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全国初赛专题练习-有机


全国高中化学竞赛初赛题选-----有机部分试题
1988-五、 (10 分)具有族光性的化合物 A(C5H10O4)和乙酸酐反应生成二乙酸酯, 但不与费林试剂(是检验脂肪醛和还原糖试剂)反应。1 摩尔 A 与稀酸加热得 1 摩尔甲醇和 另一化合物 B(C4H8O4) 与乙酸酐反应得三乙酸酯。B 经 HNO3 氧化可得无旋光性的二 。B 元酸 C。写出 A、B、C 的结构

式和有关反应式。

1991-八、 (10 分) 从柑橘中可提炼得萜二烯-1,8 1.过量 HBr; 2.过量 Br2 和 CCl4; 3.浓 KMnO4 溶液,加热。 ,请推测它和下列试剂反应时的产物:

1993-第 5 题(6 分) 分子式为 C7H10 的开经烃 A,可发生下列反应: (1)A 经催化加氢可生成 3 一乙基戊烷。 (2)A 与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。 (3)A 在 Pd/BaSO4 催化作用下吸收 1 摩尔氢生成化合物 B,B 可以生成橡胶状的物质 C。 请写出 A、B、C 的结构简式。
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1993-第 7 题(6 分) 试填写下列反应流程的试剂,产物及反应条件

1994-第 10 题(5 分)

2

+Cl2

1994-第 11 题(10 分) 已知 RX+Mg ?无水乙醚 ? RMgX ?? ?
2 ? ? 2RMgX+R’COOR’’ ?? ? ? ?? ? ?

无水乙醚

H O、H ?

请用乙炔为基本原料合成 3-甲基-3-戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成,无机 原料自选。 1994-第 12 题(9 分) 已知 +浓 HI

+RI 有一芳香族化合物,分子式 C10H8O2(A)(A)溶于 NaOH 溶液,不溶于 Na2CO3 溶液, , 与浓 HI 作用后得(B)C8H8O2 和(C)(C)与 NaOH-H2O 反应得(D) ; ,同时用 AgNO3 检测有黄色沉淀; (C)与 NaOH-C2H5OH 作用得(E) ,将(E)蒸汽导入溴水中,溴水立 即退色; (B)与 FeCl3 作用显兰紫色,在单溴化的条件下只得一种一溴取代物。试写出化合 物合物 A、B、C、D、E 的结构简式。

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200006.某中学同学在一本英文杂志上发现 2 张描述结构变化的简图如下(图中“—~ —”是长链的省略符号) :
H O H H H H O H C C N C C N C CN H H O H H C C N O H NH3 COO C C NC C NH3
+ +

O C NH2

H O H H H H O H C C N C C N C C N H H O C NHCH2OH

O NH CH2 C NH

H CH2 OH COOH C C N C C N C

O H H O

O H

O H H O

未读原文,他已经理解:左图是生命体内最重要的一大类有机物质 (填中文名 称)的模型化的结构简图,右图是由于左图物质与 (化学式) ,即 (中文名称) 发生反应后的模型化的结构简图。由左至右的变化的主要科学应用场合是: ______________ ;但近年来我国一些不法奸商却利用这种变化来坑害消费者,消费者将因 _______________________________________________________。

200009. 最近,我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药,它跟三硝基甘油一样抗 打击、抗震,但一经引爆就发生激烈爆炸,据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学 式为 C8N8O16,同种元素的原子在分子中是毫无区别的。 1.画出它的结构式。 分) (4 2.写出它的爆炸反应方程式。(2 分) 3.该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品。 分) (3

200010.据统计,40%的飞机失事时机舱内壁和座椅的塑料会着火冒烟,导致舱内人员 窒息致死。为此,寻找装修机舱的阻燃聚合物是化学研究的热点之一。最近,有人合成了一 种叫 PHA 的聚酰胺类高分子, 即主链内有 “酰胺键” (—CO—NH—) 。 N 温度达 180~200℃时, 就会释放水变成 PBO PHA (结构式如右图所 示) ,后者着火点高达 600℃,使舱内人员逃离机舱的时间比通常 O 增大 10 倍。该发明创造的巧妙之处还在于,PHA 是热塑性的(加 热后可任意成型) ,而 PBO 却十分坚硬,是热固性的(加热不能改 变形状) 。 1.写出 PHA 的结构式。 分) (3 2.根据高分子结构来解释,为什么 PHA 有热塑性而 PBO 却是热固性的。 分) (2

