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如何学好有机化学


如何学好有机化学
——理解、记忆、应用 理解、记忆、 理解
1.理解 . 及时弄懂和掌握各章节的重点、难点。 及时弄懂和掌握各章节的重点、难点。 2.记忆 . 在理解的基础上做必要的记忆,有机化合物的 在理解的基础上做必要的记忆, 结构、命名、基本性质、如何合成等在学习时, 结构、命名、基本性质、如何合成等在学习时,要 象记外文单词那样反复地强化记忆。 象记外

文单词那样反复地强化记忆。

3. 应用(从三方面入手) . 应用(从三方面入手) A、多思考 有机化学内容是前后连贯的,系统性很 、 有机化学内容是前后连贯的, 只有掌握了前面的知识, 强 , 只有掌握了前面的知识 , 才能理解后面的内 遇到疑难问题要先思考, 容 。 遇到疑难问题要先思考 , 再查书或求老师解 切忌不求甚解, 煮夹生饭。 疑 , 切忌不求甚解 , 煮夹生饭 。 如疑难问题积累 多了而得不到及时解决则有学不下去的危险。 多了而得不到及时解决则有学不下去的危险。 B、勤练习 、 C、善总结 学会归纳总结 ——(1)总结化合物结 ( 构与性质之间的关系,(2)总结各类化合物之间 构与性质之间的关系, 内在联系与相互转化关系。 内在联系与相互转化关系。





§1 有机化合物和有机化学
一、有机化学和有机化合物 1、有机化学 、 化学: 研究物质化学变化的科学,主要是在分子、 化学: 研究物质化学变化的科学,主要是在分子、 原子或离子等层次上的研究物质的组成、结构、性能、 原子或离子等层次上的研究物质的组成、结构、性能、 相互变化以及变化过程中能量关系的一门科学。 相互变化以及变化过程中能量关系的一门科学。 有机化学:研究有机化合物的一门学科,主要研究 有机化学:研究有机化合物的一门学科, 有机化合物的结构、性质、及其变化规律, 有机化合物的结构、性质、及其变化规律,以及有 机化合物的合成。 机化合物的合成。

有机有有

有机有合物

名称

结构

性质

合成

反应反反

分分、提提、鉴定

分分、提提、鉴定

2、有机化合物 有机化合物只是由为数不多的几个元素组成的: 有机化合物只是由为数不多的几个元素组成的:C、 而且主要是由碳组成的。 H、O、N、X、S、P等,而且主要是由碳组成的。 有机化合物: 含有碳的一类化合物( 葛美林) 有机化合物: 含有碳的一类化合物(德国 葛美林) 碳氢化合物及其衍生物(肖莱马) 碳氢化合物及其衍生物(肖莱马) 二、有机化学的发展
人类很早就开始使用有机化合物。染衣服、酿酒、制醋。 人类很早就开始使用有机化合物。染衣服、酿酒、制醋。 但是早期的人们对有机化合物的认识主要是基于使用的目的, 但是早期的人们对有机化合物的认识主要是基于使用的目的, 人们对有机物的认识受到当时生产水平和生活水平的限制, 人们对有机物的认识受到当时生产水平和生活水平的限制,不 可能对有机物有一个全面系统的认识, 可能对有机物有一个全面系统的认识,在实际研究和操作方面 所能达到的也只是对有机物进行提纯, 所能达到的也只是对有机物进行提纯,而此时的提纯是相当简 单和粗糙的,只是到了近、现代, 单和粗糙的,只是到了近、现代,提纯和分离技术才有了很大 的提高。 的提高。

