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乙醇教案1



课题:第三章 乙醇 第三节


授课班级 课 时

生活中两种常见的有机物(1)――

1、 掌握乙醇的结构和化学性质

知识 教 学 过程 目 的 与 方法 情感 态度 价值观 重 点 难 点 与 技能

2、 通过分析乙醇分子结构在化学反应中的变化,使

学生了解羟基官能团的 结构对乙醇的特性起着决定性的作用, 同时乙基对羟基也有一定的影响, 使乙醇中的羟基有官自身的特点。 3、 掌握有机物结构测定的基本思路与方法 1、 通过所学理论知识,推测元素化合物的性质,增减学生的探究意识 2、 通过学生自己动手,增减学生实验设计能力和观察能力 3、 学会运用科学探究的方法进行学习 1、培养学生辩证唯物主义 2、培养学生的人文精神

乙醇分子结构推断过程,乙醇的性质和用途 使学生建立乙醇的立体结构模型,并能从结构角度初步认识乙醇的有关性质

烃的衍生物:从结构上看,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生 成的一系列化合物成为烃的衍生物。 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 第三节 生活中两种常见的有机物 知 识 结 构 与 板 书 设 计 一、物理性质 1、物理性质: (1)无色、透明液体,特殊香味,密度小于水 (2)能溶于水,与水按任意比例混合,能溶解多种有机物、无机物 (3)易挥发,沸点 78℃ 2、用途: 饮用酒中酒精度是指酒精的体积分数,啤酒的度数指麦芽含量,工业酒精 中含有甲醇,能使人中毒,75%(V/V)的酒精可用于医疗消毒 二、分子结构 1、分子式:C2H6O

2、结构式:

3、结构简式:CH3CH2OH 或 C2H5OH 4、球棍模型和比例模型

5、特征基团:—OH 羟基 三、化学性质 1、与活泼金属反应(如 Na、K、Mg、Al 等)
?? 2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3CH2OH+2Na ?
、 2、氧化反应

?? (CH3CH2O)2Ca +H2↑ 2CH3CH2OH+Ca ?

2 氧化反应

⑴燃烧 CH3CH2OH +3O2 烃的衍生物燃烧通式: CxHyOz+ (x+y/4-z/2)O2

点燃

2CO2 + 3H2O

点燃

xCO2 + y/2H2O

现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热

现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。 (2) 催化氧化

总反应: (3) 直接氧化—生成乙酸 3、脱水 (1) 分子内脱水---消去反应—实验室制乙烯

(2) 分子间脱水—取代反应 CH3CH2OH+HOCH2CH3 *4、与氢卤酸反应--- 取代反应 C2H5—O—C2H5 +H2O

C2H5OH+HBr 五、乙醇的工业制法 C2H5Br+H2O 四、乙醇的工业制法
1 、发酵法
含糖类丰富的农产品 发酵 乙醇(水) 分馏 乙醇( 95%)

2、乙烯水化法
石油 裂解 乙烯 H2O
加热、加压 、催化剂

乙醇

CH2= CH2 + H2O

催化剂 加热、加压

CH3 CH2OH

教学过程 教学步骤、内容 教学方法、手段、 师生活动

写出下列反应的化学方程式 [课前复习]方程式小测查
1、 CH4 + Cl2
光 (一氯取代)

CH3Cl + HCl CH2BrCHBrCH3 — NO2 + H2O

2、 CH2=CH—CH3 + Br2
( CCl4 溶液) 浓硫酸 55-60℃

3、

+ HNO3

4、 CH2=CH2+ H2O

CH3CH2OH

[设疑]这些生成物的组成与烃有何相似点和区别?

学会比较归纳

[板书]烃的衍生物:从结构上看,烃分子中的氢原子被其他原子 这些生成物的组成与烃有何相似点和区别? 或原子团所取代而生成的一系列化合物成为烃的衍生物。

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 子团 [投影]常见官能团
卤素原子(—X) 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羧基(—COOH) 硝基(—NO2) 碳碳双键 碳碳三键
[引入新课]成功、快乐的时候,人们会想到它——会须一饮三百杯;失败、忧 愁的时候,人们也会想到它——举杯浇愁愁更愁。它就是酒,俗名酒精,学名 乙醇。日常生活离不开油、盐、酱、醋,乙醇和醋是较常见的有机物。