O N n

200011.已经探明,我国南海跟世界上许多海域一样,海底有极其丰富的甲烷资源。其 总量超过已知蕴藏在我国陆地下的天然气总量的一半。 据报导, 这些蕴藏在海底的甲烷是高 压下形成的固体,是外观像冰的甲烷水合物。 1.试设想,若把它从海底取出,拿到地面上,它将有什么变化?为什么?它的晶体是 分子晶体、离子晶体还是原子晶体?你作出判断的根据是什么?(2 分) 2.已知每 1 立方米这种晶体能释放出 164 立方米的甲烷气体,试估算晶体中水与甲烷
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的分子比(不足的数据由自己假设,只要假设得合理均按正确论)(6 分) 。 200013 某烃 A,分子式为 C7H10,经催化氢化生成化合物 B(C7H14) 在 HgSO4 催化下与 。A 水反应生成醇, 但不能生成烯醇式结构 (该结构可进一步转化为酮) A 与 KMnO4 。 HOOCCH2CH2CCH2COOH 剧烈反应生成化合物 C,结构式如右图所示。试画出 A 的可能结构的简式。 (9 O 分)

2 00 10 3 最 近 报 道 在 - 100℃ 的 低 温 下 合 成 了 化 合 物 X,元 素 分 析 得 出 其 分 子 式 为 C5H4, 红 外 光 谱 和 核 磁 共 振 表 明 其 分 子 中 的 氢 原 子 的 化 学 环 境 没 有 区 别 , 而 碳 的 化 学 环 境 却 有 2 种 , 而 且 , 分 子 中 既 有 C- C 单 键 , 又 有 C = C 双 键 。 温度升高将迅速分解。 X 的结构式是:

2 00 10 4 去 年 报 道 , 在 - 55℃ 令 XeF 4 ( A) 和 C 6 F 5 BF 2 ( B) 化 合 , 得 一 离 子 化 合 物 ( C ) , 测 得 Xe 的 质 量 分 数 为 31% , 阴 离 子 为 四 氟 硼 酸 根 离 子 , 阳 离 子 结 构 中 有 B 的 苯 环 。 C 是 首 例 有 机 氙 ( IV ) 化 合 物 , - 20℃ 以 下 稳 定 。 C 为 强 氟 化 剂 和 强 氧 化 剂 , 如 与 碘 反 应 得 到 五 氟 化 碘 , 放 出 氙 , 同 时 得 到 B。 4- 1 写 出 C 的 化 学 式 , 正 负 离 子 应 分 开 写 。 答 : 4- 2 根 据 什 么 结 构 特 征 把 C 归 为 有 机 氙 比 合 物 ? 答 : 4- 3 写 出 C 的 合 成 反 应 方 程 式 。 答 : 4- 4 写 出 C 和 碘 的 反 应 。 答 : 4- 5 画 出 五 氟 化 碘 分 子 的 立 体 结 构 : 2 00 10 8 新 药 麦 米 诺 的 合 成 路 线 如 下 :

8- 1 确 定 B、 C、 D 的 结 构 式 ( 填 入 方 框 ) 。 8- 2 给 出 B 和 C 的 系 统 命 名 : B 为 8- 3 CH 3 SH 在 常 温 常 压 下 的 物 理 状 态 最 可 能 是 以上判断的理由是:
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;C 为: 。 ( 填 气 或 液 或 固 ),作 出

2 00 10 9 1997 年 BHC 公 司 因 改 进 常 用 药 布 洛 芬 的 合 成 路 线 获 得 美 国 绿 色 化 学 挑战奖: 旧合成路线:

新合成路线:

9- 1 写 出 A、 B、 C、 D 的 结 构 式 ( 填 入 方 框 内 ) 。 9- 2 布 洛 芬 的 系 统 命 名 为 : 。 2 00 11 0 最 近 有 人 用 一 种 称 为 “ 超 酸 ” 的 化 合 物 H(CB 1 1 H 6 Cl 6 ) 和 C 6 0 反 应 , 使 + - C 6 0 获 得 一 个 质 子 , 得 到 一 种 新 型 离 子 化 合 物 [HC 6 0 ] [CB 1 1 H 6 Cl 6 ] 。 回 答 如 下 问题: 10- 1 以 上 反 应 看 起 来 很 陌 生 , 但 反 应 类 型 上 却 可 以 跟 中 学 化 学 课 本 中 的 一 个化学反应相比拟,后者 是: 。 - 10- 2 上 述 阴 离 子 [CB 1 1 H 6 Cl 6 ] 的 结 构 可 以 跟 图 10- 1 的 硼 二 十 面 体 相 比 拟 , - 也 是 一 个 闭 合 的 纳 米 笼 , 而 且 , [CB 1 1 H 6 Cl 6 ] 离 子 有 如 下 结 构 特 征 : 它 有 一 根
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轴 穿 过 笼 心 , 依 据 这 根 轴 旋 转 360°/5 的 度 数 , 不 能 察 觉 是 否 旋 转 过 。 请 在 图 10- 1 右 边 的 图 上 添 加 原 子 ( 用 元 素 符 号 表 示 ) 和 短 线 ( 表 示 化 学 键 ) 画 出上述阴离子。

图 10- 1

200206 化合物 A, 俗称“吊白块” ,年产量上万吨,主要用于染色工艺,具还原性和漂白性, 对热不稳定,有毒。近年报道,我国一些不法商人违章地将 A 添加到米、面、腐竹、食糖等 食品中增白,导致多起严重食物中毒事件,如某地曾发生五所学校 400 余名学生食用含 A 食品一次性中毒事件。已知: ? 固体 A·2H2O 的摩尔质量为 154 g/mol; ? A 的晶体结构及其水溶液的电导证实 A 是钠盐,每摩尔 A 含 1 摩尔钠离子。 o ? A 在水中的溶解度极大,20 C 饱和溶液 A 的质量分数达 45%。 ? A 的制备方法之一是在 NaOH 溶液中令甲醛与 Na2S2O4(连二亚硫酸钠)反应(摩尔 比 1:1) ,反应产物为 A 和亚硫酸钠。 ? A 在化学上属于亚磺酸的衍生物,亚磺酸的通式为 RSO2H,R 为有机基团。 6-1。画出 A 的阴离子的结构(简)式。 6-2。写出上述制备 A 的“分子方程式” 。 6-3。给出 A 的化学名称。

200207 据报道,我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。 7-1。据报道,酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟 基被氯取代的衍生物; 另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油, 由于交换树脂采用 1,2-环氧-3-氯丙烷(ECH)作交联剂,残留的 ECH 水解会产生“氯丙醇” ;此外,ECH 还可 能来自包装食品的强化高分子材料。试写出由甘油得到的“氯丙醇”的结构简式和 ECH 水解 的反应方程式,反应涉及的有机物用结构简式表示。 7-2。在同一个碳上同时有 2 个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醇”是不稳定的, 在通常条件下会发生消除反应,请给出 2 个反应方程式作为例子。

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200208 化合物 A 和 B 的元素分析数据均为 C 85.71%, H 14.29% 。质譜数据表明 A 和 B 的相 对分子质量均为 84。室温下 A 和 B 均能使溴水褪色, 但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A 与 HCl 反应得 2,3-二甲基-2-氯丁烷,A 催化加氢得 2,3-二甲基丁烷;B 与 HCl 反应得 2-甲基 -3-氯戊烷,B 催化加氢得 2,3-二甲基丁烷。 8-1。写出 A 和 B 得结构简式。 8-2。写出所有与 A、B 具有相同碳环骨架的同分异构体,并写出其中一种异构体与 HCl 反 应的产物。

