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2001-2010年十年化学赛题重组卷1


2001-2010 年十年化学赛题重组卷 1 有机化学(一)
第 1 题(5 分) 杜邦公司因发明了一项新技术而获得了 2003 年美国总统绿色化学奖。该 技术利用基因工程将酵母菌的基因引入一种大肠杆菌,用来将葡萄糖发酵生成 1.3-丙二醇。 1-1 在上述发酵过程中,葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一磷酸酯,随后转化为目 标产物。该反应对于葡萄糖的原子利用率为 %。原子利

用率是目标产物的相对分子质 量除以反应物相对原子质量之和乘以 100%。 分) (2 1-2 生产 1.3-丙二醇的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的:石油→乙烯→环 氧乙烷→3-羟基丙醛→1.3-丙二醇。获得 3-羟基丙醛的反应在乙醚溶剂中进行,用钴催化 剂或铑催化剂, 温度 80oC, 压力 107 Pa; 后一反应用镍催化剂, 温度 80-120oC, 压力 1.6x107 Pa。对比之下,新工艺至少具有以下 3 种绿色化学特征:

第 2 题 (5 分)
H H H Me

下列反应在 100oC 时能顺利进行:
Me H H
100oC

H H D Me

H

H D Et

+

H Et H Me

H D Me

Me

Et

I
2-1 给出两种产物的系统命名。 分) (4

II

2-2 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1 分) A 旋光异构体 B 立体异构体 C 非对映异构体 第 3 题(12 分)新药麦米诺的合成路线如下:

D 几何异构体

1

3-1 确定 B、C、D 的结构式(填入方框) 。 3-2 给出 B 和 C 的系统命名:B 为 3-3 CH3SH 在常温常压下的物理状态最可能是 的理是:

;C 为: 。 (填气或液或固) ,作出以上判断 .

第 4 题(8 分)据报道,我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。 4-1 据研究,酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的 羟基被氯取代的衍生物; 另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油, 由于交换树脂采 用 1,2-环氧-3-氯丙烷(代号 A)作交联剂,残留的 A 水解会产生“氯丙醇” ;此外,A 还可能来自包装食品的强化高分子材料。试写出由甘油得到的“氯丙醇”的结构简式和 A 水解的反应方程式,反应涉及的有机物用结构简式表示。

4-2 在同一个碳上同时有 2 个羟基或者一个羟基和一个氯原子的 “氯丙醇” 是不稳定的, 在通常条件下会发生消除反应,请给出 2 个反应方程式作为例子。

第 5 题(12 分) 美国 Monsando 公司生产了一种除草剂,结构如下图,酸式电离常数如 下: pKa1 0.8, pKa2 2.3 , pKa3 6.0 , pKa4 11.0。与它配套出售的是转基因作物(大豆、棉花、 玉米、油菜籽)的种子,转入了抗御该除草剂的基因,喷洒该除草剂后其他植物全部死光, 唯独这些作物茁壮成长,由此该除草剂得名 Roundup,可意译为“一扫光” 。这四种转基因 作物已在美国大量种植,并已向我国和巴西等国大量出口,但欧洲至今禁止进口。
OH H N C H2 C H2 O OH P OH

C O

5-1 Roundup 为无色晶体,熔点高达 200 C,根据如上结构式进行的分子间作用力 (包括氢键)的计算,不能解释其高熔点。试问:Roundup 在晶体中以什么型式存在?写出 它的结构式。

o

5-2 加热至 200~230oC, Roundup 先熔化, 后固化, 得到一种极易溶于水的双聚体 A, o 其中有酰胺键,在 316 C 高温下仍稳定存在,但在无机强酸存在下回流,重新转化为 Roundup。画出 A 的结构式。

2

5-3 Roundup 的植物韧皮的体液的 pH 约为 8; 木质部和细胞内液的 pH 为 5~6。试 写出 Roundup 后三级电离的方程式(方程式中的型体附加①②③④标注) ,并问:Roundup 在植物轫皮液和细胞内液的主要存在型体(用你定义的①②③④表达) 。提示:通常羧酸的 电离常数介于磷酸的一、二级电离常数之间。
-

电离方程式:

5-4 只有把 Roundup 转化为它的衍生物,才能测定它的 pK1,问:这种衍生物是什么?