[板书]第三节生活中两种常见的有机物
[过] 古往今来无数咏叹酒的故事和诗篇都证明了酒是一种奇特而富有魅力的 饮料。相传杜康酒就是偶然将饭菜倒入竹筒,用泥土封住后形成的。酒经过几 千年的发展,在酿酒技术提高的同时,也形成了我国博大精深的酒文化。中国 的酒文化源远流长,古往今来传颂着许多与酒有关的诗歌和故事。如“举杯邀 明月,对影成三人。 ” “醉卧沙场君莫笑,古来征战几人回。葡萄美酒夜光杯, 欲饮琵琶马上催”等。 [问]同学们知道酒的主要成分是什么吗? 酒是多种化学成分的混合物,酒精是其主要成分,酒精的学名是乙醇,啤 酒中乙醇含量为 3%~5%,葡萄酒含酒精 6%~20%,黄酒含酒精 8%~15%,一些 烈性白酒中含乙醇 50%~70%。 (均为体积分数) [讲]传说李白斗酒诗百篇,那么酒真能激发人的创作灵感吗? 如果在短时间内饮用大量酒,初始酒精会像轻度镇静剂一样,使人兴奋、 减轻抑郁程度,这是因为酒精压抑了某些大脑中枢的活动,这些中枢在平时对 极兴奋行为起抑制作用。这个阶段不会维持很久,接下来,大部分人会变得安 静、忧郁、恍惚、直到不省人事,严重时甚至会因心脏被麻醉或呼吸中枢失去 功能而造成窒息死亡。 [问]那么,大家结合实际生活考虑,乙醇除了能饮用还有什么用途? [讲]乙醇汽油由 90%的普通汽油与 10%的燃料乙醇调和而成。 [思考与交流]为什么要使用乙醇汽油? 节省石油资源;乙醇掺入汽油能让燃料变“绿” ;消耗陈化粮,促进我国的 粮食转化 [讲]世界卫生组织的事故调查显示,大约 50%-60%的交通事故与酒后驾驶有 关。 交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中,含有橙色的酸性重铬酸钾, 当其遇到乙醇时橙色变为绿色,由此可以断定司机饮酒超过规定相当标准。 [投影] K2Cr2O7+C2H5OH+H2SO==Cr2(SO4)3+CH3COOH+K2SO4+H2O (橙红色) (绿色)

[问]结合生活,大家总结一下乙醇的物理性质和用途

[板书]一、物理性质 1、物理性质: (1)无色、透明液体,特殊香味,密度小于水 (2)能溶于水,与水按任意比例混合,能溶解多种有机物、无机物 (3)易挥发,沸点 78℃ 2、用途:

饮用酒中酒精度是指酒精的体积分数,啤酒的度数指麦芽含量, 工业酒精中含有甲醇,能使人中毒,75%(V/V)的酒精可用于医疗消 毒
[思考与交流]⑴ 如何由工业酒精制取无水酒精? 用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精 ⑵ 如何检验酒精是否含水? 取少量酒精,加入无水硫酸铜,若出现蓝色,则证明酒精含水. [过渡]为什么有的人“千杯万盏皆不醉” ,而有的人则“酒不醉人人自醉” 呢?这节课我们就来揭开酒的真实面貌。 [启发思考]乙醇俗称酒精,乙醇的分子式 C2H6O,根据 C、H、O 元素在有机 物中的价键特征,大家能否推测乙醇具有的结构? [投影]乙醇可能的结构式:

或者 [提问]到底那一个正确呢? [分析]前者中有三种不同的 H,包括与氧相连的、跟羟基同碳上的氢、四基 氢,而后者的六个氢都是等效的。联系以前我们所学习的内容,钠可以保存在 煤油中,说明 Na 不能置换与 C 相连的氢。而 Na 易与水反应,说明 Na 能置换 出与 O 相连的氢。下面我们就用无水乙醇来与 Na 反应并观察实验现象。 [视频实验]乙醇与钠反应 实验步骤:取 2-3 mL 乙醇于试管中,在试剂瓶中取已经切好了的钠,先用 滤纸吸干表面的煤油,然后将钠投入乙醇中。并作钠与水的实验作对比。 观察要点:观察钠投入乙醇中刚开始的位置及反应一段时间后的位置。比较钠 与水和乙醇反应时间的异同。 实验探究:水、乙醇与钠反应的比较(文科—教材实验) 金属钠的变化 水 钠粒浮在水面上,熔 成闪亮的小球,并四 处游动,发出“嘶嘶” 声音。 钠球迅速变小, 最后消失 乙 醇 钠粒沉于无水酒精底 部,不熔成闪亮的小 气体在空气中安静地 向反应后的溶液滴加 气体燃烧现象 气体在空气中燃烧, 发出淡蓝色火焰 检验产物 向反应后的溶液滴加 酚酞,溶液变红,说 明有碱性物质生成