200213 离子液体是常温下呈液态的离子化合物,已知品种几十种,是一类“绿色溶剂” 。据 2002 年 4 月的一篇报道,最近有人进行了用离子液体溶解木浆纤维素的实验,结果如下表 所示;向溶解了纤维素的离子液体添加约 1.0%(质量)的水,纤维素会从离子液体中析出 而再生;再生纤维素跟原料纤维素的聚合度相近;纤维素分子是葡萄糖(C6H12O6)的缩合高 分子,可粗略地表示如下图,它们以平行成束的高级结构形成纤维;葡萄糖缩合不改变葡萄 糖环的结构;纤维素溶于离子溶液又从离子液体中析出,基本结构不变。
H N N

n = 400~1000

表 木浆纤维在离子液体中的溶解性 离子液体 [C4mim]Cl [C4mim]Cl [C4mim]Br [C4mim]SCN 溶解条件
o

溶解度(质量%)

加热到 100 C 10% 微波 加热 微波 加热 微波 加热 25%, 清澈透明 5~7% 5~7% 不溶解

[C4mim][BF4] 微波 加热

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[C4mim][PF6] 微波 加热 [C6mim]Cl [C8mim]Cl
o

不溶解

加热到 100 C 5% 加热到 100 C 微溶
o

表中[C4mim]是 1-(正)丁基-3-甲基咪唑正一价离子的代号, “咪唑”的结构如右上图所示。 回答如下问题: + 13-1。在下面的方框中画出以[C4mim] 为代号的离子的结构式。

13-2。符号[C6mim] 和[C8mim] 里的 C6 和 C8 代表什么? 13-3。根据上表所示在相同条件下纤维素溶于离子液体的差异可见,纤维素溶于离子液体 的主要原因是纤维素分子与离子液体中的 之间形成了 键;纤维素在[C4mim]Cl、 [C4mim]Br、[C4mim][BF4]中的溶解性下降可用 来解释,而纤维素在[C4mim]Cl、 [C6mim]Cl 和[C8mim]Cl 中溶解度下降是由于 的摩尔分数 。 13-4。在离子液体中加入水会使纤维素在离子液体里的溶解度下降,可解释为: 13-5。假设在[C4mim]Cl 里溶解了 25%的聚合度 n = 500 的纤维素,试估算,向该体系添 加 1%(质量)的水,占整个体系的摩尔分数多少?假设添水后纤维素全部析出,析出的纤 维素的摩尔分数多大?





200301 二战期间日本是在战场上唯一大量使用毒气弹的国家,战争结束日军撤退时,在我 国秘密地遗弃了大量未使用过的毒气弹,芥子气是其中一种毒气。芥子气的分子式为 (ClCH2CH2)2S。人接触低浓度芥子气并不会立即感受痛苦,然而,嗅觉不能感受的极低浓度 芥子气已能对人造成伤害,而且,伤害是慢慢发展的。 1-1 用系统命名法命名芥子气。

1-2 芥子气可用两种方法制备。其一是 ClCH2CH2OH 与 Na2S 反应,反应产物之一接着与氯化 氢反应;其二是 CH2=CH2 与 S2Cl2 反应,反应物的摩尔比为 2 : 1。写出化学方程式。

1-3 用碱液可以解毒。写出反应式。

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200307 杜邦公司因发明了一项新技术而获得了 2003 年美国总统绿色化学奖。 该技术利用基 因工程将酵母菌的基因引入一种大肠杆菌,用来将葡萄糖发酵生成 1.3-丙二醇。 7-1 在上述发酵过程中,葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一磷酸酯,随后转化为目标产 物。 该反应对于葡萄糖的原子利用率为 %。 原子利用率是目标产物的相对分子质量除以反 应物相对原子质量之和乘以 100%。 7-2 生产 1.3-丙二醇的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的:石油→乙烯→环氧 乙烷→3-羟基丙醛→1.3-丙二醇。获得 3-羟基丙醛的反应在乙醚溶剂中进行,用钴催化剂 o 7 o 7 或铑催化剂,温度 80 C,压力 10 Pa;后一反应用镍催化剂,温度 80-120 C,压力 1.6x10 Pa。对比之下,新工艺至少具有以下 3 种绿色化学特征:

200308 8-1(4 分) 1 摩尔高锰酸钾在 240-300 C 加热释放出 19.2 g 氧气,写出反应方程式。 (已知 K2MnO4 640 C 分解,K3MnO4 800 C 分解。 )
o o o

