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化学课件


专题七

有机化学基础

考 纲 展 示
1.有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量 确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子 中的官能团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物 理方法。

(4)从碳的成键

特点认识有机化合物的多样性。了 解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物 的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化 合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互 影响。

2.烃及其衍生物的性质与应用 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它 们的组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及 其应用。 (3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中 的重要作用。

(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代 表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 (5)了解加成反应、取代反应和消去反应。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可 能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。

3.糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类 在食品加工和生物能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、 结构特点和主要化学性质。 了解氨基酸与人体健康的关系。 (3)了解蛋白质的组成、结构和性质。 (4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作 用。

4.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简 单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领 域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活 质量方面的贡献。

真 题 热 身
1.(2011· 新课标,38)香豆素是一种天然香料,存 在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸 酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 (部分反应条件及副产物已略去):

已知以下信息: ①A 中有五种不同化学环境的氢; ②B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定,易 脱水形成羰基。

请回答下列问题: (1)香豆素的分子式为________; (2)由甲苯生成 A 的反应类型为________,A 的化 学名称为________; (3)由 B 生成 C 的化学反应方程式为________; (4)B 的同分异构体中含有苯环的还有 ________ 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 ________种;

(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________ 种,其中: ①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 ________(写结构简式); ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是 ________(写结构简式)。

解析:由反应条件可知,A 为甲苯苯环上的一氯 取代物,结合水杨醛 D 的结构简式即可确定 A 为邻氯

甲苯;由此即可依次推出 B 为

C 为

根据题给香豆素的结构简式可确定其分子

式为 C 9H6O2,由 B 生成 C 的化学反应方程式见答案;在 B 的同分异构体中含有苯环的还有间、 对二种甲酚和苯 甲醇、苯甲醚共 4 种,其中在核磁共振氢谱中只出现 四组峰的有对甲酚和苯甲醚 2 种;D 的同分异构体中 含有苯环的还有间、对二种酚甲醛和苯甲酸、甲酸苯 酚酯共 4 种,其中既能发生银镜反应,又能发生水解 反应的是甲酸苯酚酯,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应 放出 CO2 的是苯甲酸。

答案:(1)C9H6O2 (2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)

2.(2011· 北京,28)常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合 成路线如图:

稀NaOH 已知:Ⅰ.RCHO+R′CH2CHO ――→ RCH △

(3)C 为反式结构,由 B 还原得到,C 的结构式是 ________。 (4)E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色。 由 A 经反应①~ N ③合成。 a.①的反应试剂和条件是________。 b.②的反应类型是________。 c.③的化学方程式是________。

(5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到, 该单体的结 构简式是________。 (6)碱性条件下,PVAc 完全水解的化学方程式是 ________。

解析: 根据 A 的分子式和 A 转化为 B 的反应条件, 结合题给信息Ⅰ和 A 的核磁共振氢谱,可以确定 A 为 乙醛, 为 B 由 C 为反式结构,

由 B 还原得到,可以确定 C 中仍具有 C===C, 被还原 的基团应是—CHO,由此即可确定 C 的结构式(见答 案);根据 D 的分子式 C11H12O2,可以确定其不饱和度 为 6,结合生成 D 的反应条件,可确定 D 为

进而确定 M 为乙酸;由 PVB 的 结构简式和题给信息Ⅱ可确定其单体之一是 CH3(CH2)2CHO,即 N 为 CH3(CH2)2CHO;另一高分

子化合物 PVA 为

进而推出 PVAc 的

单体为 CH3COOCH===CH2;由 A 和 N 的结构简式, 结合题给信息Ⅰ即可推出 E 为 CH3CH===CHCHO, F 为 CH3(CH2)3OH。由此即可按题设要求回答有关问题 了,具体见答案。

答案:(1)乙醛

命 题 规 律
分析各地新课标高考题,有机化学试题一直比较稳 定,考查特点有:①与生活、生产、新材料、新医药广泛 联系, 用有机化学知识分析生活中常见问题。 ②综合性强, 注重了模块知识的综合,其考查内容主要有有机物的组 成、结构、性质和分类;官能团及其转化;有机分子式和 结构式的确定;同分异构体的书写;高分子化合物与单体 的相互判断;有机反应类型的判断。③以有机物的推断和 合成为主要题型,考查推理、分析和综合能力。