燃烧, 火焰呈淡蓝色, 酚酞,溶液变红,说

球,也不发出响声, 反应缓慢

倒扣在火焰上方的干 燥烧杯内壁有水滴

明有碱性物质生成。 向烧杯中加入澄清石 灰水变浑浊,证明有 二氧化碳生成

[投影]

钠与水 钠是否浮在 液面上 钠的形状是 否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 浮在水面 熔成小球 发出嘶声 放出气泡 剧烈

钠与乙醇 沉在底部 仍为块状 没有声音 放出气泡 缓慢

2H2O= 反应方程式 2Na+2 NaOH + H2↑
[讲]实验结果表明,乙醇能与活泼金属反应,说明乙醇中必须有氢和氧直接 相连,这就得到了乙醇的结构式。

[板书]二、分子结构

1、分子式:C2H6O

2、结构式:

3、结构简式:CH3CH2OH 或 C2H5OH 4、球棍模型和比例模型

[讲]CH3CH2—部分可以简单写成 C2H5—,因为它没有同分异构体。所以,可 以看成乙烷中一个氢被—OH 取代,或水中的氢被乙基取代后所得。

[板书]5、特征基团:—OH 羟基
[讨论]羟基与氢氧根离子间的区别 [投影]

- OH 与OH- 有何区别?

羟基(- OH ) 电子式 电荷数 存在形式 相同点

氢氧根(OH- )
- · [. .O · H]

· .O · H
不显电性 不能独立存在 组成元素相同

﹕﹕

带一个单位的负电荷 能独立存在

[讲]乙醇羟基上的氢不如水中的氢活泼,乙醇分子中的--OH 键比 H2O 分子 中的 O-H 键更稳定。同样的键在不同的环境中,其稳定性会有所不同,因为它 不是孤立。综合乙醇与 Na 反应和金属活动性顺序便知,K、Ca 等很活泼的金 属也能与乙醇发生反应,请同学们试着写出方程式

[板书]三、化学性质 1、与活泼金属反应(如 Na、K、Mg、Al 等)
?? 2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3CH2OH+2Na ? ?? (CH3CH2O)2Ca +H2↑ 2CH3CH2OH+Ca ?

三 、 乙醇的化学性质

1、与活泼金属反应(如Na、K、 Mg、 Al等 ) [投影] 演示: 钠与无水酒精的反应:
H H H—C—C—O—H H H
[思考与交流] 2CH CH OH + 2Na
3 2

﹕﹕

① ①处 O- H

键断开

1、 CH3CH2OH 的水溶液是碱性的?酸性的?还是中性的?它还能与哪些金属反 乙醇钠 应?

2CH 3CH2ONa + H2↑

CH3CH2OH 是非电解质,既无碱性,也无酸性;钾、镁、铝等亦能和乙醇反 乙醇镁 应。 2、水和钠、水和乙醇,钠个反应更剧烈呢?为什么? 水与钠反应更剧烈,因为 H2O 中的 H 比 CH3CH2OH 中的 H 更活泼。 3、CH3CH2ONa 的水溶液是碱性的?酸性的?还是中性的? CH3CH2ONa 是强碱 [讲]乙醇和水都有羟基,羟基中氢原子与氧原子之间的共用电子对由于氧原 子吸引电子的能力强(非金属性强),电子对很大程度偏离氢原子,这就可能使 氢原子以离子形式脱离,产生氢离子,故乙醇和水能与金属钠反应生成氢气。 但乙醇中的乙基(烷基)是斥电子基, 使乙醇的羟基中氢原子的离子化倾向减弱, 故乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多,乙醇比水难电离,故乙醇属非 电解质 [过]燃料乙醇的使用不仅可节省能源,而且可以减少环境污染。巴西等国是