早在有机化学成为一门学科以前, 早在有机化学成为一门学科以前,人类在日常生活和生产过 程中,积累了大量动植物体内提取和使用的有机化合物的知识。 程中,积累了大量动植物体内提取和使用的有机化合物的知识。 尿素( 酒石酸(葡萄汁) 1773 尿素(尿);1769 酒石酸(葡萄汁);1780 乳酸 草酸; 柠檬酸(柠檬汁) 1776 草酸;1784 柠檬酸(柠檬汁);1785 1782 乙醛 十八世纪下半叶,很多重要的有机化合物先后分离提取得到。 十八世纪下半叶,很多重要的有机化合物先后分离提取得到。 从而促进了化合物的分类。当时, 从而促进了化合物的分类。当时,人们把从矿物中提取的物质如 Fe、Cu、食盐等称为无机化合物, Fe、Cu、食盐等称为无机化合物,把从生物有机体中提取得到的 物质称为有机化合物。 物质称为有机化合物。 1780年 瑞典化学家贝格曼第一次明确提出了“有机物” 1780年,瑞典化学家贝格曼第一次明确提出了“有机物”。 他把物质划分为无机、有机和介于两者之间的复杂化合物, 他把物质划分为无机、有机和介于两者之间的复杂化合物,但他 所说的有机物不完全是现代意义上的。1806年 所说的有机物不完全是现代意义上的。1806年,当时享有盛名的 瑞典化学家贝采里乌斯首先在他的教科书上提出了有机化学, 瑞典化学家贝采里乌斯首先在他的教科书上提出了有机化学,但 他主要指的是现在我们所说的生物化学。 他主要指的是现在我们所说的生物化学。 苹果酸

当时把无机化合物和有机化合物分开还受到一种唯心主义 思想的支配。当时有机化合物都是从生物体内分离出来的, 思想的支配 。 当时有机化合物都是从生物体内分离出来的 , 没 有人能够从实验室制备出来。所以, 有人能够从实验室制备出来 。 所以 ,他认为有机物只能产生在 生物体内的细胞中,是受到一种特殊的力量的作用才能产生, 生物体内的细胞中 , 是受到一种特殊的力量的作用才能产生 , 这种神秘的力量叫做“生命力” 显然, 这种神秘的力量叫做 “ 生命力 ” , 显然 , 这种力量是超出人类 之外的,因此,认为人工合成有机物是不可能的。 之外的,因此,认为人工合成有机物是不可能的。 “生命力”论者把有机化合物神秘化,使有机化合物和无机 生命力”论者把有机化合物神秘化, 生命力 化合物之间人为的创造了一条鸿沟,一个不可逾越的界限, 化合物之间人为的创造了一条鸿沟,一个不可逾越的界限,使 许多化学家放弃了在有机合成道路上的主动禁区, 许多化学家放弃了在有机合成道路上的主动禁区,严重影响了 有机化学的发展,减缓了有机合成的前进步伐。 有机化学的发展,减缓了有机合成的前进步伐。 1828年 贝采里乌斯的学生, 1828 年 , 贝采里乌斯的学生 , 年轻的德国有机化学家维勒 蒸发氰酸氨溶液得到了尿素。 蒸发氰酸氨溶液得到了尿素。 氰酸氨是一种无机物,尿素是有机物, 氰酸氨是一种无机物,尿素是有机物,氰酸氨可以由氯化 氨和氰酸银制得。 氨和氰酸银制得。

NH4CNO

NH2CONH2

尿素的人工合成是有机化学发展过程中的一大突破,它突破 尿素的人工合成是有机化学发展过程中的一大突破, 了无机化合物和有机化合物之间的绝对界限,动摇了“生命力” 了无机化合物和有机化合物之间的绝对界限,动摇了“生命力” 的基础,解放了人们的思想,开创了有机合成的道路。 的基础,解放了人们的思想,开创了有机合成的道路。 “生命力”理论虽然因为尿素的人工合成受到了致命的打击, 生命力”理论虽然因为尿素的人工合成受到了致命的打击, 但是它还是不肯轻易的退出历史舞台, 但是它还是不肯轻易的退出历史舞台,一些生命力者认为作为动 物排泄物的尿素不能算作是真正的有机物, 物排泄物的尿素不能算作是真正的有机物,而氰酸氨都是从动物 的毛皮、 血中提取出来的,界于有机和无机化合物之间, 的毛皮、角、血中提取出来的,界于有机和无机化合物之间,不 能酸是真正的有机化合物,从无机物人工合成真正的有机化合物 能酸是真正的有机化合物, 是不可能的,有机化学的迅速发展,很快就驳倒了这种理论。 是不可能的,有机化学的迅速发展,很快就驳倒了这种理论。

1840年 另外一个德国化学家柯尔 1840年 ,另外一个德国化学家柯尔 伯第一个从单质出发实现 了完全的有机合成,他利用木炭、硫磺、氯以及水作为原料, 了完全的有机合成,他利用木炭、硫磺、氯以及水作为原料,合 成了有机化合物醋酸,这个合成可以表示为: 成了有机化合物醋酸,这个合成可以表示为:

C + S CS2 + 3Cl2 2 CCl4

CS2 CCl4 + S2Cl2 C2Cl2 + 2Cl2 CCl3COOH + 3 HCl CH3COOH + 3 HCl

C2Cl2 + 2 H2O + Cl2 CCl3COOH + 3 H2

柯尔伯所用的原料都是简单的无机物, 柯尔伯所用的原料都是简单的无机物,而产物是典型的有机 从而有力地证明了有机物的生成不需要生命力。随后, 物,从而有力地证明了有机物的生成不需要生命力。随后,人们 又相继合成了葡萄酸、柠檬酸、琥珀酸等一系列的有机酸, 又相继合成了葡萄酸、柠檬酸、琥珀酸等一系列的有机酸,这些 酸过去都是从植物中提取得到的。1854年 酸过去都是从植物中提取得到的。1854年,德国化学家贝特罗成 功的合成了油脂类的物质。1861年 俄国化学家布特列洛夫, 功的合成了油脂类的物质。1861年,俄国化学家布特列洛夫,用 多聚甲醛和石灰水作用,合成了糖类物质。众所周知, 多聚甲醛和石灰水作用,合成了糖类物质。众所周知,油脂和糖 类都是生命过程中起者重要作用的物质。由于人们陆续地 类都是生命过程中起者重要作用的物质。由于人们陆续地合成了 许多有机化合物,从而使人们确信,人工既可以合成无机物质, 许多有机化合物,从而使人们确信,人工既可以合成无机物质, 也可以由无机物质合成有机物质,至此, 生命力” 也可以由无机物质合成有机物质,至此,“生命力”论就彻底的 破产了。从此以后,有机化学进入了合成时代, 破产了。从此以后,有机化学进入了合成时代,人们不仅利用简 单的化合物合成与天然有机物完全相同的物质, 单的化合物合成与天然有机物完全相同的物质,还可以合成有机 体不能合成的比天然物质更好的物质。现在, 体不能合成的比天然物质更好的物质。现在,绝大多数的有机物 不是从天然有机体中得到的,由于历史的原因和习惯, 不是从天然有机体中得到的,由于历史的原因和习惯,还是称为 有机物。 有机物。

十九世纪的能源主要是煤炭。大量的炼焦和生产煤气的副 十九世纪的能源主要是煤炭。 产品是煤焦油。人们从煤焦油中分离出苯、 甲苯、 产品是煤焦油 。 人们从煤焦油中分离出苯 、 萘 、 蒽 、 甲苯 、 二甲苯、苯酚、苯胺等芳香族化合物。 二甲苯 、 苯酚 、 苯胺等芳香族化合物 。 用来自煤焦油的芳香 族化合物作为原料,化学家们进行了卓有成效的有机合成, 族化合物作为原料 , 化学家们进行了卓有成效的有机合成 , 合成了许多中染料、药品、香料和炸药等有机物质, 合成了许多中染料 、 药品 、 香料和炸药等有机物质 , 可谓是 煤焦油时代。二十世纪四十年代开始,石油化学开始发展起 煤焦油时代。 二十世纪四十年代开始, 到了二十世纪六十年代末期, 来 , 到了二十世纪六十年代末期 , 国外有机化工产品已经有 80% 90%是以石油和天然气为原料制得的。迄今, 80%-90%是以石油和天然气为原料制得的。迄今,人们不仅能 生产出千差万别的塑料、合成橡胶、合成纤维, 生产出千差万别的塑料 、 合成橡胶 、 合成纤维 , 一些复杂的 有机物也被合成出来。1945年 奎宁; 1951年胆固醇 年胆固醇; 有机物也被合成出来 。 1945 年 , 奎宁 ; 1951 年胆固醇 ; 1960 年叶绿素。在 1965年我国化学家首次人工合成了由51个氨基 年叶绿素 。 1965年我国化学家首次人工合成了由51个氨基 年我国化学家首次人工合成了由 51 酸按一定顺序结合起来的具有生物活性的蛋白质——结晶牛 酸按一定顺序结合起来的具有生物活性的蛋白质 结晶牛 胰岛素。这个合成突破了一般有机物和生物高分子的界限, 胰岛素 。 这个合成突破了一般有机物和生物高分子的界限 , 从而开创了人工合成蛋白质的新时期。1981年 从而开创了人工合成蛋白质的新时期 。 1981 年 , 又完成了酵 母丙胺酸转移核糖酸的合成, 母丙胺酸转移核糖酸的合成 , 为人类探索生命的奥秘以及防 止疾病作出了可喜的一步。 止疾病作出了可喜的一步。

