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第26届全国高中学生化学竞赛理论试题第一期


2 0 1 3年第 5 期 







育 

?  8 9?  

第2 6届 全 国 高 中学 生化 学 竞 赛 理论 试 题 
( 2 0 1 2年 1 2月 1日 天津)  

第 1题 

0 1 1年 中 国科 学 院上 海硅 酸盐 研究 所报 道合 成  了长达 6 0 0   mm 的世 界 最 大 的锗 酸铋 单 晶。锗 酸 铋  单 晶 由于密 度大 ,化 学 稳 定 性好 ,有 较 好 的压 电性  能 、热 学性 能 和 光 学 性 能 而 在 高 能 物 理 、核 物 理 、   核 医学 等领 域获 得广 泛应 用 。  
1 — 1铋所 在族 各 元 素氢 化 物 按 沸 点 由高 到 低 顺 
序为 :(   )> (   )> NH3 > (   )> (   ) ,  
图1 . 1 化 合 物 A 的 结构  

1 0 5 9 . 4   p m,d 一 6 . 9 3   g? c m~ ,每个 O 原 子键 连  它们 的键 角从 大 到小 顺序 为 :— — 。   1 个 B i 和 1 个 Ge 。根 据 以上 信 息 推 出 B和 D 的化  1 - 2铋 的高 价 化 合 物 具 有 很 强 的氧 化 性 ,酸 性  学式 ( 整 比化 合 物 ,须写 出推 求 过程 ) 。   介 质 中可用 Na B i O 。氧化 Mn ( I I )得 到 Mn ( VI I )   1 - 8   B i 。 + 在水溶液 里与 o   一和/ 或 oH一 结 合 形  以鉴定锰 。写 出该反 应 的离子 反 应方程 式 。   成复 杂多 样 的离 子 。离 子 E是 B i 。 +与 OH 形 成 的  1 - 3卤氧 化 铋 作 为 一 类 新 型 光 化 学 催 化 剂 ,具  多核 离子 ,离 子 电荷 + 6 ,具 有 与 立 方 体 相 同 的对  有 较高 的催 化活 性和 稳 定性 ,近几 年 备 受 关 注 。 已  称性 ( 忽 略 H 的取 向) 。E 中 B i( B i 的核 间距 相 等  知  O c l  : = = 0 . 1 7   V,   (   一0 . 3 2   V,求算 B i OC 1   ( 3 7 0   p m,对 比 :金 属 铋 中 B i —B i 核 间距 为 3 0 7和  的 溶度 积 。   3 5 3   p m) ,B i —o 的 核 间距 也相 等 。写 出 E 的化 学  1 — 4  ¨ B i 可作 为 治 疗 小 型 肿 瘤 的放 疗 药 剂 ,与  式并 画 出其立 体结 构 图 ( 用 0H 表示 0一H) 。   蛋 白质形 成 生物 超分 子 ,可 在 目标 细 胞 内特 定 区域  第 2题  释 放 a粒 子 。写 出  B i 的衰变方 程 式 。   用E D TA 标 准 溶 液 测 定 铅 铋 合 金 中 铅 、铋 的  1 - 5溶 出伏 安 法 用 于 测 定 金 属 离 子 浓 度 ,其 原  含量 。用 0 . 0 2 0 0 0   mo l ?I   _ 1   E D TA 滴定 2 5 . 0 0   mI   理 是将 待测 金属 离子 还原 为 单质 沉 积 在 电极 表 面 的  含 有 未知 浓 度 的 B i 。 +和 P b   +的 混 合 溶 液 。以 二 甲  汞膜 内而达 到 富集 的效果 。为 了减 少 污 染 ,可 以用  酚橙 为 指 示 剂 ,用 E DTA 滴 定 B i 3 _,消 耗 2 2 . 5 0   铋膜 代替 汞 膜 ,利用 电解 将铋 离 子 还 原 为单 质 铋 沉  mL。在 滴定 完 B i 什后 ,溶 液 的 p H一 1 . 0 0 。加 入  积 在 圆柱 形 电极 的底 面上 均 匀成 膜 。设 电极 直 径 为  六 次 甲基 四胺 ,调 节溶 液 的 p H到 5 . 6 O ,再 用 E D -   3   mm,电流强 度 为 l   mA,电解 2   mi n ,计 算 电极  TA 滴定 P b 抖 ,消 耗 2 2 . 8 0   mI   。( CH2 ) 6 N4的 p Kb   上沉 积 的铋 膜厚 度 ( 已知 铋密 度 为 9 . 8   g? c m  ) 。   8 . 8 5( 计 算 中 不 考 虑 滴 定 过 程 中 所 加 水 和 指 示  1 - 6 使 用 二氯 甲基 铋 与 甲 基 黄 原 酸 钠 盐 或 钾 盐  剂所 引起 的体 积变 化 ) 。   M ( S   C OMe )( M — Na 、K)在 苯 中 反 应 可 得 到  2 — 1 计 算应 加 人 多 少 克六 次 甲基 四 胺 使 溶 液 的  结构 如 图 1 I   1 所示 的化合 物 A。   p H从 1 . 0 O变 到 5 . 6 0 。   1 - 6 — 1 根据图 1 . 1 写 出化 合物 A 的结构 简式 。   2 - 2 计算 未 知 液 中 B i 件和 P b 抖 的浓 度 ( g?   1 - 6 - 2写 出制 备 A 的化 学 方程 式 。  


