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高三化学烃的衍生物复习课件4


第十一章

烃的衍生物 第1讲

基本营养物质 卤代烃

高分子化合物

基础盘点
一、烃的衍生物 烃的衍生物可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或

原子团 取代而衍变成的。
二、卤代烃 1.卤代烃的结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。 C—X 之间的共用电子对偏 向 X, 形成一个极性较强的共价键,分子中 C—X 键易断裂。

2.卤代烃的物理性质 (1)溶解性: 不 溶于水,易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度:CH3Cl 常温下呈 气 态,C2H5Br、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4 常温下呈 液 态且密度 > (填“>”或“<”)1 g/cm3。 3.卤代烃的化学性质 (以 CH3CH2Br 为例) (1)取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 。
NaOH C2H5Br+H2O———→CH3CH2OH+HBr △ ②化学方程式为: 或

H2O CH3CH2Br+NaOH——→CH3CH2OH+NaBr △ 。

(2)消去反应 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱 去一个或几个小分子(如 H2O、 HBr 等), 而生成含不饱和键(如 碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ①溴乙烷发生消去反应的条件是:强碱的醇溶液,加热 。
乙醇 CH3CH2Br+NaOH——→CH2===CH2↑ △ ②化学方程式为:

+H2O+NaBr 。

4.卤代烃对环境的污染 (1)氟氯烃在平流层中会破坏 臭氧 层,是造成 臭氧 空洞 的罪魁祸首。 (2)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应: Cl+O3―→ClO+O2 ClO+O―→Cl+O2 Cl 总的反应式:O3+O——→2O2 ③实际上氯原子起了催化作用

考点精讲
考点一 卤代烃的性质 1.卤代烃的取代反应与消去反应对比 取代(水解)反应 反应 条件 强碱的水 溶液、加热 卤代烃分子中卤原子被 溶液中的 OH 所取代, 反应 生成卤素负离子:
- -

消去反应 强碱的醇 溶液、加热 相邻的两个碳原子间脱 去小分子 HX:

R—CH2—X+OH 本质 乙醇 ——→ CH2==CH2↑ + H2 O △ ——→R—CH2OH+X- △ NaX+H2O(X 表示卤素 (X 表示卤素原子) 原子)

①没有邻位碳原子的卤代烃不 能发生消去反应,如 CH3Cl。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子 上无氢原子的卤代烃也不能发 生消去反应。例如: 所有的卤代 反应 烃在 NaOH 的 规律 水溶液中均能 ③不对称卤代烃的消去有多种 发生水解反应 可能的方式:

特别提醒

①卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是

消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有 醇成烯”。②在 CH3CH2Br 的水解反应或消去反应实验中, 竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流 CH3CH2Br 的作用,可提 高原料的利用率。

2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子) (1)实验原理 NaOH R—X+H2O——→R—OH+HX △ HX+NaOH===NaX+H2O HNO3+NaOH===NaNO3+H2O AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3 (2)实验步骤:①取少量卤代烃;②加入 NaOH 溶液;③ 加热煮沸;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液; ⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元 素(氯、溴、碘)。

(3)实验说明:①加热煮沸是为了加快水解反应的速率, 因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。 ②加入稀 HNO3 酸化的目的:中和过量的 NaOH,防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成的棕黑色 Ag2O 沉淀干扰对实验现 象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (4)量的关系: R—X~NaX~AgX,1 mol 一卤代烃可得 据 到 1 mol 卤化银(除 F 外)沉淀, 常利用此量的关系来定量测定 卤代烃。

特别提醒

利用卤代烃的水解来定性、 定量确定卤代烃中

的卤原子时,一要使卤代烃水解完全,二要在加 AgNO3 溶液 之前先加稀硝酸酸化。

例 1 已知:CH3—CH==CH2+HBr →CH3—CHBr—CH3, 1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。 该烃 A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

(1)A 的化学式: __________, 的结构简式: A __________。 (2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应 (填反应类型)。 (3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式: C______________,D_____________, E______________,H_____________。 (4)写出 D―→F 反应的化学方程式_________________。

答案

即时巩固 1 为检验某卤代烃(R-X)中的 X 元素,有下列实 验操作: ①加热煮沸 ②加入 AgNO3 溶液 ③取少量卤代烃 ⑥冷却, 正确操作 ④加入稀硝酸酸化 的先后顺序是( C ) A.③①⑤⑥②④ C.③⑤①⑥④② B.③①②⑥④⑤ D.③⑤①⑥②④ ⑤加入 NaOH 溶液