自从有机化学成为一门学科以后, 自从有机化学成为一门学科以后,为了研究有机物的需要 进行了分子结构的研究和合成工作, 进行了分子结构的研究和合成工作,从而使有机化学理论得到 了发展。由于有机物结构的复杂性,受到当时科技的限制,从 了发展。由于有机物结构的复杂性,受到当时科技的限制, 而使有机理论的发展也经历了一段漫长的过程。 而使有机理论的发展也经历了一段漫长的过程。 1857年德国化学家凯库勒、1858年英国化学家库伯收集了 1857年德国化学家凯库勒、1858年英国化学家库伯收集了 年德国化学家凯库勒 丰富的资料,同时研究了许多碳的化合物以后, 丰富的资料,同时研究了许多碳的化合物以后,两人独立地提 出了有机分子结构的两个基本原则:( :(1 碳原子是四价的( 出了有机分子结构的两个基本原则:(1)碳原子是四价的(2) 碳原子自相结合成键。这两个基本原则, 碳原子自相结合成键。这两个基本原则,成为有机化学结构的 理论基础。碳四价学说的建立, 理论基础。碳四价学说的建立,才真正的开始认识有机化合物 中原子之间的结合方式,而碳碳之间可以成链所构成的骨架结 中原子之间的结合方式, 构正是有机化合物的基础, 构正是有机化合物的基础,它使得日拉尔发现的同系列现象的 得到解释。 得到解释。它也使由几个很少的元素却组成庞大的物质种类的 有机化学之谜开始得到了解答。 有机化学之谜开始得到了解答。

1861年 俄国化学家布特列洛夫提出了化学结构的概念。 1861年,俄国化学家布特列洛夫提出了化学结构的概念。 结构是原子在分子中结合的序列, 结构是原子在分子中结合的序列,提出分子中直接或者间接相 连的各原子之间是相互影响的, 连的各原子之间是相互影响的,物质性质和其内部结构存在着 相互依赖的关系的观点。 相互依赖的关系的观点。 1865年 德国化学家凯库勒提出了苯的结构式 1865年,德国化学家凯库勒提出了苯的结构式,在芳香族 化合物中碳原子之间形成了环状的结构。1874年荷兰化学家范 化合物中碳原子之间形成了环状的结构。1874年荷兰化学家范 特荷浦和法国化学家勒贝尔 特荷浦和法国化学家勒贝尔分别提出了碳原子具有四面体构形 的假说,解释了当时发现的对映异构现象, 的假说,解释了当时发现的对映异构现象,奠定了立体化学的 基础。1885年 德国化学家拜耳提出了张力理论, 基础。1885年,德国化学家拜耳提出了张力理论,至此经典的 有机结构理论基本建立起来。 有机结构理论基本建立起来。但是当时还不知道表示分子中原 子相互结合的价键的物理意义, 子相互结合的价键的物理意义,也没有人知道非直接相连的原 子之间是怎么相互发生作用的,随着化学的发展, 子之间是怎么相互发生作用的,随着化学的发展,人们总觉得 经典结构理论还是不够完善。 经典结构理论还是不够完善。

