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全国初赛专题练习-有机答案


全国高中化学竞赛初赛题选-----有机部分答案
1988-五、A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C4H6O4

1991-八、 (10 分)

1.

(2 分)

2.

(2 分)

3.

+HCOOH 或 CO2(2

分)

1993-5.A:

B:

第 1 页 共 14 页

C:

1993-7.

1994 - 10 . 2

; 2

; 2

; 2



1994-11.CH≡CH ?Hg ? CH3CHO ?Mn ? CH3COOH(A) ? ? ? ?
H CH≡CH ?H 2 /?? CH2=CH2 ?H 2O? ? CH3CH2OH(B) ? Pd ? 、? H CH3COOH+CH3CH2OH ??? CH3COOC2H5(C)
? ?

2?

2?

CH2=CH2 ?HCl CH3CH2Cl(D) ?Mg、无水乙醚 ? CH3CH2NgCl(E) ?? ? ??? ?
H 2CH3CH2NgCl+CH3COOC2H5 ?无水乙醚 ? ?H 2O? ? 3-甲基-3-戊醇 ?? ? ? 、?
?

1994-12.A: ;B: C:CH3CH2I;D:CH3CH2OH;E:CH2=CH2



全国高中化学竞赛初赛题选-----有机部分答案
200006 蛋白质(或多肽) 2O;甲醛;制作(动物)标本(或保存尸体) ;CH ;食物中残余甲醛可 与人体蛋白质发生同右图所示的反应而受害(5 分,每空 1 分) 200009 1.如右图所示。答八硝基环辛四烯者也按正确论。 2.C8(NO2)8=8CO2+4N2 3.①八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物;②立方烷的 o 碳架键角只有 90 ,大大小于 109°28’(或答:是张力很大的环),因而八硝基 立方烷是一种高能化合物, 分解时将释放大量能量;③八硝基立方烷分解产物
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完全是气体,体积膨胀将引起激烈爆炸。 说明:以上是参考答案,只要能答出类似以上要点者均可得满分 200010 【答案】 1. 2.PHA 高分子键的共轭较差,加热容易发生键的旋转,是柔性骨架,所以 PHA 具有热 塑性,而 PBO 高分子键的共轭程度高,加热不容易发生键的旋转,所以 PBO 是热固性的。 (2 分) 注:只要能对高分子骨架的键的性质能作正确的描述,均可得分,上述表述只是参考答 案。 200011 1.从海底取出的甲烷水合物将融化并放出甲烷气体,因为该晶体是分子晶体,甲烷分 子和水分子都是由有限数目的原子以共价键结合的小分子,水分子和甲烷分子之间范德华 力,而水分子之间是范德华力和氢键。 分) (2 3 3 2.假设甲烷气体体积是折合成标准状况下的数据,则 1m 水合物中有甲烷 164m ÷ 3 3 3 22.4m /kmol=7.32kmol;假设甲烷水合物固体中的水的密度为 1g/cm ,则其中有水 1m × 3 1000kg/m ÷18 kg/mol=55.56kmol;因此有:CH4︰H2O=7.32kmol︰55.6kmol=1︰7.6。 甲烷水合物的组成可能是 6CH4·46H2O(6 分) 【说明】 3 以上是最简单的参考答案,设密度为 1g/cm 也可包含甲烷,只要答案为 CH4·6~9H2O, 3 均可按满分计。但设密度为 0.9g/cm 又包含甲烷则不能认为是合理的(岂不会漂到海面上 来?另外,必须给出解题时的假设,否则不能得满分。 ) 200013

说明:必须给出 3 种结构式,每个结构式 3 分。共计 9 分。双键的位置划错不给分。此 题未给出催化氢化的温度, 未涉及开环反应。 若学生在应答时指出可能有开环反应而不会有 四元环和三元环的结构式存在也应按正确论。

2 00 10 3

(注:平面投影图也按满分计。)

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2 00 10 8

8-1B:

C:

D:

(各 2 分 ,共 6

分) 8-2 B 为 3-硫 甲 基 -1 , 2-环 氧 丙 烷 或 甲 基 - 2, 3 环 氧 丙 基 硫 醚 ; C 为 : 2-羟 基 -3-硫 甲 基 -丙 肼 或 1-硫 甲 基 -3-肼 基 -2 -丙 醇 ( 各 2 分 , 共 4 分 ) 8-3 气 , H 2 O 和 CH 3 O H 为 液 态 主 要 是 由 于 存 在 分 子 间 氢 键 , H 2 S 无 氢 键 而 呈 气 态 , CH 3 SH 也 无 氢 键 , 故 也 可 能 也 是 气 态 。 ( 1 分 ) (其 他 理 由 只 要 合 理 均 得 o 满 分 。 注 :其 沸 点 仅 6 C; 常 识 : 它 是 燃 气 的 添 味 剂 , 其 恶 臭 可 导 致 燃 气 泄 露 的警觉。本题的答案可用倒推法得出,只需有取代、缩合等概念而无须预先 具 备 本 题 涉 及 的 具 体 反 应 的 知 识 )。 2 00 10 9

9-1 A、

B、

C、

D、

的 结 构 式 ( 填 入 方 框 内 ) 。 (各 2 分 ; 共 8 分 。 不 标 出

非甲基碳上的 H 不扣分。注:本题除第 1 个反应外,其他反应可用倒推法得 出答案。) 9-2 布 洛 芬 系 统 命 名 : 2-[对 -异 丁 苯 基 ]- 丙 酸 或 2-[4 ’ -(3’ ’ -甲 基 丙 基 )-苯 基 ]-丙 酸 (2 分 ) 2 00 11 0 NH 3 +HCl = NH 4 Cl (2 分 ) (注 :答 其 他 非 质 子 转 移 的 任 何 “ 化 合 反 应 ” 得 1 分 )。 ( 3 分 ) ( 注 : 上 氢 氯 互 换 如 参 考 图 形 仍 按 正 确 论 , 上 下 的 C、 硼 但 B 分 别 连 接 H 和 Cl , 不 允 许 互 换 。 )

200206

1.

MA= 32+3x16+3x1+12+23 = 118

118+36 = 154
O H S O C H O H

-

HO CH2 S

O O
-

O



HOCH2SO2



HO CH2 S

O

-



等。

(3 分) 2. Na2S2O4 + CH2O + NaOH = HOCH2SO2 Na + Na2SO3
第 4 页 共 14 页
+

或 Na2S2O4 + CH2O + NaOH = HOCH2SO2Na + Na2SO3 或 Na2S2O4 + CH2O + NaOH = NaSO2CH2OH + Na2SO3 (写不写结晶水都可以) 3. “羟甲亚磺酸钠”或“羟甲基亚磺酸钠” 。 200207 7-1。
OH Cl Cl HO Cl OH Cl Cl OH Cl OH

(3 分) (2 分)

OH

(4 分)
OH O Cl

+H2O

HO

Cl

(2 分) 注:标不标对映体得分相同。 7-2。
Cl OH OH Cl
Cl Cl OH Cl

- H2O

O

- HCl

O

(各 1 分)