8-2(3 分) 咖啡因对中枢神经有兴奋作用,其结构式如下。常温下,咖啡因在水中的溶 解度为 2 g/100g H2O,加适量水杨酸钠[C6H4(OH)(COONa)],由于形成氢键而增大咖啡因的溶 解度。请在附图上添加水杨酸钠与咖啡因形成的氢键。

8-3(2 分) 阿司匹林结构式如下,难溶于水。若和适量柠檬酸三钠混合,即可增大溶解 度。解释原因。

8-4 (3 分) 氯仿在苯中的溶解度明显比 1,1,1-三氯乙烷的大, 请给出一种可能的原因 (含 图示) 。

200310 美国 Monsando 公司生产了一种除草剂, 结构如下图, 酸式电离常数如下: pKa1 0.8, pKa2 2.3 , pKa3 6.0 , pKa4 11.0。与它配套出售的是转基因作物(大豆、棉花、玉米、油 菜籽)的种子,转入了抗御该除草剂的基因,喷洒该除草剂后其他植物全部死光,唯独这些 作物茁壮成长,由此该除草剂得名 Roundup,可意译为“一扫光” 。这四种转基因作物已在 美国大量种植,并已向我国和巴西等国大量出口,但欧洲至今禁止进口。

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OH C O C H2 H N C H2

O OH P OH

10-1 Roundup 为无色晶体,熔点高达 200 C,根据如上结构式进行的分子间作用力(包括 氢键)的计算,不能解释其高熔点。试问:Roundup 在晶体中以什么型式存在?写出它的结 构式。

o

10-2 加热至 200~230 C,Roundup 先熔化,后固化,得到一种极易溶于水的双聚体 A,其 o 中有酰胺键, 316 C 高温下仍稳定存在, 在 但在无机强酸存在下回流, 重新转化为 Roundup。 画出 A 的结构式。

o

10-3 Roundup 的植物韧皮的体液的 pH 约为 8; 木质部和细胞内液的 pH 为 5~6。试写出 Roundup 后三级电离的方程式(方程式中的型体附加①②③④标注) ,并问:Roundup 在植物 轫皮液和细胞内液的主要存在型体(用你定义的①②③④表达) 。提示:通常羧酸的电离常 数介于磷酸的一、二级电离常数之间。

10-4 只有把 Roundup 转化为它的衍生物,才能测定它的 pK1,问:这种衍生物是什么?

200311 某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57%,十八 碳-3-烯 34%。
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11-1 烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应, 请以十八碳-3,6,9-三烯为例, 写出化学反应方 程式。

11-2 若所有的双键均被环氧化,计算 1 摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。

11-3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化, 请设计一个实验方案, 用酸碱滴定法 测定分离后产物的环氧化程度:简述实验方案;写出相关的反应方程式和计算环氧化程度 (%)的通式。

200312 中和 1.2312 g 平面构型的羧酸消耗 18.00 mL 1.20 mol/L NaOH 溶液,将该羧酸加 热脱水,生成含碳量为 49.96%的化合物。确定符合上述条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱 水产物的结构式,简述推理过程。

200406 地球表面约 70%以上是海洋,全球约 95%的生物物种在海洋中,由此 可见海洋拥有极其丰富的天然资源,是有待开发的天然宝库。 从某种海洋微生物中分离得到具有生理活性的有机化合物 A,用质谱法和元素 分析法测得 A 的化学式为 C 15 H 28 O 4 。在苯溶液中,A 可与等物质的量的 Pb(OAc) 4 反应, 生成物经酸水解得乙醛酸和另一化合物 B。B 遇热失去一分子水得化合物 C。将 C 与 KMnO 4 溶液共热得草酸和十一酸。 ⒈请写出化合物 A、B 和 C 的结构式。 ⒉A 可能存在多少种光学异构体? ⒊已测得化合物 B 为 S 一构型,请写出化合物 A 最稳定的构象式。 ⒋写出 A 的 3-羟基与 D-甘露糖形成的α -单糖苷的构象式。D-甘露糖的结构式 如下:

200407
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⒈写出下列反应式中 A~D 的结构式:

提示:药物合成中常见如下反应:

⒉写出下列反应式中 E~I 的结构式:

200506 写出下列反应的每步反应的主产物(A、B、C)的结构式;若涉及立体化学,请用 Z、 E、R、S 等符号具体标明。

CH2COOH CH2COOH

- H2O

A

CH3CHO(等摩尔) 无水丁二酸钠

B

HBr

C

B 是两种几何异构体的混合物。

200507 7-1 给出下列四种化合物的化学名称:

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O H C

A.