1 - 6 — 3 说 明反 应 不用水 作 溶剂 的原 因 。  

L 一   ) 。  

1 - 6 — 4若 用 L a 。 + 取代 A 中的 B i 什 ,产 物是 否 能 
稳 定 存在 ?说 明理 由 ( B i 什和 I r a 。 +的 半径 均 为 1 1 7  
p m) 。  

第 3题 

铁卟啉 ( F e P )是 细胞 色素 ( P - 4 5 0 ) 的 活性 中 

1 — 7 锗 酸 铋 本 质 上 是 复 合 氧 化 物 ,此 类 氧 化 物  有 多种不 同组 成 的 晶体 。其 中有 两 种 属 立 方 晶 系 ,   对 空 气 、水 、高 能 辐 射 和 热 稳 定 ,熔 点 高 于 9 0 0  
℃ ,是重 要 的光学 材 料 ,以下 简 称 B和 D。B 的 晶  胞参 数 a= = =1 0 1 4 . 5   p m,密度 d = = =9 . 2 2   g? c m~ ,  

晶 胞 中 有 2个 Ge原 子 ;D 的 晶 胞 参 数 为 a 一 

心,具有将各种氧供体的氧原子活化并转移至底物  的能 力 。研究 人员 为模 拟 活体 内 的加 氧酶 催 化 f i _ 胡  萝 卜 素 ( G )分解 为维 生素 A ( VA) 的 反 应 , 以  F e P为催 化 剂 、间氯 过 氧化 苯 甲酸 ( C P B A) 为 氧  化剂 ,研 究 了 [ } - 胡萝 卜 素 的分 解 反应 动 力 学 。研 究  中F e P和 C P B A 的浓度 可视 为不 变 。无 论是 否存 在  催化 剂 F e P,该 分解 反应 对 [ i _ 胡 萝 b素均 为一 级 反 







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应。  



些含 氮 小 分 子 ,会 加 速 反 应 。为 揭 示 反 应 机 理 ,  

已知 :若 

鲫 + 6,则 

一n   d x  


式 中,  

研究了 F e P与 咪 唑 类 ( I a) 含 氮 小 分 子 的配 位 反  r 应 热力 学 。  
Fe P+ 2 I m‘ .   " F e P I m2   ( 1 )  

倪, 6均 为与 t 无 关 的常数 。  

实 验 A.在无 F e P情 况 下 ,f ; _ 胡 萝 b素一 间氯 

实验测 得 反 应 ( 1 ) 的标 准平 衡 常 数 
3 — 2  
表 3 — 2  
T/ K  2 9 3 . 2   2 9 7 . 2   3 01 . 2  
4 . 0 8 0 × 1 0 4  