200208 8-1。 A 的结构简式 B 的结构简式
CH(CH3)2

8-2。

结构简式

(各 2 分) 与 HCl 反应产物的结构简式
CH3CH2CH CHCH3 CH3 Cl CH3CH CHCH2CH3
CH 2CH 3

CH3 Cl

CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH3

Cl

注:同分异构体各 1 分;写对任一“对应的”水解产物得 2 分。

200213

13-1。在下面的方框中画出以[C4mim] 为代号的离子的结构式。

+

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CH2CH2CH2CH3 + N N

CH3

(2 分)注:不加括号而将“+”加在甲基氮上也正确。 丁基用锯齿状无氢简式表示得分相同。

13-2。符号[C6mim] 和[C8mim] 里的 C6 和 C8 代表什么?答:己基和辛基(1 分) 。 13-3。根据上表所示在相同条件下纤维素溶于离子液体的差异可见,纤维素溶于离子液体 的主要原因是纤维素分子与离子液体中的阴离子(或负离子)之间形成了氢 键;纤维素在 [C4mim]Cl、[C4mim]Br、[C4mim][BF4]中的溶解性下降可用 Cl 、Br 、BF4 结合氢的能力下降 来解释 (注: 或答半径增大, 或与氢形成氢键的能力下降, 或作为质子碱的碱性减小, 等等) , 而纤维素在[C4mim]Cl、 6mim]Cl 和[C8mim]Cl 中溶解度下降是由于 Cl 的摩尔分数 降低 。 [C (每空 1 分,小计 5 分) 13-4。在离子液体中加入水会使纤维素在离子液体里的溶解度下降,可解释为: 水与离子液体中的阴离子形成氢键的能力更强。 (1 分) 13-5。假设在[C4mim]Cl 里溶解了 25%的聚合度 n = 500 的纤维素,试估算,向该体系添 加 1%(质量)的水,占整个体系的摩尔分数多少?假设添水后纤维素全部析出,析出的纤 维素的摩尔分数多大?





溶解于离子液体中的纤维素的摩尔质量为: 5 (6 x 12 + 10 + 5 x 16) x 1000 = 1.62x10 (g/mol) 离子液体的摩尔质量为: 8x12+15+14x2+35.5 = 96+15+28+35.5 = 175 (g/mol) 水的摩尔分数为: 5 1.0/18/(1.0/18 + 75/175 + 25/1.62x10 ) = 0.12 析出的纤维素的摩尔分数为: 5 -4 (25/162000)/(1.0/18 + 75/175 + 25/1.62x10 ) = 3.2x10

(2 分)

200301 1-1 用系统命名法命名芥子气。 2-氯乙硫醚 或 2-氯乙烷硫化物 (1 分)

1-2 芥子气可用两种方法制备。其一是 ClCH2CH2OH 与 Na2S 反应,反应产物之一接着与氯化 氢反应;其二是 CH2=CH2 与 S2Cl2 反应,反应物的摩尔比为 2 : 1。写出化学方程式。 2ClCH2CH2OH + Na2S = (HOCH2CH2)2S + 2NaCl (1 分)

第 6 页 共 14 页

(HOCH2CH2)2S + 2HCl = (ClCH2CH2)2S + 2H2O 2CH2=CH2 + S2Cl2 = (ClCH2CH2)2S + S 1-3 用碱液可以解毒。写出反应式。 (ClCH2CH2)2S + 2OH
- -

(1 分) (1 分)

= (HOCH2CH2)2S + 2Cl



(1 分)

用 NaOH 代替 OH 也可。方程式必须配平才能得分。 200307 7-1 在上述发酵过程中,葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一磷酸酯,随后转化为目标产 物。该反应对于葡萄糖的原子利用率为 84 %。原子利用率是目标产物的相对分子质量除 以反应物相对原子质量之和乘以 100%。 分) (2 7-2 原子利用率高,使用了可再生的植物资源,反应在温和条件下进行因而能耗低,不使用贵金 属催化剂,不使用有机溶剂,有毒污染物排放少,反应在温和条件进行而不使用高压设 备,??。 (共 3 分;每答出上列各点之一给 1 分。 ) 200308 8-1 5KMnO4 = K2MnO4 + K3MnO4 + 3MnO2 + 3O2 8-2 (4 分)

O H3C O N N CH3

CH3 N N HO
(3 分) (不要求氢键的键角和方向, 但要求画在有孤对电子的氮原子上。)

COONa

8-3

第 7 页 共 14 页

COOH OCCH3 O

阿司匹林中的羧酸和柠檬酸根反应形成阿司匹林的钠盐。 2 ( (若写方程式表达得分相同,但必须配平。 )

分)

8-4 (3 分) 氯仿在苯中的溶解度明显比 1,1,1-三氯乙烷的大, 请给出一种可能的原因 (含 图示) 。

Cl

Cl C H

Cl

(2 分)