考点二 卤代烃——有机合成的桥梁 1.有机物分子结构中引入卤原子

2.有机物分子结构中消去卤原子

3.卤代烃在有机合成中的应用 (1)官能团的引入和转化 NaOH/H2O ①引入羟基:R—X—————→ROH △ ②引入碳碳不饱和键:

例2

(1)指出下列各步反应所属的反应类型: ①__________,③__________,④__________。 (2)写出①③两步反应所需的试剂和反应条件: ①____________;③____________。 (3)写出⑤⑥两步反应的化学方程式: ⑤__________________________________, ⑥__________________________________。

答案

(1)取代反应

消去反应

加成反应

(2)Cl2 和 Fe(或 FeCl3)

NaOH 的醇溶液、加热

即时巩固 2 已知 R—CH===CH2+HX―→ (主要产物),下图中的 A、B 分别是化学式 C3H7Cl 的两种同 分异构体。

请根据图中所示物质的转化关系和反应条件,判断并写 出: (1)A、 C、 E 的结构简式______________、 B、 D、 _________、 ____________、____________、________________。 (2)由 E 转化为 B, B 转化为 D 的化学方程式:_______, 由 ____________________________________________。

解析 和

C3H7Cl 的两种同分异构体分别为 CH3CH2CH2Cl ,A 不论是二者中的哪一种结构,当在

KOH 醇溶液中发生反应时只生成一种产物 E: CH3CH===CH2,B 为 。

答案

高考集训
题组一 有机物的分类与常见官能团的识别 1.(2008· 广东,25 改编)从有机物的分类来看,下列反应 中的 X 属于( )

A.醇

B.烷烃

C.烯烃

D.酯

解析

该反应为两种单体的加聚反应,由生成物的结 ,

构简式可推知反应物 X 的结构简式为 所以 X 属于酯类化合物。

答案 D

2.(2010· 全国理综Ⅰ,11)下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

解析 反应①, 双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化, 双键所连 碳原子被氧化为羧基, 是除了原官能团溴原子之外的另一种官能 团; 反应②为卤代烃的水解反应, 溴原子在题目所给条件下发生 水解, 溴原子被羟基取代, 产物连同原有的碳碳双键共两种官能 团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子 HBr 和双键,故 产物中只有一种官能团; 反应④为双键的加成反应, 在碳环上加 一个溴原子, 但原来已有官能团也为溴原子, 故产物中只有一种 官能团。 答案 C

题组二

卤代烃的性质

3.下列关于卤代烃的叙述正确的是( C ) A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子,都能发生取代反应 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的

4. 1氯丙烷和 2氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液中加 热反应,下列说法正确的是( A ) A.生成的产物相同 B.生成的产物不同 C.C—H 键断裂的位置相同 D.C—Cl 键断裂的位置相同

解析 1氯丙烷和 2氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液 中发生消去反应的方程式为:

5.[2010· 海南,18(Ⅱ)改编]A~G 都是有机化合物,它们 的转化关系如下:

请回答下列问题: (1)已知:6.0 g 化合物 E 完全燃烧生成 8.8 g CO2 和 3.6 g H2O; 的蒸气与氢气的相对密度为 30, E 的分子式为____。 E 则 (2)A 为一取代芳香烃,B 中含有一个甲基。由 B 生成 C 的化学方程式为________________________________; (3)由 B 生成 D、 C 生成 D 的反应条件分别是________、 由 ______________; (4)由 A 生成 B、 D 生成 G 的反应类型分别是________、 由 ____________; (5)F 存在于栀子香油中,其结构简式为___________; (6)在 G 的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种 的共有________个。

解析

本题考查有机物之间的相互转化关系。根据(1)

中条件可确定 E 的相对分子质量为 60,0.1 mol E 完全燃烧生 成 0.2 mol CO2 和 0.2 mol H2O,即 E 中 N(C)=0.2 mol/ 0.1 mol=2, 同理求得 N(H)=4, 该物质中 N(O)=(60-12× 2 -4)/16=2,即 E 的分子式为 C2H4O2。从转化关系中可确 定 C 为醇且其分子式为 C8H10O,则 E 为酸,且其结构简式 为 CH3COOH。结合推断关系及 A 为一取代芳香烃和分子 式,且 B 中含有一个甲基,确定 A 的结构简式为

