图所示是我国化学家近年来 合成的一些导电聚合物衍生物分子(Me 指甲基):

下列关于上述高分子的说法正确的是( B ) ①A 和 B 的单体都是二烯烃的衍生物; ②A 和 B 均能在一定条件下水解形成分子式相同 的高分子化合物; ③B 水解所得的小分子是一种 α?氨基酸; ④A 和 B 各 1 mol 与热碱液反应,均最多消耗 2 mol NaOH A.② C.②③④ B.②③ D.①②③④

【解析】A、B 的分子中的链节上都含碳碳双键, 所以其单体为炔烃的衍生物,①错误;A、B 都能发 生水解生成聚对羧基苯丁二烯,②正确;B 水解后得 到 3甲基2氨基丁酸,③正确;A 分子中含有 2n 个 酯基,所以 1 mol A 水解需要 2n mol NaOH,B 分子 中含有 n 个肽键和 n 个羧基,所以水解也需要 2n mol NaOH,④错误,答案选 B。

9.下列关于有机物的说法中正确的是( B ) A.甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷等均属于烷烃 B.油脂、蛋白质都能发生水解反应 C.乙酸、乙酸乙酯都不能与金属 Na 反应 D.苯不与任何酸反应

【解析】A.烷烃一定是碳氢化合物,甲烷是烷烃, 一氯甲烷、二氯甲烷等均属于卤代烃,A 错误;B.油 脂、蛋白质都能发生水解反应,B 正确;C.乙酸能与 钠反应生成氢气和醋酸钠 ,乙酸乙酯不能与金属 Na 反应,C 错误;D.苯与浓硝酸发生硝化反应,D 错误, 答案选 B。

10.从环己烷可制备 1,4?环己二醇二醋酸酯,下 面是有关反应过程(其中所有的无机产物均已略去)。

请回答下列问题: (1)上述反应中有三步属于取代反应,两步属于消 去 反 应 , 三 步 属 于 加 成 反 应 , 则 反 应 ________ 、 ________和________(填反应序号)属于取代反应。 (2)化合物 B 和 C 的结构简式分别为__________、 __________。 (3)反应④所用的试剂和条件是______________。

【解析】环己烷与氯气在光照条件下发生取代反 应生成卤代烃,卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去 反应生成不饱和键,烯烃与氯气发生加成反应,之后 再发生消去反应,反应⑤是二烯烃发生 1,4?加成反 应, 之后再发生水解反应, 然后与醋酸发生酯化反应, 最后发生加成反应。
【答案】(1)① (2) ⑥ ⑦

(3)NaOH(醇),加热

11.从樟科植物枝叶提取的精油中含有

成分,由该物质制取分子式为 C 16H 14O 2 的酯 ,过程如 下(其他试剂、产物及反应条件均省略):

(1)1 mol 化合物Ⅰ完全燃烧消耗氧气的物质的量 为________ mol。 (2)反应③的反应类型为__________。

(3)下列叙述正确的是(双选)( A.化合物Ⅱ是苯的同系物

)

B.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色,都是因为 与 Br2 发生了加成反应 C.由反应合成的 C16H14O2 能发生水解反应 D.化合物 I 的部分同分异构体遇 FeCl3 溶液显紫 色 (4)反应④的化学方程式为_________________。 (5)化合物Ⅲ有多种同分异构体,写出能同时满足 下列条件的同分异构体的结构简式_______________。 a.苯环上的一元取代物有 2 种 b.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 c.能发生水解反应

【解析】化合物Ⅰ分子式是 C9H8O,该物质燃烧 点燃 18CO2+8H2O, 的方程式是: 2C9H8O+21O2――→ 可 见 1 mol 化合物Ⅰ完全燃烧消耗氧气的物质的量为 10.5 mol。

(3)化合物Ⅱ是苯甲醛, 是芳香烃的衍生物, 所以不是 苯的同系物,错误。B.化合物Ⅰ含有碳碳双键和醛基,都 可以与溴水发生反应,发生加成反应、氧化反应;化合物 Ⅱ含有醛基,可以被溴水氧化,使溴水褪色,发生的是氧 化反应,化合物Ⅲ 含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应能使溴水褪 色,但是褪色的原因不都是与 Br2 发生了加成反应, 错误。C.由反应合成的 C16H14O2 是酯,可以发生水解 反应,产生相应的酸与醇,正确。D.化合物Ⅰ含有酚 羟基的同分异构体遇 FeCl3 溶液显紫色,正确。故选 项是 CD。

(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体,能同时满足条件 a.苯 环上的一元取代物有 2 种;b.能与溴的四氯化碳溶液 发生加成反应;c.能发生水解反应的同分异构体的结 构简式是