2CH3CH2OH + Mg

(CH 3CH2O)2Mg + H2↑

推广汽车燃烧乙醇的最早的国家,我国燃料乙醇刚起步,2003 年投产的吉林 60 万吨燃料乙醇项目,是国内乙醇生产规模之最。 [板书]2、氧化反应 、 (1) 燃烧:现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热

2 氧化反应

⑴燃烧 CH3CH2OH +3O2 烃的衍生物燃烧通式: CxHyOz+ (x+y/4-z/2)O2

点燃

2CO2 + 3H2O

点燃

xCO2 + y/2H2O

[讲]乙醇在人体内在酶的作用下,也能发生氧化还原反应,将乙醇代谢成乙

现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。

酸排出体外,因此,一个人的酒量好坏是根其体内含酶多少来划分的,这就是 为什么有的人“千杯万盏皆不醉” ,而有的人则“洒不醉人人自醉” 。 [过]通过乙醇与钠的反应我们知道乙醇中的 O—H 键最易断裂,那么其 C—H 键和 C—O 键能否断裂吗? [探究实验] 实验操作:把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热,使铜丝表面生成 一薄层黑色的 CuO,立即把它插入盛有乙醇的试管里,这样反复操作几次。 △ 2CuO 铜丝由亮变黑的反应: 2Cu + O2 实验现象:加热变黑的铜丝伸入乙醇后又变为光亮的红色,有大量的气泡,有 铜丝由黑变亮的反应: (氧化铜到哪里去了?) 刺激性气味气体生成 (氧化铜中的氧到哪里去了?) [投影]乙醇氧化机理: 反应结果:
乙醇分子脱去羟基 H原子和一个α - H原子并形成一个 C=O键。

H- C- C- H + CuO
│ │

│ │

H O- H △

H- C- C- H + Cu + H2O




H O

H H

H

乙醛

[板书](2) 催化氧化

总反应:
[注意]1、生成物叫乙醛,特征基团是-CHO,乙醛是无色、具有刺激性气味 的液体;密度比水小;易挥发;易燃烧;能与水、乙醇等互溶。易被氧化制乙

酸,也可以被还原制乙醇。 2、Cu 在这里起催化剂作用。 3、在有机化学中常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。有机物得氧 或失氢的反应叫做氧化反应;有机物得氢或失氧的反应叫做还原反应。 [思考与交流]铜丝放在酒精灯外焰灼烧,慢慢移向内焰,上下几次。观察铜 丝的变化。 红—黑—红 [讲]乙醇能使酸性高锰酸钾和重铬酸钾褪色,乙醇被直接氧化生成乙酸

[板书](3) 直接氧化—生成乙酸
[知识拓展]醇催化氧化的规律: ①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH 在碳链末端的醇), 被氧化 生成醛。 2R-CH2-CH2OH+O2 生成酮。 2R-CH2-CHO+2H2O

②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH 在碳链中间的醇), 被氧化

③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成

双键,不能被氧化成醛或酮。

[过]请大家回忆实验室制乙烯的方法,我们知道,乙醇在浓 H2SO4 作催化剂 和脱水剂的条件下,加热到 170℃即生成乙烯,该反应属于消去反应。因此乙 醇还可以发生消去反应。

[板书]3、脱水 (1) 分子内脱水---消去反应—实验室制乙烯

[注意]①分子中至少有两个 C 原子,如 CH3OH 就不能发生消去反应; ②羟基所连 C 原子的相邻 C 上要有 H 原子,否则不能发生消去反应。 [讲]消去反应是从一个分子内脱去一个小分子而形成不饱和化合物的反应。 如将该反应的温度控制在 140℃,则发生分子间脱水生成乙醚

[板书](2) 分子间脱水—取代反应 CH3CH2OH+HOCH2CH3 C2H5—O—C2H5 +H2O

[讲]乙醚是醚类中最重要的一种。凡是两个烃基通过一个氧原子连结起来的

化合物叫做醚。醚的通式是 R—O—R',R 和 R'都是烃基,可以相同,也可以不 同。乙醚是一种无色易挥发的液体,沸点是 4.51 ℃,有特殊的气味。吸入一 定量的乙醚蒸气,会引起全身麻醉,所以纯乙醚可用作外科手术时的麻醉剂。 乙醚微溶于水, 易溶于有机溶剂, 它本身是一种优良溶剂, 能溶解许多有机物。 乙醚蒸气很容易着火, 空气中如果混有一定比的乙醚蒸气, 遇火就会发生爆炸, 所以使用乙醚时要特别小心。 [知识拓展]实验室常用固体 NaBr、浓 H2SO4 和乙醇共热来制取溴乙烷,这利 用的是乙醇与卤代烃的取代反应。该反应中断的是 C—OH 键。