答案

(1)C2H4O2

(3)NaOH 醇溶液、加热 (4)取代反应 加成反应

浓硫酸、一定温度

(6)7
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第十一章 烃的衍生物 基本营养物质 高分子化合物

第5讲

有机合成与推断 基础盘点

一、有机合成过程的基础知识 1.官能团的引入

加成 、 羟醛缩合 反应等, (1)引入碳碳双键,可通过消去 、
完成下列化学方程式。 浓H2SO4 a.CH3CH2CH2OH————→ CH3CH==CH2↑+H2O , △

NaOH/C2H5OH CH ==CH ↑+HBr c.CH3CH2Br ————→ 2 2 △



(2)引入卤原子,通过 取代 、 加成 反应等 光 a.CH4+Cl2——→ CH3Cl+HCl ,



催化剂 b.CH3CH===CH2+Cl2 ——→

H ,△ CH CH Br+H O 3 2 2 c.CH3CH2OH+HBr ——→





(3)引入羟基,通过 加成 、 取代 反应等 催化剂 a.CH2===CH2+H2O————→ CH3CH2OH , △ NaOH CH CH OH+HCl b.CH3CH2Cl+H2O————→ , 3 2 Ni c.CH3CHO+H2————→ CH3CH2OH 。 △

(4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等 Cu/Ag 2 CH3CH2OH+1 O2————→ a. △ ,

2

1

(5)引入羧基,通过氧化、取代反应等

2

1

1

2



2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键; (2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH); (3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 3.官能团的衍变 根据合成需要(有时题目中信息会明示某些衍变途径), 可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物向产物递 进。常见的三种方式: (1) 利 用 官 能 团 的 衍 生 关 系 进 行 衍 变 合 成 , 如 氧化 氧化 RCH2OH——→RCHO——→RCOOH;

4.碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应主要有:①酯化反应 ②加聚反应 ③缩聚反应 ④根据题中所给信息 如:卤代烃与 NaCN 的取代 △ R—X+NaCN——→ R—CN+NaX , △ + + RCOOH+NH4 R—CN+2H2O+H ——→



(2)减少碳链的反应主要有:①水解反应:酯的水解,糖 类、蛋白质的水解;②裂化和裂解反应;③氧化反应: 燃烧,烯烃催化氧化(信息题);④脱羧反应(信息题)。 如:烯烃的氧化

5.有时候还要考虑官能团的保护(如酚羟基易被氧化) 二、有机推断题常见的突破口 1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1) 能使溴水褪色的有机物通常含有__________、 ____________、 。

(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、 或为 苯的同系物 。 、



(3)能发生加成反应的有机物通常含有 _________、 苯环 ,其中 反应。



、 苯环 只能与 H2 发生加成

(4)能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成 红色沉淀的有机物必含有_____________。

(5)能与钠反应放出 H2 的有机物必含有 —OH或—COOH 。 (6)能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液 变红的有机物中必含有 —COOH 。 (7)能发生消去反应的有机物为醇、 卤代烃 。

二糖或多糖、 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、 酯类 、 蛋白质 __________。
(9)遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有 酚羟基 。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有 —CH2OH 结构的醇或 烯烃。比如有机物 A 能发生如下氧化反应:A―→B―→C, 则 A 应是 含有—CH2OH的醇 ,B 是 醛 ,C 是 酸 。

2.由反应条件推断 (1)当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时, 必定为 卤代烃 的 消去反应。 (2)当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时,通常为_________ 卤代烃或 ___的水解反应。 酯 (3)当反应条件为浓 H2SO4 并加热时,通常为 醇 脱水生成醚 或不饱和化合物,或者是 醇与酸 的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时, 通常为 酯或淀粉(糖) 水解 反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时, 通常是 醇 氧化 为醛或酮。

碳碳 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为____ 双键 碳碳三键 、 苯环 、 醛基 、 酮羰基的加成反应。 ____、 烷烃或 (7)当反应条件为光照且与 X2 反应时,通常是 X2 与______
_______________H 原子发生的取代反应, 而当反应条件为 苯环侧链烃基上 Fe 或 FeX3 作催化剂且与 X2 反应时,通常为 苯环上 的 H 原子直接被取代。

1
加成时需 2 mol H2,1 mol —CHO 加成时需 1 mol H2,而 1 mol 苯环加成时需 3 mol H2。 (2)1 mol —CHO 与银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液完全反 应时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O。 (3) 2 mol—OH 或 2 mol —COOH 与活泼金属反应放出 1 mol H2。