【 答 案 】 (1)10.5 (3)CD

(2) 加 成 反 应 或 还 原 反 应

12.Ⅰ.相对分子质量不超过 100 的有机物 B, 既能 与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸氢钠溶液反 应产生无色气体,还能使溴的四氯化碳溶液褪色。已 知 B 完全燃烧只生成 CO2 和 H2O,且 B 分子中氧元 素的质量分数为 37.21%。B 的核磁共振氢谱如图所 示:

(1)B 的结构简式为_______________________。 Ⅱ.塑料是常用的有机合成高分子材料,常用塑料 F、G 均可由某烃经下列反应得到:

(2)写出反应①的化学方程式: _________________________________________。 (3)写出反应②的化学方程式: _________________________________________。 (4)写出反应③的化学方程式: _________________________________________。

【解析】 Ⅰ.(1)因为 B 能与碳酸氢钠溶液反应产生 无色气体,说明 B 分子中含有—COOH,所以 B 分子 中至少有两个氧原子, 当 B 分子中含有两个氧原子时, 2× 16 M(B)= ≈86,当 B 分子中含有三个氧原子时, 37.21% 3× 16 M(B)= ≈129>100,不合题意,所以该有机物 37.21% 的相对分子质量为 86, 再根据 B 能使溴的四氯化碳溶 液褪色以及 B 的核磁共振氢谱中有三组峰(即: 三种等 效氢原子)且峰面积之比约为 1∶2∶3,可推出 B 的结 构简式为 CH2===C(CH3)COOH。

Ⅱ .(2)~ (4)由 C3H6 既能和溴水反应又能发生加聚反 应,可知 C3H6 为丙烯(CH2===CHCH3),则 A 为

【答案】(1)CH2===C(CH3)COOH


更多相关文档:

化学选修五《有机化学基础》测试试题及详解答案

化学选修五有机化学基础》测试试题及详解答案_理化生_高中教育_教育专区。化学...(5)CH3(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH (6) 或 20、 ⑴A:...

人教-选修5-《有机化学基础》全套测试试题(共十五套).

选修5有机化学基础》测试试题 1 班级 姓名 学号 1.2007 年下半年,我国接连发生多起煤矿爆炸事故,造成重大人员伤亡和财产损失。煤矿发生爆 炸事故的元凶是煤矿...

新人教版化学选修5有机化学基础课后习题答案

新人教版化学选修5有机化学基础课后习题答案_理化生_高中教育_教育专区。答案...(1)20 30 1 (2)5 6% 第二单元第一节 P36 1.D 2.C 3.D 4. 习题...

《选修5-有机化学基础》十年高考试题汇编(一)

选修5-有机化学基础》十年高考试题汇编(一)_理化生_高中教育_教育专区。有...丙烯 海南】 【2010 海南】Ⅰ已知: ,如果要合成 20 所用的原始原料可以 是 ...

2015年选修5有机化学基础经典题型训练

④ 官能团之间不直接相连. 20.某有机物 X(C12...[化学﹣﹣选修 5:有机化学基础] 合成纤维 Z 的...专题: 分析: 有机物分子中的官能团及其结构. 压轴...

选修5《有机化学基础》综合测试题

选修5有机化学基础》综合测试题_理化生_高中教育_教育专区。选修 5《有机...___ 20. (8 分)已知 一种类似有机玻璃的塑料——聚丁烯酸甲酯有广泛用途...

选修5《有机化学基础》综合测试题

选修5有机化学基础》综合测试题_理化生_高中教育_教育专区。选修 5《有机...(4)聚苯乙烯 20、 : (3)①③⑥ 21、 (1)C3H6O 第7页 (4)写出以下...

高二化学选修5《有机化学基础》试题

金华八中 2009 学年度模块测试 高二化学选修 5有机化学基础》试题命题人:吴...1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22...

人教版选修5《有机化学基础》全套测试试题(共十五套)

人教版选修5有机化学基础》全套测试试题(共十五套)_理化生_高中教育_教育专区。全是关于有机化学的。人教版化学有机化学部分全套测试试题(共十五套)及答案 1....

高二化学选修5《有机化学基础》试题

金华八中 2009 学年度模块测试 高二化学选修 5有机化学基础》答题卷一、选择...B C 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ...
更多相关标签:
选修五有机化学基础 | 选修5有机化学基础 | 选修5有机化学基础ppt | 化学选修有机化学基础 | 选修五有机化学第一章 | 选修5有机化学测试题 | 有机化学选修五 | 高二有机化学选修五 |
网站地图

文档资料共享网 nexoncn.com copyright ©right 2010-2020。
文档资料共享网内容来自网络,如有侵犯请联系客服。email:zhit325@126.com