有机物推断主要以框图填空题为主。常将对有机 物的组成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的 综合性,并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是 利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二 烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合 成有机物,并与有机物的结构简式、同分异构体、有 机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考 查相结合。

预计 2012 年除继续考查热点问题外,还可能出现 陌生度高、注意联系生产实际和科技成果的实际应用 题目。根据有机物的衍变关系,以新药、新材料的合 成为背景,同时引入新信息,设计成合成路线框图, 组成综合性试题也是一种重要的命题趋势。

考 点 突 破
考点 1 有机物的组成、结构与性质 官能团 主要化学性质 ①在光照下发生卤代反 烷烃 - 应; ②不能使酸性 KMnO4 溶液褪色;③高温分解

官能团

主要化学性质 ①跟 X2、H2、HX、H2O 发生

不 饱 和 烃

烯烃

加成反应;②加聚;③易被氧 化,可使酸性 KMnO4 溶液褪 色 ①跟 X2、H2、HX 发生加成反

炔烃

—C≡C—

应;②易被氧化,可使酸性 KMnO4 溶液褪色

官能团

主要化学性质 ①取代—硝化反应、磺化反





应、卤代反应(Fe 或 Fe3 作催 化剂);②与 H2 发生加成反应



苯的同系 物



①取代反应;②使酸性 KMnO4 溶液褪色

官能团 卤代烃 -X

主要化学性质 ①与 NaOH 溶液共热发生取代反应; ②与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应 ①跟活泼金属 Na 等反应产生 H2; ②消



去反应,170℃时,分子内脱水生成烯 —OH 烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧 酸发生酯化反应

官能团 酚 —OH

主要化学性质 ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀; ③遇 FeCl3 溶液呈紫色 ①与 H2 加成为醇;②被氧化剂(如 O2、 [Ag(NH3)2] 、Cu(OH)2 等)氧化为酸




官能团 羧酸 酯

主要化学性质 ①酸的通性;②酯化反应 发生水解反应,生成羧酸和醇

(1)根据有机物官能团确定有机物的化学性质时, 需要注意官能团间的相互影响,如—OH 连在链烃基 上具有醇的性质,而—OH 连在苯环上则具有酚的性 质。 (2)不同类别的有机物可能具有相同的化学性质, 如: ①能发生银镜反应及能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反 应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。

②能与 Na 反应的有机物有:醇、酚、羧酸。 ③能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白 质等。 ④能与 NaOH 溶液发生反应的物质有:卤代烃、 酚、羧酸、酯(油脂)。 ⑤ 能 与 Na2CO3 溶 液 发 生 反 应 的 有 : 羧 酸 , 与 Na2CO3 溶 液 反 应 得 不 到 CO2。

[例 1]有关下图所示化合物的说法不 正确的是 . ( )

A.既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应,又 可以在光照下与 Br2 发生取代反应 B.1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性 KMnO4 溶液 褪色 D. 既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体

解析:该有机物分子结构中含酯基(

)、

酚羟基、碳碳双键和醚键(C—O—C),故能与 Br2、 H2 发生加成反应,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,能与 FeCl3 溶液发生显色反应。1 mol 该有机物最多能与 3 mol NaOH 反应。该有机物分子结构中无—COOH, 故不能与 NaHCO3 溶液反应。

答案:D

归纳总结:依据有机物的结构简式确定 1 mol 该 有机物消耗多少摩尔 NaOH 时,要特别注意官能团的 连接方式, 因不同的连接方式可消耗不同量的 NaOH, 否则容易造成错误判断。 (1)只有 1 个—OH 连在苯环上时, mol 该有机物 1 消耗 1 mol NaOH,而—OH 连在烃基上时不与 NaOH 发生反应。

(2)—X 连在烃基上时,1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH;而—X 连在苯环上时,1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。

(3)