CHCl3 的氢原子与苯环的共軛电子形成氢键。(1 分) (若只写“氢键”给 1 分。 )

200310 10-1

OH O C

H2 N

O P

OH O

(2 分) (电荷符号不加圈也可)

10-2
O P N N P O O OH OH

HO HO

O

(3 分) (不要求侧链的键角)

10-3

第 8 页 共 14 页

OH O C

H2 N 1

O P

OH O O

O C

H2 N 2

O P

OH O

+ H+

O O C

H2 N 2

O P

OH O O

O C

H2 N 3

O P

O O

+ H+

O O C

H2 N 3

O P

O O O

O C

H N 4

O P

O O

+ H+

(3 分,每式 1 分) 植物轫皮液的主要型体: ③ (1 分) 细胞内液的主要型体:②(和③) 分) (1 10-4 这种衍生物是 Roundup 的强酸盐。 分) (2 (答盐酸盐等也可) 200311 11-1 C2H5-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-C8H17 + 3CH3COOOH = C2H5-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-C8H17 + 3CH3COOH O O O 11-2 1 摩尔十八碳三烯环氧化需 3 摩尔过氧乙酸; 1 摩尔十八碳二烯环氧化需 2 摩尔过氧乙酸;1 摩尔 十八烯环氧化需 1 摩尔过氧乙酸,因此:1 摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸: 0.09X3 +0.57X2 +0.34X1 = 1.75 mol (2 分) 11-3 实验方案: 用已知过量的氯化氢(n/mol)与环氧化并经分离后的混合烯烃反应,反应完 -1 成后,用已知浓度的氢氧化钠标准溶液(c/mol·L )滴定反应剩余的酸, 记录滴 定终点氢氧化钠溶液的体积(V/mL) (2 分;若未写“分离后”,扣 1 分) 。 (2 分)

第 9 页 共 14 页

相关方程式: R-CH-CH-R’ + HCl = R-CH-CH-R’ O 得满分) NaOH + HCl = NaCl + H2O 计算式: 环氧化程度 (%) = [(n-cV/1000)/1.75]X100% (2 分) (写出此式即得满分) HO Cl (写出此式即

设 x,y,z 分别为三烯、 二烯和单烯的摩尔分数, 则计算通式为: 环氧化程度(%)=[(n-cV/1000)/(3x+2y+z)]X100% 分) 200312 (2

O O C C O C C C O O O O O C O

COOH HOOC HOOC COOH COOH COOH

羧酸的结构式:

脱水产物的结构式; (每式 3 分,共 6 分。 )

推理过程: 分,参考答案如下, 分值的大致分配:n=1,2,3,4,5,6 各占 1 分。 (6 其他符合逻辑的应答也可,不完整应扣分。 ) 设羧酸为 n 元酸,则: 羧酸的摩尔质量为 M = 1.2312 g/[(1.20 mol/LX18.00 mL/1000)/n] = 57n g/mol 羧基(COOH)的摩尔质量为 45 g/mol, 对于 n 元酸,n 个羧基的摩尔质量为 45n g/mol,

n 元酸分子中除羧基外的基团的摩尔质量为(57-45)Xn=12n, n=1,2,3,4??,
该基团只能是 n 个碳原子才能保证羧酸的摩尔质量为 57n g/mol。 对于一元酸:n=1, 结构为:C-COOH ,不存在。 对于二元酸:n=2,结构为 HOOC-C≡C-COOH (尚非最大摩尔质量平面结构)