见 表 

过氧化苯甲酸反应体系 ( I 3( C P B A)的反应机理 1   如下 ( 其中 J 3( C P B A 为反 应 中问物 ,C B A 为 间氯 
苯 甲酸 ) :  
h  ,  

3 0 5 . 2  
1 . 4 5 8× 1 0 4  

(i )1 3 - 1 - C P B A  

l 3 *C P B A 快速 平衡 

2 . 7 7 5 × 1 0 5   1 . 01 2× 1 O  

(_ ' )J 3 *CP BA = 三 2     V A *CB A 

3 - 5 请根据表 3 - 2中 2 9 3 . 2   K和 3 0 1 . 2   K 的 平 

1 )的 △ r   实验 B .以 F e P为 催 化 剂 ,f } I 胡 萝 b素一 间 氯  衡 常数计 算反 应 ( 4 O 0   K 间 △ C   一0 。   过 氧 化 苯 甲 酸一 铁 卟 啉 反 应 体 系 ( [ 3 - C P B A- F e P )  


和 △r   。已 知 2 7 3  

的反应 机 理 2如 下 ( 其中 F e O P*C B A、I 3 *F e OP   *C B A、J 3 *C P B A 为反应 中间物 ) :  
( i i i )F e P+C P B A   衡)   F e OP*C B A ( 快 速 平 
。 

3 - 6 用 表 2中所 给 数 据 和 3 - 5的 计 算 结 果 分 别 
解 释温度 对反 应 ( 1 ) 的影响 。   3 — 7已知 在 一 定 温 度 下 反 应 方 向会 发 生 变 化 ,  

请计 算反 应 的转 向温度 。   第 4题  冰 有十 六种 晶型 。冰 中每个 水 分子 与 周 围 4个 
水 分子形 成 氢键 ,氢键 键长 可表 示 为通 过 氢键 相 连  接 的两个 氧 原子 的核 间距 。   4 — 1自然 界 中最 常 见 的 冰是 冰一 j   ,属六 方 晶系  ( 图 4 . 1 ) ,晶 胞 参 数 a — b 一 4 4 9 . 7 5   p m,C一 
7 3 2 .2 4   p m。  

( i V) F e OP+ C B A+ 8  

』 3* F e OP * C B A 

( 快 速平衡 )  
( V ) 8*Fe oP *cB A  vA + Fe P+ C BA 

( v i )   +C P B A 
( v i i ) G*C PB A 

*C P B A ( 快 速平 衡 )  
VA+ CB A 

对 该体 系 的实验结 果进 行 曲线 拟合 ,可得 表 3 —  

4 — 1 — 1设冰一   中键 角 均 为 1 0 9 . 5 。 ,计 算氢 键 键 
长。  

1 数据 ( 尼 。   。 为 反应 的表观 速率 常数 ) :  
表3 —1  

T/K 
2 9 3 . 2  
3 O1 . 2  

志 1 / s 一  
4 . 86 9 ×1 0  3  
7 . 7 3 1 × 1 0-3  

k 2 / s 一1  
1 . 3 5 0× 1 0 -4  
2 . 3 9 8× 1 0 -4  

女 o b s / s 一 1  
5 . 8 6 5X 1 0  4  
9 . 7 9 5 X 1 0- 4  

4 — 1 — 2冰一 I  理 想模 型 中与 每 个 氧原 子 相 连 的 4   个氧 原子构 成正 四面 体 。计 算 实 际 晶体 与理 想模 型 

3 — 1 对{  ̄ - C P B A 体 系 ,根 据 实 验 测 得 的表 观 速  率常 数 尼   0 b   ( 2 9 3 . 2  K) 一 4 . 7 9 5× 1 0  S -  ,  
k   。 b   ( 3 0 1 . 2   K)一 8 . 2 8 5× 1 0 啊 4 S -  ,求 反 应 的 表 观  活化 能 E  。  

3 — 2 根 据反 应 机 理 2推 导 一 堡   与 [   问 关 
Ⅲ  

系 的速率 方程 ,并 给 出 k 。   的表 达式 。   3 - 3 已知 f I - C P B A - F e P体系反应 的表 观活化能 
E a . o b   一4 7 . 0 7   k J?mo l   和 机理 2中 ( V)步 的活  化能 E a I 1 —4 2 . 4 3   k J?mo l 一 ,计 算 ( v i i )步 的 活  化能 E a , z 。  