(酯基)氧连在烃基上时,1 mol 该有

机 物 消 耗 1 mol NaOH , 而 酯 基 氧 连 在 苯 环 上

(

)时消耗 2 mol NaOH。

变式训练 1.(2010· 山东枣庄模拟,8)茉莉酮广泛运用于花 香型日化香精中,也可用于多种食用香精中,如茉莉 花茶、草莓、菠萝和薄荷香型的食用香精配方中。茉

莉酮的结构简式为 叙述中正确的是( )

。下列对有机化合物的

A.一个茉莉酮分子中含有 10 个碳原子 B.1 mol 茉莉酮可以与 2 mol Br2 发生加成反应 C.茉莉酮可以与银氨溶液发生银镜反应 D.茉莉酮可以在碱性水溶液中发生水解反应

解析:通过观察,数出 C、H、O 原子数,得出分 子式 C11H16O,故 A 错; 应, 而羰基 可以与溴发生加成反

则不能, 1 mol 该有机物能与 2 mol 故

Br2 发生加成反应;因茉莉酮分子中不含醛基,含有酮 基,不能发生银镜反应、水解反应,故 C、D 错。

答案:B

考点 2 同分异构体 1.同分异构体的常见题型及解法 常见题型:①限定范围书写或补写,解题时要看清所限 范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找 出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要 求。②对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团 连接顺序;二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构 体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定 不同位置的氢原子种数, 再确定取代产物同分异构体的数目。

2.同分异构体的判断方法 首先,在理解同分异构体的概念上,务必理清下 列几个方面:必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分 子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质 量一定相同。这三者必须同时具备,缺一不可。如: (1)CH3CH3 与 HCHO,CH3CH2OH 与 HCOOH 都是相对分子质量相等和结构不同的化合物,但它们 彼此不能互称为同分异构体。

(2)最简式相同、结构不同的化合物,不一定是同 分异构体。 CH≡CH 和 C6H6 最简式都是 CH, 如 淀粉 和纤维素的最简式 C6H10O5 相同,但 n 值不同,不是 同分异构体。

其次,要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段 结构不同应指:①碳链骨架不同,称为碳链异构;② 官能团在碳链上的位置不同,称为位置异构;③官能 团种类不同,称为类别异构或官能团异构;④分子中 原子或原子团排列不同,空间结构不同,称为空间异 构。

[例 2]已知: 下图为一系列有机物的相互转化关系,其中 B 和 C 按 1? 2反应生成 Z,F 和 E 按 1? 2反应生成 W, W 和 Z 互为同分异构体。

回答下列问题: (1) 写 出 反 应 ① 和 ④ 的 反 应 类 型 : ________ 、 ________。 (2) 写 出 A 中含氧 官能 团的 名称 : ________、 ________。 (3)1 mol F 最多可与________ mol NaOH 溶液反 应。 (4)写出③的化学反应方程式: _______________ _____________________________________________。

(5)与 B 互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有 两个互为对位取代基的化合物有 4 种,请写出另外两 种同分异构体的结构简式:

解析:根据乙烯和水反应可推出 E 为乙醇,由题 目所给信息可推出 F 为酸, 又因为按 1: 反应生成 Z, 2 F 和 E 按 1:2 反应生成 W,W 和 Z 互为同分异构体, 可知 W、Z 为二元酯,再根据 A 的反应条件可猜想, 反应为酯的水解,再根据 E 的两次氧化马上推出 E、 D、C 分别是乙醇、乙醛、乙酸。

答案:(1)加成反应 (2)酯基 (醇)羟基

取代或酯化反应 (3)2

催化剂 (4)2CH3CH2OH+O2 ――→ 2CH3CHO+2H2O △

(5)

变式训练 2.(2011· 山东,33)美国化学家 R.F.Heck 因发现 如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。

回答下列问题: (1)M 可发生的反应类型是________。 a.取代反应 c.缩聚反应 b.酯化反应 d.加成反应

(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F, 能使酸性 KMnO4 F 溶液褪色,F 的结构简式是________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G,G 的 结构简式是________。 (3)在 A→B 的反应中,检验 A 是否反应完全的试 剂是________。

(4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件:苯环上 有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢, 与 FeCl3 溶液作用显紫色。 与过量 NaOH 溶液共热, K 发生反应的方程式为________。