对于三元酸:n=3, 无论 3 个碳呈链状结构还是三元环结构,都不存在。 对于四元酸:n=4,结构为:
第 10 页 共 14 页

HOOC

COOH
HOOC C C C C COOH COOH
HOOC

COOH COOH COOH

HOOC

COOH



HOOC



第一个结构符合题意,但尚非最大摩尔质量的平面结构羧酸(注;且不能稳定存在) 后两者具非平面结构,不符合题意。 (最右边的结构可不写) 五元酸跟三元酸一样不能存在。 (或得出结论:n 为奇数均不能成立。 ) 对于六元酸:n=6, 羧酸及其脱水产物结构式如上。羧酸具平面结构,符合题意。 脱水产物的碳含量=12MC/(12MC+9MO) = 50%。符合题意。

n 更大,不可能再出现平面结构的羧酸。 (或用碳架结构表示)

200406

每个 1 分 ⒉存在 2 =8 个光学异构体(1 分) ⒊最稳定的构象式:(1 分)
3

以椅式表示,3 个取代基均应处于平伏键( e 键),其中 2 位烃基为 S-构型,3 位烃基为 R-构型。 4.

200407 ⒈A~D 每个结构式各占 1 分,共 4 分。
第 11 页 共 14 页

⒉(共 5 分)

E~I 每个结构式各占 1 分,共 5 分,I 格氏试剂和加热各占 0.5 分

200506

O

O

O

O

A
O O

B
O O


O O

C
O O

H 1

1R, 2R 2 Br H CH3

O Br O 1 2 H O 1S,2S H CH3

对应

于E式

EO H O 1 Br O 1R, 2S 2 CH 3 H

ZO Br O 1 2 H O 1S,2R CH 3 H



对 应 于 Z-式 A 式 1 分;B 式 4 分(每式 1 分,标示各 1 分) 式 8 分(每式 1 分,标示各 0.5 ;C 分) 对应错误或标示错误均不得分。
第 12 页 共 14 页

200507 7-1 给出下列四种化合物的化学名称:
O H C

A.

N(CH3)2

B.

CH3OCH2CH2OCH3

A 的名称:N,N-二甲基甲酰胺

B 的名称:乙二醇二甲醚

N

O

H3C S

CH3

C.

H

D.

C 的名称:丁内酰胺或α ? 吡咯烷酮 或 2? 氧代四氢吡咯 7-2

每个 0.5 分 D 的名称:二甲亚砜 总2分

O

芳香烃和丁二烯等有离域π 键,分子中的电子容易被这些极性溶剂诱导极化,因而溶解 于 其 中 , 使 它 们 与 烷 烃 分 离 。 (3 分) 7-3 顺磁性物种是:A; D. (3 分) 20062-1 I (7R,3E,5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 或 (7R,3E,5Z)-3-甲基-3,5-辛 二烯-7-d 或 (7R,3E,5Z)-3-甲基-7-2H-3,5-辛二烯 (注:只要标出氘的位置即可) 用 cis- 、trans- 代替 Z-、E-得分相同(下同) (2 分) II (7S,3Z,5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 或 (7S,3Z,5Z)-3-甲基-3,5-辛二烯-7-d 或 (7S,3Z,5Z)-3-甲基-7-2H-3,5-辛二烯 (注:只要标出氘的位置即可) (2 分) 2-2 B(立体异构体) 2006-9 答案: A B C

CH3 O2N
D
CH 2OH

CH2Br O2N NHAc

CH 2OH O2N NHAc

NHAc

(1 分)

(1 分) E

(1 分)

O Cl P N CH2CH2Cl 2 Cl

O2N

NH 2

(1 分)
O

F
P N O N H + N NCH3

(二氯改为二溴也可) 分) (2 G

O2N

Cl 第 13 页 共 14 页

(3 分) 2006-10

F·HCl

(1 分)

6 个中间物每个 1 分,共 6 分;每步的试剂 0.5 分,共 4 分 (用 C2H5OH 代替 H3PO2 得分相同)
Cl
HNO3/H2SO4

Cl
Fe + HCl

Cl
Ac 2O

Cl

Cl
Br2/FeBr3

NO2
浓 HCl OH
-

NH 2

Cl

NHAc

NaNO2/HCl

Br Cl NHAc
H3PO2

Br Cl NH 2

< 5 oC

Br N 2 Cl
-

Br

第 14 页 共 14 页


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