到了二十世纪初,在物理学一系列的新发现的推动下,建 到了二十世纪初, 在物理学一系列的新发现的推动下, 立了价键学说。 1917年 Lewis提出了共用电子对学说 提出了共用电子对学说。 立了价键学说 。 1917 年 , G.N.Lewis 提出了共用电子对学说 。 1926年以后 年以后, 1926 年以后 , 人们开始用量子力学的原理和方法研究化学键的 本质,创立了现代价键理论,阐明了化学键的微观本质, 本质 , 创立了现代价键理论 , 阐明了化学键的微观本质, 从而 出现了诱导和共轭效应理论。 出现了诱导和共轭效应理论。 二十世纪六十年代起, 基于分子的电学性质、光学性质、 二十世纪六十年代起 , 基于分子的电学性质 、 光学性质 、 磁学性质发展起来的IR UV、MR、NMR以及 IR、 以及X 磁学性质发展起来的 IR 、 UV、 MR 、 NMR 以及 X衍射等技术应用到 有机结构分析上来,使得有机化学面貌一新。过去用化学方法 有机结构分析上来, 使得有机化学面貌一新。 测定一个有机化合物的结构需要几个月甚至几年的时间。 测定一个有机化合物的结构需要几个月甚至几年的时间。 例如 著名的生物碱吗啡, 著名的生物碱吗啡 , 从自然界中分离开始到结构以及合成的成 前后经历了149 149年 1803-1952) 功 , 前后经历了 149 年 ( 1803-1952 ) 。 现在结构分析只要几分 钟而且需要的样品量很少,从而有利于天然产物的结构测定。 钟而且需要的样品量很少 , 从而有利于天然产物的结构测定 。 有机化合物的分离技术和合成技术的提高,有力地推动了有机 有机化合物的分离技术和合成技术的提高, 化学的发展。现在, 化学的发展 。 现在 , 有机化学家不仅能够合成自然界中已经存 在的多种有机化合物,而且也能合成自然界中不存在的、 在的多种有机化合物 , 而且也能合成自然界中不存在的、 各种 性能比天然有机物更好的有机物, 性能比天然有机物更好的有机物 , 特别是可以依据设计的构造 式合成出的一些特定的有机化合物。 式合成出的一些特定的有机化合物。

三、 有机化学的任务 1、发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、新 发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、 发现新现象 的合成方法、合成技巧,新的有机反应等); 的合成方法、合成技巧,新的有机反应等); 2、研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等); 研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等); 3、提供新材料(提供新的高科技材料,推动国民经济 提供新材料(提供新的高科技材料, 和科学技术的发展); 和科学技术的发展); 4、探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。 探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。

今后,有机化学所面对的任务还是相当艰巨的,例如结 今后,有机化学所面对的任务还是相当艰巨的, 构复杂的蛋白质生物高分子化合物的合成, 构复杂的蛋白质生物高分子化合物的合成,如何把污染环境 的有毒物质变成无毒而且是有用的物质。 的有毒物质变成无毒而且是有用的物质。

§2 有机化合物的特点
一 、有机化合物的数目多 1、碳原子相互结合的能力强 2、同分异构现象相当普遍 同分异构现象: 同分异构现象: 化合物的分子式相同,化学结构不同的现象。 化合物的分子式相同,化学结构不同的现象。 化学结构: 化学结构: 分子中各元素的原子排列次序、 分子中各元素的原子排列次序、键合方式或空间分布 。 构造式: 构造式: 分子中各个元素的排列次序、键合方式、 分子中各个元素的排列次序、键合方式、并不表 示分子中的原子在空间的排布情况。 示分子中的原子在空间的排布情况。

C2H6O H H H C C O H H H CH3 CH2 OH CH3CH2OH H H H C O C H H H CH3 O CH3 CH3OCH3

构造简式:把构造式中的碳氢键或碳碳键省略掉。 构造简式:把构造式中的碳氢键或碳碳键省略掉。 同分异构体: 同分异构体: 分子式相同, 分子式相同,化学结构不同的化合物互称为同 分异构体。 分异构体。

二、大多数有机化合物易于燃烧 三、大多数有机化合物对热不稳定 四、绝大多数的有机化合物的熔点沸点较低 一般有机化合物难溶解于水, 五、一般有机化合物难溶解于水,易溶解于有机溶剂 六、有机反应速度慢 七、有机反应复杂副反应多
140℃ CH3CH2OCH2CH3 + H2O + CH2=CH2 H2SO4(浓) (多) (少) 170℃ CH2=CH2 + H2O + CH3CH2OCH2CH3 H2SO4(浓)

CH3CH2OH

(多)

(少)

一般把主要进行的反应称为主反应,其他的反应 一般把主要进行的反应称为主反应, 称为副反应,产物也相应的称为主产物和副产物。 称为副反应,产物也相应的称为主产物和副产物。

书写有机反应方程式时须注意的事项: 书写有机反应方程式时须注意的事项:
1、由于有机反应的复杂性,常用箭头号不用等号; 由于有机反应的复杂性,常用箭头号不用等号; 2、一般只写出主要反应和及其产物; 一般只写出主要反应和及其产物; 有机反应总是和反应条件相互联系的, 3、有机反应总是和反应条件相互联系的,在一定的条 件下, 某种产物占优势, 件下 , 某种产物占优势 , 而条件的改变反应产物也 会改变,有时还要在箭头上表示出反应条件; 会改变,有时还要在箭头上表示出反应条件; 4、反应方程式一般不配平。 反应方程式一般不配平。
CH3CH2OH H2SO4(浓) CH3CH2OCH2CH3 140℃