[板书]4、与氢卤酸反应--- 取代反应 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O

[投影小结]乙醇结构与性质关系 ② ①

小结 : 乙醇结构与性质关系
H H



H—C—C—O—H ③ H H

A. ①处断键 : 置换反应→ CH3CH2ONa B. ②处断键 : 取代反应→ CH3CH2Br C. ③ , ①处断键 : 氧化反应→ CH3CH2OH D. ④ , ② 处断键: 消去反应→ CH2=CH2
[过]乙醇在生产、生活中的用途十分广泛,用量也很大,下面让我们来一起 研究一下乙醇的工业制法

[板书]四、乙醇的工业制法
[讲]我国劳动人民早在几千年前就掌握了发酵酿酒术,至今,发酵法仍是制 备乙醇的重要方法。发酵法以富含淀粉的各种谷物和野生果实为原料,经下列 过程成为发酵液:

发酵液内含乙醇 10%~15%,发酵液经蒸馏可得含 95.6%的乙醇和 4.4%水 的恒沸液液,称为工业酒精。

[板书]

五、乙醇的工业制法

1 、发酵法
含糖类丰富的农产品 发酵 乙醇(水) 分馏 乙醇( 95%)

2、乙烯水化法
石油 裂解 乙烯 H2O
加热、加压 、催化剂

乙醇

CH2= CH2 + H2O

催化剂 加热、加压

CH3 CH2OH

[知识拓展]

知识拓展:醇的分类及其重要代表物比较
分类 通式 代表物 俗名 结构简式 甲醇 性质及用途
无色透明液体,有

饱 和 CnH2n+2O 一元醇

木精 CH3—OH 毒(眼睛失明)

饱 和 CnH2n+2O2 乙二醇 二元醇

CH2—OH 无色 粘稠 甜味液体 CH2—OH 作内燃机抗冻剂
易溶于水,凝固点低

CH2—OH 无色 粘稠 甜味液体与 饱 和 CnH2n+2O3 丙三醇 甘油 CH —OH 水混溶,凝固点低 ,制硝 三元醇 化甘油(炸药) 日化产品 CH2—OH 作防冻剂和润滑剂
[总结]

网络图
Na 羟基上氢的活泼性 140℃
浓 H2 SO4
H H C H O H

2CH3CH2ONa + H2 C2H5—O—C2H5 + H2O

H

C H

170℃

CH2=CH2

+ H2O

HBr(NaBr与浓硫酸共热 )

加热 O2, Cu(Ag)作催化剂
O CH3 C H

CH3CH2Br + H2O
O CH3 C OH

[自我评价]
1. 下 列 有 关 乙 醇 的 物 理 性 质 的 应 用 中 不 正 确 的 是 ( ) A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去 B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物, 所以可用乙醇提取中药的有效成 分

C.由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D.由于乙醇容易挥发,所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法 2.能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是( A. 乙醇完全燃烧生成水 0.05molH2 C.乙醇能与水以任意比例互溶 D.乙醇容易挥发 )

B.0.1mol 乙醇与足量金属钠反应生成

3.乙醇结构与性质方面的说法中正确的是( ) A.乙醇结构中有-OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出 OH 而显碱性 B.乙醇中的羟基可以和钠反应,同样也可以和氢氧化钠溶液反应 C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性 D.乙醇与钠反应非常平缓, 所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 4.乙醇分子中不同的化学键,如右图:关于乙醇在各种 反应中断裂键的说法不正确的是( A.乙醇和钠反应,键①断裂 B.在铜催化下和 O2 反应,键①③断裂 C.乙醇完全燃烧时键①②断裂。 D.在铜催化下和 O2 反应,键①②断裂 ﹡5.已知:(1)醇类物质在催化剂存在条件下可发生类似于乙醇的脱氢氧化。 )


(2)羰基(

)与两个烃基相连构成的化合物 叫酮(如丙酮

);而分别与烃基和氢相连构成的化合物叫醛(如乙醛

CH3CHO)。下列醇被氧化时,不可能得到醛类化合物的是 A.(CH3)3COH B.CH3CHOHCH3 C.CH3CH2CH2OH





D.(CH3)3CCH2OH

教学回顾:


--- 乙酸 知识 与 教 学 目 的 技能 过程 与 方法 情感 态度 价值观 重 点 难 点


授课班级 课 时
1

课题:第三章 第三节 生活中两种常见的有机物(2)

1、了解乙醇的分子式和结构式,理解羧基的结构特点; 2、理解酯化反应的概念;掌握乙醇的酸性和酯化反应等化学性质 3、能够初步熟悉乙酸的酯化反应实验的有关操作 1、通过展示乙酸分子的球棍模型及实物,进一步认识乙酸的分子式结构及 其物理性质 2、采用复习回忆法及实验验证法学习乙酸的酸性 3、利用实验探究、设疑引导学生学习乙酸的酯化反应,明确酯化反应的实 质 1、培养学生的观察能力,分析归纳思维能力 2、能够通过乙醇用途等的学习,认识化学与生产生活的密切联系,从而激 发学习化学的兴趣,提高学习化学的积极性

乙酸的酸性和乙酸的酯化反应 乙酸酯化反应的实质

第三节 生活中两种常见的有机物——乙酸 一、物理性质 1.无色有强烈刺激性气味的液体 2.易溶于水乙醇等溶剂 知 识 结 构 与 板 书 设 计 4、官能团:羧基 (—COOH) 3.沸点:117.9℃,易挥发;熔点:16.6℃ ,易结晶,又称冰醋酸 二、分子组成与结构 1、化学式:C2H4O2 2、结构式: 3、结构简式:CH3COOH

三、化学性质 1﹑乙酸是一种有机弱酸,具有酸的通性。 酸性强弱:H2SO4 2﹑酯化反应: (1) 定义:酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。 (2) 实质:酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的) > CH3COOH > H2CO3

乙酸的酯化反应
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
18

O
浓 H2 SO4
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O

(3)特点:是可逆反应,反应物不能完全转化成生成物;反应比较慢,一般

? 碎瓷片 要加入浓硫酸作催化剂,并加热。
(防止暴沸)
五、酯 ? 浓硫酸

? 乙醇 3mL ---乙醛催化氧化制乙酸 四、乙酸的工业制法与用途 2mL 1、定义:酸和醇发生酯化反应得到的有机物;羧酸和醇反应得到的酯称为 ? 乙酸 2mL 羧酸酯。 ? 饱和的Na2CO3溶液 2、存在:低级酯存在于各种水果和花草中,具有芳香气味的液体
3、物理性质:密度一般小于水,并难溶于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇 和乙醚等有机溶剂。 4、用途:可用溶剂,也可用制备饮料和糖果的香料。 5、化学性质---酯的水解 教学过程 教学步骤、内容
[引课]两幅漫画:1、煮排骨时放点醋可以补钙,2、喝醉酒可以用 醋解 [思考与交流]1、他们都用到了什么物质? 2、醋的主要成分是什么? 3、这两组漫画有无科学根据? [讲述]俗话说: “百姓出门七件事:柴、米、油、盐、酱、醋、茶” 其中说到的醋的主要成分就是乙酸,所以乙酸又叫醋酸。下面我们就 来学习乙酸的结构和性质。

教学方法、手段、 师生活动

[板书] 第三节 生活中两种常见的有机物——乙酸
[讲]醋的来历: 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会 了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可 惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓 郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜 时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫 “苦酒” [展示]无水乙酸样品,让学生观察并总结乙酸的物理性质(颜色、 状态和气味) 。

[板书]一、物理性质

1.无色有强烈刺激性气味的液体 2.易溶于水乙醇等溶剂 3.沸点:117.9℃,易挥发;熔点: 16.6℃ ,易结晶,又称 冰醋酸
[讲]当温度低于 16.6℃时无水乙酸易凝结成冰一样的晶体,所以无 水乙酸又称为冰醋酸。 [过渡]刚才我们已经了解了乙酸的一些外观特征,那么乙酸分子的 内部结构又是怎么样的呢?我们来看看乙酸分子的结构模型。 [展示]乙酸分子的球棍模型,让学生总结乙酸的化学式、结构式和 结构简式。
分子比例模型

乙酸分子 比例模型

羧基球 棍模型

[板书]二、分子组成与结构 1、化学式:C2H4O2 2、结构式: 3、结构简式:CH3COOH 4、官能团:羧基 (—COOH)