(4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2。 (5)1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1 mol 酯时, 其相对分 子质量将增加 42 。 (6)1 mol 某酯 A 发生水解生成 B 和乙酸时,若 A 与 B 的相 对分子质量相差 42,则生成 1 mol 乙酸,若 A 与 B 的相 对分子质量相差 84 时,则生成 2 mol 乙酸。

4.由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 碳碳三键 。 (2)具有 3 原子共面的可能含 醛基 。 (3)具有 6 原子共面的可能含 碳碳双键 。 (4)具有 12 原子共面的应含有 苯环 。 5.由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4, 而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在 通常情况下是气态。 此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构,分子式结合不饱和度为突破口等。

考点精讲
考点一 有机合成路线设计的思维模型

1.设计有机合成路线的基本要求 (1)原理正确,原料价廉; (2)途径简捷,便于操作; (3)条件适宜,易于分离; (4)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍 生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

2.有机合成路线设计的基本思想 (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短?有无成 环或开环? (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团?是否要注 意官能团的保护? (3)读通读懂信息:题中的信息可能是物质转化中的重 要一环, 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或 碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导 出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导。

例 1 (2008· 上海,29)已知:

物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。 下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。

请回答下列问题: (1)写出反应类型:反应①__________________________, 反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式:______________________。 (3)写出反应②的化学方程式:_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式:_______________________ _________________________________________________。 (5)反应④中除生成 E 外,还可能存在一种副产物( 含

结构),它的结构简式为_____________________________。

(6)与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为_______(填 写字母)。 a.醇 b.醛 c.羧酸 d.酚

解析

由框图中 A 的生成关系可知①是 2 分子 HCHO 和

答案

(1)加成反应 消去反应

(2)HOCH2CH2CH2CHO

即时巩固 1 1,3丙二醇是生产新型高分子材料 PTT 的主要原 料, 目前 1,3丙二醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的 两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。 O2 路线 1 丙烯醛水合氢化法:CH2==CHCH3————→ Sb2O5 H2 CH2==CHCHO―→ A ——→HO—CH2CH2CH2—OH Ni 路线 2 环氧乙烷甲酰化法:

HO—CH2CH2CH2—OH

酶 酶 路线 3 生物发酵法:淀粉——→甘油——→1,3丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路 线是______(填“1”、 “2”或“3”), 理由是__________。 (3)以 1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT, 写出其化学方程式_________________________________。

反应物 反应物 A ——→ B ——→ C?? 反应条件 反应条件

解析

(1)路线 1,由丙烯醛合成 1,3丙二醇,除了把醛基

还原为醇羟基外,在碳碳双键的端头还引入了一个羟基, 则由丙烯醛―→A 是与 H2O 的加成,而由 A―→1,3丙二 醇是加氢还原,则 A 的结构简式为 HOCH2CH2CHO。 (2)要考虑可持续的资源再生问题。(4)首先看懂题给信息, 丙二酸二乙酯上的 2 个 α?H 都可被取代(与酯基相连碳原 子上的 H)。这两个 H 为链状碳链成为环状碳链的连接点, 弄清此点,下面的问题就迎刃而解了。

答案 (2)3

(1)HOCH2CH2CHO 路线 3 以淀粉为原料,淀粉是可再生资源,践线 1、

2 的合成原料为石油产品,而石油是不可再生资源

考点二

有机推断题的解题策略

1.有机推断题的解题策略 有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型,解决 这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断 为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形 式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知,这 些已知物往往成为思维“分散”的联结点。要抓住基础 知识,和新信息结合成新网络,接受信息——联系旧知 识——寻找条件——推断结论。关键是要熟悉烃的各种 衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变, 还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤原子数目以

及有机物相对分子质量的衍变。这种数量、质量的改变 往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的 表现,将成为今后高考命题的方向之一。 2.有机合成中官能团引入的先后顺序 在有机推断题中,存在大量判断先后顺序的题目,主要 体现在以下两方面:一是苯环上引入多取代基的先与 后;二是多官能团发生不同类型化学反应的先与后。对 于有机合成中多官能团发生不同类型化学反应的先与 后顺序问题,一般是根据多官能团的性质和指定产物的 结构确定官能团发生反应的类型,再根据已有的知识来 判断反应的先后顺序。

例 2 据报道,目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑 制结核杆菌的药物除雷米封外, PAS—Na(对氨基水杨酸 钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用,可以产生协同 作用。已知:

按要求回答问题: (1)写出下列反应的化学方程式并配平: A→B___________________________________________; B→C7H6BrNO2___________________________________ _________________________________________________。 (2)写出下列物质的结构简式: C____________________,D______________________。 (3)指出反应类型: Ⅰ____________, Ⅱ________________。 (4)指出所加试剂名称: X_____________, Y____________。

答案

(3)取代反应

氧化反应 碳酸氢钠溶液

(4)酸性 KMnO4 溶液

方法归纳

信息迁移题的特点是:运用题目中给出的新

知识解决有机物的合成。 解答此类习题的关键是:准确、全面理解新知识,快速、 正确处理新知识中的要点及反应发生的部位和类型。 解答此类习题的一般思路是:通过审题,根据给予的信 息知识和合成物质的结构特点,找出它们之间结构上的 相同点和不同点,将合成的物质分成若干个片断或找出 引入官能团的位置,进行合成。

即时巩固 2 A、 两种有机物均是有机合成的中间体, B 其中 A 的分子式为 C4H7O2Br;B 分子中含 2 个氧原子,其燃 烧产物 n(CO2)∶n(H2O)=2∶1, 质谱图表明 B 的相对分 子质量为 188。A 和 B 存在如下转化关系:

②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。 请回答下列问题: (1)C 跟新制 Cu(OH)2 悬浊液共热反应的化学方程式是 __________________________________________________ _________________________________________________。 (2)A 的结构简式是_________________________________。 (3)B 的分子式是___________________________________。

解析

A 的分子式为 C4H7O2Br,C4H7O2Br 在 NaOH 溶液

中发生水解反应生成 C、D,根据 C、D、E 的转化关系,可 知 C、D 中含有的碳原子数相等,且 D 为 CH3COONa, E 为 CH3COOH,C 为 CH3CHO(为 脱去 1 分子 H2O 的产物),推知 A 为 CH3COOCHBrCH3。 设 B 的分子式为 CxHyO2,根据其燃烧产物 n(CO2)∶n(H2O) =2∶1,可得 x=y,故有:12x+x+32=188,x=y=12, 故 B 的分子式为 C12H12O2。根据 B 和 E 的分子式可推知 F 的分子式为 C10H10O,F 具有弱酸性,可推测其分子中含有 酚羟基; 分子中含有五种不同化学环境的 H 原子; 根据“苯 环上的一氯代物只有两种”,说明苯环上含有两种不同位置 的 H 原子,据此可写出其中一种的结构:

答案

△ (1)CH3CHO + 2Cu(OH)2 ——→ CH3COOH + (3)C12H12O2

Cu2O↓+2H2O (2)CH3COOCHBrCH3

高考集训
1.(2010· 山东理综,33)利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品的合成路线如下:

根据上述信息回答: (1)D 不 与 NaHCO3 溶 液 反 应 , D 中 官 能 团 的 名 称 是 ________,B→C 的反应类型是________。 (2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式________。 (3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体,在浓硫酸 的作用下,I 和 J 分别生成 鉴别 I 和 J 的试剂为________。

(4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料, 可由 K 制得,写出 K 在浓硫酸作用 下生成的聚合物的结构简式________。

解析

答案

(1)醛基

取代反应

2. (2010· 安徽理综, 26)F 是新型降压药替米沙坦的中间体, 可由下列路线合成:

(1)A→B 的反应类型是________, D→E 的反应类型 是________,E→F 的反应类型是________。 (2) 写 出 满 足 下 列 条 件 的 B 的 所 有 同 分 异 构 体 ___________________________(写结构简式)。 ①含有苯环 浊液反应 ②含有酯基 ③能与新制 Cu(OH)2 悬

(3)C 中含有的官能团名称是________。 已知固体 C 在加热 条件下可溶于甲醇,下列 C 是________。 a.使用过量的甲醇,是为了提高 D 的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D 的化学式为 C9H9NO4 (4)E 的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 __________________________________ (写结构简式)。 D 的有关说法正确的

解析

(1)由 D 的结构简式和 B 到 C 的反应条件可推得 C、

答案 (1)氧化反应 还原反应 取代反应

3.(2009· 广东,25)叠氮化合物应用广泛,如 NaN3 可用于 汽车安全气囊, PhCH2N3 可用于合成化合物 V(见下图, 仅列出部分反应条件,Ph-代表苯基 )。