H2SO4(浓) CH2=CH2 CH3CH2OH 170℃

§3 有机化合物的共价键
一、 原子轨道 1、 原子轨道 2、 原子的电子构型 保里不相容原理: 在一个原子轨道中只能容纳2 A 、 保里不相容原理 : 在一个原子轨道中只能容纳 2 个 自旋相反的电子; 自旋相反的电子; 能量最低原理:在遵循保里不相容原理的条件下, B、能量最低原理:在遵循保里不相容原理的条件下, 电子尽可能占据能量较低的轨道; 电子尽可能占据能量较低的轨道; C、洪特原则:能量相同的轨道称为简并轨道。在简并 洪特原则:能量相同的轨道称为简并轨道。 轨道中填充电子时, 轨道中填充电子时,电子尽可能占据不同的轨道而且自 旋方向相同。 旋方向相同。 N 1S22S22Px12Py12Pz1

二、 共价键理论 1、 价键理论 (1)、 共价键的形成 )、
价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果, 价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果,如果两 个原子都有未成键电子,并且自旋方向相反, 个原子都有未成键电子,并且自旋方向相反,就能配对形成共 价键。 价键。
·

·

C · + 4H ×

·

·

H
×

H
· H ×

H ·×

C
·
×

H

C
H

H

H

C

C 单键

C

C

C

C 三键

双键

)、共价键形成的基本要点 (2)、共价键形成的基本要点 )、 A、两个自旋的相反的单电子相互接近时,核间电子 两个自旋的相反的单电子相互接近时, 云密度较大,形成了稳定的化学键; 云密度较大,形成了稳定的化学键; B、共价键的饱和性 一个原子有几个未成对电子, 一个原子有几个未成对电子, 便可和几个自旋相反的电子配对成键; 便可和几个自旋相反的电子配对成键; C、共价键的方向性 在共价键形成时,尽可能采取 在共价键形成时, 原子轨道或电子云最大的重叠方向。 原子轨道或电子云最大的重叠方向 。 因为电子云 的交盖越多, 的交盖越多 , 在两核之间的电子云的密度也是越 从而降低了两核之间的正电排斥, 大 , 从而降低了两核之间的正电排斥 , 增加了两 核对电子的吸引。从而使整个体系能量降低, 核对电子的吸引 。 从而使整个体系能量降低 , 形 成稳定的共价键; 成稳定的共价键;

S轨道:球形对称的电子云分布没有方向性 轨道: P轨道:只有在其对称轴的方向上的电子云的密度最 轨道: 从而成键时必须沿着对称轴方向进行交盖, 大 , 从而成键时必须沿着对称轴方向进行交盖 , 形成的化学键才牢固。 形成的化学键才牢固。

2s orbital (spherical)

2p orbital

=>

重叠最大 稳定结合 (1)
重叠较小

H

Cl
H

+ H(1s) Cl(2p) 不稳定结合 (2)

Cl
H

不能结合
(3)

Cl

2、分子轨道理论 分子轨道理论是1932年提出了来的,它是从分 年提出了来的, 分子轨道理论是 年提出了来的 子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态, 子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态, 认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。 认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。 原子组成分子后,电子不再属于原子轨道, 原子组成分子后,电子不再属于原子轨道,而是在 整个分子轨道中运动的,电子是离域的, 整个分子轨道中运动的,电子是离域的,而不是定 域的。通过薛定谔方程的解, 域的。通过薛定谔方程的解,可以求出描述分子中 的电子运动状态的波函数ψ 称为分子轨道, 的电子运动状态的波函数ψ,ψ称为分子轨道,每 一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E近似的表示 一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E近似的表示 在这个轨道上的电子的电离能。 在这个轨道上的电子的电离能。