[讲]乙酸可以看作是甲基和羧基组成的。羧基是由羟基跟羰基共同 组成的。其性质是由两个基团互相影响共同决定的, [投影分析]

结构分析
羧基
上的反应 受C=O的影响: 断碳氧单键 氢氧健更易断 受-O-H的影响: 碳氧双键不易断

发生在

发生在

上的反应

[过]那么接下来我们通过几个小实验来研究一下乙酸有哪些化学性 质。

[板书]三、化学性质
[问]根据初中已学知识,大家说说乙酸有什么性质? 弱酸性 [师]根据下列药品,设计实验证明乙酸的确有酸性 药品:镁条、NaOH 溶液、Na2CO3 粉末、乙酸溶液、酚酞 [实验一] 乙酸与镁的反应 实验步骤:向一支盛有少量乙酸的试管里加入一小段镁条,观察现象。 实验现象:有气泡产生 实验结论:乙酸能跟活泼金属作用,具有酸性。 化学反应方程式:2CH3COOH + Mg == Mg(CH3COO)2 +H2 ↑ [实验二] 乙酸与碳酸钠的反应 实验步骤: 向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里,加入约 3mL 乙酸溶液, 观察现象。 实验现象:试管里有无色、无味的气泡生成 实验结论:乙酸具有酸性,且酸性比碳酸的酸性强。 相关化学反应方程式: 2CH3COOH + Na2CO3= 2CH3COONa + CO2 ↑+ H2O [实验三]乙酸和氢氧化钠反应 实验步骤:先取氢氧化钠溶液于试管中,加入一滴酚酞,再逐滴加入 乙酸 实验现象:红色褪去 实验结论:乙酸具有酸性 化学方程式:CH3COOH + NaOH = CH3COONa +H2O [归纳]通过前面几个小实验可以证明乙酸具有酸的通性:能与活泼 金属、碱、盐等物质发生反应。乙酸的酸性比硫酸、盐酸等的酸性弱, 但比碳酸的酸性强。 [投影小结]

三.化学性质 1、酸的通性: 、酸的通性
A、使酸碱指示剂变色: B、与活泼金属反应:
CH3COOH CH3COO- +H+

2CH3COOH + Zn == (CH3COO)2Zn+H2↑

C、与碱性氧化物反应:
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu+ H2O

D、与碱反应:
2CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu+ H2O

E、与盐反应:
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑

[科学探究]设计一个实验,比较醋酸和碳酸的酸性强弱. 利用乙酸与 Na 2CO3 的反应。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如 此,但它在水溶液里还是只能发生部分电离,仍是一种弱酸。 [思考与交流]观看“除去水垢”漫画,说出其中的道理。 [投影]乙酸除去水垢的原理: 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca +H2O+CO2↑

[板书]

1﹑乙酸是一种有机弱酸,具有酸的通性。 > CH3COOH > H2CO3

酸性强弱:H2SO4

[过]乙酸除了具有酸的通性外,还有什么其他化学性质呢? [演示实验] 乙酸与乙醇的反应 实验步骤:在试管里先加入 3mL 无水乙醇, 然后一边摇动一边慢慢地加入 2mL 浓硫酸和 2mL 无水乙酸。 然后用酒精灯小心均匀地加热 试管 3~5min。同时将导管通到装有饱和碳酸 钠溶液的试管中,观察现象,注意产物的气 味。 实验现象:有不溶于水,具有果香味的无色透明油状液体生成 化学反应方程式: CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

[讲]通过实验得出:乙酸与乙醇在有浓硫酸存在并加热的条件可以 发生反应,实验中生成的有果香味的无色透明油状液体叫乙酸乙酯。 像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇的酯化 反应是可逆的。

[板书]2﹑酯化反应: (1) 定义:酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。
[问]在酯化反应中乙酸和乙醇有几种可能的断键方式?如何确定实

际发生的是哪种断键方式?

