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有机合成化学ppt


姓名:钱悦月
学号:1003640105 题号:P85 2 (10)

参考文献:
Wolfe J P, Buchwald S L. Org. Synth. , 2000, 78 : 23

反应方程式:

反应原料:
4-溴-2甲基苯甲醚 正己胺 甲苯 三(二亚芳基丙酮)二钯 联萘二苯磷

叔丁醇钠

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反应步骤:
? 反应需要一个配备磁力搅拌器的250ml圆底烧瓶和一个橡胶 隔片。橡胶隔片利用火焰干燥,并在氩气环境下冷却至室 温。 ? 移去橡胶隔片,烧瓶被三(二亚芳基丙酮)二钯(114mg, 0.125mmol),(±)-BINAP(233mg 0.375mmol) , NaOtBu (6.73g,70.0mmol)的混合物充满。再次将隔板放入烧瓶 中,向烧瓶中通入氩气五分钟。 ? 向烧瓶中加入50ml甲苯,同时开始搅拌。再次向烧瓶中加 入4-溴-2甲基苯甲醚(10g,50.0mmol),正己胺(7.9ml, 60.0mmol),和甲苯(50ml) ? 最后深红色的混合物在80℃的油浴和不断搅拌下进行反应, 直到芳基溴反应完全。(根据气象色谱分析,该反应大概 在18~23小时)

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反应步骤:
? 混合物被移出油浴加热装置,冷却至室温后倒入分液漏斗。 反应烧瓶用50ml乙醚洗涤两次,100ml盐水洗涤,20ml去离 子水洗涤,最后再次用50ml乙醚洗涤。 ? 将上述所有的洗涤液加入分液漏斗,摇晃漏斗使水层和有 机层分离。水层用50ml乙醚萃取,有机层用无水硫酸镁干 燥。 ? 过滤混合物,用50ml乙醚洗涤硫酸镁。减压提浓过滤出来 的有机溶液,得到棕色油状的粗产物。

? 在92℃,0.001mmHg下蒸馏此油状物,得到10.35g的浅黄色 油状理论产物,产率约为94%。在蒸馏后,仍旧有少量粘 性物质残留在蒸馏烧瓶上。
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反应原理:
? 伯胺带有未公用电子对的氮原子向显正电性的R亲和性进攻, 得到铵盐。

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简述:
? 甲苯在氮气保护的条件下蒸馏,同时,氮气会利用熔融钠 进行脱水,脱氧。 ? 正己胺在氩气保护的条件下蒸馏,氩气事先通过氢化钙脱 水。 ? 若将一个反应大规模扩大,反应的内部温度会降低,所以 反应时间相较于原来会大大延长。

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