3 — 4 分 别 根据 以下条 件 ,说 明 t 3 - C P B A和 { 3 - C P —   B A — F e P中哪一个 体 系反应更 为 有利 。   与 E, z 的结 果及 题 中所 给其他数 据 。   3 - 4 - 2   E   I o b   与 E a . 。  的 结 果 及 题 中所 给 其 他 
3 - 4 - 1   Ea
, 

数据。  

实验 C .在 金 属 卟啉 催化 氧 化 反应 体 系 中加 入 

的晶胞参数 C 的相对偏差 ( 用百分数表示) 。   4 - 2冰一 XI 是 冰一   在 低 温下 的平 衡 结 构 ,可在  低于 7 2   K,常压 下从 KOH 稀溶 液 中析 出 ,其 网状  结 构与 冰一 J   相似 ,但 氢 原 子 位 置是 有 序 的 。冰- Xl   属正 交 晶 系,晶 胞 参 数 a 一 4 5 0 . 1 9   p m,b 一  7 7 9 . 7 8   p m,f一 7 3 2 . 8 0   p m,计 算该 晶胞 中水分 子  的个 数 。   4 - 3冰一 J   是 一 种 亚 稳 态 ,在 一8 0℃ 由水 蒸 气  凝 结而 成 ,属立方 晶 系 ,晶体 内所 有氢 键 键 长均 相  等 ,晶胞参 数 1 2— 6 3 5 . 8 0   p m。计 算氢 键键 长并 给  出该 晶体 的点阵类 型 ( 不考 虑 氢原 子 ,须 写 出简 要  的分析 过程 ) 。   4 — 4在高压 下 ,可 得 到 立 方 晶 系 的冰一 X,晶胞  参 数 a一 2 7 8 . 5 0   p m。在 冰一 X中 ,所 有氢 键键 长均  相 等 ,且氢 原子在 相邻 两个 氧 原 子 的 中点 。求 冰一 X  的密度 与冰一   密 度 的 比值 并 确 定 其 点 阵类 型 ( 须  写 出简要 的分析 过程 ) 。   4 - 5水 与一些 气 体 形 成 笼状 化 合 物 晶体 。气 体  A与 水形成 的晶体 由五角 十二 面 体 和十 四 面体 两种 

2 0 1 3 年第 5期 







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解答 以 下 问 题 时 不 考 虑 反 应 过 程 中 的立 体 化  水笼 ( 图4 . 2 )构 成 ,每个 水 笼 中 心均 包 含 一 个 A   分子 ( 视为球形) ,X射 线 衍 射 表 明该 晶 体 属 立 方  学 。   5 一 l 写 出 A、B、C 的结 构 和 D 代 表 的 反 应 条  晶系 ,晶胞 中心为对 称 中心 ,体 对 角线 为 3次旋 转 
  轴 。已知其 中两 个 A 的 分 数 坐 标 分 别 为 0 , 0 , 0和  件 。 5 — 2化 合物 ( 5 )在 叔 丁醇 中加 热处 理 ,依次 经  0 , 1 / 2 , 1 / 4 。写 出该 晶胞 所 有 A 的分 数 坐 标及 相应  水 笼 的类 型 ;不考 虑氢 原 子 ,写 出该 晶体 的 点 阵类  3个 中 间物 E、F 、G,生成 产 物 ( 6 ) ,E和 G各 含  型 ( 须 写 出简 要 的分析 过程 ) 。  
龟一  

3个 羰基 ,F含 2 个羰基。   5 — 2 — 1请 写 出 E、F 、G 的结构 。   5 — 2 — 2用 电子转 移箭 头标 明 G 到 ( 6 )的机 理 。   5 - 3用格 氏试 剂 ( 7 )和化合物 ( 1 ) 反 应 ,然  后依 次 用 C H。 I 、C H。 C ooH 处 理 ,得 到 化 合 物  ( 8 ) ,如下 式所 示 :  