(1) 下列说法不正确的是________(填字母)。 A.反应①、④属于取代反应 B.化合物 I 可生成酯,但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物 I D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应 ②相同 (2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为_____________ __________________________________________________ ______________________(不要求写出反应条件)。

(3)反应③的化学方程式为__________________________ ______________________________ (要求写出反应条件)。 (4)化合物Ⅲ与 PhCH2N3 发生环加成反应生成化合物 V, 不 同条件下环加成反应还可生成化合物 V 的同分异构体。该 同分异构体的分子式为______________,结构简式为 __________________________________________________ ______________________。

(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4,其可分解成单质,用作炸 药。有人通过 NaN3 与 NC-CCl3 反应成功合成了该物质。 下列说法正确的是________(填字母)。 A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4 与甲烷具有类似的空间结构 C.C(N3)4 不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应 D. 3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为: 3)4―→C C(N C(N +6N2↑

解析

(1)反应①中很显然 PhCH2CH3 中的 H 被 Cl 代替生成

(5)通过信息描述 A 正确;甲烷为正四面体结构,C(N3)4 与 甲烷空间结构相似,故 B 正确;由(4)知 C 错误;题目中给 出了 C(N3)4 可分解成单质,用作炸药,因此 D 正确。

答案

(1)B

(5)ABD

答题模板 有机推断题答题思维模板
学生答题案例

试写出: (1)反应类型:D→E 消去反应;反应条件:K→M NaOH 溶液。 (2)结构简式:E C4H6O2;H ;

P (3)化学方程式:C→D
O



O +Cu2O+H2O ______________________________________________,

F+M→N __________________________________________。 (4)G→H 的反应中产物除 H 外,另一种产物的结构 简式是:______________。

规范答案 (1)消去反应 NaOH/醇,△ (2)E:CH2===CH—CH2COOH(CH3—CH===CHCOOH)

答题规范点拨 此题该生有八处答错,都是由粗心而造成的不规范。①卤代烃消去 需要的条件是 NaOH 醇溶液加热,仅答 NaOH 溶液则不能得分,最 关键的一字“醇”没有写出,并漏写了加热条件;②有机物应写结 构 简 式 , 不 能 写 分 子 式 , 该 生 将 CH2===CH—CH2COOH( 或 CH3CH===CHCOOH)写作 C4H6O2,此处也不得分;③H 的结构 简式: ,该生在 Cl 原子连接的 C 上又多写了 ;④双键发生加聚反应生成高分子 处应是单键,该生写成? 形

H,误写成 化合物时

式,也不得分;⑤在第(3)问写的化学方程式中,有 3 处错,没配 平,漏加热条件, 误写成 ;⑥酯

化反应不写 H2O 是考生常犯的错,此处又出现了这一问题。如克 服这些问题,该生至少减少 12 分的失误。
有机推断题思维模型 解答有机推断题要认真审题,分析题意分离出已知条件和要推断的 内容,弄清被推断物质和其他物质的关系。 以特征点为突破口,结合信息和相关知识进行推理,计算、排除干 扰,最后得出正确答案。解答有机推断题一般可以采用顺推法、逆 推法、综合推断法等。

规范体验 两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,它将 发生脱水反应: 现有分子式为 C9H8O2Br2 的物质 M, 可在一定条件下发生下 列转化。

请回答下列问题: (1)A 的分子式可能为 C3H8O 吗?答:________, 理由:________________________________________。 (2)M 的结构简式为______________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式: ①B―→C 的化学方程式:___________________________; ②F―→G 的化学方程式: ____________________________。 (4)X 是 E 的相邻同系物, X 苯环上的一氯代物只有两种, 且 则 X 的结构简式是_________________________________ _________________________________________________。

解析 B 中一定含有苯环和酚羟基,根据 A 的相对分子质量为 60,说明 A 中不可能含有溴原子,即两个溴原子均在 B 中,M 可以水解,A 不是 C3H8O,那么 A 就是 CH3COOH;B 中只 有一个氧原子,且在酚羟基中,B 水解生成的 C 可以发生银 镜反应,说明 B 中两个溴原子一定连接在同一个碳原子上。 根据 F 转化为 G 时只有一种情况,这样可以确定苯环上取代 基的位置。

答案 (1)不可能 如果 A 为 C3H8O, 那么 B 中只有 6 个碳 原子,B 中含有苯环且含有其他碳原子基团,所以 A 不可 能为 C3H8O

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