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四大谱图综合解析2


3 待鉴定的化合物(I)和(II)它们的分子式均为 C8H12O4。它们的质谱、红外 光谱和核磁共振谱见图。也测定了它们的紫外吸收光谱数据:(I)λmax223nm,δ 4100; (II)λmax219nm,δ2300,试确定这两个化合物。

未之物(I)的质谱

未之物(II)质谱

化合物(I)的红外光谱

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化合物(II)的红外光谱

化合物(I)的核磁共振谱

化合物(II)的核磁共振谱

[解] 由于未知物(I)和(II)的分子式均为 C8H12O4,所以它们的不饱和度也 (I)和(II)的红外光谱呈现烯烃特征吸收, 都是 3,因此它们均不含有苯环。 未知物(I) :3080cm-1,(υ=C-H),1650cm-1(υ=C-C) 未知物(II) ::3060cm-1 (υ=C-H),1645cm-1(υ=C-C) 与此同时两者的红外光谱在 1730cm-1 以及 1150~1300 cm-1 之间均具有很强的吸 收带,说明(I)和(II)的分子中均具有酯基; (II)在δ6.2 处也有 1 单峰,它们的 (I)的核磁共振谱在δ6.8 处有 1 单峰, 积分值均相当 2 个质子。 显然, 它们都是受到去屏蔽作用影响的等同的烯烃质子。 另外,(I)和(II )在δ4. 2 处的四重峰以及在δ1.25 处的三重峰,此两峰的总积分 值均相当 10 个质子,可解释为是 2 个连到酯基上的乙基。因此(I)和(II)分子中均 存在 2 个酯基。这一点,与它们分子式中都含有 4 个氧原子的事实一致。 几何异构体顺丁烯二酸二乙酯(马来酸二乙酯)和反丁烯二酸二乙酯(富马酸 二乙酯)与上述分析结果一致。现在需要确定化合物([)和(II)分别相当于其中的哪 一个。
COOEt
COOEt

COOEt

EtOOC

顺丁烯二酸二乙酯

反丁烯二酸二乙酯

利用紫外吸收光谱所提供的信息,上述问题可以得到完满解决。由于富马酸二乙 酯分子的共平面性很好,在立体化学上它属于反式结构。而在顺丁烯二酸二乙酯 中,由于 2 个乙酯基在空间的相互作用,因而降低了分子的共平面性,使共轭作 用受到影响,从而使紫外吸收波长变短。

有关化合物的紫外吸收光谱数据如下: 化合物 顺丁烯二酸二乙酯 反丁烯二酸二乙酯 未知物(I) 未知物(II) λmax 219 223 223 219 ε 2300 4100 4100 2300

可见,未知物(I)是富马酸二乙酯,未知物(II)是顺丁烯二酸二乙酯。

4 某未知物 C11H16 的 UV、IR、1H NMR、MS 谱图及 13C NMR 数据如下,推 导未知物结构。 未知物碳谱数据 序号 1 2 3 4 5 δc(ppm) 碳原子个数 143.0 1 128.5 2 128.0 2 125.5 1 36.0 1 序号 6 7 8 9 δc(ppm) 碳原子个数 32.0 1 31.5 1 22.5 1 10.0 1

1. 从分子式 C11H16,计算不饱和度Ω=4; 2. 结构式推导 UV:240~275 nm 吸收带具有精细结构,表明化合物为芳烃; IR ::695、740 cm-1 表明分子中含有单取代苯环; MS : 148为分子离子峰, m/z 其合理丢失一个碎片, 得到m/z 91的苄基离子; 13 C NMR:在(40~10)ppm 的高场区有5个sp3 杂化碳原子; 1 H NMR:积分高度比表明分子中有1个CH3和4个-CH2-,其中(1.4~1.2) ppm为2个CH2的重叠峰; 因此,此化合物应含有一个苯环和一个C5H11的烷基。 1 H NMR 谱中各峰裂分情况分析,取代基为正戊基,即化合物的结构为: [解]

3 4

2

α β

γ δ

CH2CH2CH2CH2CH3

3. 指认(各谱数据的归属) UV:λmax208nm(苯环E2带) ,265nm(苯环B带) 。 -1 :3080,3030(苯环的υCH) ,2970,2865(烷基的υCH) ,1600, IR(cm )

1500(苯环骨架) ,740,690(苯环δCH,单取代) ,1375(CH3的δCH) ,1450 (CH2的CH3δCH) 。 1 H NMR和13C NMR:

MS:主要的离子峰可由以下反应得到:

各谱数据与结构均相符,可以确定未知物是正戊基苯。


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