0一 一  

/ 占  
一  

/。  
。一  

I  

◎ 
卧   H  



, f  

第 5题 

CH 3 CO O H( a q )H 3 C  

f _ Bu   B   r  

s\

尖 防 己碱 ( Ac u t u mi n e )是 一类 氯 代 氮 杂 螺 桨  烷 生 物 碱 ,1 9 2 9年 首 次 由 Go t o和 S u d z u k i 从 中草 
药青 风藤 中分离 得到 。该 分 子 官 能 团密 集 ,具 有 多  种重 要 的生 理 ’ 活. I 生。尖 防 己碱合 成 难 度 大 ,其 合 成  工作 引起 了科学 家们 广泛 的研究 兴趣 。在 设 计 合 成 

㈩  
( 8 ) OCH 3  

请 写 出从 J到 ( 8 ) 的反 应 历 程 ,用 弯 箭 头 标  明 电子 转 移 的 方 向 ,并 说 明 ( 1 )与 ( 2 )和 ( 1 )  

与 ( 7 )反 应 ,为何 采 用 相 同 的 反 应 条 件 ,却 得 到  尖 防 己碱 环 骨架 的过 程 中 ,曾进 行 了如 下 的研 究 工  不 同类 型 的反 应产 物 ( 3 )和 ( 8 ) ( 用 结 构 简 式 表  作:  
示) 。  
Mg B r   f . B u   A  B 

第 6题 

H , c 

\ O c H 3  

对艾 滋病 进 行 化 疗 ,通 常 采 用 逆 转 录 酶 抑 制  HI V 蛋 白 酶 作 用 的机 制 ,但 易 产 生 抗 药 性 。 近 年  来 ,科学 家们 设计 合 成 了一类 基 于 双 四氢 呋 喃配 体  的 HI V 酶 抑 制 剂 ,具 有 很 好 的抗 HI V 病 毒 活性 。   这类 化合 物 合成 的关 键 中 问物 ( 4 ) ,可通 过 如 下 两 
条路 线合 成 。   路线 1 :  
Me s — — N.
y.

CH3 COOH( a q )  

N —   Me s  

c1 .

; T   ( 2  

c  

一 

[ E]一

[ F]  


HO

一 螽  I | /   、  

G 

。  

.  

!  
T HF / H2 0 

( THF为 四氢 呋 喃 ,HMP A 为 六 甲 基 磷 酸 三  胺 ,是常 用有 机溶 剂 ;t - B u OH 为叔 丁 醇)  

( 4 )  
( 下转第 9 2 页)  

? 

9 2?  







育 

2 0 1 3年第 5 期 

第2 6届 全 国高 中学 生化 学 竞赛 实 验试 题 
( 2 0 1 2 年 1 2月 2日 天津 )  

1 实 验 原 理 

机药 物和 荧光探 针 分子 ,也可 作 为配 体 构 筑金 属 有 

2 , 3 一 二 甲 基 喹 喔 啉一 6 一 羧酸 ( 分 子 量 :2 0 2 . 2 ;   机化 合物 。2 , 3 一 丁二酮 与 3 , 4 一 二 氨基 苯 甲酸反 应 可 

, 3 一 二 甲基 喹 喔啉一 6 一 羧 酸 ,其反应 式 如下 :   熔点 :2 3 0℃ ;不 溶 于 水 ,微溶 于 乙醇 ,易 溶 于 乙  制备 2 酸 )是一 种重要 的有 机合 成 中间体 ,可 用 于合 成 有 
H 3 c  

H   a C   \ O  H : 2 N     \


Et O H, HA C  
- —- —— - — —— — - ? ? - - - -  

\ 、 
\ c。 。 H

+ 

。 

COOH  r e f l ux, 1h  

逐渐 加入 5~ 1 0   mI   混 合 溶剂 ,加热 回流 2   mi n ,   在1 0 0   mI  圆底 烧瓶 中放 入搅拌 磁子 ,加 入 3 ,   4 一 二氨基 苯 甲酸 ( 3   g ,2 1   mmo 1 ) ,2 , 3 一 丁 二 酮 
( 1 . 8   mL, 2 0   mmo 1 ) ,5 0   mI   无水 乙醇 及 1 0   mI   乙 