N(CH3)2

B.

CH3OCH2CH2OCH3

A 的名称:

B 的名称:

N

O

H3C S

CH3

C.

H

D. D 的名称:

O

C 的名称:

7-2 常用上述溶剂将芳香烃和丁二烯等化工原料从石油馏分中抽提出来,请简要说明它们 的作用原理。

7-3

选出下列顺磁性物种(用物种前面的字母表示): 2+ A. Cr(H2O)6 B. Fe(CO)5 C. N2O-ON2 顺磁性物种是:

D.

[N(C6H4OCH3)3]

+

2006 第 2 题 (5 分) 下列反应在 100oC 时能顺利进行:
H H H Me H D Et Me
100oC

H H Me D Et

H H Me

H

+

H Et H Me

H D Me

I

II

2-1 给出两种产物的系统命名。 分) (4 2-2 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1 分) A 旋光异构体 B 立体异构体 C 非对映异构体 D 几何异构体 2006 第 7 题 (11 分) 化合物 A 是近十年开始采用的锅炉水添加剂。A 的相对分子质量 90.10,可形成无色晶体,能除去锅炉水中溶解氧,并可使锅炉壁钝化。 7-1 A 是用碳酸二甲酯和一水合肼在 70oC 下合成的,收率 80%。画出 A 的结构式。
O H2N N C N NH2 H H

注:C-N-N 角必须不是直线。

(2 分)

7-2 写出合成 A 的反应方程式。 O=C(OCH3)2 + 2H2NNH2·H2O = O=C(NHNH2)2 + 2CH3OH + 2H2O (1 分) 7-3 低于 135oC 时,A 直接与溶解氧反应,生成三种产物。写出化学方程式。 (N2H3)2CO + 2O2 = 2N2 + CO2 +3H2O (1 分) 7-4 高于 135oC 时,A 先发生水解,水解产物再与氧反应。写出化学方程式。 (N2H3)2CO + H2O = 2N2H4 + CO2 N2H4 + O2 = N2 + 2H2O (1 分) 7-5 化合物 A 能使锅炉壁钝化是基于它能将氧化铁转化为致密的四氧化三铁。写出化学方
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程式。 (N2H3)2CO + 12Fe2O3 = 8Fe3O4 + 2N2 + CO2 + 3H2O (2 分) 7-6 化合物 A 与许多金属离子形成八面体配合物,例如 [Mn(A)3]2+。结构分析证实该配合 物中的 A 和游离态的 A 相比,分子中原本等长的两个键不再等长。画出这种配合物的 结构简图(氢原子不需画出) ,讨论异构现象。
N N N N C O Mn N O C N N N N O C N N

(2 分)有一对经式、面式异构体(几何异构体)(1 分) 它们分别有一对对映异构体(手性异构体) 分) (画不画异构体的结构不影响得分。 (1 ) 2006 第 9 题(10 分) 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物,国内学者近年打破常规, 合成了类似化合物,其毒性比环磷酰胺小,若形成新药,可改善病人的生活质量,其中有一 个化合物的合成路线如下,请完成反应,写出试剂或中间体的结构。
CH3 O2N NH2 Ac2O

N

A

NBS

h?

B

H 2O CaCO3

C

H 2O HCl
HN

中和

D

E
O2N

P N CH2CH2Cl 2 N O H

O

NC H3

F

HCl

G

(C16H25N5O4PCl)

注:NBS 即 N-溴代丁二酰亚胺

2006 第 10 题 (10 分) 以氯苯为起始原料,用最佳方法合成 1-溴-3-氯苯(限用具有高产 率的各反应,标明合成的各个步骤)。
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