解析:(1)M 中含有的官能团是碳碳双键和酯基, 能发生加成、氧化、水解等反应,故选 ad。

(2)由第(4)问可知,E 的结构简式为:CH3O— —X,则 D 的结构简式为 CH2===CHCOOCH2CH2 CH(CH3)2;根据反应条件,A→B 发生的是氧化反应, C→D 发生的是酯化反应, B 为 CH2===CHCOOH, 故 A 为 CH2===CHCHO,C 为 HOCH2CH2CH(CH3)2, C 发生消去反应生成 F,故 F 的结构简式为 CH2===CHCH(CH3)2 , D 发 生 加 聚 反 应 的 产 物 为

(3)若 A 未完全氧化,则还含有醛基,可使用银氨溶 液或新制的氢氧化铜悬浊液检验。 (4)符合条件的 K 的结构简式为 与足量的 NaOH 反应的方程式为:

答案:(1)a、d

(2)(CH3)2CHCH===CH2

考点 3 有机反应类型 反应类型 概念 有机物中的 取代 反应 卤代 反应 某些原子(或 原子团)被卤 素原子替代 的反应 实例 ①烷烃的卤 代 ②苯及其同 系物的卤代 ③苯酚与浓 溴水的反应

有机 四大 基本 反应

反应类型 有机 四大 基本 反应 取代 反应 酯化 反应

概念

实例 ①酸(含无机

羧 酸 与 醇 作 含氧酸)与醇 用 生 成 酯 和 的酯化 水的反应 ②葡萄糖与 乙酸的酯化

反应类型 有机 四大 基本 反应 取代 反应 水解 反应

概念 有机物与水 反应, 水解成 两种或多种 物质

实例 ①酯的水解 ②卤代烃的水解 ③二糖、多糖的 水解 ④蛋白质的水解

反应类型 有机 四大 基本 反应 取代 反应 其他 反应

概念

实例 ①苯的硝化 ②醇分子间脱水 成醚

反应类型

概念 有机物中不饱和 碳原子跟其他原

实例 ①烯烃、炔烃与 H2 加成 ② 苯及 苯的同 系物 与 H2 加成 ③醛或酮与 H2 加成 ④油脂的氢化

有机 四大 基本 反应

加成反应 子(或原子团)直 接结合生成新物 质的反应

反应类型 有机 四大 基本 反应

概念 有机物从一个分

实例

子中脱去一个小 ① 醇分 子内脱 水生 消去反应 分 子 ( 如 H2O、 成烯烃 HX)生成不饱和 ②卤代烃消去 化合物的反应

反应类型 有机 四大 基本 反应 聚合 反应 加聚 反应

概念 不饱和烃及其 衍生物的单体 通过加成反应 生成高分子化 合物

实例

乙烯、氯乙烯、 苯乙烯的加聚等

反应类型 有机 四大 基本 反应 聚合 反应 缩聚 反应

概念

实例

单 体 间 相 互 反 ①多元醇与多元 应生成高分子, 羧酸反应生成聚 同时还生成小 酯 分子(如 H2O、 ②氨基酸反应生 HX 等)的反应 成多肽

反应类型

概念

实例 ①与 O2 反应 ②使酸性 KMnO4 溶

氧化 还原 氧化反应 反应

有机物分子中加 氧或去氢的反应

液褪色的反应 ③R—CHO 发生银 镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬 浊 液 的 反应

反应类型

概念

实例 ①烯、 烃及其衍生物

氧化 还原 还原反应 反应

有机物分子中加 氢或去氧的反应

加氢 ② 醛催 化加氢 生成 醇 ③油脂的硬化

[例 3]下列有机反应中,不属于取代反应的是 ( )

解析: 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原 子或原子团所替代的反应称为取代反应。因此 A、C、 D 都为取代反应,B 为氧化反应。
答案:B

归纳总结:由反应条件可推测的有机反应类型 1. 当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时, 必定为 卤代烃的消去反应。 2. 当反应条件为 NaOH 溶液并加热时, 通常为卤 代烃或酯的水解反应。 3.当反应条件为浓 H2SO4 并加热时,通常为醇脱 水生成醚或不饱和化合物, 或者是醇与酸的酯化反应。