趁热抽 滤 ( 注 :不必 活性 炭脱色 及 预热布 氏漏 斗 ) 。  
将 滤 液转移 到 1 0 0   mL烧 杯 , 自然 冷 却 到室 温后 放  人冰 水 中冷 却 1 0   mi n 。抽 滤 ,滤 饼 用 无 水 乙醇 洗  涤 3次 。将 产 品转移 到培 养皿 ,放在 红外 灯下 烘干 
( 1 0   mi n ) ,称 重 。  

酸 ,安 装加 热 回流装置 ( 注: 务 必 使 圆底 烧瓶 底部  不 要直 接接 触 电热套 ) 。通 冷 凝 水 ,调 节 搅 拌旋 钮  至适 当转 速 。将 加热 旋钮 调至 1 0 0   V 开始加 热 ,反 
应 液 沸腾 后 继续 加 热反 应 l   h 。稍 冷后 将 反应 瓶 放 

实验 完毕 ,清洗 抽滤 瓶 和布 氏漏斗 ,整理 实验 

台。携带 产 品 ,按指 定路 线到 分析 实验室 ,用 所给 

入 冰水 中 ,玻 璃 棒 搅 拌 ,冷 却 1 5   mi n 。抽 滤 ,滤 
饼用 5   mI   无 水 乙醇洗 涤 ,再 重复洗 涤 1 ~2次 。  

仪器和试剂测定所合成样品的相对分子质量 ( 步骤 
自拟 ) 。  

将 上述 所得 固体转 移 至 1 0 0   mI   锥 形 瓶 ,加 入  3 5   mL无水 乙醇 /乙酸 ( 体积 比 5:1 )混 合 溶剂 ,   安 装 回流装 置 ,加热 至沸腾 。若仍 有不 溶 固体 ,再 
( 上接第 9 1页 )  

提示 :( 1 )称 样 质 量 为 0 . 2 0~ 0 . 2 5   g ;( 2 )   平行 测定 3次 ( 分别称 取 ) 。  
5 谴  5  

其中D— E   4 -F的 反 应 为 烯 烃 复 分 解 反 应  ( 2 0 0 5 年诺 贝 尔化 学 奖 ) 。 以下 是 烯烃 复 分解 反 应  的一个 实 例 ( Ru配合 物 ( 2 )为 烯烃 复分解 反应 的  催化 剂 ) :  
Me s — Nv N—Mes  

( I   D A 为 二 异 丙基 胺 基 锂 ,是 一个 位 阻 比较 

大 的强碱 ;  — Ts OH 为对 甲苯磺 酸)  
6 — 1写 出路 线 1中 B 、D、E、F、G 的 结 构 

( 不 考虑 反应过 程 中的立 体 化学 ) 和反应 条 件 A 和 
C。  
R1   R1   R2  

R  R1  




R  
R2   R2  

PC  y  

,   h n (   2 )  

2 户= <  
R2  

6 — 2写 出路线 2中 H、J 、M、N 的结构 ( 不考  虑反 应 过程 中的立 体化 学 )和反应 条件 I 、K、L。   6 - 3化合 物 ( 4 ) 的一 种立 体异 构体 ( 4 - 1 ) ,在 

R1  

路线 2 :  
Ef o2 c   c。  t   LD A  
‘   o  。  





J  

温 和条件 下氧 化 得化 合 物 Q,化 合物 Q 经 Na B H  还原 得化 合物 ( 4 — 2 ) 。  
, \ \   OH 

( 5)  

丫   CHO 
( 7)  

H   1   4 0   。 ) ’   M ( c e  



H- -   0\  

一 一 I H 

温乖 ¨ 条什 氧 化  Q  E t OH   (  

TP AP. NM 0 

( 4- 1)  

画出化合 物 Q 和 ( 4 — 2 ) 的立 体 构 型 ,并 解 释  为何 得 到该立 体 构型 的产物 。  


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第26届全国高中学生化学竞赛

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