分子轨道理论的基本要点: 分子轨道理论的基本要点: (1)、分子中电子运动状态用ψ表示,称为分子轨道, 分子中电子运动状态用ψ表示,称为分子轨道, 每一分子轨道都有一相应的能量E 每一分子轨道都有一相应的能量Eψ。 (2)、分子轨道由原子轨道线性组合而成的,组合时 )、分子轨道由原子轨道线性组合而成的, 分子轨道由原子轨道线性组合而成的 遵循三个原则(有几个原子轨道就组合成几个分子轨道) 遵循三个原则(有几个原子轨道就组合成几个分子轨道)

ψ2
能 量

(反键轨道)ψ 2 =ψ A -

ψB

ψA ψ1

ψ B (原子轨道)
(成键 轨道)ψ 1 = ψ A +

ψB

由原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个条件: 由原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个条件: A、对称匹配—— 对称匹配 即组成分子轨道的原子轨道的符号(位相) 即组成分子轨道的原子轨道的符号(位相)必 须相同; 须相同;

B、原子轨道的重叠具有方向性—— 原子轨道的重叠具有方向性 原子轨道重叠部分要最大; C、能量相近

(3)、电子按能量最低原理、保里不相容原理、 )、电子按能量最低原理、保里不相容原理、 电子按能量最低原理 洪特规则填入分子轨道 价键理论认为形成共价键的电子只处于化学键 相连的两个原子之间的区域内的运动, 相连的两个原子之间的区域内的运动,即定域的观 点;分子轨道理论认为成键电子遍布在整个分子的 区域内运动,即离域的观点。 区域内运动,即离域的观点。

三、共价键的属性 1、 键长 形成共价键的两个原子核之间的距离
(nm 10-9 m、? 10-10m) C-H 1.09 ? C-C 1.54?

CH3CH3 C-H 1.10 ? CH2=CH2 C-H 1.08 ? HC≡CH C-H 1.06 ?

2、 键角 两个共价键之间的夹角
H-C-H C-O-H CH4 109.5° CH3CH3 109.3° HCHO 116.5° CH3Cl 110° CH3OH 109.9° HCOOH 107.8°

3、 键能 双原子分子: 双原子分子: A键能) A(g)+B(g) → A-B(g) + △H( 键能 离解能) A-B(g) → A(g) + B(g) + △H (离解能 离解能

在多原子分子中, 在多原子分子中,共价键的键能是指同一类的共价 键的离解能的平均值。 键的离解能的平均值。 CH4 C-H 键能 (435+443+443+338)/4=415 KJ/mol )

4、键的极性 电负性:分子中成键的原子对成键电子的吸引能力, 电负性:分子中成键的原子对成键电子的吸引能力, 相对值没有单位,电负性大, 相对值没有单位,电负性大,说明该元素原子对成 键电子有较强的吸引能力。 键电子有较强的吸引能力。 H-H O-O H-Cl H-O-H

Hδ+-Clδ- 偶极距 (?) 德拜 ) 德拜(D) 1D= 10-18(e.s.u.cm) ?=q×d × q 正电中心(负电中心)电荷 静电单位(10-10) 正电中心(负电中心) 静电单位( (e.s.u) d 正负电荷中心觉得距离 厘米 ( 10-8)

偶极矩具有方向性, 偶极矩具有方向性,箭头所指的是从正电荷到 负电荷的方向

δ H
CCl4

+

δ Cl

-

BF3 CH4

H3CCl (1.86D)、 CH2Cl2 (1.57D)、 CHCl3 (1.15D) 、 、

5、键的极化度

δ H E

+

δ Cl

-

+ 1 δ

1 δ

H

Cl

键的极化:在外电场的影响下,分子中原来的正电 键的极化:在外电场的影响下, 中心和负电中心将发生变化, 中心和负电中心将发生变化,从而键的极性也发生 变化的一种现象。 键的极化能力用极化度( 来表示, 键的极化能力用极化度 ( α ) 来表示 , 极化度 越大,该键的极化能力也就越大。 越大,该键的极化能力也就越大。

键的极化度大小和成键电子受原子核束缚能力的 大小有关, 大小有关 , 如果成键原子的原子核对成键电子吸引能 力强,即成键电子受到原子核束缚大时, 力强 , 即成键电子受到原子核束缚大时 , 则外界电场 对其影响就小,该键就很难极化,极化度就小。 对其影响就小,该键就很难极化,极化度就小。