4.当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的 水解反应。 5.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化 为醛或醛氧化为酸。 6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常 为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

7.当反应条件为光照且与 X2 反应时,通常是 X2 与烷烃或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的取代反应, 而当反应条件为催化剂且与 X2 的反应时,通常为苯环 上的 H 原子直接被取代。

变式训练 3.(2011· 天津,8)已知:

(1)A 为一元羧酸,8.8g A 与足量 NaHCO3 溶液反 应生成 2.24L CO2(标准状况),A 的分子式为________。 (2)写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式: _____________________________________________。

(3)B 是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写 出 B→C 的反应方程式: __________________________ _____________________________________________。 (4)C+E→F 的反应类型为________。 (5)写出 A 和 F 的结构简式: A__________________; F__________________。 (6)D 的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为 ________;写出 a、b 所代表的试剂:a________; b________。

Ⅱ.按如下路线,由 C 可合成高聚物 H: NaOH/C2H5OH 一定条件 C―――――――→G ――→ H △ (7)C→G 的反应类型为________。 (8)写出 G→H 的反应方程式:________________ _____________________________________________。

解析:(1)设 A 的分子式为 CnH2nO2,则有:

(2)符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式见答 案; (3)根据 B 是氯代羧酸, 且核磁共振氢谱有两个峰,

可推出 B 的结构简式为

进而确定 A 为

B→C 的反应 方程 式见答案; (4)C+E→F 的反应类型为取代反应;(5)见答案;

(6)由 E 的结构简式和 D 的苯环上有两种氢, 可以 确定 D 为 Cl OH,其中含有的官能团有羟基

和氯原子;是苯酚和 Cl2 反应的产物,与 NaOH 或 Na2CO3 溶液反应生成 E。 (7)C 在 NaOH 乙醇溶液中加热发生消去反应,生

成 反应方程式见答案。

(8)G 加聚生成 H,

答案:(1)C4H8O2

考点 4 有机合成 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入

④引入—X: a.饱和碳原子与 X2(光照)发生取代反应; b.不饱和碳原子与 X2 或 HX 发生加成反应; c.醇羟基与 HX 发生取代反应。

⑦引入—COOH: a.醛基氧化; b.—CN 水化; c.羧酸酯水解。 ⑧引入—COOR: a.醇酯由醇与羧酸酯化; b.酚酯由酚与羧酸酐反应。

b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯 化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

(3)官能团的改变 如 消去H2O X2加成 a.CH3CH2OH ――→ CH2===CH2 ――→

水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。

2.有机合成路线 HX (1)一元合成路线:R—CH===CH2――→卤代烃―→ 一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯

(2)二元合成路线:CH2=== ―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯

(3)芳香族化合物合成路线:

[例 4]肺结核病在我国消失若干年后,现在又有死 灰复燃的趋势,该病传染性强,危害大,为此,国家 投入大量人力和财力对肺结核病进行免费治疗。对氨 基水杨酸钠(PAS—Na)是抑制结核杆菌最有效的药物。 已知:

某同学设计的合成 PAS—Na 的两条路线如下:

请回答: (1)E 的结构简式是__________________________ _____________________________________________。 (2)甲和丙的名称分别是________、________。 (3)A―→B 的化学方程式是___________________ _____________,反应类型是________。

(4)A 的同分异构体中含有硝基的芳香族化合物(不 含 A)的结构简式分别为______________。 (5) 有 同 学 认 为 “ 路 线 二 ” 不 合 理 , 不 能 制 备 PAS—Na,你的观点及理由是(填“能”或“不能”, 若填“能”,可不写理由)_______________________ _______________________________________________ ____________________________________________。

解析:

与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下

发生硝化反应生成 A

对照 PAS-Na 的结构简

式可知,

在与 Br2 发生取代反应时,在—CH3 的

邻位引入—Br 从而生成

被 KMnO4(H + ) 氧 化 为 C

D 在 NaOH

溶液中发生反应生成



中通入

CO2 即可得到 PAS-Na。 路线二: B 还原为 将 后,F 在 NaOH 溶液中发生水解反应生成

再用 KMnO4(H )氧化,G 中的—CH3、 —NH2 和—ONa 都被氧化,从而合成失败。



答案:

(2)酸性高锰酸钾溶液

二氧化碳

(5)不能,当苯环上连接有—NH2 和—ONa 时,—ONa 与—NH2 都会被 KMnO4(H+ )氧化

归纳总结:1.解有机合成题的基本思路 (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短?有 无成环或开环? (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团?是否 要注意官能团的保护?

