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有机重组复习题 已做Microsoft Word 文档 (3)


1、 (16 分)固定和利用 CO2 能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。 CO2 与化合物 I 反应生成化合物 II,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物 及反应条件均省略) .

(1)化合物 I 的分子式为____,1 mol 该物质完全燃烧需消耗____mol O2.

(2)由 明反应条件) .

通过消去反应制备 I 的化学方程式为_________________________(注

(3)Ⅱ与过量 C2 H5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为_________. (4)在一定条件下,化合物 V 能与 CO2 发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同 分异构体) ,请写出其中任意一种化合物的结构简式:

(5)与 CO2 类似,CO 也能被固定和利用,在一定条件下,

和 H2 三

者发生反应(苯环不参与反应) ,生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为 C9 H8O ,且都能发 生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有____(双选,填字母) . A.都属于芳香烃衍生物 B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.都能与 Na 反应放出 H 2 D.1molⅥ或Ⅶ最多能与 4mol H 2 发生加成反应

2、 (16 分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联 反应是近年备受关注的一类直接碳-碳单键的新反应。例如:

反应①: 化合物 I 可由以下合成路线获得:

(1)化合物 I 的分子式为_____,其完全水解的化学方程式为____(注明条件) (2)、化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为____(注明条件) (3)、化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为___________;Ⅲ的一种同分异构体 V 能与饱和

NaHCO 溶液反应放出 CO2,化合物 V 的结构简式为______________________ 3
(4)反应①中 1 个脱氢剂Ⅵ(结构简式见右)分子获得 2 个氢原子后, 转变成 1 个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为

(5)、 分子 1

与 1 分子

在一定条件下可发生类似反应①的反

应,其产物分子的结构简式为_______________;1mol 该产物最多可与____molH2 发生加成 反应。 【巩固练习】 1. (14 分)芳香化合物 A、B 互为同分异构体,B 的结构简式是 A 经①、②两步反应得 C、D 和 E,B 经①、②两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、 ,产 物性质及相互关系如下图所示:

(1)B 可以发生的反应类型有(填序号)___________。 ①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应 B 的核磁共振氢谱中会出现____个峰。 (用汉字书写) (2)E 中含有官能团的名称是________。 (3)A 有两种可能的结构,其对应的结构简式为________,_______________。 (4)B、C、D、F、G 化合物中互为同系物的是___________________。 (5)F 与 H 在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为____________________________。 2、下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据上图回答问题:

(1)D 的化学名称是_________________。 (2)反应③的化学方程式是______________________________。 (3)B 的分子式是_________________。A 的结构简式是_____________。反应①的反应类型 是_____________________。 (4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有______个。 ①含有邻二取代苯环结构;②与 B 有相同官能团;③不与 FeCl3 溶液发生显色反应。写 出其中任意一个同分异构体的结构简式_________。 (5)G 是重要的工业原料,用化学方程式表示 G 的—种重要的工业用途。_________________ ________________________________________________。

3、 (16 分)美国科学家理查德· 赫克(Richard F.Heck)、日本科学家根岸英一(Ei-ichi Negishi) 和铃木章(Akira Suzuki)三位科学家因发展出“钯催化的交叉偶联方法”而获得 2010 年度诺贝 尔化学奖。 这些方法能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地联结在一起, 从而合成复杂的 分子,同时也有效地避免了更多副产品的产生。已知一种钯催化的交叉偶联反应如下: (R、R’为烃基或其他基团) 应用上述反应原理合成防晒霜主要成分 K 的路线如下图所示 (部分反应试剂和条件未注明) :

已知:①B 能发生银镜反应, 1molB 最多与 2molH2 反应。 ②G 不能与 NaOH 溶液反应。 ③J 分子中有 3 种不同的氢原子。 请回答: (1)B 中含有的官能团的名称是__________________。 (2)B→D 的反应类型是_____,G→J 的反应类型是____。 (3)D→E 的化学方程式是_______________。 (4)有机物的结构简式:G____________;K_____________。 (5)写出所有符合下列条件的有机物的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)____。 a.相对分子质量是 86 b.与 D 互为同系物 (6)分离提纯中间产物 E 的操作:先加入_________溶液充分振荡,分液,弃去水层,以除去 D 和大多数 CH 3CH 2 OH ,最后通过____操作除去残留 C2 H5OH ,精制得 E。 4、 (16 分)近年来,我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性 疾病病例。 氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物, 根据原料的不同, 该药物的合成路线通常有两条,其中一种合成路线如下:

请回答下列问题: (1)原料 A 的名称(系统命名法)是____,D 的官能团除了氯原子外还有(填名称)_____。 (2)有关 A、C、D 的下列说法正确的是______________ A.C→D 的反应属于取代反应 B.A 能与 H2 发生还原反应,但不能发生氧化反应 C.A、C、D 在一定条件下都能与 NaOH 溶液反应

D.D 易溶于水和氯仿 (3)X 的结构简式为_____________________________。 (4)E 与 在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物, 该有机物在浓硫酸催化下,

加热脱水生成乙炔,试写出该有机物脱水生成乙炔的方程式: _________________________________________________________ (5)写出 A 属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:__________。

(6)已知: 化合物

.在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选) 。合成路线流程示意图为:

5、已知有机物之间能发下如下反应:

下列有机化合物 A~H 有如下图所示的转化关系:

其中,化合物 D 的分子式为 C10 H10O ,其苯环上的一氯代物只有两种;F 的分子式 为 C10 H8O ,且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题: (1)写出下列物质的结构简式:A_________;I_____。 (2)反应①的反应类型为____: 反应②的条件为_______。 化合物 F 的核磁共振氢谱(1H-NMR) 显示有____个峰。 (3)写出下列反应的化学方程式: CH3CHO 与足量 HCHO 反应_________________。 反应③______________________________。 (4)化合物 D 有多种同分异构体,满足下列条件的有 6 种(一个碳原子上不可能两个双键) : ①属于酚类;②结构中除苯环外无其他环;③苯环上只有两种互为对位的取代基。其中的 三种结构简式如下:

请写出其它三种结构简式________________、________________、__________________。 6.(16 分)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:

化合物 I 可以由以下合成路线获得:

(1)有机物Ⅳ的分子式为________,含有官能团的名称为醚键和________。 (2)有机物 V 的名称为________,其生成Ⅵ的化学方程式为(注明反应条件) : _____________________________________________________________。 (3)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式______________________。 ①苯环上的一硝基取代物有 2 种 ②1mol 该物质水解,最多消耗 3molNaOH (4)反应①中反应物的原子利用率为 100%,请写出该反应的化学方程式____________ __________________________________。

7、已知: 止咳酮(V)具有止咳祛痰作用。它能由化合物 III 合成:

(1)化合物 I 的分子式为______,化合物Ⅲ的含氧官能团的名称____(写一种) 。 (2)反应①的反应类型是_____________,反应③的反应类型是_______________。 (3)化合物Ⅱ与足量 H2 在一定条件下加成后的产物能与 NaOH 溶液反应, 写出该反应方程式: ______________________________________。 (4) 化 合 物 II 也 能 发 生 类 似 ② 反 应 得 到 一 种 常 见 的 有 机 溶 剂 , 该 物 质 结 构 简 式 为 _____________。 (5)写出满足下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式________。 ①苯环上只有两个处于对位的代基; ②能发生银镜反应; ③核磁共振氧谱有四组吸收峰 8、 (14 分)在我国部分白酒中发现塑化剂超标,这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料 部件而带入的。 人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、 不育等症。 邻苯二甲酸二丁酯(DBP) 是一种常见的塑化剂,可由乙烯和邻二甲苯合成。

(1)写出 A、C 的结构简式____________;_____________________。 (2)B 中含有的官能团名称______________________ (3)写出反应类型:反应①_________;反应③_________________; (4)化合物 B 有多种同分异构体,如果这种同分异构体能与 NaHCO3 溶液反应生成气体, 在核磁共振氢谱中只有 3 处吸收峰,写出其结构简式_________。 (5)写出反应⑥的化学方程式__________________________。

9、物质 A(C11 H18 ) 是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间 体之一。某化学实验小组从 A 经反应①到⑤完成了环醚 F 的合成工作:

该小组经过上述反应, 最终除得到 C、D、E、F 分别代表一种或多种物质。已知:

外, 还得到它的同分异构体, 其中 B、

请完成: (1)写出由 A 制备环醚 F1 的合成路线中 C 的结构简式_______________________。 (2)①写出 B 的一种结构简式:______________________________________; ②写出由该 B 出发经过上述反应得到的 F1 的同分异构体的结构简式: __________________________________________。


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