C-X

键的极性 键的极化度

C-F>C-Cl >C-Br>C-I > > C-F<C-Cl <C-Br<C-I < <

6、诱导效应
δδδ+ δδ+ δ+ δ C C C C Cl

由于分子中成键原子或原子团的电负性不同, 由于分子中成键原子或原子团的电负性不同,致 使整个分子中成键的电子云向着一个方向偏移的现象 称为诱导效应。由于原子的电负性不同而引起的极性 称为诱导效应。 效应通过静电诱导而影响到分子的其他部分, 效应通过静电诱导而影响到分子的其他部分,从而称 为诱导效应。诱导效应是一种永久效应, 为诱导效应。诱导效应是一种永久效应,沿着碳链传 并随着链的增长而迅速减弱或消失, 递,并随着链的增长而迅速减弱或消失,经过三个原 子后,影响就弱了,超过五个原子就没有了。 子后,影响就弱了,超过五个原子就没有了。

δ δ Y-C +I

+

-

H-C I=0

δ δ X-C -I

-

+

四、有机反应的类型 1、共价键的断裂 (1)、均裂 )、均裂 成键的电子对平均分给两个原子或原子团。 成键的电子对平均分给两个原子或原子团。

A-B → A? + B? HCH3 → H? + ?CH3 Cl2 → Cl? + Cl? 均裂生成的带电子的原子( 均裂生成的带电子的原子( Cl?)或原子 ) 称为游离基或自由基。 团(?CH3)称为游离基或自由基。

(2)、异裂 成键的一对电子完全给了某个原子或原子团。 )、异裂 成键的一对电子完全给了某个原子或原子团。

A-B → A+ + B(CH3)3C-Cl → (CH3)3C+ + Cl(CH3)3C+ 碳正离子 CH3CHO + OH- →-CH2CHO + H2O
-CH CHO 2

碳负离子

2、反应类型 (1)、自由基反应 )、自由基反应 在有机反应中,按均裂进行的反应叫做自由基反应。 在有机反应中,按均裂进行的反应叫做自由基反应。 (2)、离子型反应 )、离子型反应 在有机反应中, 按异裂进行的反应叫做离子型反应。 在有机反应中, 按异裂进行的反应叫做离子型反应。

A (有机物) + B (其它反应试剂) 反应底物 进攻试剂

C+D

离子型反应 亲电反应——由亲电试剂进攻而引发的反应。 由亲电试剂进攻而引发的反应。 亲电反应 由亲电试剂进攻而引发的反应 亲核反应——由亲核试剂进攻而引发的反应。 由亲核试剂进攻而引发的反应。 亲核反应 由亲核试剂进攻而引发的反应 亲电试剂——在反应过程中能接受电子的试剂 在反应过程中能接受电子的试剂 亲电试剂 亲核试剂——在反应过程中能提供电子而进攻反应物中 亲核试剂 在反应过程中能提供电子而进攻反应物中 带部分正电荷的碳原子的试剂。 带部分正电荷的碳原子的试剂。

§4 研究有机化合物的一般步骤
一、分离提纯; 分离提纯; 纯度的检定; 二、纯度的检定; 实验式和分子式的确定; 三、实验式和分子式的确定; 结构式的确定: 可用化学方法; 四 、 结构式的确定 : 可用化学方法 ; 物理方法 紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱) (紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱)

§5 有机化合物的分类
一、 按碳架分类 1、开链化合物 、 2、碳环化合物 、 (1)、脂环化合物 ) (2)、芳香族化合物 ) (3)、杂环化合物 ) 二、 按官能团分类 官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一 些原子和原子团,官能团可以决定化合物的主要性质。 些原子和原子团,官能团可以决定化合物的主要性质。 因此, 因此,我们可采用按官能团分类的方法来研究有机化 合物。常见的重要官能团见P 合物。常见的重要官能团见 13表1—5 。

? 了解有机化学及有机化合物的涵义,掌握有机 了解有机化学及有机化合物的涵义, 化合物的特性; 化合物的特性; ? 了解共价键理论,掌握原子轨道、分子轨道的 了解共价键理论,掌握原子轨道、 概念,掌握共价键属性; 概念,掌握共价键属性; ? 了解有机化合物的研究方法,掌握以元素的百 了解有机化合物的研究方法, 分含量确定有机物实验式与分子式的方法; 分含量确定有机物实验式与分子式的方法; ? 了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法, 了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法, 熟悉常见的常官能团。 熟悉常见的常官能团。


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