(3)读懂信息:题中的信息可能是成为物质转化中 的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能 团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联 系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推 导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。

2.应用特征现象进行推断 (1) 使 溴 水 褪 色 , 则 表 示 物 质 中 可 能 含 有

或“—C≡C—”。 (2)使酸性 KMnO4 溶液褪色,则该物质中可能含

有 的同系物。

、“—C≡C—”、“—CHO”或是苯

(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀, 表示物质中含有酚羟基。 (4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热,有砖红色沉 淀生成,或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中 含有—CHO。 (5)加入金属钠, H2 产生, 有 表示物质可能有—OH 或—COOH。 (6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊 试液变红,表示物质中含有—COOH。

3.应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1) 若 醇 能 被 氧 化 成 醛 或 羧 酸 , 则 醇 分 子 中含 “—CH2OH”;若醇能被氧化为酮,则醇分子中含 若醇不能被氧化,则醇分子中含

(2) 由 消 去 反 应 的 产 物 可 确 定 “—OH” 或 “—X”的位置。

(3) 由 加 氢 后 的 碳 架 结 构 可 确 定 “—C≡C—”的位置。



(4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚 酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸,并根据酯的结 构,确定—OH 与—COOH 的相对位置。

4.应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 O2 O2 (1)A――→B――→C,此转化关系说明 A 为醇,B 为醛,C 为羧酸。 无机酸或碱 ?→B (2)A(CnH2nO2)――――――→ ? ?→C
?

符合此转化

关系的有机物 A 为酯,当酸作催化剂时,产物是醇和 羧酸,当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。

(3)有机三角:

,由此转化关系可推

知 A、B、C 分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。

变式训练 4.(2010· 山东理综,33)利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品,合成路线如下:

根据上述信息回答: (1)D 不与 NaHCO3 溶液反应,D 中官能团的名称 是________,B→C 的反应类型是________。 (2) 写 出 A 生 成 B 和 E 的 化 学 反 应 方 程 式 ________。

(3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体,

在浓硫酸的作用下 I 和 J 分别生成 鉴别 I 和 J 的试剂为________。





(4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材 料,K 可由 制得,写出 K 在

浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。

解析:D 不与 NaHCO3 溶液反应,可以与银氨溶 液反应,生成物与酸反应生成 CO2,说明 D 与银氨溶 液反应生成 CO2-,可知 D 为甲醛;同时由 C 的结构 3

也可知 B 为甲醇;由

倒推可知

所以 A 的结构为

I、 在浓硫酸作用下 J 和

发生分子内酯化反应,由产物结构 可知 I 中含有酚羟基、J 中无酚羟基;由

可知 K 为

答案:(1)醛基 取代反应

高考失分警示
1.根据有机物官能团确定有机物的化学性质时, 需要注意官能团间的相互影响,如当—OH 连在链烃基 上具有醇的性质,而—OH 连在苯环上则具有酚的性 质。 2.不同类别的有机物可能具有相同的化学性质, 如:

(1)能发生银镜反应及能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反 应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与 Na 反应的有机物有:醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白 质等。 (4)能与 NaOH 溶液发生反应的物质有:卤代烃、 酚、羧酸、酯(油脂)。

(5) 能 与 Na2CO3 溶 液 发 生 反 应 的 有 : 羧 酸 、 但 与 Na2CO3 溶液反应得不到 CO2。

3.醛(或酮)与 H2 的反应既属于加成反应,又属于 还原反应。 4.卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水等反应, 本质上都是取代反应。

课时作业(17)


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