第 6 题(10 分) 6-1 给出下列四种化合物的化学名称 A:
CO OH

B: B 的名称:

O O CH 3 CCH 2 CCH
= =

3

A 的名称:

O

NH

C:
CH 3

D: O

O

O
3

CH 3 -C-CH

C 的名称:

D 的名称:

3

6-2 写出下列每步反应的主要产物(A、B、C)的结构式

A:

B:

C:

第 7 题(9 分) 有一固体化合物 A(C14H12NOCl) ,与 6mol/L 盐酸回流可得到两个物质 B(C7H5O2Cl) 和 C(C7H10NCl) 与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2。C 与 NaOH 反应后,再和 HNO2 作用 。B 得黄色油状物,与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。当 C 与过量 CH3Cl 加热反应时,得 一带有芳环的季铵盐。推出 A、B、C 的可能结构式。 A: B:

C:

第 8 题(12 分) 根据文献报道,醛基可和双氧水发生如下反应:

为了合成一类新药,选择了下列合成路线:

8-1 请写出 A 的化学式,画出 B、C、D 和缩醛 G 的结构式。 8-2 由 E 生成 F 和 F 生成 G 的反应分别属于哪类基本有机反应类型。
4

8-3 请画出化合物 G 的所有光活异构体。

第 9 题 (8 分) 1964 年,合成大师 Woodward 提出了利用化合物 A (C10H10)作为前体合成一 种特殊的化合物 B(C10H6)。化合物 A 有三种不同化学环境的氢,其数目比为 6:3:1;化合物 B 分子中所有氢的化学环境相同, 在质谱仪中的自由区场中寿命约为 1 微秒, B 在常温下不 能分离得到。三十年后化学家们终于由 A 合成了第一个碗形芳香二价阴离子 C,[C10H6]2-。 化合物 C 中六个氢的化学环境相同,在一定条件下可以转化为 B。化合物 A 转化为 C 的过 程如下所示:
n-C H C10H10 n-BuLi, t-BuOK, 6 14 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2 A

[C10H6]2- 2K+

Me3SnX C2H5OC2H5 n-C6H14

MeLi CH3OCH2CH2OCH3

[C10H6]2- 2Li+
+ C 2Li

- 78 oC

9-1 A 的结构简式: 9-2 B 的结构简式: 9-3 C 的结构简式: A: B: C:

9-4 B 是否具有芳香性?为什么?

5

第 10 题 (10 分) 请根据以下转换填空:

( 1)

( 2)

A

B 光 照 D

C

10-1 (1)的反应条件 (1)的反应类别 (2)的反应类别

10-2 分子 A 中有 个一级碳原子, 有 个二级碳原子, 有 个三级碳原子, 有 个 四级碳原子,至少有 个氢原子共平面。 10-3 B 的同分异构体 D 的结构简式是: 10-4 E 是 A 的一种同分异构体,E 含有 sp、sp2、sp3 杂化的碳原子,分子中没有甲基, E 的结构简式是: D: E:

第 11 题 ( 9 分) 化合物 A 由碳、氢、氧三种元素组成,分子量 72,碳的质量分数大于 60%。 A 分子中的碳原子均为 sp3 杂化。 与 2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成 B。 A B 在质子酸的催化作用下生成 C。经测定 B 分子只含 1 个不对称碳原子,其构型为 R。请根 据上述信息回答下列问题: 11-1 写出 A 的分子式。

11-2 画出 A、B 和 C 的结构简式(列出所有可能的答案) 。 A B C

11-3 简述由手性化合物 B 合成 C 时手性能否被保留下来的理由。

6


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