探究酯化反应可能的脱水方式
= =
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
浓 H2 SO4

[投影]两种可能的断键情况

a、

O

浓 H2SO4

O

CH3—C—OH+H—O—C2H5

b、

O

CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5 + H2O

[动画演示]利用同位素原子示踪法验证酯化反应的实质

[板书] (2) 实质:酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的) 乙酸的酯化反应
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
18

O
浓 H2 SO4
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O

(3)特点:是可逆反应,反应物不能完全转化成生成物。

? 碎瓷片 反应比较慢,一般要加入浓硫酸作催化剂,并加热。
(防止暴沸)

? 乙醇 1、酯化反应属于哪种基本反应类型? 3mL [思考与交流] ?酯化反应属于取代反应中的一种,也可看作是分子间脱水的反应。 浓硫酸 2mL 2、加碎瓷片的作用是什么? 防止暴沸 ? 乙酸 2mL 3、试管为什么要倾斜加热? 增大受热面积 ? 饱和的 Na CO 溶液 2 3 4、不加热反应能够发生么?加热的目的是什么?
提高反应速率;使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集乙酸乙酯。 5、药品的添加顺序如何? 在试管中加入 3 mL 乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸 和 2 mL 乙酸。 6、浓硫酸的作用是什么? 催化剂:提高反应速率;

吸水性: 浓硫酸可以吸收生成物中的水, 使反应向正反应方向进行. 7、为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯? a.吸收挥发出来的乙醇和中和挥发出来的乙酸; b.降低酯的溶解度,使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层 8、长导管有何作用?导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中? 导气和冷凝;防止倒吸 [过渡]性质决定用途,乙酸具有酸性,能够发生酯化反应,决定了 它具有以下用途。

[板书]四、乙酸的工业制法与用途 工业制法:乙醛催化氧化制乙酸
[投影]

四 .乙酸的工业制法 1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。
1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。 1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。 催化剂
2CH CHO + O2 2CH3 3CHO + O2

2CH3CHO + O2

催化剂 △ △ 催化剂 △

2CH COOH 2CH3 3COOH

2CH3COOH

乙烯 乙烯 → 乙醛 → 乙醛 乙烯 → 乙醛 淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛 淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛 几种常见的有机羧酸 淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛
名称
甲酸 (蚁酸) CH2O2 苯甲酸 C7H6O2 乙二酸(草酸) H2C2O4 HOOCCOOH O O H O

分子式

结构简式 HCOOH C6H5-COOH O O H c O H cOH 结构式

cc

O H

[讲]乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成 纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时,乙酸是食醋 的重要成分,也可用于杀菌消毒。 [投影小结]几种常见的有机酸(见上页表格) [讲]老酒为什么格外香? 驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下数年后,才 取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正,独具一格,为酒中上品。 它的制作方法是有科学道理的。 在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味, 杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇 相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具 有多种香气,所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就 酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。 [讲]酯类广泛存在于自然界中 低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如梨里 含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般 小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂, 也可用作制备饮料和糖果的香料。 [知识拓展]酯(低级酯) [投影实验]科学探究------酯的水解

4、化学性质
乙酸乙酯水解的 第3支试管乙酸乙酯气味消失 实验现象:
CH3COOC2H5 +H2O

第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。 第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。

无机酸

△ △

CH3COOH +C2H5OH CH3COONa + C2H5OH

CH3COOC2H5 +NaOH

碱的存在使水解趋于 完全
注意:1 、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。

[板书]五、酯 1、定义:酸和醇发生酯化反应得到的有机物;羧酸和醇反应 得到的酯称为羧酸酯。 2、存在:低级酯存在于各种水果和花草中,具有芳香气味的 液体 3、物理性质:密度一般小于水,并难溶于水(乙酸乙酯微溶), 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4、用途:可用溶剂,也可用制备饮料和糖果的香料。 5、化学性质---酯的水解
[总结]

[自我评价]
1.关于乙酸的下列说法中不正确的是 A.乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物 C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激 性气味的液体 ( ) .

D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸 2、酯化反应属于( A.中和反应 ) . B.不可逆反应

C.离子反应

D.取代反应 )

3、可以证明乙酸是弱酸的事实是( A、乙酸和水能任意比例混溶

B、1mol/L 的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色 C、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体 D、0.1mol/L 的醋酸中氢离子浓度小于 0.1mol/L E、0.1moL/L 醋酸钠溶液显碱性 4、下列是有关生活中对醋酸的应用,其中主要利用了醋酸酸性的是 ( ) A.醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣 B.熏醋可一定程度上防止流行性感冒 C.醋可以除去水壶上的水垢 D.用醋烹饪鱼,除去鱼的腥味 5、下列物质能够使紫色石蕊试液变色的是 ( ) A.甲烷 B.乙醇 C.乙酸 D.苯

教学回顾:


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